CN111689967A - 一种有机发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种有机发光材料及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111689967A
CN111689967A CN201910194426.8A CN201910194426A CN111689967A CN 111689967 A CN111689967 A CN 111689967A CN 201910194426 A CN201910194426 A CN 201910194426A CN 111689967 A CN111689967 A CN 111689967A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
reaction
formula
compound shown
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910194426.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111689967B (zh
Inventor
孙加宝
蒋瑞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Original Assignee
EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd filed Critical EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Priority to CN201910194426.8A priority Critical patent/CN111689967B/zh
Publication of CN111689967A publication Critical patent/CN111689967A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111689967B publication Critical patent/CN111689967B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Abstract

本发明提供一种有机发光材料及其制备方法和应用，所述有机发光材料具有如式I所示结构；本发明提供的有机发光材料具有高玻璃化转变温度和高热分解温度，从而确保了热稳定性和化学稳定性；因此，本发明提供的有机发光材料不仅具有优良的发光效率和较长的使用期限，而且易于制成非晶形薄膜，与邻近层材料的粘着性良好，适于作为稳定高效的发光层材料、尤其是红光主体材料制备OLED器件，得到效率高、寿命长、启亮电压低的红光OLED器件。

Description

一种有机发光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种有机发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光(electroluminescence，EL)是目前光电器件领域中一种日趋成熟且具有巨大实用前景的新兴技术，自1987年有机电致发光材料与器件(Organic LightEmitting Diode，OLED)兴起后，就吸引了科学界的广泛关注和国际知名公司的积极参与。相对于无机电致发光器件，有机电致发光器件具有高亮度、高效率、低驱动压、宽视角等优点，并且可以用于制备大面积柔性可弯曲的器件。但是，同市场上广泛应用的显示产品相比，OLED的全色显示还存在较多的问题，其中一个关键的原因是缺乏性能优异的材料。
基于蓝、红、绿三基色的全色显示材料应具备以下特点：高荧光量子效率、窄发射谱带、饱和色纯度、致密均匀的成膜性以及良好的热稳定性等。高性能的蓝色和绿色发光材料的发展已进入相对成熟的阶段，而红色发光材料的发展明显滞后，造成这种现象的主要原因包括：其一是对应于红光发射的跃迁能隙较小，即产生红光发射的化合物的能级差很小，为红光材料的设计增加了困难，导致材料缺乏；其二是红光材料体系中存在较强的π-π相互作用，易导致荧光猝灭。
CN 105849107A公开了一种新型有机电致发光化合物和包括所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置，该化合物具有苯并吲哚并咔唑的骨架结构，并通过化学键在骨架结构上引入喹诺林、喹唑啉等基团；该化合物作为发光层的主体具有良好的发光效率，得到的有机电致发光装置具有长久的使用寿命和较高的功率效率。K.R.J.Thomas等设计了一系列具有独特星型结构的化合物，明显提高了化合物的玻璃化转变温度，而且具有良好的热稳定性，可蒸镀成膜，作为有机电致发光器件的发光层，其最大亮度可达到1766cd/m2，最大外量子效率可达到0.5％(K.R.J.Thomas,et al.Advanced Materials.2002,14,822)。稠环拥有巨大的共轭体系，是理想的生色中心，Satoru Toguchi等制备了基于苝发光中心的非掺杂型材料，在材料中引入苯乙烯基团后，由于激基复合物的形成，增强了苝的红光性能，整个体系的设计实现了传输基团和发光中心的功能分离；此外还合成了五并苯为骨架的化合物，该化合物具有良好的稳定性，由此制备的有机电致发光器件能够在电流强度大范围波动下保持稳定的最大外量子效率(Satoru Toguchi,et al.SyntheticMetals.2000,111-112,83)。
然而在现有技术中，有机电致发光器件中的发光层材料性能不稳定，电子迁移率和空穴迁移率相对较低。因此，提高有机电致发光器件的电子传输性能，开发稳定高效且易于制备的发光层材料、尤其是红光发射材料，提高器件效率、延长器件寿命，是本领域亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机发光材料及其制备方法和应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种有机发光材料，所述有机发光材料具有如式I所示结构：
Figure BDA0001995386670000031
其中，X选自O、S或N-R'，R'选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基中的一种；R1-R8各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氨基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、取代或未取代的酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基中的一种；R1-R8中各基团不连接或其中至少有两个相邻的基团由化学键连接或互相稠合。
优选地，所述取代或未取代的烷基为取代或未取代的直链烷基或支链烷基；
优选地，所述取代或未取代的直链烷基为取代或未取代的C1～C10直链烷基，例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10的烷基基团。
优选地，所述取代或未取代的支链烷基为取代或未取代的C3～C40支链烷基，例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28、C30、C35、C38或C40的烷基基团，示例性地包括但不限于异丙基、2-甲基丁基、叔丁基、3-乙基己基、5-乙基癸基、3-甲基十二烷基、2-甲基-3-乙基二十烷基、5-丙基-10-甲基四十烷基中的任意一种。
优选地，所述氢为氕或氘；
优选地，所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C6～C40芳基，例如C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C22、C25、C28、C30、C33、C35、C38或C40的芳基基团。
优选地，所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C3～C40杂芳基，例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C30、C35或C40的杂芳基基团；所述杂芳基基团中杂原子为N、O、S、P等；所述C3～C60杂芳基示例性地包括但不限于吡啶基、吡咯基、吲哚基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、咪唑基或吡嗪基中的任意一种。
优选地，所述R'选自苯基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、苯并吡咯基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基或咔唑基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述R1-R8各自独立地选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三嗪基、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丙基、仲丁基、叔丁基、苯基、呋喃基、噻吩基或吡咯基中的任意一种或至少两种的组合；所述取代或未取代的咔唑基包括咔唑基、单取代咔唑基或二取代咔唑基，所述取代或未取代的三嗪基包括三嗪基、单取代三嗪基或二取代三嗪基。
优选地，所述R1-R8至少有两个相邻的基团之间桥连或稠合得到饱和脂肪环或芳香环。R1-R8中相邻的基团之间稠环化得到芳香环能够扩大π键体系，进一步提高发光效率。
作为优选技术方案，本发明所述有机发光材料为如下化合物RH1～RH19中的任意一种或至少两种的组合：
Figure BDA0001995386670000051
Figure BDA0001995386670000061
Figure BDA0001995386670000071
Figure BDA0001995386670000081
另一方面，本发明提供一种如上所述的有机发光材料的制备方法：
当X为O或S时，所述制备方法包括以下步骤：
(A1)将式II所示化合物与式III所示化合物反应，得到式I-1所示有机发光材料，反应式如下：
Figure BDA0001995386670000082
当X为N时，所述制备方法包括以下步骤：
(B1)将式IV所示化合物与式III所示化合物反应，得到的产物为式V所示化合物，反应式如下：
Figure BDA0001995386670000091
(B2)将式V所示化合物与式VI所示化合物反应，得到式I-2所示有机发光材料，反应式如下：
Figure BDA0001995386670000092
其中，R1-R8各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氨基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、取代或未取代的酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基中的一种；R1-R8中各基团不连接或其中至少有两个相邻的基团由化学键连接或互相稠合；R'选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基中的一种。
优选地，步骤(A1)所述式II所示化合物与式III所示化合物的摩尔比为1:(0.8～1.2)，例如1:0.85、1:0.9、1:0.95、1:1.05、1:1.1或1:1.15，优选1:1。
优选地，步骤(A1)所述反应在催化剂存在下进行，所述催化剂为路易斯酸，优选为碳酸铯；
优选地，步骤(A1)所述反应中催化剂与式II所示化合物的摩尔比为(2.5～3.5):1，例如2.6:1、2.7:1、2.8:1、2.9:1、3.1:1、3.3:1或3.4:1，进一步优选为3:1。
优选地，步骤(A1)所述反应在非质子性有机溶剂中进行，所述非质子性有机溶剂优选为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、丁酮或四氢呋喃中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选为二甲基亚砜；
优选地，步骤(A1)所述反应的温度为120～180℃，例如125℃、130℃、140℃、150℃、160℃、170℃或175℃；
优选地，步骤(A1)所述反应的时间为3～6小时，例如3.5小时、4小时、4.5小时、5小时、5.5小时或6小时；
优选地，步骤(A1)所述反应在保护性气体存在下进行；所述保护性气体优选为氮气。
优选地，步骤(B1)所述式IV所示化合物与式III所示化合物的摩尔比为1:(0.8～1.2)，例如1:0.85、1:0.9、1:0.95、1:1.05、1:1.1或1:1.15，进一步优选为1:1；
优选地，步骤(B1)所述反应在催化剂存在下进行，所述催化剂为路易斯酸，优选为碳酸铯；
优选地，步骤(B1)所述反应中催化剂与式IV所示化合物的摩尔比为(2.5～3.5):1，例如2.6:1、2.7:1、2.8:1、2.9:1、3.1:1、3.3:1或3.4:1，进一步优选为3:1；
优选地，步骤(B1)所述反应在非质子性有机溶剂中进行；所述非质子性有机溶剂优选为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、丁酮或四氢呋喃中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选为二甲基亚砜；
优选地，步骤(B1)所述反应的温度为120～180℃，例如125℃、130℃、140℃、150℃、160℃、170℃或175℃；
优选地，步骤(B1)所述反应的时间为3～6小时，例如3.5小时、4小时、4.5小时、5小时、5.5小时或6小时；
优选地，步骤(B2)所述式V所示化合物与式VI所示化合物的摩尔比为1:(0.8～1.3)，例如1:0.85、1:0.9、1:0.95、1:1.05、1:1.1、1:1.15、1:1.2或1:1.25，进一步优选为1:1.1。
优选地，步骤(B2)所述反应在催化剂存在下进行，所述催化剂为贵金属配合物；
优选地，所述催化剂为钯类催化剂，进一步优选二(三-叔-丁基膦)钯；
优选地，所述二(三-叔-丁基膦)钯通过三叔丁基膦和醋酸钯之间的配位反应得到；
优选地，步骤(B2)所述反应中催化剂的用量为式IV所示化合物质量的0.5％～3％，例如0.6％、0.7％、0.8％、0.9％、1％、1.3％、1.5％、1.7％、1.9％、2％、2.2％、2.4％、2.6％、2.8％或3％。
优选地，步骤(B2)所述反应在缚酸剂存在下进行，所述缚酸剂优选为碳酸钾；
优选地，步骤(B2)所述反应的温度为90～150℃，例如95℃、100℃、105℃、110℃、115℃、120℃、125℃、130℃、135℃、140℃或145℃，进一步优选为110℃。
优选地，步骤(B2)所述反应的时间为5～12小时，例如5.5小时、6小时、6.5小时、7小时、7.5小时、8小时、8.5小时、9小时、9.5小时、10小时、10.5小时、11小时或11.5小时，进一步优选为8小时。
优选地，步骤(B2)所述反应在非质子性有机溶剂中进行，所述非质子性有机溶剂优选为甲苯、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、丁酮或四氢呋喃中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选为甲苯。
优选地，步骤(B1)和步骤(B2)所述反应在保护性气体存在下进行；所述保护性气体优选为氮气。
另一方面，本发明提供一种OLED发光层，所述OLED发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料为如上所述的有机发光材料。
优选地，所述OLED发光层中主体材料为如上所述的有机发光材料，所述OLED发光层中主体材料的质量百分含量为50％～99.9％，例如51％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、91％、92％、93％、94％、95％、96％、97％、98％或99％，进一步优选为98％。
优选地，所述OLED发光层的厚度为10～50nm，例如15nm、20nm、23nm、25nm、28nm、30nm、33nm、35nm、38nm、40nm或45nm，进一步优选为30nm。
另一方面，本发明提供一种OLED器件，所述OLED器件至少包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，所述发光层为如上所述的OLED发光层。
另一方面，本发明提供一种电子设备，所述电子设备包括如上所述的OLED器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明通过骨架结构的设计和特定官能团的引入制备出一种新型机发光材料，所述有机发光材料具有高玻璃化转变温度和高热分解温度，从而确保了热稳定性和化学稳定性；因此，本发明提供的有机发光材料不仅具有优良的发光效率和较长的使用期限，而且易于制成非晶形薄膜，与邻近层材料的粘着性良好，适于作为稳定高效的发光层材料、尤其是红光主体材料制备OLED器件，得到效率高、寿命长、启亮电压低的红光OLED器件。
具体实施方式
实施例1
本实施例中，制备化合物RH2
Figure BDA0001995386670000131
反应式如下：
Figure BDA0001995386670000132
具体制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，在反应瓶中加入化合物1(1.33g，10.0mmol)、化合物2(3.66g，10mmol)、Cs2CO3(9.75g，30mmol)、二甲基亚砜DMSO(30mL)，120℃加热1小时后，再180℃再加热2小时，冷至室温，加水50mL，二氯甲烷萃取(2×150mL)，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到3.2g产物化合物3；
表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.2(d,2H),7.7(d,2H),7.63(d,4H),7.47(m,5H)，7.38(d,2H)。
(2)在反应瓶中加入化合物3(3.72g，10mmol)、化合物4(2.65g，11mmol)、三叔丁基膦(0.5mL，11mmol)、碳酸钾(5.3g，50mmol)、醋酸钯(15mg)、干燥甲苯(50mL)，在氮气保护下，110℃加热8小时，冷至室温，加水50mL，二氯甲烷萃取(2×150mL)，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到4.1g产物化合物RH2；
表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.2(d,2H),8.0(d,2H),7.7(d,4H),7.63(m,8H),7.47(m,4H)，7.38(d,2H)。
实施例2
本实施例中，制备化合物RH5
Figure BDA0001995386670000141
反应式如下：
Figure BDA0001995386670000142
具体制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，在反应瓶中加入化合物5(2.98g，10.0mmol)、化合物2(3.66g，10mmol)、Cs2CO3(9.75g，30mmol)、二甲基亚砜DMSO(30mL)，120℃加热1小时后，再180℃再加热2小时，冷至室温，加水50mL，二氯甲烷萃取(2×150mL)，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到5.0g产物化合物6；
表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.2(d,2H),8.0(d,2H),7.7(d,4H),7.50-7.63(m,8H),7.40-7.48(m,5H)，7.38(d,2H)。
(2)在反应瓶中加入化合物6(5.37g，10mmol)、化合物7(1.70g，11mmol)、三叔丁基膦(0.5mL，11mmol)、碳酸钾(5.3g，50mmol)、醋酸钯(15mg)、干燥甲苯(50mL)，在氮气保护下，110℃加热8小时，冷至室温，加水50mL，二氯甲烷萃取(2×150mL)，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到5.5g产物化合物RH5；
表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.2(d,4H),8.0(d,2H),7.7(d,4H),7.50-7.63(m,8H),7.40-7.48(m,5H)，7.38(d,2H),7.10(d,2H)。
实施例3
本实施例中，制备化合物RH6
Figure BDA0001995386670000151
反应式如下：
Figure BDA0001995386670000152
具体制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，在反应瓶中加入化合物8(2.99g，10.0mmol)、化合物2(3.66g，10mmol)、Cs2CO3(9.75g，30mmol)、二甲基亚砜DMSO(30mL)，120℃加热1小时后，再180℃再加热2小时，冷至室温，加水50mL，二氯甲烷萃取(2×150mL)，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到4.8g产物化合物RH6；
表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.2(d,4H),7.9(d,4H),7.45-7.63(m,8H),7.40(m,4H)，7.38(d,2H)。
实施例4
本实施例中，制备化合物RH7
Figure BDA0001995386670000161
反应式如下：
Figure BDA0001995386670000162
具体制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，在反应瓶中加入化合物9(3.15g，10.0mmol)、化合物2(3.66g，10mmol)、Cs2CO3(9.75g，30mmol)、DMSO(30mL)，120℃加热1小时后，再180℃再加热2小时，冷至室温，加水50mL，二氯甲烷萃取(2×150mL)，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到4.9g产物化合物RH7；
表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.2(d,4H),7.9(d,4H),7.45-7.63(m,8H),7.40(m,4H)，7.38(d,2H)。
实施例5
本实施例中，制备化合物RH10
Figure BDA0001995386670000171
反应式如下：
Figure BDA0001995386670000172
具体制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护下，在反应瓶中加入化合物10(1.34g，10.0mmol)、化合物11(6.07g，10mmol)、Cs2CO3(9.75g，30mmol)、DMSO(30mL)，120℃加热1小时后，再180℃再加热2小时，冷至室温，加水50mL，二氯甲烷萃取(2×150mL)，蒸除溶剂，柱层析(石油醚/二氯甲烷＝1/2)，纯化后得到4.9g产物化合物RH10；
表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.2(d,4H),8.0(d,2H),7.9(d,4H),7.7(d,2H),7.45-7.63(m,8H),7.40(m,4H)，7.38(d,2H)。
应用例1-5和对比例1
提供一种OLED器件，其由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极；
各层的组成材料如下：
阳极：ITO(氧化铟锡)，厚度为80nm；
空穴注入层：主体材料NPB，客体材料F4-TCNQ；
空穴传输层：NPB；
电子传输层：主体BPhen，客体LiQ(质量百分含量50％)，厚度30nm；
阴极：Mg/Ag，厚度20nm。
发光层材料的选择如表1所示，发光层厚度为30nm；客体材料的质量百分含量2％。
对比例1
与应用例1-5的区别仅在于，发光主体材料为TCTA。
表1发光层材料的选择
序号 发光层主体30nm 发光层客体
应用例1 RH2 RD-1
应用例2 RH5 RD-1
应用例3 RH6 RD-1
应用例4 RH7 RD-1
应用例5 RH10 RD-1
对比例1 TCTA RD-1
应用例和对比例中，材料的简称对应的结构式如下：
Figure BDA0001995386670000191
性能测试
将应用例提供的OLED期间进行发光效率的测试，测试方法为：器件性能(LE，V)数据在17000nits亮度下测得，寿命(LT95)数据在电流密度40mA/cm2条件下计算得到。
性能测试结果如表2所示：
表2
项目 颜色 LE(Cd/A) V(V) LT<sub>95</sub>(hr)
应用例1 红色 38 3.5 200
应用例2 红色 36 3.6 186
应用例3 红色 40 3.4 180
应用例4 红色 45 3.5 232
应用例5 红色 34 3.6 240
对比例1 红色 20 4.8 35
表2的数据表明，本发明的材料高度适合用作OLED器件中的红光主体材料，相比于对比例1中的TCTA具有更高的效率(30Cd/A以上)，更长的寿命(180小时以上)，更低的电压(3.6V以下)。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机发光材料及其制备方法和应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机发光材料，其特征在于，所述有机发光材料具有如式I所示结构：
Figure FDA0001995386660000011
其中，X选自O、S或N-R'，R'选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基中的一种；R1-R8各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氨基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、取代或未取代的酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基中的一种；R1-R8中各基团不连接或其中至少有两个相邻的基团由化学键连接或互相稠合。
2.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，所述取代或未取代的烷基为取代或未取代的直链烷基或支链烷基；
优选地，所述取代或未取代的直链烷基为取代或未取代的C1～C10直链烷基；
优选地，所述取代或未取代的支链烷基为取代或未取代的C3～C40支链烷基；
优选地，所述氢为氕或氘；
优选地，所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C6～C40芳基；
优选地，所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C3～C40杂芳基；
优选地，所述R'选自苯基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、苯并吡咯基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基或咔唑基中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述R1-R8各自独立地选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三嗪基、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丙基、仲丁基、叔丁基、苯基、呋喃基、噻吩基或吡咯基中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述R1-R8至少有两个相邻的基团之间桥连或稠合得到饱和脂肪环或芳香环。
3.根据权利要求1或2所述的有机发光材料，其特征在于，所述有机发光材料为如下化合物RH1～RH19中的任意一种或至少两种的组合：
Figure FDA0001995386660000021
Figure FDA0001995386660000031
Figure FDA0001995386660000041
Figure FDA0001995386660000051
Figure FDA0001995386660000061
4.一种如权利要求1～3任一项所述的有机发光材料的制备方法，其特征在于，
当X为O或S时，所述制备方法包括以下步骤：
(A1)将式II所示化合物与式III所示化合物反应，得到式I-1所示有机发光材料，反应式如下：
Figure FDA0001995386660000062
当X为N时，所述制备方法包括以下步骤：
(B1)将式IV所示化合物与式III所示化合物反应，得到的产物为式V所示化合物，反应式如下：
Figure FDA0001995386660000063
(B2)将式V所示化合物与式VI所示化合物反应，得到式I-2所示有机发光材料，反应式如下：
Figure FDA0001995386660000071
其中，R1-R8各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的氨基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、取代或未取代的酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基中的一种；R1-R8中各基团不连接或其中至少有两个相邻的基团由化学键连接或互相稠合；R'选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基中的一种。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(A1)所述式II所示化合物与式III所示化合物的摩尔比为1:(0.8～1.2)，优选1:1；
优选地，步骤(A1)所述反应在催化剂存在下进行，所述催化剂为路易斯酸，优选为碳酸铯；
优选地，步骤(A1)所述反应中催化剂与式II所示化合物的摩尔比为(2.5～3.5):1，优选为3:1；
优选地，步骤(A1)所述反应在非质子性有机溶剂中进行；所述非质子性有机溶剂优选为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、丁酮或四氢呋喃中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选为二甲基亚砜；
优选地，步骤(A1)所述反应的温度为120～180℃；
优选地，步骤(A1)所述反应的时间为3～6小时；
优选地，步骤(A1)所述反应在保护性气体存在下进行；所述保护性气体优选为氮气。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(B1)所述式IV所示化合物与式III所示化合物的摩尔比为1:(0.8～1.2)，优选1:1；
优选地，步骤(B1)所述反应在催化剂存在下进行，所述催化剂为路易斯酸，优选为碳酸铯；
优选地，步骤(B1)所述反应中催化剂与式IV所示化合物的摩尔比为(2.5～3.5):1，进一步优选为3:1；
优选地，步骤(B1)所述反应在非质子性有机溶剂中进行；
优选地，所述非质子性有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、丁酮或四氢呋喃中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选为二甲基亚砜；
优选地，步骤(B1)所述反应的温度为120～180℃；
优选地，步骤(B1)所述反应的时间为3～6小时；
优选地，步骤(B2)所述式V所示化合物与式VI所示化合物的摩尔比为1:(0.8～1.3)，进一步优选为1:1.1；
优选地，步骤(B2)所述反应在催化剂存在下进行，所述催化剂为贵金属配合物；
优选地，所述催化剂为钯类催化剂，进一步优选为二(三-叔-丁基膦)钯；
优选地，所述二(三-叔-丁基膦)钯通过三叔丁基膦和醋酸钯之间的配位反应得到；
优选地，步骤(B2)所述反应中催化剂的用量为式IV所示化合物质量的0.5％～3％；
优选地，步骤(B2)所述反应在缚酸剂存在下进行，所述缚酸剂优选为碳酸钾；
优选地，步骤(B2)所述反应的温度为90～150℃；
优选地，步骤(B2)所述反应的时间为5～12小时；
优选地，步骤(B2)所述反应在非质子性有机溶剂中进行，所述非质子性有机溶剂优选为甲苯、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、丁酮或四氢呋喃中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选为甲苯；
优选地，步骤(B1)和步骤(B2)所述反应在保护性气体存在下进行；所述保护性气体优选为氮气。
7.一种OLED发光层，其特征在于，所述OLED发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料为权利要求1～3中任意一项所述的有机发光材料。
8.根据权利要求7所述的OLED发光层，其特征在于，所述OLED发光层中主体材料为权利要求1～3中任意一项所述的有机发光材料，所述OLED发光层中主体材料的质量百分含量为50％～99.9％，优选98％；
优选地，所述OLED发光层的厚度为10～50nm，进一步优选为30nm。
9.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件至少包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，所述发光层为如权利要求7或8所述的OLED发光层。
10.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求9所述的OLED器件。
CN201910194426.8A 2019-03-14 2019-03-14 一种有机发光材料及其制备方法和应用 Active CN111689967B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910194426.8A CN111689967B (zh) 2019-03-14 2019-03-14 一种有机发光材料及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910194426.8A CN111689967B (zh) 2019-03-14 2019-03-14 一种有机发光材料及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111689967A true CN111689967A (zh) 2020-09-22
CN111689967B CN111689967B (zh) 2022-06-14

Family

ID=72474496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910194426.8A Active CN111689967B (zh) 2019-03-14 2019-03-14 一种有机发光材料及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111689967B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114315867A (zh) * 2020-10-12 2022-04-12 南加州大学 利用hp2h配体的快速磷光体

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015014791A1 (en) * 2013-07-30 2015-02-05 Basf Se Benzimidazolo[2,1-b][1,3]benzothiazoles for electronic applications
CN104395316A (zh) * 2012-07-10 2015-03-04 巴斯夫欧洲公司 用于电子应用的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物
JP2015213119A (ja) * 2014-05-02 2015-11-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2016016791A1 (en) * 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676A1 (en) * 2014-08-07 2016-02-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
KR20170025809A (ko) * 2015-08-31 2017-03-08 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2017056053A1 (en) * 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
KR20170081438A (ko) * 2016-01-04 2017-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190005805A (ko) * 2017-07-07 2019-01-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109411634A (zh) * 2018-08-31 2019-03-01 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104395316A (zh) * 2012-07-10 2015-03-04 巴斯夫欧洲公司 用于电子应用的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物
WO2015014791A1 (en) * 2013-07-30 2015-02-05 Basf Se Benzimidazolo[2,1-b][1,3]benzothiazoles for electronic applications
JP2015213119A (ja) * 2014-05-02 2015-11-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2016016791A1 (en) * 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676A1 (en) * 2014-08-07 2016-02-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
KR20170025809A (ko) * 2015-08-31 2017-03-08 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2017056053A1 (en) * 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
KR20170081438A (ko) * 2016-01-04 2017-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190005805A (ko) * 2017-07-07 2019-01-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109411634A (zh) * 2018-08-31 2019-03-01 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CA: "《STN-REGISTRY》", 5 February 2014 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114315867A (zh) * 2020-10-12 2022-04-12 南加州大学 利用hp2h配体的快速磷光体

Also Published As

Publication number Publication date
CN111689967B (zh) 2022-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104497013B (zh) 氮杂咔唑类oled材料及其制备方法与应用
CN108623481A (zh) 一种芳胺化合物及其有机发光器件
CN111039800B (zh) 含稠环结构的有机化合物及有机电致发光器件
CN116217608B (zh) 含硅化合物及其在有机发光装置的应用
CN106543123B (zh) 一种联蒽类化合物及其制备方法以及有机发光器件
WO2019085683A1 (zh) 一种含有蒽酮和含氮杂环的化合物及其在oled上的应用
CN110386923A (zh) 咔唑类化合物及其应用和有机电致发光器件
CN111548354A (zh) 一种有机发光材料及有机电致发光器件
CN111689968B (zh) 一种有机发光材料及其制备方法和应用
CN110776513B (zh) 一类有机化合物及其应用
CN107759559A (zh) 化合物及其有机电子装置
CN114644632A (zh) 基于双吡啶并吩嗪受体的热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用
WO2019085759A1 (zh) 一种以氮杂螺芴和芳基酮为核心的化合物、其制备方法及其在oled上的应用
CN111689967B (zh) 一种有机发光材料及其制备方法和应用
CN110903158A (zh) 一种含蒽衍生物有机发光材料、其制备方法及电致发光器件
CN112480092B (zh) 一种以二苯基吖啶为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN113603665A (zh) 一种含有二苯并杂环取代菲和蒽的有机电子材料及其应用
CN109390501B (zh) 一种有机电致发光器件
WO2019085758A1 (zh) 一种含有酮的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN111825600A (zh) 一种含有c60稠环的有机光电材料及其制备方法和应用
CN111747894A (zh) 一种以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN117229328B (zh) 一种螺芴结构Pt配合物及其在有机发光装置的应用
CN117088920B (zh) 一种Pt配合物及其在有机发光装置的应用
CN114907322B (zh) 一种含杂环结构的电子传输材料及其制备方法与应用
CN109599504A (zh) 一种新型化合物及采用该化合物的有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: 1568 Jiugong Road, Jinshan District, Shanghai, 201506

Applicant after: Shanghai Hehui optoelectronic Co.,Ltd.

Address before: 1568 Jiugong Road, Jinshan District, Shanghai, 201506

Applicant before: EVERDISPLAY OPTRONICS (SHANGHAI) Ltd.

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant