CN111646965B - 一种化合物Sinkiangenol E及其在制备抗肿瘤药物中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种化合物Sinkiangenol E及其在制备抗肿瘤药物中的应用，属于医药技术领域。本发明公开的化合物Sinkiangenol E在抗肿瘤方面表现出良好的活性；且化合物Sinkiangenol E抗肿瘤的效果较5‑氟尿嘧啶有显著提高，特别是对宫颈癌的效果更为显著；化合物Sinkiangenol E对5‑氟尿嘧啶的耐药性问题进行了良好的补充。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域，更具体的说是涉及一种新化合物Sinkiangenol E及其在制备抗肿瘤药物中的应用。
背景技术
新疆阿魏Ferula sinkiangensis K.M.Shen为伞形科阿魏属植物，药用部位为其树脂，2015年版《中国药典》收录新疆阿魏和阜康阿魏的树脂，作为药用阿魏。作为我国的特有种，新疆阿魏主要分布于新疆干旱荒漠地区。新疆阿魏在当地有悠久的使用历史，主要用于治疗胃肠道消化疾病，具有消积、散痞、杀虫等功效。现代药理学表明新疆阿魏具有抗肿瘤、抗炎、抗病毒等多种生物活性。但其活性成分并不清楚，在制药领域需要了解其药效物质基础，并探寻新的候选药物。
因此，提供一种新化合物Sinkiangenol E及其在制备抗肿瘤药物中的应用是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种新化合物Sinkiangenol E及Sinkiangenol E在制备抗肿瘤药物中的应用。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种化合物Sinkiangenol E，具有式Ⅰ所示的结构：
进一步，所述的化合物Sinkiangenol E在制备抗肿瘤药物中的应用。
进一步，所述肿瘤为宫颈癌。
进一步，所述药物为胶囊、颗粒剂、片剂、溶液剂、丸剂或注射剂型。
进一步，所述药物为软胶囊、干悬混剂、分散片、泡腾片、咀嚼片、口崩片、糖浆、浓缩丸、滴丸或微丸。
进一步，化合物Sinkiangenol E的制备方法，具体步骤如下：
(1)新疆阿魏树脂经95％乙醇提取，浓缩，得到提取物；
(2)将步骤(1)获得的提取物用正丁醇萃取，利用MCI柱色谱层析，以甲醇-水(40％:60％→100％:0％，v/v)梯度洗脱，得到8个组分Fr.1～8；Fr.6经半制备液相色谱，甲醇-水(80％:20％，v/v)等度洗脱，得到化合物1；
(3)利用现代波谱技术对化合物1进行鉴定，命名为Sinkiangenol E；Sinkiangenol E为倍半萜香豆素类化合物。
进一步，一种药物组合物，由有效量的化合物Sinkiangenol E及药学上可接受的辅料制成。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明公开提供了一种新化合物Sinkiangenol E及其在制备抗肿瘤药物中的应用，化合物Sinkiangenol E在抗肿瘤方面表现出良好的活性；且化合物Sinkiangenol E抗肿瘤的效果较5-氟尿嘧啶有显著提高，特别是对宫颈癌的效果更为显著；化合物Sinkiangenol E对5-氟尿嘧啶的耐药性问题进行了良好的补充。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1附图为本发明化合物Sinkiangenol E的核磁图谱；
图2附图为本发明Sinkiangenol E诱导HeLa细胞凋亡的流式细胞仪检测结果图；
图3附图为本发明Sinkiangenol E诱导HeLa细胞凋亡的统计图；
其中，*表示P<0.05，**表示P<0.01；
图4附图为本发明Sinkiangenol E对HeLa细胞周期分布影响的流式细胞仪检测结果图；
图5附图为本发明Sinkiangenol E对HeLa细胞周期分布影响的统计图；
其中，*表示P<0.05，**表示P<0.01。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
Hela细胞株由中国医学科学院药用植物研究所提供；Hela细胞使用RPMI-1640培养基(美国Gibco公司)进行培养；胰蛋白酶购自美国Gibco公司，二甲基亚砜(DMSO)购自美国Ameresco公司，MTT、RNase A酶购自美国Sigma公司，磷酸缓冲盐(PBS)购自美国Hyclone公司，Annexin V/PI凋亡试剂盒购自北京宝赛生物科技有限公司。
实施例1
化合物Sinkiangenol E的制备方法，具体步骤如下：
(1)新疆阿魏树脂经95％乙醇提取，浓缩，得到提取物；
(2)将步骤(1)获得的提取物用正丁醇萃取，利用MCI柱色谱层析，以甲醇-水(40％:60％→100％:0％，v/v)梯度洗脱，得到8个组分Fr.1～8；Fr.6经半制备液相色谱，甲醇-水(80％:20％，v/v)等度洗脱，得到化合物1；
(3)利用现代波谱技术(IR，UV，1D-，2D-NMR，HR-ESI-MS)鉴定化合物1为新化合物，命名为Sinkiangenol E，其结构如下：
核磁图谱见图1。
Sinkiangenol E为新化合物，其理化数据如下：棕色胶状；UV(MeOH)λmax(logε)：320(4.02)nm；[α]25D：-12.2°(c＝0.09,MeOH)；IR：3459,2971,2935,1724,1708,1611,1246,1124cm-1；HR-ESI-MS(正离子模式)m/z：463.2086[M+Na]+(C26H32O6Na计算值为463.2097)。1H NMR(600MHz,CD3OD)和13C NMR(150MHz,CD3OD)数据见表1。
表1化合物Sinkiangenol E的1H NMR(600MHz,CD3OD)和13C NMR(150MHz,CD3OD)数据
实施例2
使用MTT法检测Sinkiangenol E(纯度95％以上)和5-氟尿嘧啶(5-FU)对宫颈癌细胞(HeLa)的增殖抑制作用。将处于对数生长期的HeLa细胞用0.25％胰酶消化后，以每孔5000个细胞的浓度接种于96孔板中，每孔100μL，24h后加入100μL的不同浓度的受试化合物，浓度依次为200、100、50、25、12.5、6.25μM，使用DMSO作为溶剂对照。受试化合物作用48h，每孔加入20μL MTT，继续放入细胞培养箱中培养。4h后，弃去上清液，每孔加入150μLDMSO，在水平摇床上低速震荡1min。随后使用酶标仪在570nm波长处检测每孔的吸光度(A)，进而计算细胞存活率。细胞存活率％＝100％-(A对照组-A药物组)/A对照组×100％。以此公式可以得到在不同浓度受试化合物下的细胞存活率，并以此绘制细胞存活率-浓度曲线，得到不同受试化合物诱导50％细胞凋亡时的浓度，即IC50值。Sinkiangenol E对HeLa细胞的IC50值为16.86±0.83μM，5-氟尿嘧啶对HeLa细胞的IC50值为81.83±3.49μM。
实施例3
取处于对数生长期的HeLa细胞，以每孔105个细胞浓度接种于六孔板中，24h后加入不同浓度的Sinkiangenol E(0、5、10、20μM)。作用24h后，收集细胞，1200rpm离心5min，用预冷的PBS清洗细胞2次，并将细胞重悬于100μL 1×的Binding Buffer中，使细胞密度达到106个/mL。加入5μLAnnexinV，室温避光孵育10min，然后加入5μL PI，室温避光孵育5min，最后加入400μL 1×的Binding Buffer，在1h内使用流式细胞仪检测细胞的凋亡率。
通过Annexin-V-FITC/PI凋亡染色实验测定细胞凋亡百分率，结果见图2-图3，在5、10和20μM Sinkiangenol E作用24小时后，凋亡细胞(AV+/PI-和AV+/PI+)分别增加到12.96％、16.10％和19.97％，而阴性对照组为6.91％；证实了Sinkiangenol E的诱导凋亡作用。
实施例4
取处于对数生长期的HeLa细胞，以每孔105个细胞浓度接种于六孔板中，培养24h后加入不同浓度的Sinkiangenol E(0、5、10、20μM)。作用24h后，收集细胞，1200rpm离心5min，用预冷的PBS清洗细胞2次，缓慢加入-20℃70％乙醇1mL，混合均匀后在-20℃冰箱过夜固定。之后1200rpm离心5min，用预冷的PBS清洗细胞2次，加入100μL RNase A酶，混合均匀后在37℃水浴20min。随后加入400μL PI，混合均匀后4℃避光放置20min后使用流式细胞仪检测细胞周期。
用流式细胞仪分析Sinkiangenol E对细胞周期分布的影响，结果见图4-图5，在G0/G1期，Sinkiangenol E抑制了细胞的生长，从阴性对照的57.80％增加到5、10和20μMSinkiangenol E的60.48％、63.68％和67.11％。这些结果表明，Sinkiangenol E通过诱导G0/G1期阻滞抑制HeLa细胞的增殖。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (7)
1.一种化合物Sinkiangenol E，其特征在于，具有式Ⅰ所示的结构：
2.权利要求1所述的化合物Sinkiangenol E在制备抗肿瘤药物中的应用。
3.根据权利要求2所述的化合物Sinkiangenol E在制备抗肿瘤药物中的应用，其特征在于，所述肿瘤为宫颈癌。
4.根据权利要求2或3所述的化合物Sinkiangenol E在制备抗肿瘤药物中的应用，其特征在于，所述药物为胶囊、颗粒剂、片剂、溶液剂、丸剂或注射剂型。
5.根据权利要求2或3所述的化合物Sinkiangenol E在制备抗肿瘤药物中的应用，其特征在于，所述药物为软胶囊、干悬混剂、分散片、泡腾片、咀嚼片、口崩片、糖浆、浓缩丸、滴丸或微丸。
6.权利要求1所述的化合物Sinkiangenol E的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
(1)新疆阿魏树脂经95％乙醇提取，浓缩，得到提取物；
(2)将步骤(1)获得的提取物用正丁醇萃取，利用MCI柱色谱层析，以甲醇-水40％：60％→100％：0％，v/v梯度洗脱，得到8个组分Fr.1～8；Fr.6经半制备液相色谱，甲醇-水80％：20％，v/v等度洗脱，得到化合物Ⅰ；
(3)利用现代波谱技术对化合物1进行鉴定，命名为Sinkiangenol E。
7.一种药物组合物，其特征在于，由有效量的权利要求1-6任一项所述的化合物Sinkiangenol E及药学上可接受的辅料制成。
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| CN202010495993.XA CN111646965B (zh) | 2020-06-03 | 2020-06-03 | 一种化合物Sinkiangenol E及其在制备抗肿瘤药物中的应用 |
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2020
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| CN105079011A (zh) * | 2014-05-21 | 2015-11-25 | 中国医学科学院药用植物研究所 | 一种具有抗肿瘤作用的药物的制备和应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Guangzhi Li，等.Sesquiterpene coumarins from seeds of Ferula sinkiangensis.Fitoterapia.2015,第103卷222-226. * |
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Also Published As
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