CN111548386A - 委陵菜酸的提取方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种委陵菜酸的提取方法及其应用。取方法包括以下步骤：1)以委陵菜全草为原料，先用乙醇溶液提取，提取液浓缩后，依次用石油醚、三氯甲烷室温萃取，去掉石油醚、三氯甲烷馏分后，再用乙酸乙酯萃取，萃取液回收乙酸乙酯，浓缩至膏状，干燥得到粗提物；2)粗提物先上硅胶色谱柱进行洗脱，洗脱剂为三氯甲烷、甲醇和水的混合物，先经第一次制备型HPLC，然后经Sephadex LH‑20柱层析，最后经第二次制备型HPLC；层析和两次HPLC的流动相均为甲醇溶液，最后可得到高纯度的产品。在本发明中，委陵菜酸应用于制备治疗肝纤维化、或抑制肝星状细胞增殖、或促进肝星状细胞凋亡、或抑制PI3K/Akt/mTOR和NF‑κB信号通路的药物中。

Description

委陵菜酸的提取方法及其应用
技术领域
本发明属于植物提取物技术领域，具体涉及一种委陵菜酸的提取方法及其应用。
背景技术
肝纤维化(liver fibroisis)是多种原因引起的慢性肝损伤所致的病理改变，其特征为 细胞外基质(extracellular matrix，ECM)在肝内过度沉积，是肝硬化的早期可逆阶段。有 多项研究证实，肝星状细胞(hepatic stellate cells，HSCs)的激活在肝纤维化发展过程 中起关键作用，是肝内ECM的主要细胞来源。抑制HSCs活化、增殖与减少ECM合成是目前阻 断、逆转肝纤维化的重要策略。
在中药领域，中药材委陵菜为蔷薇科植物委陵菜(Potentillachinensis Ser.)的干燥 全草，其味苦，性寒，归肝、大肠经，清热解毒，凉血止痢，常用于赤痢腹痛、久痢不止、痔疮出血、痈肿疮毒等。委陵菜酸(Tormentic acid)是从委陵菜全草中分离得到一个活性成分。如何从委陵菜中提取高纯度的委陵菜酸是研究委陵菜酸，尤其是将委陵菜酸应用于治 疗肝纤维化等疾病的关键之一。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种委陵菜酸的提取方法。
所述提取方法包括以下步骤：
1)以委陵菜全草为原料，先用乙醇溶液提取，提取液浓缩后，依次用石油醚、三氯甲烷 室温萃取，去掉石油醚、三氯甲烷馏分后，再用乙酸乙酯萃取，萃取液回收乙酸乙酯，浓缩 至膏状，干燥得到粗提物；
2)粗提物先上硅胶色谱柱进行洗脱，流动相为三氯甲烷、甲醇和水的混合物，三者的体 积比为60:35:5；洗脱液回收有机溶剂后，先经第一次制备型HPLC收集含委陵菜酸的馏分， 然后经Sephadex LH-20柱层析，最后经第二次制备型HPLC收集含委陵菜酸的馏分；层析和 两次HPLC的流动相均为甲醇溶液，并且在洗脱后回收甲醇，最后所得洗脱物即为产品。
步骤1)中：
所述委陵菜全草选用干燥全草，提取前最好先粉碎后过20目筛。
所述乙醇溶液提取的过程为：用原料重量5倍量的95％乙醇室温浸泡2小时，然后加热 回流提取3次，每次2小时，合并3次的乙醇提取液，真空回收乙醇，得到提取液。
所述提取液减压浓缩至比重为1:1。
所述石油醚、三氯甲烷和乙酸乙酯的用量均为萃取混合物重量的5倍量。
所述浓缩方式优选为减压浓缩。
整个步骤的目的为粗提，先用95％乙醇室温浸泡可以药材充分吸收乙醇，使之更容易提 出有效成分；用石油醚、三氯甲烷萃取，可以除去脂溶性高的成分，提高分离纯度；用正交 实验证明用5倍量乙酸乙酯进行萃取，在保证比较高的提取效率之外，还可以节省乙酸乙酯 的用量，综合效果好。
步骤2)中：
所述硅胶色谱柱的规格为200-300目、10×300cm；所述HPLC选用C18柱。
所述层析所用的甲醇溶液中甲醇和水的体积比为50:50，两次HPLC所用的甲醇溶液中甲 醇和水的体积比为55:45。
所述硅胶色谱柱洗脱和层析后，洗脱液分量(最好为500ml)为若干馏分后经过制备型 HPLC，经过检测和收集与标准品保留时间一样的馏分，以实现收集含委陵菜酸的馏分的目的。
整个步骤的目的为纯化，硅胶色谱柱层析中用CHCl3-MeOH-H2O洗脱，得到初提物中委陵 菜酸的纯度较高；Sephadex LH-20柱层析(甲醇/水＝50:50洗脱)和HPLC(甲醇/水＝55:45 洗脱)进一步制备分离，可以得到高纯度的委陵菜酸(>97.54％)。
本发明的第二目的是提供委陵菜酸在医药领域中的应用。
其一为，委陵菜酸在制备治疗肝纤维化的药物中的应用。
其二为，委陵菜酸在制备抑制肝星状细胞增殖药中的应用。
其三为，委陵菜酸在制备促进肝星状细胞凋亡药中的应用。
其四为，委陵菜酸在制备抑制PI3K/Akt/mTOR和NF-κB信号通路的药物中的应用。
本发明从委陵菜中分离出单体化合物委陵菜酸，提取方法简单易控，能够获得高纯度的 产品。本发明还能证明委陵菜酸能明显抑制肝星状细胞的增殖、迁移和集落形成，促进HSCs 凋亡，减少活化HSCs内胶原的生成和过度沉积，其机制可能与抑制PI3K/Akt/mTOR和NF-κ B信号通路有关，为治疗肝纤维化提供了一种新的有效抑制肝星状细胞活化的中药单体。
具体实施方式
下述具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
一、委陵菜酸的制备
粗提：取5kg委陵菜干燥全草，粉碎，过20目筛，5倍量95％乙醇室温浸泡2小时，加热回流提取3次，每次2小时，合并3次乙醇提取液，真空回收乙醇，减压浓缩至比重为1： 1，分别用5倍量石油醚、三氯甲烷于室温依次进行萃取，去掉石油醚、三氯甲烷馏分，残留 物用5倍量乙酸乙酯进行萃取3次，合并乙酸乙酯萃取液，真空回收乙酸乙酯、并浓缩至膏 状，低温真空干燥得粗提物。
纯化：粗提物每次取50g置于硅胶色谱柱中(200-300目，10×300cm)，CHCl3-MeOH-H2O 洗脱(60:35:5)，每收集500ml作一馏分，用高效液相色谱HPLC(C18柱，甲醇/水＝55:45洗 脱)检测，收集含委陵菜酸的馏分，真空回收甲醇，然后经Sephadex LH-20柱层析(甲醇/水＝50:50洗脱)，真空回收甲醇，再经第二次高效液相色谱HPLC(甲醇/水＝55:45洗脱)，真空回收甲醇，得到纯化合物。经检查，所得委陵菜酸的纯度>97.54％。
光谱检测数据：mp:265–267℃,ESI-MS m/z 487[M–H]-,IR(KBr)cm-1:3392,2964,2918, 2834,1601,1452,1394,1233,1157,1052.1H-NMR(C5D5N,400MHz)δ:5.58(1H,brs,12-H), 4.12(1H,m,2-H),3.38(1H,d,J＝9.2Hz,3-H),3.15(1H,m,11-H),3.06(1H,s,18-H),1.73(3H, s),1.43(3H,s),1.31(3H,s),1.09(3H,d,J＝10.5Hz),0.99(3H,s),0.98(3H,s),0.96(3H,s). 13C-NMR(Py-d5,125MHz)δ:47.2(C-1),68.5(C-2),83.3(C-3),38.9(C-4),55.6(C-5),18.4 (C-6),33.3(C-7),40.4(C-8),47.6(C-9),38.1(C-10),23.5(C-11),126.9(C-12),138.9(C-13),41.7 (C-14),28.7(C-15),25.9(C-16),48.2(C-17),54.2(C-18),72.3(C-19),42.2(C-20),26.7(C-21), 38.2(C-22),26.4(C-23),23.1(C-24),16.6(C-25),17.5(C-26),24.6(C-27),179.8(C-28),26.5 (C-29),16.7(C-30)。
以上数据表明，该化合物是委陵菜酸，其分子式和分子量分别为C30H48O5和488.71。
二、委陵菜酸对肝星状细胞的抑制作用
1.实验分组及处理
将大鼠肝星状细胞(HSC-T6细胞)分为6组：正常组，PDGF-BB刺激组，阳性对照组(LY294002，PI3K/Akt通路抑制剂)，委陵菜酸高、中、低剂量组。
2.检测指标
①MTT法检测委陵菜酸对HSC-T6细胞增殖的影响；
②检测委陵菜酸对HSC-T6细胞上清AST、AST和LDH含量的影响；
③蛋白免疫印迹法检测委陵菜酸对胶原相关蛋白的影响；
④蛋白免疫印迹法检测委陵菜酸对炎症相关蛋白的影响；
⑤蛋白免疫印迹法检测委陵菜酸对Bax、Bad和Bcl-2凋亡相关蛋白的影响；
⑥蛋白免疫印迹法检测委陵菜酸对PI3K/Akt/mTOR信号通路相关蛋白的影响；
⑦蛋白免疫印迹法检测委陵菜酸对NF-κB信号通路相关蛋白的影响。
3.实验结果
(1)委陵菜酸显著抑制肝星状细胞增殖、集落形成和迁移
与正常组比较，20ng/mL PDGF-BB明显促进HSC-T6细胞的增殖(P<0.01)。而委陵菜酸和LY294002对20ng/mL PDGF-BB引起的HSC-T6细胞增殖具有抑制作用。随着委陵菜酸 浓度的增加，抑制作用越明显，呈现浓度依赖性(P<0.01)。结果见表1。集落形成实验结果 显示，与正常组比较，PDGF-BB可促进HSC-T6的集落生成。委陵菜酸给药处理后，LY294002 及委陵菜酸高、中、低剂量组均能抑制HSC-T6细胞集落的生成，并且随着药物浓度的增加， 抑制效果越明显。同时，20ng/mL PDGF-BB可明显促进HSC-T6细胞的迁移，迁移距离明显 长于正常对照组。而委陵菜酸对20ng/mL PDGF-BB引起的HSC-T6细胞迁移具有明显的抑 制作用，给药组的迁移距离明显短于刺激组，呈浓度依赖性。结果见表2(P<0.01)。
表1委陵菜酸对PDGF-BB刺激HSC-T6细胞增殖的影响(
Figure BDA0002513115510000041
n＝5)
Figure BDA0002513115510000042
注：与正常组比较，△P<0.05，△△P<0.01；与PDGF-BB组比较，*P<0.05，**P<0.01
表2委陵菜酸对PDGF-BB刺激HSC-T6细胞迁移的影响
Figure BDA0002513115510000043
Figure BDA0002513115510000044
注：与正常组比较，△P<0.05，△△P<0.01；与PDGF-BB组比较，*P<0.05，**P<0.01
(2)委陵菜酸显著降低细胞上清AST、ALT和TBIL含量，提高LDH含量
实验结果显示，与正常组比较，模型组ALT、AST、TBIL水平明显升高，有显著性差异(P<0.01)，药物预处理后，委陵菜酸高、中、低剂量组的AST、ALT和TBIL水平均明显降 低，均有显著性差异(P<0.01)。同时，正常组和PDGF-BB组HSC-T6细胞内LDH释放量 较低，药物干预后细胞内LDH释放量有所增加。与PDGF-BB组比较，委陵菜酸给药组HSC-T6 细胞内LDH释放量显著升高(P<0.01)结果见表3。
表3委陵菜酸对HSC-T6细胞AST、ALT、TBIL和LDH的影响(
Figure BDA0002513115510000051
n＝3)
Figure BDA0002513115510000052
注：与正常组比较，△P<0.05，△△P<0.01；与PDGF-BB组比较，*P<0.05，**P<0.01
(3)委陵菜酸显著减轻胶原沉积
Western blot结果显示，与正常组相比，PDGF-BB刺激显著提高HSC-T6细胞α-SMA和 Collagen-Ⅰ蛋白的表达(P<0.05)。与模型组(PDGF-BB组)相比，委陵菜酸干预显著抑制活 化HSC-T6细胞α-SMA和Collagen-Ⅰ蛋白的表达(P<0.05)，且药物浓度越高，其抑制作用越 强，呈现浓度依赖性。结果见表4。
表4委陵菜酸对HSC-T6细胞α-SMA和Collagen-I蛋白表达的影响(
Figure BDA0002513115510000053
n＝3)
Figure BDA0002513115510000054
注：与正常组比较，△P<0.05，△△P<0.01；与PDGF-BB组比较，*P<0.05，**P<0.01
(4)委陵菜酸显著减少TGF-β蛋白的表达
Western blot结果显示，与正常组相比，PDGF-BB刺激显著提高HSC-T6细胞TGF-β蛋 白的表达(P<0.01或P<0.05)。而药物干预后，委陵菜酸干预显著抑制活化HSC-T6细胞TGF-β 蛋白的表达(P<0.01或P<0.05)，且药物浓度越高，其抑制作用越强，呈现浓度依赖性。结 果见表5。
表5委陵菜酸对HSC-T6细胞TGF-β蛋白表达的影响(
Figure BDA0002513115510000061
n＝3)
Figure BDA0002513115510000062
注：与正常组比较，△P<0.05，△△P<0.01；与PDGF-BB组比较，*P<0.05，**P<0.01
(5)委陵菜酸显著促进活化的肝星状细胞凋亡
实验结果显示，与正常组比较，20ng/mL PDGF-BB组HSC-T6细胞的凋亡率降低，但不 明显。而委陵菜酸作用于的HSC-T6细胞24h后，细胞早期、晚期、总凋亡率均增加，显示委陵菜酸可以促进PDGF-BB刺激后HSC-T6细胞的凋亡。随着委陵菜酸浓度的增加，凋亡率也增高(P<0.01或P<0.05)。结果见表6。同时，委陵菜酸干预显著逆转凋亡相关蛋白的异 常表达，即委陵菜酸干预后显著抑制Bcl-2和Bad蛋白的表达，并提高Bax蛋白的表达，呈 现浓度依赖性(P<0.01或P<0.05)。结果见表7。
表6委陵菜酸对PDGF-BB刺激HSC-T6细胞凋亡率的影响(
Figure BDA0002513115510000063
n＝3)
Figure BDA0002513115510000064
注：与正常组比较，△P<0.05，△△P<0.01；与PDGF-BB组比较，*P<0.05，**P<0.01
表7委陵菜酸对HSC-T6细胞Bcl-2、Bad和Bax蛋白表达的影响(
Figure BDA0002513115510000071
n＝3)
Figure BDA0002513115510000072
注：与正常组比较，△P<0.05，△△P<0.01；与PDGF-BB组比较，*P<0.05，**P<0.01
(6)委陵菜酸显著抑制PI3K/Akt/mTOR信号通路相关蛋白的表达
实验结果显示，与正常组相比，PDGF-BB刺激显著上调HSC-T6细胞p-Akt、p-PI3K、P70S6K、p-FAK和p-mTOR蛋白的表达(P<0.01或P<0.05)。使用委陵菜酸或LY294002 (PI3K/Akt通路抑制剂)干预后，显著下调活化HSC-T6细胞p-Akt、p-PI3K、P70S6K、p-FAK 和p-mTOR蛋白的表达，呈现浓度依赖性(P<0.01或P<0.05)。结果见表8。
表8委陵菜酸对HSC-T6细胞PI3K/Akt/mTOR信号通路蛋白表达的影响(
Figure BDA0002513115510000073
n＝3)
Figure BDA0002513115510000074
注：与正常组比较，△P<0.05，△△P<0.01；与PDGF-BB组比较，*P<0.05，**P<0.01
(7)委陵菜酸显著抑制NF-κB信号通路
实验结果显示，与正常组相比，PDGF-BB刺激显著上调p-IκBα、p-NF-κBp65和p-IKKα/β 蛋白的表达(P<0.01或P<0.05)。使用委陵菜酸或LY294002干预后，显著下调活化HSC-T6 细胞p-IκBα、p-NF-κBp65和p-IKKα/β蛋白表达(P<0.01或P<0.05)。结果见表9。
表9委陵菜酸对HSC-T6细胞NF-κB信号通路蛋白表达的影响(
Figure BDA0002513115510000075
n＝3)
Figure BDA0002513115510000076
Figure BDA0002513115510000081
注：与正常组比较，△P<0.05，△△P<0.01；与PDGF-BB组比较，*P<0.05，**P<0.01
4.结论
委陵菜有效成分委陵菜酸能够显著抑制肝星状细胞增殖，促进HSCs凋亡，减少活化HSCs 内胶原的生成和过度沉积，其机制可能与抑制PI3K/Akt/mTOR和NF-κB信号通路有关。

Claims (10)

1.委陵菜酸的提取方法，包括以下步骤：
1)以委陵菜全草为原料，先用乙醇溶液提取，提取液浓缩后，依次用石油醚、三氯甲烷室温萃取，去掉石油醚、三氯甲烷馏分后，再用乙酸乙酯萃取，萃取液回收乙酸乙酯，浓缩至膏状，干燥得到粗提物；
2)粗提物先上硅胶色谱柱进行洗脱，流动相为三氯甲烷、甲醇和水的混合物，三者的体积比为60:35:5；洗脱液回收有机溶剂后，先经第一次制备型HPLC收集含委陵菜酸的馏分，然后经Sephadex LH-20柱层析，最后经第二次制备型HPLC收集含委陵菜酸的馏分；层析和两次HPLC的流动相均为甲醇溶液，并且在洗脱后回收甲醇，最后所得洗脱物即为产品。
2.如权利要求1所述的提取方法，其中，乙醇溶液提取的过程为：
用原料重量5倍量的95％乙醇室温浸泡2小时，然后加热回流提取3次，每次2小时，合并3次的乙醇提取液，真空回收乙醇，得到提取液。
3.如权利要求1所述的提取方法，其中：
层析所用的甲醇溶液中甲醇和水的体积比为50:50，两次HPLC所用的甲醇溶液中甲醇和水的体积比为55:45。
4.如权利要求1、2或3所述的提取方法，其中：
提取液浓缩的方式为减压浓缩至比重为1:1。
5.如权利要求1所述的提取方法，步骤1)中：
石油醚、三氯甲烷和乙酸乙酯的用量均为萃取混合物重量的5倍量。
6.如权利要求1所述的提取方法，其中：
硅胶色谱柱的规格为200-300目、10×300cm；HPLC选用C18柱。
7.委陵菜酸在制备治疗肝纤维化的药物中的应用。
8.委陵菜酸在制备抑制肝星状细胞增殖药中的应用。
9.委陵菜酸在制备促进肝星状细胞凋亡药中的应用。
10.委陵菜酸在制备抑制PI3K/Akt/mTOR和NF-κB信号通路的药物中的应用。
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