CN111534274A - 管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物、其固化物及光学半导体元件 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及一种发光二极管元件等的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物、其固化物及光学半导体元件。
背景技术
作为发光二极管(LED)元件的管芯键合材料,主要使用有硅酮树脂及有机改性硅酮树脂(专利文献1~3)。然而,近年来,由于蓝色LED元件的出现及LED元件的小型化,以往的硅酮类管芯键合材料在进行引线键合时,存在高温时的LED元件与基板的粘合力不足,发生键合不良的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2006-342200号公报
专利文献2:日本特开2011-086844号公报
专利文献3:日本特开2015-140372号公报
发明内容
本发明要解决的技术问题
本发明鉴于上述实际情况而完成,其目的在于提供一种能够给予高温时的LED元件与基板的粘合力优异的固化物的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物。
解决技术问题的技术手段
为了解决上述技术问题,本发明提供一种管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物,其含有:
(A)下述平均单元式(1)所表示的、在25℃下为液体的支链状有机聚硅氧烷,
(R1 3SiO1/2)a(R2R1 2SiO1/2)b(R2R1SiO)c(R1 2SiO)d(R2SiO3/2)e(R1SiO3/2)f(SiO4/2)g (1)
式中,R1为可以分别相同或不同的、不含烯基的取代或非取代的一价烃基,R2为烯基,a、b、c、d、e、f及g分别为满足a≥0、b≥0、c≥0、d≥0、e≥0、f≥0及g≥0的数,且为满足b+c+e>0、e+f+g>0且a+b+c+d+e+f+g=1的数;
(B)下述式(2)所表示的化合物,其为相对于(A)成分中的所有硅原子键合烯基1个,(B)成分中的键合于硅原子的氢原子的数为0.5~5.0个的量,
[化学式1]
式中,R3独立地表示非取代或取代的不具有硅氧烷键的二价基团,h独立地为0或1,n为0~5的整数;及
(C)铂族金属类催化剂。
这样的有机改性硅酮树脂组合物能够给予高硬度且高温时的LED元件与基板的粘合力优异的固化物。
优选上述式(1)中的所有R1中的至少10摩尔%为芳基。
通过芳基的存在,能够提高折射率、提高LED封装体(package)的光提取效率、并赋予用于抑制银基板黑化的抗硫化性。
上述式(1)中,优选c=d=0、0.4≤a+b≤0.8、0.2≤e+f+g≤0.6。
若a~g为如上所述,则特别更容易实现本发明的效果。
优选上述式(2)中的R3选自下述式(3)~(8)所表示的二价基团中的任意一个以上,
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
式中,星号(*)表示与相邻硅原子的键。
若上述式(2)中的R3选自上述特定的二价基团中的任意一个以上,则更容易实现本发明的效果。
此外,本发明提供一种由上述管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物固化而成的固化物。
由于这种固化物在高温下的粘合性优异,因此特别是作为用于LED元件等的管芯键合的管芯键合材料是有用的。
进一步,本发明提供一种使用上述固化物进行了管芯键合的光学半导体元件。
由于这种光学半导体元件利用高硬度且高温时的粘合力优异的固化物粘合LED等的光学半导体元件与基板,因此可靠性高。
发明效果
本发明的有机改性硅酮树脂组合物能够给予高硬度且高温时的LED元件与基板的粘合力优异的固化物。因此,这种由加成固化型硅酮组合物得到的固化物作为用于小型LED元件等的管芯键合的管芯键合材料,是特别有用的。
具体实施方式
本申请的发明人对上述技术问题反复进行了认真研究,其结果发现,包含后述(A)~(C)成分的有机改性硅酮树脂组合物能够达成上述技术问题,从而完成了本发明。
即,本发明为一种管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物,其特征在于,其包含:
(A)下述平均单元式(1)所表示的、在25℃下为液体的支链状有机聚硅氧烷,
(R1 3SiO1/2)a(R2R1 2SiO1/2)b(R2R1SiO)c(R1 2SiO)d(R2SiO3/2)e(R1SiO3/2)f(SiO4/2)g (1)
式中,R1为可以分别相同或不同的、不含烯基的取代或非取代的一价烃基,R2为烯基,a、b、c、d、e、f及g分别为满足a≥0、b≥0、c≥0、d≥0、e≥0、f≥0及g≥0的数,且为满足b+c+e>0、e+f+g>0且a+b+c+d+e+f+g=1的数;
(B)下述式(2)所表示的化合物,其为相对于(A)成分中的所有硅原子键合烯基1个,(B)成分中的键合于硅原子的氢原子的数为0.5~5.0个的量,
[化学式8]
式中,R3独立地表示非取代或取代的不具有硅氧烷键的二价基团,h独立地为0或1,n为0~5的整数;及
(C)铂族金属类催化剂。
此外,本发明为一种固化物,其特征在于,其由上述管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物固化而成。
进一步,本发明为一种光学半导体元件,其特征在于,其使用上述固化物进行了管芯键合。
以下,对本发明进行详细说明,但本发明并不受这些内容限定。
本发明的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物含有下述(A)~(C)成分。以下,对各成分进行详细说明。
<(A)成分>
本发明的有机改性硅酮树脂组合物中的(A)成分为下述平均组成式(1)所表示的支链状有机聚硅氧烷。
(R1 3SiO1/2)a(R2R1 2SiO1/2)b(R2R1SiO)c(R1 2SiO)d(R2SiO3/2)e(R1SiO3/2)f(SiO4/2)g (1)
式中,R1为可以分别相同或不同的、不含烯基的取代或非取代的一价烃基,优选所有R1中的至少10摩尔%为芳基,R2为烯基。a、b、c、d、e、f及g分别为满足a≥0、b≥0、c≥0、d≥0、e≥0、f≥0及g≥0的数,且为满足b+c+e>0、e+f+g>0且a+b+c+d+e+f+g=1的数。
(A)成分为用于得到有机改性硅酮树脂组合物的增强性的必要成分,其具有支链结构。因此,至少(A)成分必须具有包含SiO4/2单元和/或SiO3/2单元(即,SiO4/2单元、R2SiO3/2单元、和/或R1SiO3/2单元)中的任意一个的支链结构,也可以进一步含有甲基乙烯基硅氧基单元、二甲基硅氧基单元等SiO2/2单元、二甲基乙烯基硅氧基单元、三甲基硅氧基单元等SiO1/2单元。SiO4/2单元和/或SiO3/2单元的含量优选为(A)成分的有机聚硅氧烷树脂中的所有硅氧烷单元的5摩尔%以上,更优选为10摩尔~95摩尔%,特别优选为20~60摩尔%。
(A)成分为在25℃下为液状的有机聚硅氧烷。“液状”是指在25℃下,使用旋转粘度计而测得的粘度为100,000mPa〃s以下、特别是10,000mPa〃s以下的显示自流性的状态。
上述平均组成式(1)中,优选所有R1中的10摩尔%以上为芳基,更优选为20摩尔%以上。通过芳基的存在,能够提高折射率、提高LED封装体的光提取效率、并赋予用于抑制银基板黑化的抗硫化性。作为芳基,可列举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等,特别优选苯基。
上述R1中,作为除芳基以外的基团,只要为不含烯基的取代或非取代的一价烃基,则没有特别限定,例如可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基等烷基;环戊基、环己基等环烷基;氯甲基、3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基等卤代烷基等的碳原子数通常为1~12、优选为1~10、进一步优选为1~8的非取代或卤素取代的一价烃基。特别优选甲基。
上述R2为烯基,优选乙烯基、烯丙基、乙炔基等碳原子数为2~10的基团,更优选碳原子数为2~6的烯基,特别优选乙烯基。
(A)成分中,键合于硅原子的烯基的含量优选为每100g(A)成分中为0.01~1mol的范围,更优选为0.05~0.5mol的范围。若每100g(A)成分中的烯基的含量满足0.01~1mol的范围,则交联反应充分进行,可得到更高硬度的固化物。
a+b优选为0.4~0.8的范围,更优选为0.45~0.7。c+d优选为0~0.4的范围,e+f+g优选为0.2~0.6的范围,更优选为0.3~0.55。
作为(A)成分的具体例,例如可列举出以下的支链状有机聚硅氧烷。另外,Me表示甲基、Vi表示乙烯基、Ph表示苯基。
(Me3SiO1/2)0.33(ViMePhSiO1/2)0.33(SiO4/2)0.34
(ViMePhSiO1/2)0.66(SiO4/2)0.34
(ViMe2SiO1/2)0.5(PhSiO3/2)0.5
(ViMePhSiO1/2)0.45(PhSiO3/2)0.25(SiO4/2)0.3
(A)成分可单独使用一种,也可同时使用两种以上。
<(B)成分>
(B)成分为作为通过氢化硅烷化反应与(A)中的烯基进行交联的交联剂而发挥作用的成分,其为下述式(2)所表示的化合物,
[化学式9]
式中,R3独立地表示非取代或取代的不具有硅氧烷键的二价基团,h独立地为0或1,n为0~5的整数。
作为R3的不具有硅氧烷键的二价基团,可列举出碳原子可被硅原子取代的二价有机基团,优选选自下述式(3)~(8)所表示的二价基团中的任意1个或2个以上,
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
式中,星号(*)表示与相邻硅原子的键。
作为(B)成分的具体例,例如可列举出以下结构式所表示的化合物。
[化学式16]
[化学式17]
(B)成分可单独使用一种,也可同时使用两种以上。
(B)成分的掺合量为:相对于(A)成分中的硅原子键合烯基1个,(B)成分中的硅原子键合氢原子的个数为0.5~5.0个、优选为0.7~3.0个的范围内的量。若为该范围外,则有时无法赋予所得到的固化物高强度。
进一步,(B)成分的掺合量优选为:相对于组合物中的所有硅原子键合烯基1个,(B)成分中的硅原子键合氢原子的个数为0.6~3.0个的量,更优选为:相对于组合物中的所有硅原子键合烯基1个,(B)成分中的硅原子键合氢原子的个数为0.7~2.5个的范围内的量。若满足该范围,则能够成为适于使用的粘度范围的组合物,且得到目标的高硬度的固化物。
<(C)成分>
(C)成分的铂族金属类催化剂只要为促进上述(A)成分中的烯基与(B)成分中的硅原子键合氢原子的加成反应的成分,则没有特别限定,作为其具体例,可列举出铂、钯、铑等铂族金属;氯铂酸、醇改性氯铂酸、氯铂酸与烯烃类、乙烯基硅氧烷或乙炔化合物的配位化合物等铂类化合物;四(三苯基膦)钯、三(三苯基膦)氯化铑等铂族金属化合物,但优选为铂类化合物,特别优选为氯铂酸与乙烯基硅氧烷的配位化合物。
(C)成分可单独使用一种,也可同时使用两种以上。
(C)成分的掺合量只要为作为催化剂的有效量即可,但通常相对于(A)成分与(B)成分的合计,以铂族金属元素的质量换算计,优选为3~100ppm,更优选为5~40ppm。若满足该范围,则加成反应的反应速度适当,能够得到具有高强度的固化物。
<其他成分>
本发明的有机改性硅酮树脂组合物中也可以根据目的添加有机过氧化物、抗氧化剂、粘合性改进剂或反应抑制剂等成分。
作为有机过氧化物,例如可列举出过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化邻甲基苯甲酰、过氧化对甲基苯甲酰、过氧化二异丙苯、1,1-双(叔丁基过氧基)-3,3,3-三甲基环己烷、二(4-甲基苯甲酰基过氧基)六亚甲基二碳酸酯等。
相对于上述(A)~(C)成分的合计100质量份,有机过氧化物的添加量优选为0.01~5质量份,特别优选掺合0.05~3质量份。若为这样的范围,则能够达成更进一步的树脂强度的提高。这些有机过氧化物可单独使用一种,也可组合使用两种以上。
作为抗氧化剂,例如可列举出受阻胺或受阻酚类化合物,相对于上述(A)~(C)成分的合计质量,其添加量优选为500~3,000ppm。
作为粘合性改进剂,从对为加成反应固化型的本发明的组合物赋予自粘性的角度出发,可使用含有赋予粘合性的官能团的硅烷、硅氧烷等有机硅化合物、非硅酮类有机化合物等。
作为赋予粘合性的官能团的具体例,可列举出键合于硅原子的乙烯基、烯丙基等烯基或氢原子;经由碳原子而键合于硅原子的环氧基(例如,γ-缩水甘油醚氧基丙基、β-(3,4-环氧环己基)乙基等)、丙烯酰氧基(例如,γ-丙烯酰氧基丙基等)、或甲基丙烯酰氧基(例如,γ-甲基丙烯酰氧基丙基等);烷氧基甲硅烷基(例如,经由可含有1~2个酯结构、氨基甲酸乙酯结构、醚结构的亚烷基而键合于硅原子的三甲氧基甲硅烷基、三乙氧基甲硅烷基、甲基二甲氧基甲硅烷基等烷氧基甲硅烷基等)。
作为含有赋予粘合性的官能团的有机硅化合物,可例示出硅烷偶联剂、具有烷氧基甲硅烷基与有机官能性基团的硅氧烷、向具有反应性有机基团的有机化合物中导入了烷氧基甲硅烷基的化合物等。
此外,作为非硅酮类有机化合物,例如可例举出有机酸烯丙酯、环氧基开环催化剂、有机钛化合物、有机锆化合物、有机铝化合物等。
作为反应抑制剂,可例示出三苯基膦等含磷化合物;三丁基胺或四甲基乙二胺、苯并三唑等含氮化合物;含硫化合物;乙炔类化合物;氢过氧化物化合物;马来酸衍生物;1-乙炔基环己醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、乙炔基甲基癸基甲醇、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷等的、对上述(C)成分的氢化硅烷化催化剂具有固化抑制效果的公知的化合物。
由反应抑制剂产生的固化抑制效果的程度因反应抑制剂的化学结构的不同而不同,因此反应抑制剂的掺合量期望调节为对各个所使用的反应抑制剂而言为最合适的量。优选相对于(A)成分、(B)成分及(C)成分的合计30质量份为0.001~5质量份。若掺合量为0.001质量份以上,则能够充分得到在室温下的组合物的长期储存稳定性。若掺合量为5质量份以下,则不会阻碍组合物的固化。
此外,为了提高增强性,本发明的组合物中例如也可以掺合微粉二氧化硅、结晶型二氧化硅、中空填料、倍半硅氧烷等无机质填充剂,及利用有机烷氧基硅烷化合物、有机氯硅烷化合物、有机硅氮烷化合物、低分子量硅氧烷化合物等有机硅化合物对上述填充剂进行表面疏水化处理而成的填充剂等;硅橡胶粉末、硅酮树脂粉末等。
作为微粉二氧化硅,比表面积(BET法)优选为50m2/g以上,更优选为50~400m2/g,特别优选为100~300m2/g。若比表面积为50m2/g以上,则能够赋予固化物充分的增强性。
作为这样的微粉二氧化硅,能够使用以往用作硅酮橡胶的增强性填充剂的公知的微粉二氧化硅,例如可列举出烟雾状二氧化硅(干式二氧化硅)、沉淀二氧化硅(湿式二氧化硅)等。微粉二氧化硅可以直接使用,但为了赋予组合物良好的流动性,优选使用以三甲基氯硅烷、二甲基二氯硅烷、甲基三氯硅烷等甲基氯硅烷类、二甲基聚硅氧烷、六甲基二硅氮烷、二乙烯基四甲基二硅氮烷、二甲基四乙烯基二硅氮烷等六有机基二硅氮烷(hexaorganodisilazane)等有机硅化合物进行了处理的微粉二氧化硅。这种增强性二氧化硅可单独使用一种,也可同时使用两种以上。
本发明的有机改性硅酮树脂组合物能够混合(A)~(C)成分及根据需要的其他成分而制备,例如也能够在分别制备由(A)成分及(C)成分构成的部分及由(B)成分及其他成分构成的部分后,混合这两个部分而进行使用。此外,也可以将(A)成分及(B)成分、根据需要的由其他成分构成的部分与(C)成分混合。
[固化物]
进一步,本发明为上述管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物的固化物。
本发明的有机改性硅酮树脂组合物的固化以公知的条件进行即可,例如,能够通过于60~180℃加热10分钟~3小时而进行。特别是,使组合物固化而得到的固化物的邵氏D硬度优选为30以上、特别优选为50以上,关于为了使该邵氏D硬度为30以上的固化条件,通常能够通过以在120~180℃下加热30分钟~3小时的条件使本发明的组合物固化而得到。
由于本发明的上述管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物的固化物在高温下的粘合性优异,因此特别是作为用于LED元件等的管芯键合的管芯键合材料是有用的。
[光学半导体元件]
进一步,本发明为使用上述固化物进行了管芯键合的光学半导体元件。
作为使用本发明的组合物对光学元件进行管芯键合的方法的一个例子,可列举出以下方法:将本发明的组合物填充至注射器中,在干燥状态下,以使厚度为5~100μm的方式,使用点胶机将其涂布在封装体等基体上,然后,在涂布的组合物上配置光学元件(例如,发光二极管),使该组合物固化,由此将光学元件管芯键合在基体上。此外,也可以为以下方法:将组合物放置在涂刮皿(squeegee dish)上,在干燥状态下,以使厚度为5~100μm的方式,以边刮涂边压印(stamping)的方法将其涂布在基体上,然后,在涂布的组合物上配置光学元件,使该组合物固化,由此将光学元件管芯键合在基体上。组合物的固化条件如上所述即可。由此,能够制成可靠性高、使用本发明的管芯键合用硅酮组合物的固化物进行了管芯键合的发光二极管元件。
实施例
以下,使用实施例及比较例对本发明进行具体说明,但本发明不受这些实施例及比较例的限定。此外,以下粘度为使用旋转粘度计测定的25℃下的值,“SiH基”表示键合于硅原子的氢原子、“Me”表示甲基、“Vi”表示乙烯基、“Ph”表示苯基。
[实施例1]
混合作为(A)成分的平均单元式(ViMe2SiO1/2)0.5(PhSiO3/2)0.5所表示的有机聚硅氧烷(乙烯基量为0.47摩尔/100g、在25℃下为液状、粘度为130mPa〃s)100质量份、作为(B)成分的下述平均结构式(9)所表示的化合物(SiH基量:0.0053摩尔/g)130质量份、表面疏水化二氧化硅颗粒(REOLOSIL DM-30S、粒径约为7nm、Tokuyama Corporation.制造)5质量份、四甲基四乙烯基四环硅氧烷5质量份、乙炔基环己醇0.3质量份、及下述结构式(10)所表示的增粘成分2质量份,得到透明的液状混合物。
向该液状混合物中添加相对于(A)成分与(B)成分的合计质量以铂质量换算计为10ppm的、作为(C)成分的由氯铂酸衍生的具有1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷作为配体的铂催化剂的甲苯溶液,并进行搅拌混合从而制备组合物。
相对于所得到的组合物的(A)成分中的硅原子键合乙烯基1个,(B)成分中的SiH基的个数为1.46个,相对于组合物中的硅原子键合乙烯基1个,(B)成分中的SiH基的个数为1.3个。
[化学式18]
[化学式19]
[实施例2]
混合作为(A)成分的平均单元式(ViMe2SiO1/2)0.5(PhSiO3/2)0.5所表示的有机聚硅氧烷(乙烯基量为0.47摩尔/100g、在25℃下为液状、粘度为130mPa〃s)100质量份、作为(B)成分的下述平均结构式(11)所表示的化合物(SiH基量:0.007摩尔/g)130质量份、表面疏水化二氧化硅颗粒(REOLOSIL DM-30S、粒径约为7nm、Tokuyama Corporation.制造)5质量份、四甲基四乙烯基四环硅氧烷5质量份、乙炔基环己醇0.3质量份、及下述结构式(12)所表示的增粘成分2质量份,得到透明的液状混合物。
向该液状混合物中添加相对于(A)成分与(B)成分的合计质量以铂质量换算计为10ppm的、作为(C)成分的由氯铂酸衍生的具有1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷作为配体的铂催化剂的甲苯溶液,并进行搅拌混合从而制备组合物。
相对于所得到的组合物的(A)成分中的硅原子键合乙烯基1个,(B)成分中的SiH基的个数为1.5个,相对于组合物中的硅原子键合乙烯基1个,(B)成分中的SiH基的个数为1.3个。
[化学式20]
[化学式21]
[比较例1]
混合由Me3SiO1/2单元、ViMe2SiO1/2单元及SiO4/2单元构成的、Me3SiO1/2单元与ViMe2SiO1/2单元的合计相对于SiO4/2单元的摩尔比为0.8的支链状有机聚硅氧烷(乙烯基量:0.074摩尔/100g、在23℃下为固体)75质量份的甲苯溶液、及两末端被二甲基乙烯基硅氧基封端的在25℃下的粘度为70mPa〃s的线型二甲基聚硅氧烷25质量份。通过在120℃下将所得到的液状混合物在10mmHg以下的减压下去除甲苯,得到室温下粘稠的液体。向该粘稠的液体100质量份中混合下述式(13)所表示的两末端被三甲基硅氧基封端的甲基氢聚硅氧烷(SiH基量:0.015摩尔/g)4质量份、表面疏水化二氧化硅颗粒(REOLOSIL DM-30S、粒径约为7nm、Tokuyama Corporation.制造)5质量份、四甲基四乙烯基四环硅氧烷3质量份、乙炔基环己醇0.3质量份、及下述结构式(14)所表示的增粘成分7质量份,得到透明的液状混合物。
向该液状混合物中添加相对于聚硅氧烷的合计质量以铂质量换算计为10ppm的由氯铂酸衍生的具有1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷作为配体的铂催化剂的甲苯溶液,并进行搅拌混合从而制备组合物。
相对于所得到的组合物的支链状有机聚硅氧烷成分及两末端被二甲基乙烯基硅氧基封端的线型二甲基聚硅氧烷成分中的硅原子键合乙烯基1个,甲基氢聚硅氧烷成分中的SiH基的个数为1.67个,相对于组合物中的硅原子键合乙烯基1个,甲基氢聚硅氧烷成分中的SiH基的个数为1.12个。
[化学式22]
[化学式23]
[比较例2]
混合下述结构式(15)所表示的化合物(加成反应性碳碳双键量为0.35摩尔/100g、在25℃下的粘度为12,000mPa〃s)100质量份、上述平均结构式(9)所表示的化合物(SiH基量:0.0053摩尔/g)100质量份、表面疏水化二氧化硅颗粒(REOLOSIL DM-30S、粒径约为7nm、Tokuyama Corporation.制造)5质量份、四甲基四乙烯基四环硅氧烷5质量份、乙炔基环己醇0.3质量份、上述结构式(10)所表示的增粘成分2质量份,得到透明的液状混合物。
向该液状混合物中添加相对于(A)成分与(B)成分的合计质量以铂质量换算计为10ppm的、作为(C)成分的由氯铂酸衍生的具有1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷作为配体的铂催化剂的甲苯溶液,并进行搅拌混合从而制备组合物。
所得到的组合物中,相对于下述结构式(15)所表示的化合物中的加成反应性碳碳双键1个,上述平均结构式(9)所表示的化合物中的SiH基的个数为1.5个,相对于组合物中的加成反应性碳碳双键1个,上述平均结构式(9)所表示的化合物中的SiH基的个数为1.3个。
[化学式24]
<测定方法>
根据下述测定方法测定由实施例及比较例中得到的有机改性硅酮树脂组合物形成的固化物的物性。将得到的结果示于表1。
[固化物的硬度]
将组合物注入模具中,利用邵氏D硬度计,以JIS K 6253为基准,测定于150℃加热3小时而使其固化而成的厚度为2mm的板状成型物的硬度。
[粘合力(芯片剪切强度)]
使用粘片机(ADVANCED SOFTMATERIALS INC.制造,AD-830),将各组合物点胶在SMD5050封装体(I-CHIUN PRECISION INDUSTRY Co.,LTD.制造,聚邻苯二甲酰胺树脂)的镀银电极部上,在其之上搭载光学半导体元件(0.4×0.24mm),于150℃加热3小时。固化后,使用焊接强度测试仪(Dage Corporation制造,Series4000),进行25℃与150℃下的芯片剪切强度的测定。
[表1]
实施例1 | 实施例2 | 比较例1 | 比较例2 | |
硬度(邵氏-D) | 70 | 73 | 55 | 70 |
芯片剪切强度(25℃)(MPa) | 31 | 32 | 15 | 30 |
芯片剪切强度(150℃)(MPa) | 23 | 22 | 10 | 9 |
如表1所示,确认到与未使用本发明的有机改性硅酮树脂组合物的比较例1及比较例2不同,实施例1及实施例2的硬度高,特别是能够给予150℃下的芯片剪切强度优异的固化物。
另外,本发明不受上述实施方式限定。上述实施方式为例示,具有与本发明的权利要求书中记载的技术构思实质相同的构成、并发挥相同作用效果的技术方案均包含在本发明的技术范围内。
Claims (10)
1.一种管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物,其特征在于,其包含:
(A)下述平均单元式(1)所表示的在25℃下为液体的支链状有机聚硅氧烷,
(R1 3SiO1/2)a(R2R1 2SiO1/2)b(R2R1SiO)c(R1 2SiO)d(R2SiO3/2)e(R1SiO3/2)f(SiO4/2)g (1)
式中,R1为可以分别相同或不同的、不含烯基的取代或非取代的一价烃基,R2为烯基,a、b、c、d、e、f及g分别为满足a≥0、b≥0、c≥0、d≥0、e≥0、f≥0及g≥0的数,且为满足b+c+e>0、e+f+g>0且a+b+c+d+e+f+g=1的数;
(B)下述式(2)所表示的化合物,其为相对于(A)成分中的所有硅原子键合烯基1个,(B)成分中的键合于硅原子的氢原子的个数为0.5~5.0个的量,
[化学式1]
式中,R3独立地表示非取代或取代的不具有硅氧烷键的二价基团,h独立地为0或1,n为0~5的整数;及
(C)铂族金属类催化剂。
2.根据权利要求1所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物,其特征在于,所有R1中的至少10摩尔%为芳基。
3.根据权利要求1所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物,其特征在于,c=d=0、0.4≤a+b≤0.8、0.2≤e+f+g≤0.6。
4.根据权利要求2所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物,其特征在于,c=d=0、0.4≤a+b≤0.8、0.2≤e+f+g≤0.6。
9.一种固化物,其特征在于,其由权利要求1~8中任一项所述的管芯键合用有机改性硅酮树脂组合物固化而成。
10.一种光学半导体元件,其特征在于,其使用权利要求9所述的固化物进行了管芯键合。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101921488A (zh) * | 2009-06-15 | 2010-12-22 | 信越化学工业株式会社 | 管芯键合用硅树脂组合物 |
WO2015118992A1 (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-13 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 付加硬化型シリコーン組成物 |
CN105940055A (zh) * | 2014-01-28 | 2016-09-14 | 信越化学工业株式会社 | 有机改性硅酮树脂组合物 |
CN108795053A (zh) * | 2017-04-27 | 2018-11-13 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化型硅酮组合物、该组合物的制造方法、硅酮固化物、以及光学元件 |
WO2019003995A1 (ja) * | 2017-06-26 | 2019-01-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ダイボンディング用硬化性シリコーン組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3944681B2 (ja) * | 2000-07-11 | 2007-07-11 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム接着剤組成物及び該接着剤組成物と熱可塑性樹脂との一体成形体 |
JP4648099B2 (ja) | 2005-06-07 | 2011-03-09 | 信越化学工業株式会社 | ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物 |
JP2011086844A (ja) | 2009-10-19 | 2011-04-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 発光ダイオード用ダイボンド材 |
JP5799915B2 (ja) * | 2012-08-20 | 2015-10-28 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物 |
EP2960297B1 (en) * | 2013-04-04 | 2018-12-26 | LG Chem, Ltd. | Curable composition |
JP5910566B2 (ja) * | 2013-04-18 | 2016-04-27 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物及び成形品 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101921488A (zh) * | 2009-06-15 | 2010-12-22 | 信越化学工业株式会社 | 管芯键合用硅树脂组合物 |
CN105940055A (zh) * | 2014-01-28 | 2016-09-14 | 信越化学工业株式会社 | 有机改性硅酮树脂组合物 |
WO2015118992A1 (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-13 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 付加硬化型シリコーン組成物 |
CN108795053A (zh) * | 2017-04-27 | 2018-11-13 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化型硅酮组合物、该组合物的制造方法、硅酮固化物、以及光学元件 |
WO2019003995A1 (ja) * | 2017-06-26 | 2019-01-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ダイボンディング用硬化性シリコーン組成物 |
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