CN111574717B - 一种led封装硅胶用抑制剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种led封装硅胶用抑制剂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含苯基硅氧链的炔醇化合物及其制备方法和应用。所述含苯基硅氧链的炔醇化合物，具有下式所示结构式，式中，a＝5～20，b＝0～10，c＝3～6，R1为甲基或苯基。其以苯基含氢硅油、丙烯酸酯和甲基丁炔醇为主要原料，在催化剂作用下反应制备得到。所述化合物在甲基丁炔醇结构中引入含有苯基的硅氧链段，苯基可以改善化合物的折光系数，硅氧链段可以提高与硅胶的相容性，通过选择不同苯基含量以及不同硅氧链长的苯基含氢硅油，可以调节所得化合物的折光系数以及与硅胶的相容性。

Description

一种LED封装硅胶用抑制剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种LED封装硅胶用抑制剂及其制备方法和应用。
背景技术
LED(LIGHT EMITTING DIODE)具有节能、环保、使用寿命长、光效高等优点，被称为绿色光源，目前已被广泛应用于照明、广告牌、户外显示屏、背光源等领域。
目前用于LED封装的材料主要有环氧树脂和有机硅两大类。有机硅封装胶按用途分为低折光系数及高折光系数两大类，在一些特殊应用场合，还会有介于两者之间的中折光系数产品。低折光系数的有机硅封装胶由于折射率与芯片折射率相差较大，导致部分光线被全反射回到芯片内部，影响出光率，因此高端的LED封装胶基本都是采用高折光系数的有机硅LED封装胶；高折光系数有机硅LED封装胶基本都是采用双组分加成型硫化体系，即通过铂络合物催化剂催化硅乙烯基与硅氢基发生加成反应，形成交联体，在这个过程中，为了平衡固化速度及可操作时间，需要添加抑制剂来进行调节。抑制剂也称阻聚剂、延迟剂等。
传统常用的LED封装硅胶抑制剂分别有乙炔基环己醇、甲基丁炔醇、1,1,3-三苯基-2-丙炔-1-醇、多乙烯基化合物等。但是乙炔基环己醇、甲基丁炔醇与有机硅体系相容性较差，特别是用在中高折光系数的LED封装胶中影响更大，既影响体系透明度，也容易析出影响封装胶的稳定性；1,1,3-三苯基-2-丙炔-1-醇在常温条件下为固体，在有机硅体系中的溶解性差，不好分散均匀，影响抑制效果；多乙烯基化合物用在中高折光系数LED封装硅胶中由于折光系数的差异会出现混浊现象，影响透光率。
为了改善抑制剂与封装硅胶的相容性问题，目前报道了一些抑制剂的改性方法：专利CN109851629A公开采用异氰酸酯基硅烷与炔基化合物反应制得硅烷化炔基抑制剂，用于制备单组份硅橡胶；专利CN105418669A公开了一种以甲基丁炔醇或乙炔基环己醇为原料，与烷氧基硅烷混合反应生成的烷氧基硅烷化炔属硅氢加成抑制剂。
现有的改性技术中，只考虑到相容性问题，忽略了用于高折光系数的硅胶体系中抑制剂的折光系数的影响。因此，急需开发一种可以调节折光系数且与硅胶相容性好的抑制剂。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中，抑制剂影响硅胶体系透光性以及相容性的问题，提供一种含苯基硅氧链的炔醇化合物，其作为LED封装硅胶抑制剂时，可以同时改善抑制剂与硅胶相容性和硅胶体系透光性。
本发明的另一目的在于提供该化合物的制备方法。
本发明的另一目的在于提供所述化合物的应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种含苯基硅氧链的炔醇化合物，其结构式如下所示：
Figure BDA0002503712360000021
式中，a＝5～20，b＝0～10，c＝3～6，R1为甲基或苯基，R2为甲基或乙基。
本发明所述含苯基硅氧链的炔醇化合物，是在常用抑制剂甲基丁炔醇结构中引入带有苯基的硅氧链段。其中，苯基可以改善化合物的折光系数，通过选择苯基含量不同的苯基含氢硅油，可以使化合物具有不同的折光系数；硅氧链段可以与硅胶具有很好的相容性，通过选择具有不同硅氧链长的苯基含氢硅油，可以调节化合物与硅胶的相容性。
本发明还提供了上述含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备方法，具体步骤如下：
S1.中间体的制备
苯基含氢硅油、丙烯酸酯、铂催化剂在50～60℃温度下反应1～3h得到如下结构通式的中间体：
Figure BDA0002503712360000031
式中，a＝5～20，b＝0～10，c＝3～6，R1为甲基或苯基，R2为甲基或乙基；
S2.含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备
步骤S1得到的中间体、甲基丁炔醇、酸催化剂和有机溶剂甲苯混合，在60～80℃下反应3～6h后，加入pH调节剂至体系呈中性，过滤，滤液加热至140～150℃，真空脱去溶剂，得到所述化合物。
步骤S1中，所述苯基含氢硅油的结构通式为：
Figure BDA0002503712360000032
式中，a＝5～20，b＝0～10，c＝3～6，R1为甲基或苯基。
优选地，步骤S1中，所述丙烯酸酯为丙烯酸甲酯或丙烯酸乙酯中的一种或几种的组合。
优选地，步骤S1中，所述苯基含氢硅油的Si-H键与丙烯酸酯的C＝C键的摩尔比为1：1。
优选地，步骤S1中，所述铂催化剂为四氯化铂、氯铂酸、氯铂酸与羟基醇的反应产物、氯铂酸与烯烃的络合物或二乙酰醋酸铂中的一种或几种的组合。
优选地，步骤S1中，铂催化剂用量为单体总质量的0.05％。
优选地，步骤S2中，中间体的Si-CH2-CH2-COOR2与甲基丁炔醇的C-OH摩尔比为1：1。
优选地，步骤S2中，所述酸催化剂为浓硫酸或对甲基苯磺酸。
优选地，步骤S2中，酸催化剂用量为单体总质量的0.5～3％。
优选地，步骤S2中，pH调节剂为碳酸氢钠或碳酸钠。
所述含苯基硅氧链的炔醇化合物在制备LED封装硅胶抑制剂中的应用。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明所公开的含苯基硅氧链的炔醇化合物，是在常用抑制剂甲基丁炔醇结构中引入带有苯基的硅氧链段。其中，苯基可以改善化合物的折光系数，通过选择苯基含量不同的苯基含氢硅油，可以使化合物具有不同的折光系数，该化合物作为抑制剂使用时，与折光系数相近的硅胶相容，可以提高含有该抑制剂的硅胶体系的折光系数；硅氧链段可以与硅胶具有很好的相容性，通过选择具有不同硅氧链长的苯基含氢硅油，可以调节化合物与硅胶的相容性。
具体实施方式
以下结合具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。除非特别说明，本发明所用试剂和材料均为市购。
以下实施例中，制备化合物所用到的具有不同硅氧链长度以及不同苯基含量的苯基含氢硅油为自制得到，其结构通式为：
Figure BDA0002503712360000041
式中，a＝5～20，b＝0～10，c＝3～6，R1为甲基或苯基
当R1为甲基时，合成方法为：
将4mol六甲基二硅氧烷、a mol四甲基四苯基环四硅氧烷、b mol八甲基环四硅氧烷、c mol四甲基环四硅氧烷加入到反应器中，搅拌均匀后，添加上述物料总质量的5.0～8.0％的浓硫酸，开启搅拌，升温至60～90℃，反应5～10小时，冷却至室温，在搅拌条件下，加入碳酸钠中和至中性，过滤，得到所述的苯基含氢硅油；(实施例2的原料中，a＝20，b＝10，c＝3；实施例3的原料中，a＝20，b＝0，c＝3；实施例4的原料中，a＝5，b＝10，c＝6)。
当R1为苯基时，合成方法为：
将4mol六甲基二硅氧烷、a mol八苯基环四硅氧烷、b mol八甲基环四硅氧烷、cmol四甲基环四硅氧烷加入到反应器中，搅拌均匀后，添加上述物料总质量的5.0～8.0％的浓硫酸，开启搅拌，升温至60～90℃，反应5～10小时，冷却至室温，在搅拌条件下，加入碳酸钠中和至中性，过滤，得到所述的苯基含氢硅油。(实施例1的原料中，a＝5，b＝10，c＝3)。
以下实施例中，需对制得的化合物进行折光系数测试，具体测试方法参照GB/T614-2006。
实施例1
S1.中间体的制备
20.72g
Figure BDA0002503712360000051
2.58g丙烯酸甲酯、0.012g二乙酰醋酸铂在50℃温度下反应3h得到如下中间体：
Figure BDA0002503712360000052
S2.含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备
步骤S1得到的中间体、2.52g甲基丁炔醇、0.13g浓硫酸和12.60g甲苯混合，在60℃温度下反应6h后，加入碳酸氢钠调节体系pH＝7，过滤，滤液加热至140℃，真空脱去溶剂，得到如下化合物，化合物的折光系数为1.445。
Figure BDA0002503712360000053
实施例2
S1.中间体的制备
38.02g
Figure BDA0002503712360000061
2.58g丙烯酸甲酯、0.02g二乙酰醋酸铂在60℃温度下反应1h得到如下中间体：
Figure BDA0002503712360000062
S2.含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备
步骤S1得到的中间体、2.52g甲基丁炔醇、1.27g浓硫酸和43.40g甲苯混合，在80℃温度下反应3h后，加入碳酸氢钠调节体系pH＝7，过滤，滤液加热至150℃，真空脱去溶剂，得到如下化合物，化合物的折光系数为1.517。
Figure BDA0002503712360000063
实施例3
S1.中间体的制备
30.62g
Figure BDA0002503712360000064
3.00g丙烯酸乙酯、0.017g二乙酰醋酸铂在60℃温度下反应1h得到如下中间体：
Figure BDA0002503712360000065
S2.含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备
步骤S1得到的中间体、2.52g甲基丁炔醇、0.53g浓硫酸和35.00g甲苯混合，在80℃温度下反应3h后，加入碳酸氢钠调节体系pH＝7，过滤，滤液加热至150℃，真空脱去溶剂，得到如下化合物，化合物的折光系数为1.501。
Figure BDA0002503712360000071
实施例4
S1.中间体的制备
19.42g
Figure BDA0002503712360000072
5.16g丙烯酸甲酯、0.012g二乙酰醋酸铂在60℃温度下反应1h得到如下中间体：
Figure BDA0002503712360000073
S2.含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备
步骤S1得到的中间体、5.04g甲基丁炔醇、0.28g浓硫酸和28.20g甲苯混合，在80℃温度下反应3h后，加入碳酸氢钠调节体系pH＝7，过滤，滤液加热至150℃，真空脱去溶剂，得到如下化合物，化合物的折光系数为1.480。
Figure BDA0002503712360000074
性能评价
上述实施例制得的不同折光系数的含苯基硅氧链的炔醇化合物与相近折光系数的带苯基LED封装硅胶混合(添加量为封装硅胶质量的0.2wt％)后，测试体系的透光性，以此来反映两者的相容性，与此同时，将硅胶体系中的实施例制得的化合物替换为甲基丁炔醇作为相应的对比例。透光性测试采用紫外可见光分光光度计，测试波长为400nm，选用的比色皿光程为10mm。
表1不同折光系数的含苯基硅氧链的炔醇化合物-硅胶体系性能测试结果
Figure BDA0002503712360000081
表2甲基丁炔醇-硅胶体系测试结果
Figure BDA0002503712360000082
由表1和表2的测试结果可知，在炔醇化合物中引入含有苯基的硅氧链段，作为LED封装硅胶抑制剂，可以有效改善其与硅胶体系的透光性。
以上所述的具体实施方式，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施方式而已，并不用于限定本发明的保护范围，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含苯基硅氧链的炔醇化合物，其特征在于，其结构式如下所示：
Figure FDA0002503712350000011
式中，a＝5～20，b＝0～10，c＝3～6，R1为甲基或苯基。
2.权利要求1所述含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备方法，其特征在于，步骤如下：
S1.中间体的制备
苯基含氢硅油、丙烯酸酯、铂催化剂在50～60℃下反应1～3h得到如下结构通式的中间体：
Figure FDA0002503712350000012
式中，a＝5～20，b＝0～10，c＝3～6，R1为甲基或苯基，R2为甲基或乙基；
S2.含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备
步骤S1得到的中间体、甲基丁炔醇、酸催化剂和有机溶剂甲苯混合，在60～80℃下反应3～6h后，加入pH调节剂至体系呈中性，过滤，除去溶剂，得到所述化合物。
3.根据权利要求2所述含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述苯基含氢硅油的结构通式为：
Figure FDA0002503712350000021
式中，a＝5～20，b＝0～10，c＝3～6，R1为甲基或苯基。
4.根据权利要求2所述含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述丙烯酸酯为丙烯酸甲酯或丙烯酸乙酯中的一种或几种的组合。
5.根据权利要求2所述含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述苯基含氢硅油的Si-H键与丙烯酸酯的C＝C键的摩尔比为1：1。
6.根据权利要求2所述含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述铂催化剂为四氯化铂、氯铂酸、氯铂酸与羟基醇的反应产物、氯铂酸与烯烃的络合物或二乙酰醋酸铂中的一种或几种的组合。
7.根据权利要求2所述含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述中间体的Si-CH2-CH2-COOR2与甲基丁炔醇的C-OH摩尔比为1：1。
8.根据权利要求2所述含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述酸催化剂为浓硫酸或对甲基苯磺酸。
9.根据权利要求2所述含苯基硅氧链的炔醇化合物的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述pH调节剂为碳酸氢钠或碳酸钠。
10.权利要求1所述含苯基硅氧链的炔醇化合物在制备LED封装硅胶抑制剂中的应用。
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