CN111714460B - 抗氧化碳量子点、其制备方法、应用及组合物 - Google Patents

抗氧化碳量子点、其制备方法、应用及组合物 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种抗氧化碳量子点、其制备方法、应用及组合物，该抗氧化碳量子点为以叶黄素为原料之一制备的具有还原性的碳量子点。该抗氧化碳量子点可用于体内自由基清除或表面细胞抗氧化。本发明提供的以叶黄素为原料制备的抗氧化碳量子点，不但保留了叶黄素的强还原性还极大地增强了水溶性；并且通过内吞作用，该抗氧化碳量子点能轻易进入细胞中，从而可实现细胞内清除ROS的功效；且本发明的抗氧化碳量子点具有很好的稳定性，不易变质，且在pH值处于5‑8的与细胞环境的pH接近的调节下也具有很好的稳定性；本发明提供的制备方法简单，使该抗氧化碳量子点可实现大规模生产，在细胞抗氧化中具有广阔的应用前景。

Description

抗氧化碳量子点、其制备方法、应用及组合物
技术领域
本发明涉及纳米材料领域，特别涉及一种抗氧化碳量子点、其制备方法、应用及组合物。
背景技术
活性氧(ROS)是氧化性质活泼、氧化能力很强的含氧物质的总称，是机体正常代谢过程的副产物或环境累积的产物。主要包括羟基自由基、超氧化物、次氯酸和过氧化氢等。机体内一旦产生了ROS，由于它们的高反应性，它们可能对细胞中的蛋白质、游离氨基酸、DNA/RNA和脂质造成重大损害。ROS还可以促进肿瘤干细胞的分化，促进上皮间质转化并诱导代谢重编程以增加癌细胞的耐药性。另外，许多严重的疾病，如糖尿病，阿尔茨海默氏病，帕金森氏病，关节炎等，都与高水平的ROS有关。因此，清除机体内过量的自由基有益于人体的健康和长寿。
碳量子点是一种新型的碳纳米材料，具有良好的水溶性和生物相容性。叶黄素是一种纯天然植物提取物，广泛存在于蔬菜、水果、花卉中，具有很强的还原能力，可以抵抗活性氧的破坏，但是，叶黄素几乎不溶于水，根据文献《HPLC法测定叶黄素的平衡溶解度及表观油水分配系数》(药学研究,2018,37(07):388-390)报道，叶黄素在纯水中的溶解度为7.29μg/mL，其超低的溶解度使其难以应用于细胞保护中。结合碳量子点的优势以及叶黄素的特性研究机体内过量的自由基的清除方案具有重要意义，但现在未见这样的方案。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术中的不足，提供一种抗氧化碳量子点、其制备方法、应用及组合物。
本发明采用的技术方案是：提供一种抗氧化碳量子点，其为以叶黄素为原料之一制备的具有还原性的碳量子点。
本发明还提供一种如上所述的抗氧化碳量子点的制备方法，其包括以下步骤：
1)取叶黄素溶于乙醇和水的混合溶液中，超声并搅拌至溶液澄清，再加入乙二胺，搅拌；
2)将所述步骤1)得到的混合液转移到聚四氟乙烯为内衬的反应釜中，加热反应；
3)反应结束后，待溶液冷却，再用滤膜过滤，将滤液冷冻干燥得到未纯化的抗氧化碳量子点粉末；
4)将未纯化的抗氧化碳量子点粉末溶于超纯水，离心去除不溶于水的叶黄素；
5)再将溶液用透析袋透析，收集透析袋内溶液，二次冷冻干燥，即得到纯化后的抗氧化碳量子点。
优选的是，其包括以下步骤：
1)取400mg叶黄素溶于40mL乙醇和水的混合溶液中，超声并搅拌至溶液澄清，再加入0.2mL乙二胺，搅拌1分钟；
2)将所述步骤1)得到的混合液转移到100mL的聚四氟乙烯为内衬的反应釜中，在烘箱中加热至140℃下持续反应6小时；
3)反应结束后，待溶液冷却至室温，再用0.22μm的滤膜过滤，将滤液冷冻干燥得到未纯化的抗氧化碳量子点粉末；
4)将未纯化的抗氧化碳量子点粉末溶于超纯水，在10000转/分钟下离心去除不溶于水的叶黄素；
5)再将溶液用截断分子量为1000Da的透析袋透析12小，收集透析袋内溶液，二次冷冻干燥，即得到纯化后的抗氧化碳量子点。
优选的是，所述步骤1)中，乙醇和水的体积比为1:1。
本发明还提供如上所述的抗氧化碳量子点的应用，该抗氧化碳量子点用于体内自由基清除或表面细胞抗氧化。
本发明还提供一种组合物，其包括如上所述的抗氧化碳量子点以及药学上可接受的其他辅料，该组合物可用于体内自由基清除或表面细胞抗氧化。
本发明的有益效果是：本发明提供的以叶黄素为原料制备的抗氧化碳量子点，不但保留了叶黄素的强还原性还极大地增强了水溶性；并且通过内吞作用，该抗氧化碳量子点能轻易进入细胞中，从而可实现细胞内清除ROS的功效；且本发明的抗氧化碳量子点具有很好的稳定性，不易变质，且在pH值处于5-8的与细胞环境的pH接近的调节下也具有很好的稳定性；本发明提供的制备方法简单，使该抗氧化碳量子点可实现大规模生产，在细胞抗氧化中具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为本发明的实施例1制得的抗氧化碳量子点的透射电镜(TEM)照片；
图2为本发明的实施例1制得的抗氧化碳量子点的溶解性进行测试的结果；
图3为本发明的实施例1制得的抗氧化碳量子点的紫外-可见吸收光谱图和荧光光谱图；
图4为本发明的实施例1制得的抗氧化碳量子点的稳定性试验结果；
图5为本发明的实施例1制得的抗氧化碳量子点的细胞毒性测试结果；
图6为在不同抗氧化碳量子点浓度下，DPPH的吸收曲线变化图；
图7为本发明的实施例1制得的抗氧化碳量子点点清除自由基的测试结果。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不排除一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
本发明提供一种抗氧化碳量子点，其以叶黄素为原料，并配以其他辅料，通过一步水热法制备得到。
碳点是一种新型的碳纳米材料，具有良好的水溶性和生物相容性。本发明以叶黄素为原料，制备了一种强还原性碳量子点。叶黄素是一种纯天然植物提取物，广泛存在于蔬菜、水果、花卉中，具有很强的还原能力，可以抵抗活性氧的破坏，但是，叶黄素几乎不溶于水，根据文献《HPLC法测定叶黄素的平衡溶解度及表观油水分配系数》(药学研究,2018,37(07):388-390)报道，叶黄素在纯水中的溶解度为7.29μg/mL，其超低的溶解度使其难以应用于细胞保护中。
本发明提供的以叶黄素为原料制备的碳量子点，不但保留了叶黄素的强还原性还极大地增强了水溶性；并且通过内吞作用，该抗氧化碳量子点能轻易进入细胞中，从而可实现细胞内清除ROS的功效。以下提供更为具体的实施例，以对本发明做进一步说明。
实施例1
一种抗氧化碳量子点的制备方法，其包括以下步骤：
1)取400mg叶黄素溶于40mL乙醇和水的混合溶液中(乙醇和水的体积比为1:1)，超声并搅拌至溶液澄清，再加入0.2mL乙二胺，搅拌1分钟；
2)将所述步骤1)得到的混合液转移到100mL的聚四氟乙烯为内衬的反应釜中，在烘箱中加热至140℃下持续反应6小时；
3)反应结束后，待溶液冷却至室温，再用0.22μm的滤膜过滤，将滤液冷冻干燥得到未纯化的抗氧化碳量子点粉末；
4)将未纯化的抗氧化碳量子点粉末溶于超纯水，在10000转/分钟下离心去除不溶于水的叶黄素；
5)再将溶液用截断分子量为1000Da的透析袋透析12小，收集透析袋内溶液，二次冷冻干燥，即得到纯化后的抗氧化碳量子点。
对实施例1制得的抗氧化碳量子点进行如下性能测试。
参照图1，为制得的抗氧化碳量子点的透射电镜(TEM)照片，从图中可以看出，该抗氧化碳量子点呈椭圆形，在水中的分散性很好(该照片为碳量子点分散于水中所拍摄)，每个抗氧化碳量子点的尺寸约为30-40nm。
参照图2，为对抗氧化碳量子点的溶解性进行测试的结果。图2具体为：称取20mg抗氧化碳量子点溶解于2mL纯水得到的抗氧化碳量子点溶液，可以看出，抗氧化碳量子点完全溶解，得到了澄清透亮的黄色液体，完全没有沉淀或析出。由此可知，该抗氧化碳量子点具有良好的水溶性，其溶解度≥10mg/mL。
参照图3，为抗氧化碳量子点的紫外-可见吸收光谱图和荧光光谱图，从图中可以看出，抗氧化碳量子点在200-500nm区间都有吸收，主吸收峰位于325nm处；抗氧化碳量子点的荧光发射峰位于460nm处，对应370nm处的激发峰。由于该抗氧化碳量子点可应用于细胞内ROS的清除，因此，其良好的荧光性能(蓝色荧光)使其能够在荧光显微镜下被观察到是否进入了细胞内；同时，在与ROS反应后，抗氧化碳量子点荧光的衰减也可以指示细胞内ROS的含量。
参照图4，为抗氧化碳量子点的稳定性试验结果。图4A是不同pH条件下，抗氧化碳量子点的荧光发射强度。从图中可以看出，抗氧化碳量子点在pH为7或8时，荧光强度最大；同时，在碱性条件下，荧光强度略有下降，在pH为12时，相对荧光强度也仅仅下降了不到10％；而在酸性条件下，抗氧化碳量子点的荧光强度下降明显，尤其是在强酸性条件下(pH＝1时)，荧光强度下降到了60％。由于该抗氧化碳量子点涉及的应用场景为细胞内氧化自由基的清除，而细胞环境的pH一般处于5-8之间，因此在该条件下，该抗氧化碳量子点的荧光强度是非常稳定的。图4B给出的是长时间放置后抗氧化碳量子点的荧光强度变化情况，从图中可以看出，经过14天的储存后，抗氧化碳量子点的荧光强度仅仅下降了15％，因此该抗氧化碳量子点的荧光性能比较稳定，在制备完2周之内不会变质。
参照图5，为抗氧化碳量子点的细胞毒性测试结果。本实施例中，使用MTT试剂盒以NCI-H1299细胞作为实验对象，横坐标代表加入碳点的浓度，纵坐标代表细胞活力。从图5中可以看出，即使在高浓度下(1.25mg/mL)，碳点对细胞的毒性也非常小(细胞活性高于85％)；在低浓度下(0.1mg/mL以下)，碳点对细胞几乎是无毒的。事实上，正常实验用的碳点浓度都低于0.1mg/mL，因此可以认为该抗氧化碳点本身是无毒的。
参照图6，为在不同抗氧化碳量子点浓度下，DPPH的吸收曲线变化图。DPPH是一种试剂盒，能够测试抗氧化剂的含量，随着抗氧化剂的浓度增加，DPPH在520nm处的吸收强度降低。从图6可以看出，随着抗氧化碳量子点浓度的增加(如图6中所示，箭头处的曲线从上至下浓度逐渐增加)，DPPH的吸收随之下降，由此可知，该抗氧化碳量子点是一种高效的抗氧化剂，能够清除溶液中的自由基。
参照图7，为细胞内抗抗氧化碳量子点清除自由基的测试结果。活性氧检测试剂盒是一种基于荧光染料DCFH-DA的荧光强度变化，定量检测细胞内活性氧水平的最常用的方法。图中ROSUP是活性氧阳性诱导药物，根据其荧光信号强度，可分析活性氧的真正水平。从图7中可以看出，在未加活性氧诱导药物的对照组中，加了抗氧化碳量子点的细胞组的活性氧水平略低于未加抗氧化碳量子点的细胞组；而在加有活性氧诱导药物的对照组中，抗氧化碳量子点对活性氧的清除作用极为明显，且越高浓度的抗氧化碳量子点其清除活性氧的能力越强。由此可证明该抗氧化碳量子点在细胞内的抗氧化能力。
实施例2
实施例1制备的抗氧化碳量子点的应用，基于实施例1对抗氧化碳量子点的性能测试结果，可将该抗氧化碳量子点用于体内自由基清除或表面细胞抗氧化。例如添加到化妆品或面膜中，实现其对皮肤的抗氧化功能。
实施例3
一种组合物，其包括实施例1制备的抗氧化碳量子点以及药学上可接受的其他辅料，该组合物可用于体内自由基清除或表面细胞抗氧化。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。

Claims (4)

1.一种抗氧化碳量子点，其特征在于，其为以叶黄素为原料之一制备的具有还原性的碳量子点；
所述的抗氧化碳量子点的制备方法包括以下步骤：
1)取叶黄素溶于乙醇和水的混合溶液中，超声并搅拌至溶液澄清，再加入乙二胺，搅拌；
2)将所述步骤1)得到的混合液转移到聚四氟乙烯为内衬的反应釜中，加热反应；
3)反应结束后，待溶液冷却，再用滤膜过滤，将滤液冷冻干燥得到未纯化的抗氧化碳量子点粉末；
4)将未纯化的抗氧化碳量子点粉末溶于超纯水，离心去除不溶于水的叶黄素；
5)再将溶液用透析袋透析，收集透析袋内溶液，二次冷冻干燥，即得到纯化后的抗氧化碳量子点；
该抗氧化碳量子点用于体内自由基清除或表面细胞抗氧化。
2.根据权利要求1所述的抗氧化碳量子点，其特征在于，其包括以下步骤：
1)取400mg叶黄素溶于40mL乙醇和水的混合溶液中，超声并搅拌至溶液澄清，再加入0.2mL乙二胺，搅拌1分钟；
2)将所述步骤1)得到的混合液转移到100mL的聚四氟乙烯为内衬的反应釜中，在烘箱中加热至140℃下持续反应6小时；
3)反应结束后，待溶液冷却至室温，再用0.22μm的滤膜过滤，将滤液冷冻干燥得到未纯化的抗氧化碳量子点粉末；
4)将未纯化的抗氧化碳量子点粉末溶于超纯水，在10000转/分钟下离心去除不溶于水的叶黄素；
5)再将溶液用截断分子量为1000Da的透析袋透析12小时，收集透析袋内溶液，二次冷冻干燥，即得到纯化后的抗氧化碳量子点。
3.根据权利要求1或2所述的抗氧化碳量子点，其特征在于，所述步骤1) 中，乙醇和水的体积比为1:1。
4.一种组合物，其特征在于，其包括如权利要求1-3中任意一项所述的抗氧化碳量子点以及药学上可接受的其他辅料，该组合物可用于体内自由基清除或表面细胞抗氧化。
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