CN111662212A - 一种液晶中间体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于液晶化合物的技术领域,具体地说,涉及一种液晶中间体及其制备方法。一种液晶中间体,具有如下式(I)所示的结构:
Description
技术领域
本发明属于液晶化合物的技术领域,具体地说,涉及一种液晶中间体及其制备方法。
背景技术
近十几年来,液晶显示技术迅速发展,液晶显示产品在人们的普通生活中快速普及。新型液晶显示方式主要有光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)、垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)、多畴扭曲液晶显示等。各种显示方式液晶盒的设计不同、驱动方式不同,液晶分子指向矢和玻璃基板方向不同,其中,光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)液晶分子指向矢和玻璃基板方向是平行的,而垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)在无电场状态下液晶分子指向矢和玻璃基板方向垂直。平行排列方式的IPS,液晶的介电各向异性(Δε)既可以是正的,也可以是负的。
垂直取向模式(VA)所有液晶分子在零场时和玻璃基板方向垂直,与垂直入射光线平行。当偏振片正交时,会显示良好的暗态,所以该类器件有良好的对比度,用到液晶的介电各向异性(Δε)必须是负的。液晶的光学各向异性(Δη)、液晶盒的厚度(d)、入射光的波长(λ)几乎影响不到对比度。垂直取向模式(VA)的响应时间比扭曲型器件要短得多,约为一半左右。在外加电压影响下,VA器件主要产生的是液晶分子的弯曲形变,ECB产生的是液晶分子的展曲形变,而扭曲显示产生的是液晶分子的扭曲形变,其响应时间也分别与弯曲、展曲、扭曲弹性常数成反比,由于大部分的液晶在通常的情况下液晶的弯曲弹性常数大于展曲弹性常数,展曲弹性常数又大于扭曲弹性常数,这也是VA器件响应时间较快的原因。
为了能使显示器件的性能更加接近理想化,人们一直致力于研究新的液晶化合物,液晶化合物及显示器件的性能仍在不断的向前发展。近几年,侧位含氟,含氰等多种负性材料在液晶混合物中得到了大量应用,但是,这些液晶材料的性能还有待提升,液晶材料领域的研发仍远未完成,为了改进液晶显示器元件的性能,需要不断尝试研发能够优化显示器性能的新型液晶化合物或者前期的中间体。
有鉴于此特提出本发明。
发明内容
本发明要解决的技术问题在于克服现有技术的不足,提供一种液晶中间体及其制备方法。
为解决上述技术问题,本发明采用技术方案的基本构思是:
一种液晶中间体,具有如下式(I)所示的结构:
其中:
R选自氢原子,碳数1-7的烷基、烷氧基或氟代直链烷基,或者碳数2-7的直链烯基、烯氧基或氟代直链烯烃基、烃氧基,或者含烷基取代基或氟取代的芳烃基,或者有取代基的含氧或氮的五元或六元杂环基;环E为碳环或含杂原子的杂环;n为自然数。
上述的液晶中间体可以用于制备多种结构稳定的、高负性液晶单体,为进一步获得性能优异的液晶材料奠定基础。
作为一种实施方式,R为碳数2-7直链烷基或者烷氧基。
作为一种实施方式,环E选自苯基或含取代基的苯基,或者碳数3-6的环烷基或取代环烷基,或者含氧原子取代的碳数2-5的环烷基或取代环烷基。
作为一种实施方式,上式中的n为0或1或2。
作为一种实施方式,上述的液晶中间体为下列物质中的一种:
上述列举的各液晶中间体所对应得到的液晶材料,可以得到更高的负性,表现出更优异的液晶性能。
本发明的另一目的在于提供一种液晶中间体的制备方法,所述的制备方法采用如下式(II)的化合物:
经锂化反应、水解反应得到对应的醛,再经还原反应制得如式(I)的液晶中间体。
作为一种实施方式,所述液晶中间体的制备方法采用下列路径:
在上式中,环腈(A-1)为液晶行业常用中间体,易于获得,价格低廉,将其通过低温锂化加入醛基化试剂,然后水解得到醛产物(A-2),然后再通过还原得到醇产物(A-3),在还原反应中,采用硼氢化钾作为还原剂,反应温和,易于控制定向得到预设的目标产物。作为一种实施方式,所述的锂化试剂选自烷基锂或胺基锂,或者烷基锂/胺基锂+有机溶剂。优选地,所述的锂化试剂为丁基锂、二异丙胺基锂、2,2,6,6-四甲基哌啶+丁基锂,四甲基乙二胺+丁基锂
作为一种实施方式,上述的醛基化试剂为DMF(N,N-二甲基甲酰胺)或原甲酸三甲酯类物质。
作为一种实施方式,上述锂化或醛基化反应步骤采用如下的投料比例,反应底物:锂化试剂:醛基化试剂=1:1.0~2.0:1.0~3.0,优选为1.0:1.0~1.5:1.0~1.5。
作为一种实施方式,上述锂化或醛基化反应步骤的温度控制为-30~-110℃,优选-60~-90℃。
作为一种实施方式,上述的还原剂为硼氢化钾、硼氢化钠、红铝溶液,氢化铝锂或者金属催化加氢,优选为硼氢化钾或硼氢化钠。
作为一种实施方式,上述还原反应步骤采用如下的投料比例,反应底物:还原剂=1:0.3~5.0,优选为1:0.5~1.1;反应温度为-20~100℃,优选为0℃~40℃。
作为一种实施方式,上述还原反应步骤采用的溶剂为水、四氢呋喃、乙醇或甲醇。
作为一种实施方式,
上式的液晶化合物通过进一步化学反应,如卤代、还原、氧化或酯化,制备具有如下式(III)所示的结构的中间体衍生物:
其中,X选自-Cl,-Br,-I,-OTs,-OMs,-OSO2CF3,-COOH,-CHO。
作为一种实施方式,采用上式(III)的物质经醚化反应、酯化反应、wittig反应或加氢反应,制备负性醚类单体、酯类、烯类或烷类,如下列所示的物质:
作为一种实施方式,具体地,所述的液晶化合物为下列结构的一种,如:
当然,也可以将上述的结构与其他的功能基团连接以得到新的液晶单体化合物。
采用本发明所述的液晶中间体制备获得的液晶化合物,表现出优异的负性性能和高稳定性,如在专利申请CN201610231181中公开了下列结构的液晶化合物的相关实验数据,
展示了其作为液晶材料的优异性能。而本发明的液晶中间体为更便宜地得到此类液晶化合物提供了途径,降低制备难度,为获得丰富的液晶化合物材料奠定了基础。
附图说明
附图作为本发明的一部分,用来提供对本发明的进一步的理解,本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明,但不构成对本发明的不当限定。显然,下面描述中的附图仅仅是一些实施例,对于本领域普通技术人员来说,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他附图。在附图中:
图1是本发明实施例1制备的液晶中间体(1-3)的质谱图;
图2是本发明实施例2制备的液晶中间体(2-3)的质谱图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚,下面结合部分实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,以下实施例仅用于说明本发明,不用于限制本发明的范围。
实施例1
液晶中间体(1-3)的制备反应化学如下:
500ml反应瓶内加入4-戊基环己腈(1-1)18g,四氢呋喃200ml,二异丙胺15g。氮气保护下,降温到-78℃,滴加丁基锂(2.5mol/L)45ml,加完-80~-85℃保温2小时,然后滴加10.9gDMF(N,N-二甲基甲酰胺),滴加完毕后逐渐升至室温,搅拌2小时。加入100ml水,用盐酸调至酸性,水解1小时,得到反应中间体(1-2)的混合溶液。
控温反应器内的温度为0~10℃,向反应中间体(1-2)的混合溶液中加入氢氧化钠调至中性,分批缓慢加入6g硼氢化钾固体粉末,加完升温到室温搅拌5小时。冰浴下,加入100ml水,滴加稀盐酸调至酸性,水解1小时。随后经过提取、中和、水洗等后处理步骤,蒸干溶剂得到22g黄色液体(液晶中间体1-3),纯度81%,并通过质谱检测对其进行了确认,其质谱图如图1所示。
上述的液晶中间体1-3可以进一步进行蒸馏或者结晶提纯,进一步反应用于制备液晶单体。
例如,按照下列反应式进行进一步优化:
向反应器内加入22g黄色液体(中间体1-3),二氯甲烷100ml,加入对甲基苯磺酰氯(TsCl)30.4g,搅拌均匀,控温10~20℃,滴加12g吡啶,加完后缓慢升温,回流5小时。降至室温,经过水洗提取干燥等后处理过程,蒸干溶剂得到黄色固体,经过乙醇结晶得到白色固体(1-4)19g,该化合物的熔点:80.1℃。
白色固体(1-4)为活性磺酸酯,有良好的晶型有利于提纯,同时也可以与酚类物质较好地进行醚化反应,制备其他的液晶化合物。
实施例2
液晶中间体(2-3)的制备反应化学如下:
500ml反应瓶内加入反应底物(2-1)18g,四氢呋喃200ml,二异丙胺15g。氮气保护下,降温到-78℃,滴加丁基锂(2.5mol/L)45ml,加完-80~-85℃保温2小时,然后滴加10.9gDMF(N,N-二甲基甲酰胺),滴加完毕后逐渐升至室温,搅拌2小时。加入100ml水,用盐酸调至酸性,水解1小时,得到反应中间体(2-2)的混合溶液。
控温反应器内的温度为0~10℃,向反应中间体(2-2)的混合溶液中加入氢氧化钠调至中性,分批缓慢加入6g硼氢化钾固体粉末,加完升温到室温搅拌5小时。冰浴下,加入100ml水,滴加稀盐酸调至酸性,水解1小时。随后经过提取、中和、水洗等后处理步骤,蒸干溶剂得到22g黄色液体(液晶中间体2-3),纯度89%,并通过质谱检测对其进行了确认,其质谱图如图2所示。
上述的液晶中间体2-3可以进一步进行蒸馏或者结晶提纯,进一步反应用于制备液晶单体。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已,并非对本发明作任何形式上的限制,虽然本发明已以较佳实施例揭露如上,然而并非用以限定本发明,任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内,当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例,但凡是未脱离本发明技术方案的内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰,均仍属于本发明方案的范围内。
Claims (7)
2.根据权利要求1所述的液晶中间体,其特征在于,R为碳数2-7直链烷基或者烷氧基。
3.根据权利要求1或2所述的液晶中间体,其特征在于,环E选自苯基或含取代基的苯基,或者碳数3-6的环烷基或取代环烷基,或者含氧原子取代的碳数2-5的环烷基或取代环烷基。
5.根据权利要求1-4任一项所述的液晶中间体,其特征在于,n为0或1或2。
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