CN100336887C - 一种含氟液晶性化合物 - Google Patents

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Abstract

一种含氟液晶性化合物，属于有机合成技术领域。正构烷氧基与苯基的4-位相连，苯基的1-位与桥键吖嗪基的一端相连，桥键吖嗪基的另一端与另一个苯基的1-位相连，这一苯基的3，4，5位分别连有不同的基团，该化合物的结构通式为：见右式，优点在于：光学和化学稳定性优异，在长时间紫外光照射，能保持电阻率基本稳定，提高了显示器寿命。

Description

一种含氟液晶性化合物
技术领域
本发明属于有机合成技术领域领域，特别是提供了一种含氟液晶性化合物，它是液晶显示器用混晶中使用的单体液晶，可用于STN(超扭曲向列)用混配液晶和TFT(薄膜晶体管)用混配液晶中。
背景技术
目前，液晶显示器已经广泛的用于手表、计算器、仪器仪表、计算机中，由于现在显示对文字和图象显示质量的高要求，因此对液晶显示器的工作物质(混配液晶)的物理性质和光电技术性能的要求越来越高。低粘度，适合多路驱动，快速响应，低驱动电压，合适的介电各向异性、合适的折射率各向异性以及良好的化学和光学稳定性等成了新型液晶的发展方向。而要得到性能优异的混合液晶就必须使用性能优异的单体液晶。在配制STN混配液晶时必须使用部分含氟液晶，在配制TFT混配液晶时必须全部使用含氟液晶。专利文献中公开的含氟液晶化合物的种类很多，如美国专利5,021,189(1991)，5,356,560(1994)，5,382,379(1995)，德国专利4,334,126(1995)，欧洲专利0391,591，(1995)等。本发明设计的液晶性化合物的结构具有不同的桥键和含氟基团，更符合对使用性能的要求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含氟液晶性化合物，并在不同的情况下应用于STN和TFT混配液晶中。
本发明的结构为正构烷氧基与苯基的4-位相连，苯基的1-位与桥键吖嗪基的一端相连，桥键吖嗪基的另一端与另一个苯基的1-位相连，这一苯基的3，4，5位分别连有不同的基团，该化合物的结构通式为：
Figure C20061001185800031
其中，R表示乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正寅基和正癸基；X表示氢基或氟基；Y表示氢基或氟基；Z表示氢基或氟基。
所述的含氟液晶性化合物的一种结构，其中，X＝Z＝-H、Y＝-F，-H为氢基，-F为氟基。
所述的含氟液晶性化合物的一种结构，其中X＝-H、Y＝Z＝-F。
所述的含氟液晶性化合物的一种结构，其中X＝Y＝Z＝-F。
这种含氟液晶性化合物在混配液晶中的应用，混配液晶中含有通(I)式表示的烷基为正构乙基到癸基，X、Y、Z为氢基或氟基的化合物。
所述的液晶性化合物在混配液晶中的应用，液晶显示器电极对间含有通式表示的(I)式表示的烷基为正构乙基到癸基，X、Y、Z为氢基或氟基的化合物。
本发明在苯的4-位连接正构的烷氧基，苯的1-位连接在桥键吖嗪基的一端，桥键吖嗪基的另一端与3，4，5位分别含有氟或氢基的另一苯基的1-位相连。由于氟原子的体积与氢原子相仿，这样，氟原子的引入不会引起体积效应而导致对性能的影响；重要的是由于氟原子的疏水性和强的电负性，从而使得含氟液晶的粘度低，介电各向异性大，折射率各向异性适中且可通过改变氟取代位置进行调节。
本发明所提供的这种含氟液晶性化合物的优点是：
1、高的清亮点温度(如：N-(4-乙氧基苯亚甲基)N’-(4-氟苯亚甲基)连氮(N-(4-Ethoxy-benzylidene)-N′-(4-fluoro-benzylidene)-hydrazine)，可达143℃)，在调配混合液晶时能扩展混合液晶的工作温度范围。
2、粘度低(可达23mpas以下)，响应时间短，能提高显示器的画面质量。
3、电阻率高(可达1011欧姆·厘米以上)，有利于提高RC值和电压保持率，防止图形闪烁，降低剩余电位，以免发生屏面图像保留时间过长，适用于有源矩阵显示器。
4、光学和化学稳定性优异，在长时间紫外光照射，能保持电阻率基本稳定，提高了显示器寿命。
具体实施方式
本发明使用自己制备(何彦祯，高锐，李锦.湖北化工，2003，(1)：21-22)或从市场上购买的4-正烷氧基苯甲醛和含氟苯甲醛(李衡峰，中科院上海有机所博士论文，2000)为原料通过缩合反应制备(Ren Zhongjiao，Cao Weiguo，Tong Weiqi，etal.Synthetic Communications，2001，31(1)：125-129)。
现在以化合物
Figure C20061001185800041
的合成为代表，说明本含氟液晶性化合物的合成方法。
实施实例：
Figure C20061001185800051
1、4-氟苯甲醛的制备：
将70克(0.4摩尔)对氟溴苯溶于100毫升无水四氢呋喃中备用。然后在干燥的500毫升三口瓶中加入10克(0.42摩尔)镁屑，然后加入一小块碘，等碘蒸气充满烧瓶后，再加入300毫升经过处理的无水THF，然后慢慢滴加几滴对氟溴苯的THF的溶液，稍稍加热，等反正开始后再继续滴加其余的对氟溴苯，控制滴加速度，维持反应体系在微沸状态。等对氟溴苯滴加完毕后，继续反应半小时，即可得格氏试剂。将格氏试剂冷却到0℃以下，慢慢滴加DMF(N，N-二甲基甲酰胺)32毫升，然后让其自然升温，反应4小时，加水水解，然后用乙醚淬取，无水碳酸钠干燥，减压蒸除溶剂，最后减压蒸馏，即得对氟苯甲醛34克，沸点69-72℃/mm，产率70％。
2、4-氟苯甲醛缩氨基脲的制备
将11.2克(0.1摩尔)盐酸胺基脲溶于少量去离子水，用10％氢氧化钠溶液调节pH值到中性，然后加入少量相转移催化剂，搅拌均匀，水浴加热至60-80℃。然后滴加4-氟苯甲醛12.4克(0.1摩尔)，完毕后保温反应0.5小时，冷却，过滤，水洗，即得中间产物4-氟苯甲醛缩氨基脲17.2克，熔点227.2-228℃，产率95％。
3、4-乙氧基苯甲醛的制备：
在装有搅拌器和冷凝管的三口瓶中加入对羟基苯甲醛24.4克(0.20摩尔)，溴乙烷24克(0.22摩尔)，无水碳酸钾28克，丙酮100毫升，加热到80℃，回流反应8小时，冷却，抽滤除去固体，常压下蒸馏回收丙酮，然后减压蒸馏，得到产物对乙氧基苯甲醛25克，沸点252-255℃，产率83％。
4、目标含氟液晶性化合物的制备：
在装有搅拌器和冷凝管的三口瓶中加入乙氧基苯甲醛15克(0.1摩尔)，取代苯甲醛缩氨基脲4.53克(0.025)摩尔，DMF100毫升，搅拌，加热，在152℃下回流反应16小时，混合物冷却后，加入到2000毫升去离子水中，过滤所析出的固体，石油醚洗涤、干燥，乙醇重结晶，即得目标产物4.86克，熔点98.1-99.2℃，产率72％。

Claims (4)

1、一种含氟液晶性化合物，其特征在于：正构烷氧基与苯基的4-位相连，苯基的1-位与桥键吖嗪基的一端相连，桥键吖嗪基的另一端与另一个苯基的1-位相连，这一苯基的3，4，5位分别连有不同的基团，该化合物的结构通式为：
Figure C2006100118580002C1
其中，R代表乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正寅基和正癸基；X表示氢基或氟基；Y表示氢基或氟基；Z表示氢基或氟基。
2、按照权利要求1所述的含氟液晶性化合物，其特征在于：X＝Z＝-H、Y＝-F。
3、按照权利要求1所述的含氟液晶性化合物，其特征在于：X＝-H、Y＝Z＝-F。
4、按照权利要求1所述的含氟液晶性化合物，其特征在于：X＝Y＝Z＝-F。
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