CN111686696B - 氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料及其制备和作为贵金属金吸附材料的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料及其制备和作为贵金属金吸附材料的应用。所述氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料是以三聚氯氰为活化剂，以氨基苯磺酸为修饰剂，对经戊二醛交联的甲壳素进行修饰而获得。所述氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料原料成本低且对金具有优良的选择性吸附能力，可以作为贵金属金吸附材料。

Description

氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料及其制备和作为贵金属金吸附材料的应用
技术领域
本发明涉及一种改性氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料及其制备方法和作为贵金属金吸附材料的应用。
背景技术
许多研究表明，污水中含有高浓度的多种重金属，如能对这些金属加以回收，能产生巨大的经济价值。目前对这些金属的回收方法大多用吸附材料，但目前所用的吸附材料选择性较差，同时吸附多种重金属，为后续的分离带来困难，因此，开发选择性强的吸附材料，对污水中金属的回收利用具有重要意义。用二甲胺对废纸进行改性，然后用于废水中金的回收有很好的效果，但在改性中要用到吡啶、二氯亚砜，两种化合物具有刺激气味，安全性差，对操作人员的健康危害严重，因此，大规模制备受到限制。近几年，也开发了一些金属框架有机材料来吸附、分离贵重金属，但成本都比较高。在这种情况下，使用低成本和广泛使用的生物质材料作为吸附剂的吸附工艺成为一种更有前景的替代方法。
壳聚糖不溶解于水和绝大多数有机溶剂以及良好的化学反应特性，可以作为亲和吸附剂的载体材料。冯长根等[冯长根,白林山,任启生.离子交换与吸附,2003,19(3):282-288]以三聚氯氰为活化剂，分别以二甲胺和三甲胺为修饰剂，采用水相均匀交联法制备了新的二甲胺和三甲胺改性戊二醛交联壳聚糖树脂，研究了它们对铜(II)的吸附作用，结果表明，二甲胺修饰戊二醛交联壳聚糖树脂对铜(II)的吸附容量为42mg/g(干)，三甲胺修饰戊二醛交联壳聚糖树脂对铜(II)的吸附容量为37mg/g(干)，其吸附行为符合Freundlich等温吸附模型。此外，冯长根等[冯长根,白林山,任启生.胺基化合物修饰戊二醛交联壳聚糖树脂的合成及其红外光谱研究.光谱学与光谱分析，2004,24(11):1315-1318]还研究了正丁胺、三乙胺、苯甲胺、对甲基苯胺、对氨基苯磺酸修饰戊二醛交联壳聚糖(均以三聚氯氧为活化剂)的制备及其红外光谱。但是这些报道的胺基化合物修饰戊二醛交联壳聚糖树脂材料虽然对一些重金属(如铜)具有一定的吸附能力，但是选择性吸附能力较差，无法作为贵金属金吸附剂。
甲壳素是自然界第二大丰富的生物聚合物，分布十分广泛，价廉易得。甲壳素是六碳糖的多聚体，糖苷上的羟基可以改性，接上一些基团后，可能具有优良的选择性吸附贵金属能力。因此，本发明试图通过一种更简单，更低的成本、更环保、安全有效的方法利用甲壳素制备出一种更有效的贵金属金吸附剂。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料及其的制备方法和作为贵金属金吸附材料的应用，所述氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料原料成本低且对金具有优良的选择性吸附能力。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料，其是以三聚氯氰为活化剂，以氨基苯磺酸为修饰剂，对经戊二醛交联的甲壳素进行修饰而获得。
作为优选，所述甲壳素与戊二醛、三聚氯氰、氨基苯磺酸的投料质量比为10：0.8-3：0.8-3：3-5。
作为优选，所述的氨基苯磺酸为邻氨基苯磺酸、间氨基苯磺酸、对氨基苯磺酸中的一种或几种的组合。
本发明提供了一种氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)利用饱和氯化钙-甲醇溶液溶解甲壳素，以戊二醛为交联剂对甲壳素进行交联，制备得到经戊二醛交联的甲壳素；
(2)以三聚氯氰为活化剂对经戊二醛交联的甲壳素进行活化，得到经三聚氯氰活化的交联甲壳素；
(3)以氨基苯磺酸为修饰剂对经三聚氯氰活化的交联甲壳素进行修饰，得到改性甲壳素凝胶材料。
本发明所述步骤(1)具体按照如下实施：取甲壳素置于反应容器中，加入饱和氯化钙-甲醇溶液，搅拌溶解；加入戊二醛水溶液，搅拌至凝胶析出，室温静置4-6h；调节pH至8～10，使凝胶沉淀，研磨均匀后于40-50℃加热1-2h，过滤、洗涤至中性，得到经戊二醛交联的甲壳素。
本发明步骤(1)采用氯化钙-甲醇溶液溶解甲壳素，溶解效果好，更有利于甲壳素进行交联和修饰。作为优选，所述甲壳素与饱和氯化钙-甲醇溶液的投料比为10g：300-500ml。
本发明步骤(1)中，优选戊二醛水溶液浓度为1-3wt％，甲壳素与戊二醛溶液的投料比为10g：80-100mL。
本发明步骤(1)中，可使用强碱调节pH至8～10，优选使用NaOH。
本发明所述步骤(2)具体按照如下实施：将经戊二醛交联的甲壳素分散于蒸馏水中，冷却至0-5℃，加入已冷却至0-5℃的三聚氯氰丙酮溶液，加入强碱弱酸盐，搅拌溶解，于0～5℃下反应活化0.5-1h，然后用冰水过滤、洗涤至中性，得到经三聚氯氰活化的甲壳素；
作为优选，步骤(2)中，三聚氯氰丙酮溶液的浓度为1-3wt％，甲壳素与三聚氯氰丙酮溶液的投料比为10g：80-100mL。
作为优选，步骤(2)中，所述的强碱弱酸盐为NaHCO3，其与甲壳素的投料质量比为1-2：10。
作为优选，步骤(2)中，所述蒸馏水的体积用量以甲壳素的质量用量计为3-5mL/g。
本发明所述步骤(3)具体按照如下实施：将经三聚氯氰活化的交联甲壳素加入蒸馏水，加入氨基苯磺酸作为修饰剂，搅拌均匀后置于30-40℃反应10-12h，再于40-50℃反应3-5h，最后抽滤、水洗至中性，得到氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料。
作为优选，步骤(3)中，甲壳素与氨基苯磺酸的投料质量比为10：3-5。
作为优选，步骤(3)中，所述蒸馏水的体积用量以甲壳素的质量用量计为8-10mL/g。
本发明进一步提供了制备得到的氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料作为贵金属金吸附材料的应用。
本发明与现有技术相比具有显著的优点和有益效果，具体体现在以下方面：
(1)本发明采用安全无毒的甲壳素作为吸附载体，相比壳聚糖价格更便宜，所得凝胶对贵金属金的吸附能力强，选择性强。而以甲壳素作为主要原料，将经戊二醛交联的甲壳素利用环保的氨基苯磺酸进行化学修饰，形成吸附凝胶。
(2)本发明所述氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料的制备方法，用氯化钙-甲醇溶液溶解甲壳素，溶解效果好，更有利于甲壳素进行交联和修饰；反应过程中用到的试剂刺激性气味小，毒性低，制备过程安全可靠，制备成本低。
具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例使用的甲壳素和壳聚糖均购自阿拉丁，产品编号分别为C104157和C105801。
实施例1
取10g甲壳素于1L烧杯中，加入300ml饱和氯化钙-甲醇溶液，搅拌溶解。加入80mL1％戊二醛溶液，搅拌至凝胶析出，室温静置6h。加入80mL 4％NaOH溶液，调节pH至8，使凝胶沉淀，用高效组织研磨仪研磨1min，置于40℃水浴加热1h，过滤、洗涤至中性。移入250mL锥形瓶中，加入30mL蒸馏水，冷却至1℃，加入80mL已冷却至1℃的1％三聚氯氰丙酮溶液，加入1g NaHCO3，搅拌溶解，1℃下反应活化0.5h，用冰水过滤、洗涤至中性。加入80mL蒸馏水，加入3g邻氨基苯磺酸对其进行修饰，搅拌均匀，置于30℃水浴反应10h，40℃水浴中反应3h，最后抽滤、洗涤至中性，得到氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料。
实施例2
取10g甲壳素于1L烧杯中，加入400mL饱和氯化钙-甲醇溶液，搅拌溶解。加入90mL2％戊二醛溶液，搅拌至凝胶析出，室温静置5h。加入90mL 2％NaOH溶液，调节pH至9，使凝胶沉淀，用高效组织研磨仪研磨1min，置于45℃水浴加热1.5h，过滤、洗涤至中性。移入250mL锥形瓶中，加入40mL蒸馏水，冷却至3℃，加入90mL已冷却至3℃的2％三聚氯氰丙酮溶液，加入1.5g NaHCO3，搅拌溶解,3℃下反应活化0.75h，用冰水过滤、洗涤至中性。加入90mL蒸馏水，加入4g间氨基苯磺酸对其进行修饰，搅拌均匀，置于35℃水浴反应10h，45℃水浴中反应4h，最后抽滤、洗涤至中性，得到氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料。
实施例3
取10g甲壳素于1L烧杯中，加入500mL饱和氯化钙-甲醇溶液，搅拌溶解。加入100mL3％戊二醛溶液，搅拌至凝胶析出，室温静置10h。加入100mL3％NaOH溶液，调节pH至10，使凝胶沉淀，用高效组织研磨仪研磨2min，置于50℃水浴加热2h，过滤、洗涤至中性。移入250mL锥形瓶中，加入50mL蒸馏水，冷却至5℃，加入100mL已冷却至5℃的3％三聚氯氰丙酮溶液，加入2g NaHCO3，搅拌溶解，5℃下反应活化1h，用冰水过滤、洗涤至中性。加入100mL蒸馏水，加入5g对氨基苯磺酸对其进行修饰，搅拌均匀，置于40℃水浴反应12h，50℃水浴中反应5h，最后抽滤、洗涤至中性，得到氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料。
对比例
参照文献[冯长根,白林山,任启生.胺基化合物修饰戊二醛交联壳聚糖树脂的合成及其红外光谱研究.光谱学与光谱分析，2004,24(11):1315-1318]制备氨基苯磺酸修饰戊二醛交联壳聚糖凝胶材料：称取10g壳聚糖于1L烧杯中，加入500mL 1％HAc，搅拌溶解。加入100mL 1％戊二醛溶液，搅拌至凝胶析出，室温静置6～12h。加入110mL 4％NaOH溶液，调节至pH8～10，使凝胶沉淀，用高速组织捣碎机捣碎1min，置于50℃水浴加热2h，过滤、洗涤至中性。移入500mL锥形瓶中，加入50mL蒸馏水，冷却至0～5℃，加入100mL己冷却至0～5℃的3％三聚氯氰丙酮溶液，加入2gNaHCO3，搅拌溶解，0～5℃下反应活化1h，用冰水过滤、洗涤至中性。加入100mL蒸馏水，加入3g对氨基苯磺酸，搅拌均匀，置于40℃水浴中反应16h，56℃水浴反应5h。抽滤、洗涤至中性。
应用实施例
用实施例1-3和对比例制备的凝胶材料在相同金属浓度下测定了吸附凝胶对Au3+、Pd2+、Pt4+三种离子的吸附效果，测试方法为：将20mg干燥凝胶与15mL0.2mmol/L的三种金属(Au(III)，Pd(II)，Pt(IV)溶液混合并于恒温振荡器中进行震荡，温度保持在303K，连续震荡24h达到平衡。反应结束后，使用滤纸(5C,90mm)过滤混合物，并分析残留金属的浓度。处理结果如下表所示：
Figure BDA0002460994970000071

Claims (7)

1.一种氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料作为贵金属金吸附材料的应用，其特征在于：所述氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料是以三聚氯氰为活化剂，以氨基苯磺酸为修饰剂，对经戊二醛交联的甲壳素进行修饰而获得；
所述甲壳素与戊二醛、三聚氯氰、氨基苯磺酸的投料质量比为10：0.8-3：0.8-3：3-5；
所述的氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料的制备方法包括如下步骤：
（1）利用饱和氯化钙-甲醇溶液溶解甲壳素，以戊二醛为交联剂对甲壳素进行交联，制备得到经戊二醛交联的甲壳素；
（2）以三聚氯氰为活化剂对经戊二醛交联的甲壳素进行活化，得到经三聚氯氰活化的交联甲壳素；
（3）以氨基苯磺酸为修饰剂对经三聚氯氰活化的交联甲壳素进行修饰，得到改性甲壳素凝胶材料。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于：所述的氨基苯磺酸为邻氨基苯磺酸、间氨基苯磺酸、对氨基苯磺酸中的一种或几种的组合。
3.如权利要求1所述的应用，其特征在于：所述步骤（1）具体按照如下实施：取甲壳素置于反应容器中，加入饱和氯化钙-甲醇溶液，搅拌溶解；加入戊二醛水溶液，搅拌至凝胶析出，室温静置4-6h；调节pH至8~10，使凝胶沉淀，研磨均匀后于40-50℃加热1-2h，过滤、洗涤至中性，得到经戊二醛交联的甲壳素。
4.如权利要求3所述的应用，其特征在于：步骤（1）中，所述甲壳素与饱和氯化钙-甲醇溶液的投料比为10g：300-500mL ，戊二醛水溶液浓度为1-3wt%，甲壳素与戊二醛溶液的投料比为10g：80-100mL。
5.如权利要求1所述的应用，其特征在于：所述步骤（2）具体按照如下实施：将经戊二醛交联的甲壳素分散于蒸馏水中，冷却至0-5℃，加入已冷却至0-5℃的三聚氯氰丙酮溶液，加入强碱弱酸盐，搅拌溶解，于0～5℃下反应活化0.5-1 h，然后用冰水过滤、洗涤至中性，得到经三聚氯氰活化的交联甲壳素。
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于：步骤（2）中，三聚氯氰丙酮溶液的浓度为1-3wt%，甲壳素与三聚氯氰丙酮溶液的投料比为10g：80-100 mL；所述的强碱弱酸盐为NaHCO3，其与甲壳素的投料质量比为1-2：10。
7.如权利要求1所述的应用，其特征在于：所述步骤（3）具体按照如下实施：将经三聚氯氰活化的交联甲壳素加入蒸馏水，加入氨基苯磺酸作为修饰剂，搅拌均匀后置于30-40℃反应10-12 h，再于40-50℃反应3-5 h，最后抽滤、水洗至中性，得到氨基苯磺酸修饰戊二醛交联甲壳素凝胶材料。
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