CN111470972A - 一种异辛基异十三烷基仲胺及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种异辛基异十三烷基仲胺，其结构式如(I)所示：
Figure DDA0002464982210000011
其中R＝CnH2n+1，n为6～14的整数；其制备方法为：仲胺反应器中，加入异构十三醇和催化剂，氮气0.8～1.0MPa试压后，无明显漏气，氮气和氢气分别置换后，升温到180～230℃，以2～15ml/min的速度通入氢气，维持系统压力在0.8～1.5Mpa，1小时后，泵入异辛胺，生成水经过油水分离器分出，GC分析异构十三醇<2％反应结束，所得粗品经精馏得成品异辛基异十三烷基仲胺。其具有优良的耐热性、良好的极压抗磨减摩性和优秀的抗腐蚀性，是一类综合性能优秀的润滑油添加剂。其制备工艺简单，反应条件温和，所用原料廉价易得，合成产率高。实现了一步合成，在仲胺反应器中，胺化加氢一步完成，操作便捷。

Description

一种异辛基异十三烷基仲胺及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种异辛基异十三烷基仲胺及其制备方法和应用。
背景技术
摩擦是一种不可避免的自然现象，会引起机械部件的无益磨损，缩短机器寿命，降低机械效率，为了降低摩擦，减少磨损，通常需要加入润滑油，而为了提高润滑油的使用性能，需要向润滑油中加入适当添加剂。传统的润滑油添加剂的分子结构中大多含有硫、磷、卤素等对环境或健康有害的元素，具有一定的局限性。因此，润滑油添加剂的开发应同时满足环保与节能的要求，一方面具有良好的使用性能，另一方面应尽量减少对生态环境的负面影响。
通常的二异辛胺存在价格高、粘稠度低、不耐高温等局限性。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种具有耐热性、良好的极压抗磨减摩性和优秀的抗腐蚀性的异辛基异十三烷基仲胺。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：一种异辛基异十三烷基仲胺，其结构式如(I)所示：
Figure BDA0002464982190000011
其中R＝CnH2n+1，n为6～14的整数；
根据R碳链不同，按照质量百分含量，其比例为：C6～C9碳链<1％、C10 碳链：2～5％、C11碳链：3～8％、C12碳链：10～20％、C13碳链：50～70％、C14碳链：10～20％。
本发明所要解决的第二个技术问题是：提供一种异辛基异十三烷基仲胺的制备方法。
为解决第二个技术问题，采用的技术方案是：一种异辛基异十三烷基仲胺的制备方法，包括如下步骤：仲胺反应器中，加入异构十三醇和催化剂，氮气 0.8～1.0MPa试压后，无明显漏气，氮气和氢气分别置换后，升温到180～230℃，以0～150ml/min的速度通入氢气，维持系统压力在0.8～1.5Mpa，1小时后，泵入异辛胺，生成水经过油水分离器分出，GC分析异构十三醇<2％反应结束，所得粗品经精馏得异辛基异十三烷基仲胺；
所述的异构十三醇，分子式为CnH2n+1OH，n为6～14的整数；根据碳链不同，按照质量百分含量，其比例为：C6～C9碳链<1％、C10碳链：2～5％、C11 碳链：3～8％、C12碳链：10～20％、C13碳链：50～70％、C14碳链：10～20％。
反应方程式为：
Figure BDA0002464982190000021
所述的催化剂，为γ-氧化铝负载铜镁催化剂，按质量百分含量，其成分组成为：铜20～40％，镁5～10％，γ-氧化铝40～80％。
所述γ-氧化铝负载铜镁催化剂，按质量百分含量，其优选成分组成为：铜 30～35％，镁5～8％，γ-氧化铝60～70％。
所述的催化剂，其制备方法为：将三水硝酸铜、六水硝酸镁溶解在水中，用碳酸钠水溶液中和至中性，然后加入γ-氧化铝作为催化剂载体浸渍，于 80±2℃水浴老化8±1h，离心除水，100℃烘干，然后在500℃下焙烧10h后，冷却至常温，粉碎备用。
所述的三水硝酸铜、六水硝酸镁和γ-氧化铝的质量比为4～8∶1～2∶9～ 15。
所述的异构十三醇与异辛胺的摩尔比为1∶1～3；
进一步优选的，所述的异构十三醇与异辛胺的摩尔比为1∶1.1～1.6。
所述的将三水硝酸铜、六水硝酸镁溶解在水中，水的用量是三水硝酸铜、六水硝酸镁质量的4～7倍。
优选的，反应条件是：压力为0.8～1.5MPa，温度为200～230℃，高压循环气体泵以100-150ml/min循环反应气(氢气)。
本发明所要解决的第三个技术问题是：所述的异辛基异十三烷基仲胺作为润滑油添加剂的应用。
有益效果：
所述的辛基异十三烷基仲胺，是一种特殊的仲胺类产品，是一种不限定取代基配比的混合物，为无色至黄色有胺味的液体化合物。
异辛基异十三烷基仲胺的合成反应机理是醇脱氢变醛，醛和伯胺反应生成亚胺，亚胺加氢变仲胺。常规的市售的镍系催化剂，其脱氢能力不够，常规的市售的铜系催化剂加氢能力也不够，本申请对催化剂进行了改进，利用氧化铝的氢化能力，和铜的脱氢能力，研发不同配比，制出酮氧化铝催化剂，镁元素的加入可以提高催化剂的寿命。
所述的异辛基异十三烷基仲胺具有优良的耐热性、良好的极压抗磨减摩性和优秀的抗腐蚀性，是一类综合性能优秀的润滑油添加剂。该衍生物“无磷”、“无卤”、“无灰”是一类可生物降解的绿色润滑油添加剂。
所述的异辛基异十三烷基仲胺，其制备工艺简单，反应条件温和，所用原料廉价易得，合成产率高。实现了一步合成，在仲胺反应器中，胺化加氢一步完成，操作便捷，安全可靠，利于工业化生产。
附图说明
图1为原料异构十三醇的气相色谱；
图2为原料异辛胺的气相色谱；
图3为异辛十三胺的气相色谱。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的具体实施方式进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
对比例
申请号为201910627222.9，发明名称为：一种用于连续生产二异十三胺的固定床反应器及其应用，其公开：以异构十三醇与氨气为原料，二者在催化剂作用下在固定床内连续生成二异十三胺，所用催化剂为铜镍铬负载型催化剂，该催化剂以硝酸铜、硝酸镍为活性物，以硅藻土为载体，通过共沉淀法、烘干、焙烧而制成的一种粉末状催化剂，其中镍20～25％，铜30～35％，铬10～15％，硅藻土30～35％。
采用201910627222.9中铜镍铬硅藻土催化剂，利用本发明原料及合成方法，制备异辛基异十三烷基仲胺的情况如下表：
Figure BDA0002464982190000041
无论是从残余原料，还是副产上，本发明催化剂在制作异辛基异十三烷基仲胺中，优势明显。另外，本发明采用酮镁负载氧化铝催化剂，减少使用镍和铬，不仅产品选择性提高，而且避免了镍铬污染环境。
实施例1
1)催化剂的制备：
将400g Cu(NO3)2·3H2O(三水硝酸铜)，100g Mg(NO3)2·6H2O(六水硝酸镁)溶解在5400g水中，用12％的碳酸钠水溶液中和至中性(pH为7)，然后加入200gγ-氧化铝作为催化剂载体浸渍，于80±2℃水浴老化8±1h，离心除水， 100℃烘干，然后在500℃下焙烧10h后，冷却至常温，粉碎备用。
2)异辛基异十三烷基仲胺的制备：
在5升仲胺反应器中，加入1800g异构十三醇和200g的步骤1)制得的催化剂，试压0.8～1.5MPa，无明显漏气，氮气和氢气分别置换后，升温到180～ 200℃，并维持1h，然后以2～15ml/min的速度通入氢气，维持系统压力在0.8～ 1.0Mpa，温度200～210℃，高压循环气体泵以120m1/min循环反应气，同时以 300g/h速度泵入1800g异辛胺，生成水经过油水分离器分出，泵毕后继续保温，直到基本无水生成后，取样GC分析异构十三醇：1.2％，产品：96.1％，副产二异辛胺：2.2％，冷却静置，然后所得上层清液经过精馏得到2520g成品异辛基异十三烷基仲胺，含量95.3％，收率90％(以异十三醇计)。
实施例2
1)催化剂的制备：
将300g Cu(NO3)2·3H2O(三水硝酸铜)，80g Mg(NO3)2·6H2O(六水硝酸镁)溶解在5400g水中，用10％的碳酸钠水溶液中和至中性(pH为7)，然后加入200gγ-氧化铝作为催化剂载体浸渍，于80±2℃水浴老化8±1h，离心除水， 100℃烘干，然后在500℃下焙烧10h后，冷却至常温，粉碎备用。
2)异辛基异十三烷基仲胺的制备：
在5升仲胺反应器中，加入1800g异构十三醇和150g的步骤1)制得的催化剂，试压0.8-1.5MPa，无明显漏气，氮气和氢气分别置换后，升温到180～ 200℃，并维持1h，然后以2～15m1/min的速度通入氢气，维持系统压力在0.8～ 1.0Mpa，温度210-220℃，高压循环气体泵以100ml/min循环反应气，同时以300g/h速度泵入1600g异辛胺，生成水经过油水分离器分出，泵毕后继续保温，直到基本无水生成后，取样GC分析异构十三醇：0.82％，产品：96.6％，副产二异辛胺：2.3％，冷却静置，然后所得上层清液经过精馏得到2575g成品异辛基异十三烷基仲胺，含量95.6％，收率92％(以异十三醇计)。
实施例3
1)催化剂的制备：
同实施例1。
2)异辛基异十三烷基仲胺的制备：
在5升仲胺反应器中，加入1800g异构十三醇和150g的步骤1)制得的催化剂，试压0.8-1.5MPa，无明显漏气，氮气和氢气分别置换后，升温到180～ 200℃，并维持1h，然后以2～15ml/min的速度通入氢气，维持系统压力在1.2～ 1.4Mpa，温度220-230℃，高压循环气体泵以130ml/min循环反应气，同时以 300g/h速度泵入1300g异辛胺，生成水经过油水分离器分出，泵毕后继续保温，直到基本无水生成后，取样GC分析异构十三醇：0.82％，产品：92.3％，副产二异辛胺：5.6％，冷却静置，然后所得上层清液经过精馏得到2463g成品异辛基异十三烷基仲胺，含量95.6％，收率88％(以异十三醇计)。
实施例4
1)催化剂的制备：
同实施例2。
2)异辛基异十三烷基仲胺的制备：
在5升仲胺反应器中，加入1800g异构十三醇和120g的步骤1)制得的催化剂，试压0.8-1.5MPa，无明显漏气，氮气和氢气分别置换后，升温到180～ 200℃，并维持1h，然后以2～15ml/min的速度通入氢气，维持系统压力在1.0～1.2Mpa，温度190-200℃，高压循环气体泵以150ml/min循环反应气，同时以 250g/h速度泵入1400g异辛胺，生成水经过油水分离器分出，泵毕后继续保温，直到基本无水生成后，取样GC分析异构十三醇：0.93％，产品：90.4％，副产二异辛胺：7.5％，冷却静置，然后所得上层清液经过精馏得到2379g成品异辛基异十三烷基仲胺，含量95.8％，收率85％(以异十三醇计)。
实施例1～4考察结果：
Figure BDA0002464982190000071
下面对成品定性分析：
1、GC分析条件如下：
1.1仪器和设备
a)气相色谱仪：灵敏度及稳定性符合有关规定的任何型号的气相色谱仪；
b)色谱柱：毛细管柱型号HP-5规定50m×0.32mm×0.52μm或其它相同类型的柱子；
c)数据处理机或色谱工作站；
d)氢火焰离子化检测器；
e)微量进样器，10μL。
1.2色谱分析条件设定：
a)柱温：初始温度为150℃，升温速率10℃/min，终温280℃(10min)；
b)柱前压力：100kpa；
c)汽化室温度：280℃；
d)检测器温度：280℃；
e)载气流量：约20m1/min；
f)燃气流量：约40ml/min；
g)助燃气流量：约400ml/min。
采用同一分析条件，同一仪器对原料异构十三醇，异辛胺，异辛十三胺粗品分别气相色谱如下：
图1：原料异构十三醇出峰保留时间：7.755；
图2：原料异辛胺出峰保留时间：4.1；
图3：异辛十三胺粗品出峰保留时间：13.873；
通过出峰保留时间差异可以判定，原料异十三醇和异辛胺反应后原料消失，得到一个主要产物，即是目标产物异辛十三胺。
下面对实施例1～4制得的润滑油添加剂异辛基异十三烷基仲胺性能进行测试：
1、摩擦学性能测试：
参照GB-3142-82，将实施例1～4中制备的异辛基异十三烷基仲胺分散在液体石蜡中，采用厦门天机试验机厂生产的MS-10A型四球摩擦磨损试验机评价润滑油的最大无卡咬负荷(PB值)。试验所用钢球为上海钢球厂生产的标准 H级GCr15钢球，直径12.7mm，硬度59-61RC。试验条件为室温(25℃)，转速1450r/min，时间10S。PB值如表1所示。
表1最大无卡咬负荷(PB值)
实施例(1％wt.) PB值(N)
液体石蜡 372
二异辛胺 390
二异十三胺 410
实施例1 530
实施例2 550
实施例3 520
实施例4 510
结果显示，异辛基异十三烷基仲胺润滑油添加剂加入到液体石蜡中，液体石蜡的PB值均有明显提高，也比加入润滑油添加剂二异辛胺和二异十三胺PB值明显提高，表明实施例1～4的添加剂能够明显提高润滑油工作时的油膜强度。
参照GB-3142-82，采用MS-10A型四球摩擦磨损试验机评价润滑油的烧结负荷(Pd值)。试验条件为室温(25℃)，转速1450r/min，时间10s，Pd值如表2所示。
表2烧结负荷(Pd值)
实施例(1％wt) Pd值(N)
液体石蜡 972
二异辛胺 1100
二异十三胺 1230
实施例1 1545
实施例2 1623
实施例3 1590
实施例4 1689
结果显示，异辛基异十三烷基仲胺润滑油添加剂加入到液体石蜡中，液体石蜡的Pd值均有明显提高。也比加入润滑油添加剂二异辛胺和二异十三胺Pd值明显提高，表明实施例1～4的异辛基异十三烷基仲胺添加剂能够明显提高润滑油的极限工作能力。
2、热稳定性测试：
采用209型热重分析仪(TGA)来考察所合成的添加剂的热稳定性。测试条件为：Ar气氛，升温速度100℃/min。结果如表3所示。
表3添加剂的TGA分解温度：
实施例 T1℃ T2℃
二异辛胺 265 332
二异十三胺 302 410
实施例1 325 450
实施例2 335 465
实施例3 326 428
实施例4 350 470
结果显示，实施例1～4所合成的添加剂的起始热分解温度(T1)为325 ～350℃，最终热分解温度(T2)为450～470℃，高于二异辛胺和二异十三胺，具有很好的热稳定性能，可用于一般工况和高温工况环境。
3、抗腐蚀性能测试：
参照GB/T 5096-1985，将实施例1～4中所合成的添加剂以1.0wt％的添加量加入到液体石蜡中，制成油样，进行腐蚀试验。试验所用的铜片经打磨后放入到油样中，置于120℃烘箱，恒温放置3.0h，试验结束后，取出铜片，用石油醚清洗干净，对比腐蚀标准色板，得出所合成的添加剂的腐蚀级别。试验结果如表4所示。
表4铜片腐蚀试验结果
实施例(1.0wt％) 腐蚀级别
实施例1 1a
实施例2 1a
实施例3 1a
实施例4 1a
结果显示，含添加剂1～4的油样的腐蚀级别均为1a，说明实施例1～4 合成的添加剂1～4具有优良的抗腐蚀性能。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种异辛基异十三烷基仲胺，其结构式如(I)所示：
Figure FDA0002464982180000011
其中R＝CnH2n+1，n为6～14的整数；
根据R碳链不同，按照质量百分含量，其比例为：C6～C9碳链＜1％、C10碳链：2～5％、C11碳链：3～8％、C12碳链：10～20％、C13碳链：50～70％、C14碳链：10～20％。
2.权利要求1所述的一种异辛基异十三烷基仲胺的制备方法，包括如下步骤：反应器中，加入异构十三醇和催化剂，氮气和氢气分别置换后，升温到180～230℃，以0～150ml/min的速度通入氢气，维持系统压力在0.8～1.5Mpa，1小时后，泵入异辛胺，生成水经过油水分离器分出，GC分析异构十三醇＜2％，反应结束，所得粗品经精馏得异辛基异十三烷基仲胺；
所述的异构十三醇，分子式为CnH2n+1OH，n为6～14的整数；根据碳链不同，按照摩尔百分含量，其比例为：C6～C9碳链＜1％、C10碳链：2～5％、C11碳链：3～8％、C12碳链：10～20％、C13碳链：50～70％、C14碳链：10～20％。
3.根据权利要求2所述的一种异辛基异十三烷基仲胺的制备方法，其特征在于：所述的催化剂，为γ-氧化铝负载铜镁催化剂，按质量百分含量，其成分组成为：铜20～40％，镁5～10％，γ-氧化铝40～80％。
4.根据权利要求3所述的一种异辛基异十三烷基仲胺的制备方法，其特征在于：所述的γ-氧化铝负载铜镁催化剂，按质量百分含量，其成分组成为：铜30～35％，镁5～8％，γ-氧化铝60～70％。
5.根据权利要求2、3或4所述的一种异辛基异十三烷基仲胺的制备方法，其特征在于：所述的催化剂，其制备方法为：将三水硝酸铜、六水硝酸镁溶解在水中，用碳酸钠水溶液中和至中性，然后加入γ-氧化铝作为催化剂载体浸渍，于80±2℃水浴老化8±1h，离心除水，100℃烘干，然后在500℃下焙烧10h后，冷却至常温，粉碎备用。
6.根据权利要求5所述的一种异辛基异十三烷基仲胺的制备方法，其特征在于：所述的三水硝酸铜、六水硝酸镁与γ-氧化铝的质量比为4～8∶1～2∶9～15。
7.根据权利要求2所述的一种异辛基异十三烷基仲胺的制备方法，其特征在于：所述的异构十三醇与异辛胺的摩尔比为1∶1～3。
8.根据权利要求7所述的一种异辛基异十三烷基仲胺的制备方法，其特征在于：所述的异构十三醇与异辛胺的摩尔比为1∶1.1～1.6。
9.根据权利要求2所述的一种异辛基异十三烷基仲胺的制备方法，其特征在于：所述的通入氢气的速度为100-150ml/min；所述的催化剂，其用量为异构十三醇质量的0.5％-5％。
10.权利要求1所述的异辛基异十三烷基仲胺作为润滑油添加剂的应用。
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