CN111440206A - 一种近红外荧光探针bodipy类化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了开了一种近红外荧光探针BODIPY类化合物及其制备方法，该BODIPY类化合物采用氟硼二吡咯荧光染料和醛类化合物发生诺文葛耳缩合反应而合成。其在三氯甲烷中的最大吸收和最大发射波长在近红外区。二苯丙氨酸二肽作为β‑淀粉样蛋白识别核心的最小单元可以自组装成纳米纤维，此BODIPY类化合物可与二苯丙氨酸二肽纤维结合，荧光成像二苯丙氨酸二肽纤维基本形貌。另外，β‑淀粉样蛋白缠结作为阿尔兹海默症主要原因之一，此BODIPY类化合物可以通过与β‑淀粉样蛋白中二苯丙氨酸二肽结合，已达到阿尔兹默症早期诊断的目的。

Description

一种近红外荧光探针BODIPY类化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种近红外荧光探针BODIPY类化合物及其制备方法，属于荧光探针方面的内容，能够作为β-淀粉样蛋白中二苯丙氨酸二肽响应的荧光探针，在阿尔兹默症早期诊断中有潜在的应用价值。
背景技术
阿尔茨海默病(AD)是一种神经退行性疾病，主要表现为记忆丧失、空间识别障碍和认知功能丧失等临床症状。据《2018年世界阿尔茨海默病报告》统计，2018年全球约有5000万阿尔茨海默病患者，到2050年约有1亿阿尔茨海默病患者，目前治疗AD最有效的方法是药物治疗，不幸的是，只有6个药物已通过美国食品和药物管理局(FDA)对临床使用，这些药物几乎对早期的AD没有作用，更不用说晚期的AD。AD的早期准确诊断和疾病监测的缺乏进一步阻碍了治疗性药物的发展。因此，及时准确的诊断前驱期AD是预防和治疗AD的关键。Aβ级联假说表明Aβ错误折叠、聚集和沉积的斑块在大脑中是AD的重要病理特征之一。二苯丙氨酸二肽(FF)，是Aβ识别主题最小单元和核心，而Aβ突变导致早期AD的作用位点位于FF区域。
过去十年以来，已经开发了各种荧光探针体外Aβ荧光成像技术和几个近红外(NIR)荧光探针NIAD-4，AOI-987，THK-265，CRANAD-2，DANIR-2c用于Aβ二苯丙氨酸二肽作为β-淀粉样蛋白识别核心的最小单元可以自组装成纳米纤维，检测体内。但是这些荧光探针仍有一些弊端，比如高背景噪声信号和缺乏早期监测AD的能力等。因此，研究具有高灵敏度、高选择性和早期检测能力的新型荧光探针对AD的早期诊断具有重要意义。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种近红外长波长、高灵敏度、高选择性的阿尔兹海默症早期诊断荧光探针，可以有效解决背景技术中的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种近红外荧光探针BODIPY类化合物，其分子结构式为：
Figure BDA0002400514200000021
R＝-H，-CH3，-CH2CH3，-C6H5，-C6H4-CH3，
-C6H4-4-N-(CH3)2，-C6H4-4-N-(CH2CH3)2，-C6H4-4-N-(C6H5)2，
-C6H4-4-CH-(CH3)2，-C6H4-4-CH-(CH2CH3)2，-C6H4-4-CH-(C6H5)2，
-C6H4-4-C-(CH3)3，-C6H4-4-C-(CH2CH3)3，-C6H4-4-C-(C6H5)3
式中二吡咯甲川氟硼络合物的8位有一个苯基取代基、1，7-位有两个烷基，3，5-位有两个取代乙烯基。
其反应路线如下式所示：
Figure BDA0002400514200000022
R＝-H，-CH3，-CH2CH3，-C6H5，-C6H4-CH3，
-C6H4-4-N-(CH3)2，-C6H4-4-N-(CH2CH3)2，-C6H4-4-N-(C6H5)2，
-C6H4-4-CH-(CH3)2，-C6H4-4-CH-(CH2CH3)2，-C6H4-4-CH-(C6H5)2，
-C6H4-4-C-(CH3)3，-C6H4-4-C-(CH2CH3)3，-C6H4-4-C-(C6H5)3
一种近红外荧光探针BODIPY类化合物的制备方法，包括如下步骤：
将氟硼二吡咯荧光染料、醛类、催化剂溶于甲苯和哌啶的混合溶液中，置于装有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中，140℃-150℃加热回流，直到所有溶剂都被Dean-Stark装置收集，再向反应介质中加入甲苯和哌啶，再次加热回流，重复至少一次，TLC跟踪至原料反应完全后，柱层析，减压蒸馏除去溶剂后，得到黑色固体产物。
进一步地，所述氟硼二吡咯荧光染料合成步骤：苯甲醛与吡咯类化合物溶解到二氯甲烷中，滴加三氟乙酸，2,3-二甲基-5,6-二氰基苯醌作催化剂，三氟化硼乙醚作为络合剂，制备得到绿色荧光染料即氟硼二吡咯荧光染料。
进一步地，所述醛类为甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛、4-甲基苯甲醛、4-(N,N-二甲基)氨基苯甲醛、4-(N,N-二乙基)氨基苯甲醛、4-(N,N-二苯基)氨基苯甲醛、4-异丙基苯甲醛、4-异戊基苯甲醛、4-二苯代甲基苯甲醛、4-叔丁基苯甲醛、4-(3-乙基)戊基苯甲醛以及4-三苯代甲基苯甲醛中的一种。
进一步地，所述催化剂为对甲苯磺酰胺。
进一步地，所述氟硼二吡咯荧光染料和醛类的摩尔比为1:1-6。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明采用氟硼二吡咯荧光染料和醛类化合物合成而成，二苯丙氨酸二肽作为β-淀粉样蛋白识别核心的最小单元可以自组装成纳米纤维，此BODIPY类化合物可与二苯丙氨酸二肽纤维结合，荧光成像二苯丙氨酸二肽纤维基本形貌。另外，β-淀粉样蛋白缠结作为阿尔兹海默症主要原因之一，此BODIPY类化合物可以通过与β-淀粉样蛋白中二苯丙氨酸二肽结合，能达到阿尔兹默症早期诊断的目的；同时该化合物制备条件温和，步骤简单，有很好的潜在应用价值。
附图说明
图1是本发明得到的BODIPY类化合物的核磁氢谱图。
图2是本发明得到的BODIPY类化合物的质谱图。
图3是本发明得到的BODIPY类化合物的紫外可见吸收光谱图和荧光光谱图。
图4是本发明得到的BODIPY类化合物分别对二苯丙氨酸二肽纳米纤维和阿尔兹海默症人脑组织切片的荧光染色呈现。
具体实施方式
为使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施方式，进一步阐述本发明。
以下实施例1所用的氟硼二吡咯荧光染料制备方法如下：称取212mg(2.0mmol)苯甲醛，溶解到200mL新蒸过的二氯甲烷中，用注射器注入412mg(4.4mmol)2，4-二甲基吡咯，快速滴加2滴三氟乙酸，快速磁力搅拌、避光、室温下搅过夜，氮气保护。然后在搅拌下加入2,3-二甲基-5,6-二氰基苯醌454mg(2mmol)。继续搅拌并加入3mL新蒸过的三乙胺，搅拌10分钟。冰浴中缓慢滴加3mL三氟化硼乙醚，10小时后，TLC跟踪至原料反应完全后，柱层析，减压蒸馏除去溶剂后，得到绿色荧光氟硼二吡咯荧光染料。
实施例1
将氟硼二吡咯荧光染料(0.54mmol)、4-N,N-二苯基胺苯甲醛(1.08mmol)、对甲苯磺酰胺(0.01mmol)溶于甲苯(25mL)和哌啶(1mL)的混合溶液中，置于装有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中，142℃加热回流，直到所有溶剂都被Dean-Stark装置收集，再向反应介质中加入甲苯(25mL)和哌啶(1mL)，继续142℃加热回流直到所有溶剂都被Dean-Stark装置收集，重复加入甲苯(25mL)和哌啶(1mL)以及加热回流过程共4次，此过程通过TLC跟踪，原料反应完全后，柱层析，减压蒸馏除去溶剂后，得到黑色固体产物，所述化合物通过核磁1HNMR谱图、质谱TOF MS EI+进行表征，1H NMR(300MHz,DMSO-D6):δ＝7.54(d,J＝8.8Hz,2H),7.18(d,J＝8.8Hz,2H),6.75-6.79(m,5H),6.02(s,1H),5.65-5.67(m,2H),3.11(s,12H),2.12(s,9H)；TOF MS EI+:498.3。
实施例2
将氟硼二吡咯荧光染料(0.54mmol)、苯甲醛(0.54mmol)、对甲苯磺酰胺(0.01mmol)溶于甲苯(25mL)和哌啶(1mL)的混合溶液中，置于装有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中，加热回流，直到所有溶剂都被Dean-Stark装置收集，再向反应介质中加入甲苯(25mL)和哌啶(1mL)，继续142℃加热回流直到所有溶剂都被Dean-Stark装置收集，重复加入甲苯(25mL)和哌啶(1mL)以及加热回流过程共2次，此过程通过TLC跟踪，原料反应完全后，柱层析，减压蒸馏除去溶剂后，得到黑色固体产物，所述化合物通过核磁1H NMR谱图、质谱MS EI+进行表征，1H NMR(300MHz,DMSO-D6):δ＝7.33-7.60(m,15H),6.67-6.99(m,4H),6.0(s,2H),2.29(s,3H),1.95(s,3H)；MS EI+:500.2。
实施例3
将氟硼二吡咯荧光染料(0.54mmol)、乙醛(1.62mmol)、对甲苯磺酰胺(0.01mmol)溶于甲苯(25mL)和哌啶(1mL)的混合溶液中，置于装有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中，140℃加热回流，直到所有溶剂都被Dean-Stark装置收集，再向反应介质中加入甲苯(25mL)和哌啶(1mL)，继续142℃加热回流直到所有溶剂都被Dean-Stark装置收集，重复加入甲苯(25mL)和哌啶(1mL)以及加热回流过程共2次，此过程通过TLC跟踪，原料反应完全后，柱层析，减压蒸馏除去溶剂后，得到黑色固体产物，所述化合物通过核磁1H NMR谱图、质谱MS EI+进行表征，1H NMR(300MHz,DMSO-D6):δ＝7.33-7.37(m,5H),6.27-6.41(m,4H),6.02(s,2H),2.19(s,6H),2.01(s,6H)；MS EI+:376.2。
实施例1所制备物质的应用一
BODIPY类化合物对二苯丙氨酸二肽纳米纤维识别分析：
二苯丙氨酸二肽(3毫克)溶解在45μl六氟异丙醇中，然后注射加入105μL的水，室温下超声5分钟，二苯丙氨酸二肽自组装成纳米纤维，水透析除六氟异丙醇，得到二苯丙氨酸二肽纳米纤维储存在水中待用。BODIPY(1毫克)溶解到45μL六氟异丙醇中，注射加入到二苯丙氨酸二肽纳米纤维水溶液中，2小时后，获得荧光标记二苯丙氨酸二肽纳米纤维。
实施例1所制备物质的应用二
BODIPY类化合物阿尔兹海默症人脑组织切片检测分析：
采用成年阿尔茨海默病模型小鼠APPswe/PS1dE9脑组织进行组织学分析。石蜡包埋海马体的部分组织，切片10μm厚。切片用50％乙醇BODIPY类化合物溶液(100uM)染色2小时，用50％乙醇洗涤20分钟，在640nm的共聚焦激光显微镜(尼康A1R)下，使用荧光保存试剂(Merck Millipore公司)冲洗并覆盖所有切片进行组织学评价，发现BODIPY类化合物对β-淀粉样蛋白早期聚集态Oligomers有特殊的响应，这说明BODIPY类化合物对阿尔兹海默症早期诊断有潜在的应用价值。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (6)

1.一种近红外荧光探针BODIPY类化合物，其特征在于，其分子结构式为：
Figure FDA0002400514190000011
R＝-H，-CH3，-CH2CH3，-C6H5，-C6H4-CH3，
-C6H4-4-N-(CH3)2，-C6H4-4-N-(CH2CH3)2，-C6H4-4-N-(C6H5)2，
-C6H4-4-CH-(CH3)2，-C6H4-4-CH-(CH2CH3)2，-C6H4-4-CH-(C6H5)2，
-C6H4-4-C-(CH3)3，-C6H4-4-C-(CH2CH3)3，-C6H4-4-C-(C6H5)3
式中二吡咯甲川氟硼络合物的8位有一个苯基取代基、1，7-位有两个烷基，3，5-位有两个取代乙烯基。
其反应路线如下式所示：
Figure FDA0002400514190000012
R＝-H，-CH3，-CH2CH3，-C6H5，-C6H4-CH3，
-C6H4-4-N-(CH3)2，-C6H4-4-N-(CH2CH3)2，-C6H4-4-N-(C6H5)2，
-C6H4-4-CH-(CH3)2，-C6H4-4-CH-(CH2CH3)2，-C6H4-4-CH-(C6H5)2，
-C6H4-4-C-(CH3)3，-C6H4-4-C-(CH2CH3)3，-C6H4-4-C-(C6H5)3 。
2.权利要求1所述的一种近红外荧光探针BODIPY类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将氟硼二吡咯荧光染料、醛类、催化剂溶于甲苯和哌啶的混合溶液中，置于装有Dean-Stark装置的圆底烧瓶中，140℃-150℃加热回流，直到所有溶剂都被Dean-Stark装置收集，再向反应介质中加入甲苯和哌啶，重复至少一次，TLC跟踪至原料反应完全后，柱层析，减压蒸馏除去溶剂后，得到黑色固体产物。
3.权利要求2所述的一种近红外荧光探针BODIPY类化合物的制备方法，其特征在于：所述氟硼二吡咯荧光染料合成步骤：苯甲醛与吡咯类化合物溶解到二氯甲烷中，滴加三氟乙酸，2,3-二甲基-5,6-二氰基苯醌作催化剂，三氟化硼乙醚作为络合剂，制备得到绿色荧光染料即氟硼二吡咯荧光染料。
4.权利要求2所述的一种近红外荧光探针BODIPY类化合物的制备方法，其特征在于：所述醛类为甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛、4-甲基苯甲醛、4-(N,N-二甲基)氨基苯甲醛、4-(N,N-二乙基)氨基苯甲醛、4-(N,N-二苯基)氨基苯甲醛、4-异丙基苯甲醛、4-异戊基苯甲醛、4-二苯代甲基苯甲醛、4-叔丁基苯甲醛、4-(3-乙基)戊基苯甲醛以及4-三苯代甲基苯甲醛中的一种。
5.权利要求2所述的一种近红外荧光探针BODIPY类化合物的制备方法，其特征在于：所述催化剂为对甲苯磺酰胺。
6.权利要求2所述的一种近红外荧光探针BODIPY类化合物的制备方法，其特征在于：所述氟硼二吡咯荧光染料和醛类的摩尔比为1:1-6。
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