CN111471008A - 一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，具体包括如下步骤：(1)将硫脲溶解于水中形成硫脲溶液；(2)将异喹啉残液与上述硫脲溶液混合均匀，并在搅拌条件下反应，反应结束后经过过滤、干燥得到白色固体产物；(3)将甲醇、丙醇、丁酮和戊酮配置成混合溶剂，然后加入白色固体产物搅拌均匀，过滤后分别得到滤液和硫脲冠状包合物；(4)将上述滤液经过冷却结晶和分离即可得到2、4‑二甲基喹啉；(5)将硫脲冠状包合物置于结晶反应釜，进行分步结晶，分别得到异喹啉、3‑甲基喹啉、4‑甲基喹啉、2‑甲基喹啉和喹啉。本发明公开的制取方法其工艺流程短，原料利用率高，生产成本低，不会对环境造成破坏。
Description
技术领域
本发明属于石油化工领域，具体涉及一种喹啉、异喹啉与多种甲基喹啉的制取方法。
背景技术
目前，喹啉、异喹啉和多种甲基喹啉在药物上具有广泛的应用，不断有新型药物被开发出来，其中包括抗疟药物、局部麻醉药物、抗细菌和真菌药、抗肿瘤和传染病药物；并且喹啉、异喹啉和多种甲基喹啉在农业上也得到广泛的应用，如除草剂、杀菌剂、杀虫剂等，不但有效且毒性和残留性较低；此外，喹啉、异喹啉和甲基喹啉还可以作为橡胶防老化剂、照相感光剂、金属防腐蚀剂等。
但是，现有的喹啉、异喹啉和甲基喹啉制取工艺存在分离困难的问题，从而导致原料利用率低、制取工艺复杂、制取成本高。如专利文献(200910200498.5)中公开的采用分步结晶法提纯异喹啉，其能够得到高纯度的异喹啉，但是制取工艺复杂、生产成本高，提纯后的废弃物未进行回收和利用，造成资源浪费；另外如专利文献(201110332077.5)中公开的采用尿素包合法分离获取2-甲基喹啉，其中虽然荻取了2-甲基喹啉，但是要求原料为经过蒸馏的2-甲基喹啉、纯度大于50％，制备工艺复杂；如专利文献(201110332052.5)中公开的采用溶剂及反应结晶法分离1-甲基喹啉，但是原料利用率低，且会产生废酸水，对环境造成破坏；专利文献(201310044393.1)中公开了采用溶剂蒸馏与硫酸反应结晶法提取6-甲基喹啉，但是其提取工艺流程长，产生废酸水，污染环境。
因此，提供一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，以解决工艺流程长、原料利用率低、环境污染等难题是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，其工艺流程短，原料利用率高，生产成本低，不会对环境造成破坏。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
(1)将硫脲溶解于水中形成硫脲溶液；
(2)将异喹啉残液与上述硫脲溶液混合均匀，并在搅拌条件下反应，反应结束后经过过滤、干燥得到白色固体产物；
(3)将甲醇、丙醇、丁酮和戊酮配置成混合溶剂，然后加入白色固体产物搅拌均匀，过滤后分别得到滤液和硫脲冠状包合物；
(4)将上述滤液经过冷却结晶和分离即可得到2、4-二甲基喹啉；
(5)将硫脲冠状包合物置于结晶反应釜，进行分步结晶，分别得到异喹啉、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉、2-甲基喹啉和喹啉。
上述优选技术方案的有益效果是：本发明首先利用硫脲水溶液将异喹啉、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉、2-甲基喹啉和喹啉包在硫脲分子内形成硫脲冠状包合物，并将2、4-二甲基喹啉络合在硫脲冠状包合物外，从而再经过过滤、干燥即可得到白色固体产物，实现初步分离；接着利用甲醇、丙醇、丁酮和戊酮形成的混合溶剂对于硫脲冠状包合物和2、4-二甲基喹啉溶解性不同，从而可以达到进一步分离的目的；最后利用异喹啉、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉、2-甲基喹啉和喹啉熔点不同，可以最终的分离、提纯。
优选的，所述步骤(1)中硫脲溶液的质量浓度为3～8％。
上述优选技术方案的有益效果是：本发明中硫脲溶液的浓度合理，从而可以与异喹啉残液中的喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉相互作用，从而实现初步分离、提纯。
优选的，所述步骤(2)中搅拌转速为500～800r/min，反应温度为20～30℃，反应时间为2～5h。
上述优选技术方案的有益效果是：本发明中搅拌转速、反应温度、反应时间与硫脲溶液、异喹啉残液相互配合，可以形成硫脲冠状包合物、并且可以使2、4-二甲基喹啉络合在包合物外，实现初步分离。
优选的，所述步骤(3)中按照质量比为22～25∶8～10∶9～11∶6～8将乙醇、丙醇、丁酮和戊酮配置成混合溶剂。
优选的，所述步骤(3)中按照固液比为1∶2～5将白色固体产物与混合溶剂混合。
上述优选技术方案的有益效果是：本发明中甲醇、丙醇、丁酮和戊酮以合理的质量比混合，从而可以对硫脲冠状包合物和2、4-二甲基喹啉表现出不同的溶解性，实现进一步分离2、4-二甲基喹啉的效果。
优选的，所述步骤(4)中结晶温度为1～3℃。
上述优选技术方案的有益效果是：在1～3℃温度条件下2、4-二甲基喹啉可以快速结晶、且结晶度高。
优选的，所述步骤(5)中具体为：先将硫脲冠状包合物加热至30～35℃使硫脲冠状包合物完全溶解；然后降温至20～25℃进行结晶，分离得到固体异喹啉；继续降温至12～14℃进行结晶反应，分离得到固体3-甲基喹啉；接着降温至4～8℃进行结晶反应，分离得到固体4-甲基喹啉；降温至-3～-5℃进行结晶反应，分离得到固体2-甲基喹啉；最后降温至-16～-18℃进行结晶反应，分离得到固体喹啉。
上述优选技术方案的有益效果是：本发明利用产物的熔点不同，实现分步结晶，操作简单，分离效果高，得到的产物纯度高。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明公开提供了一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，具有如下有益效果：
(1)本发明公开的制取方法能够通过异喹啉残液制备得到高纯度的异喹啉、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉、2-甲基喹啉、喹啉和2、4-二甲基喹啉，提高原料利用率，成本低；
(2)并且，本发明公开的工艺流程简单、生产成本低；
(3)同时，本发明公开的制取方法不会对环境造成污染，不会产生酸废液。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例公开了一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，具体包括如下步骤：
(1)将硫脲溶解于水中形成质量浓度为3～8％硫脲溶液；
(2)将异喹啉残液与上述硫脲溶液混合均匀，并在20～30℃温度、500～800r/min搅拌条件下反应2～5h，反应结束后经过过滤、干燥得到白色固体产物；
(3)将乙醇、丙醇、丁酮和戊酮按照质量比为22～25∶8～10∶9～11∶6～8将配置成混合溶剂，然后按照固液比为1∶2～5加入白色固体产物搅拌均匀，过滤后分别得到滤液和硫脲冠状包合物；
(4)将上述滤液在1～3℃条件下冷却结晶，然后经过固液分离即可得到2、4-二甲基喹啉；
(5)将硫脲冠状包合物置于结晶反应釜，先加热至30～35℃使硫脲冠状包合物完全溶解；然后降温至20～25℃进行结晶，分离得到固体异喹啉；继续降温至12～14℃进行结晶反应，分离得到固体3-甲基喹啉；接着降温至4～8℃进行结晶反应，分离得到固体4-甲基喹啉；降温至-3～-5℃进行结晶反应，分离得到固体2-甲基喹啉；最后降温至-16～-18℃进行结晶反应，分离得到固体喹啉进行分步结晶，分别得到异喹啉、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉、2-甲基喹啉和喹啉。
实施例1
本发明实施例1公开了一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，具体包括如下步骤：
(1)将硫脲溶解于水中形成质量浓度为3％硫脲溶液；
(2)将异喹啉残液与上述硫脲溶液混合均匀，并在20℃温度、800r/min搅拌条件下反应5h，反应结束后经过过滤、干燥得到白色固体产物；
(3)将乙醇、丙醇、丁酮和戊酮按照质量比为22∶10∶9∶8配置成混合溶剂，然后按照固液比为1∶2加入白色固体产物搅拌均匀，过滤后分别得到滤液和硫脲冠状包合物：
(4)将上述滤液在1℃条件下冷却结晶，然后经过固液分离即可得到2、4-二甲基喹啉；
(5)将硫脲冠状包合物置于结晶反应釜，先加热至30℃使硫脲冠状包合物完全溶解；然后降温至20℃进行结晶，分离得到固体异喹啉；继续降温至12℃进行结晶反应，分离得到固体3-甲基喹啉；接着降温至4℃进行结晶反应，分离得到固体4-甲基喹啉；降温至-3℃进行结晶反应，分离得到固体2-甲基喹啉；最后降温至-16℃进行结晶反应，分离得到固体喹啉。
实施例2
本发明实施例2公开了一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，具体包括如下步骤：
(1)将硫脲溶解于水中形成质量浓度为8％硫脲溶液；
(2)将异喹啉残液与上述硫脲溶液混合均匀，并在30℃温度、500r/min搅拌条件下反应2h，反应结束后经过过滤、干燥得到白色固体产物；
(3)将乙醇、丙醇、丁酮和戊酮按照质量比为25∶8∶11∶6将配置成混合溶剂，然后按照固液比为1∶5加入白色固体产物搅拌均匀，过滤后分别得到滤液和硫脲冠状包合物；
(4)将上述滤液在3℃条件下冷却结晶，然后经过固液分离即可得到2、4-二甲基喹啉；
(5)将硫脲冠状包合物置于结晶反应釜，先加热至35℃使硫脲冠状包合物完全溶解；然后降温至25℃进行结晶，分离得到固体异喹啉；继续降温至14℃进行结晶反应，分离得到固体3-甲基喹啉；接着降温至8℃进行结晶反应，分离得到固体4-甲基喹啉；降温至-5℃进行结晶反应，分离得到固体2-甲基喹啉；最后降温至-18℃进行结晶反应，分离得到固体喹啉。
实施例3
本发明实施例3公开了一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，具体包括如下步骤：
(1)将硫脲溶解于水中形成质量浓度为5％硫脲溶液；
(2)将异喹啉残液与上述硫脲溶液混合均匀，并在25℃温度、650r/min搅拌条件下反应3.5h，反应结束后经过过滤、干燥得到白色固体产物；
(3)将乙醇、丙醇、丁酮和戊酮按照质量比为23∶9∶10∶7将配置成混合溶剂，然后按照固液比为1∶4加入白色固体产物搅拌均匀，过滤后分别得到滤液和硫脲冠状包合物；
(4)将上述滤液在2℃条件下冷却结晶，然后经过固液分离即可得到2、4-二甲基喹啉；
(5)将硫脲冠状包合物置于结晶反应釜，先加热至33℃使硫脲冠状包合物完全溶解；然后降温至23℃进行结晶，分离得到固体异喹啉；继续降温至13℃进行结晶反应，分离得到固体3-甲基喹啉；接着降温至6℃进行结晶反应，分离得到固体4-甲基喹啉；降温至-4℃进行结晶反应，分离得到固体2-甲基喹啉；最后降温至-17℃进行结晶反应，分离得到固体喹啉。
实施例4
本发明实施例4公开了一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，具体包括如下步骤：
(1)将硫脲溶解于水中形成质量浓度为3～8％硫脲溶液；
(2)将异喹啉残液与上述硫脲溶液混合均匀，并在28℃温度、700r/min搅拌条件下反应4h，反应结束后经过过滤、干燥得到白色固体产物；
(3)将乙醇、丙醇、丁酮和戊酮按照质量比为24∶9∶11∶7将配置成混合溶剂，然后按照固液比为1∶3加入白色固体产物搅拌均匀，过滤后分别得到滤液和硫脲冠状包合物；
(4)将上述滤液在1℃条件下冷却结晶，然后经过固液分离即可得到2、4-二甲基喹啉；
(5)将硫脲冠状包合物置于结晶反应釜，先加热至32℃使硫脲冠状包合物完全溶解；然后降温至24℃进行结晶，分离得到固体异喹啉；继续降温至13℃进行结晶反应，分离得到固体3-甲基喹啉；接着降温至7℃进行结晶反应，分离得到固体4-甲基喹啉：降温至-4℃进行结晶反应，分离得到固体2-甲基喹啉；最后降温至-17℃进行结晶反应，分离得到固体喹啉。
对比例1
一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，具体包括如下步骤：
(1)将异喹啉残液置于结晶反应釜，先加热至30～35℃使硫脲冠状包合物完全溶解；
(2)然后降温至20～25℃进行结晶，分离得到固体异喹啉；
(3)继续降温至12～14℃进行结晶反应，分离得到固体3-甲基喹啉；
(4)接着降温至4～8℃进行结晶反应，分离得到固体4-甲基喹啉；
(5)接着降温至1～3℃进行结晶反应，分离得到固体2、4-二甲基喹啉；
(6)降温至-3～-5℃进行结晶反应，分离得到固体2-甲基喹啉；
(7)最后降温至-16～-18℃进行结晶反应，分离得到固体喹啉。
对上述实施例1～4和对比例1得到的产物纯度进行测量，得到的结果如下表1所示。
表1
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 对比例1 | |
| 喹啉(％) | 93.5 | 94.4 | 95.7 | 95.8 | 92.9 |
| 异喹啉(％) | 96.7 | 94.3 | 95.4 | 94.8 | 93.9 |
| 2-甲基喹啉(％) | 93.4 | 94.7 | 94.1 | 95.9 | 68.4 |
| 3-甲基喹啉(％) | 94.2 | 95.7 | 93.8 | 94.1 | 91.8 |
| 4-甲基喹啉(％) | 93.7 | 92.9 | 94.7 | 95.3 | 72.6 |
| 2、4-二甲基喹啉(％) | 96.8 | 95.7 | 96.4 | 97.0 | 64.9 |
由上述表1中的数据可以明显得知：采用本发明公开的制取方法制备得到的产物中，2-甲基喹啉、4-甲基喹啉和2、4-二甲基喹啉纯度明显要高于对比例1，说明采用本发明公开的方法能够明显提高产物的纯度；并且分析本发明公开的方法操作简单，容易实施。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (7)
1.一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
(1)将硫脲溶解于水中形成硫脲溶液；
(2)将异喹啉残液与上述硫脲溶液混合均匀，并在搅拌条件下反应，反应结束后经过过滤、干燥得到白色固体产物；
(3)将甲醇、丙醇、丁酮和戊酮配置成混合溶剂，然后加入白色固体产物搅拌均匀，过滤后分别得到滤液和硫脲冠状包合物；
(4)将上述滤液经过冷却结晶和分离即可得到2、4-二甲基喹啉；
(5)将硫脲冠状包合物置于结晶反应釜，进行分步结晶，分别得到异喹啉、3-甲基喹啉、4-甲基喹啉、2-甲基喹啉和喹啉。
2.根据权利要求1所述的一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，其特征在于，所述步骤(1)中硫脲溶液的质量浓度为3～8％。
3.根据权利要求1所述的一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，其特征在于，所述步骤(2)中搅拌转速为500～800r/min，反应温度为20～30℃，反应时间为2～5h。
4.根据权利要求1所述的一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，其特征在于，所述步骤(3)中按照质量比为22～25∶8～10∶9～11∶6～8将乙醇、丙醇、丁酮和戊酮配置成混合溶剂。
5.根据权利要求4所述的一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，其特征在于，所述步骤(3)中按照固液比为1∶2～5将白色固体产物与混合溶剂混合。
6.根据权利要求1所述的一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，其特征在于，所述步骤(4)中结晶温度为1～3℃。
7.根据权利要求1所述的一种喹啉、异喹啉及多种甲基喹啉的制取方法，其特征在于，所述步骤(5)中具体为：先将硫脲冠状包合物加热至30～35℃使硫脲冠状包合物完全溶解；然后降温至20～25℃进行结晶，分离得到固体异喹啉；继续降温至12～14℃进行结晶反应，分离得到固体3-甲基喹啉；接着降温至4～8℃进行结晶反应，分离得到固体4-甲基喹啉；降温至-3～-5℃进行结晶反应，分离得到固体2-甲基喹啉；最后降温至-16～-18℃进行结晶反应，分离得到固体喹啉。
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