CN111437881A - 光高效催化异构化制备山梨酸的方法 - Google Patents

光高效催化异构化制备山梨酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于山梨酸的制备技术领域，具体涉及一种光高效催化异构化制备山梨酸的方法，包括以下步骤：(1)将山梨酸聚酯投入反应釜中，加入去离子水，打开光源，投入固体碱催化剂，搅拌升温进行反应；(2)反应完毕后，趁热过滤，得到山梨酸水溶液；(3)冷却结晶，洗涤，干燥，得山梨酸；其中，所述的固体碱催化剂为负载型阴离子交换树脂，以大孔阴离子树脂为载体，EDTA为络合媒介物，负载钯、铂、锌或铜离子，负载量为0.1‑1wt％。本发明采用光催化技术操作简便，绿色环保，采用的负载型离子交换树脂碱性较强，催化反应时间短，提高生产效率，同时负载的金属离子与光源对异构化有协同促进作用，能够进一步降低副产焦油量。

Description

光高效催化异构化制备山梨酸的方法
技术领域
本发明属于山梨酸的制备技术领域，具体涉及一种光高效催化异构化制备山梨酸的方法。
背景技术
山梨酸(Sorbic acid)，化学式为C6H8O2，又称为清凉茶酸、2,4-己二烯酸、2-丙烯基丙烯酸。它是一种食品添加剂，对酵母、霉菌等许多真菌都具有抑制作用。还用于动物饲料、化妆品、药品、包装材料和橡胶助剂等。
山梨酸具有4种异构体，反-反异构体(E-E)、顺顺异构体(Z-Z)、反-顺异构体(E-Z)以及顺反异构体(Z-E)，其中，反-反异构体才是山梨酸的有效成分。其它三种异构体占8-20％，对空气中的氧较为敏感，易氧化、胶化、变色为副产“焦油”，降低山梨酸产率和品质。
目前，将山梨酸聚酯解聚制备山梨酸是常用的制备工艺，从山梨酸聚酯转化山梨酸的方式通常有碱-酸解法和酸解法。
碱-酸解法是将山梨酸聚酯转化为山梨酸分两步，第一步是将聚酯用碱溶液皂化、解聚成山梨酸盐，第二步是将所得的山梨酸盐与酸中和，脱水成山梨酸产品。第一步皂化、解聚反应中，碱溶液为解聚催化剂和异构化试剂，第二步反应需用过量酸溶液中和第一步的碱至酸性。因此，碱-酸解法需要消耗大量的碱、酸溶液，中和反应生成大量的高盐废水。
酸解法是目前最常用的工艺，聚酯加入酸溶液，将聚酯解聚成山梨酸。该方法通常不能将聚酯完全解聚，反应时间长、反应温度高，含酸废水量大。
专利CN110642698A公开了一种山梨酸聚酯酸解制备山梨酸的生产方法，利用酸解法制备山梨酸，最终焦油的副产率依然很高，另外制备时间较长，单位时间内的产率不高。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：克服现有技术的不足，提供一种光高效催化异构化制备山梨酸的方法，通过光源和催化剂协同作用，制备的山梨酸产率高，焦油量低，操作简单，绿色环保。
本发明是采用以下技术方案实现的：
所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，包括以下步骤：
(1)将山梨酸聚酯投入反应釜中，加入去离子水，打开光源，投入固体碱催化剂，搅拌升温进行反应；
(2)反应完毕后，趁热过滤，得到山梨酸水溶液；
(3)冷却结晶，洗涤，干燥，得山梨酸；
其中，所述的固体碱催化剂为负载型阴离子交换树脂，以大孔阴离子树脂为载体，EDTA为络合媒介物，负载钯、铂、锌或铜离子，负载量为0.1-1wt％。
优选地，步骤(1)中所述的山梨酸聚酯与固体碱催化剂的质量比为150-200:5-20。
优选地，步骤(1)中反应温度为40-70℃，反应时间为10-30min。
优选地，所述的光源的光照强度为600-1500Lux，所述的光源可选自紫外灯、红色LED灯、黄色LED灯、蓝色LED灯、绿色LED灯或白色LED灯。
紫外灯、红色LED灯、黄色LED灯、蓝色LED灯、绿色LED灯和白色LED灯对应的波长分别为＜400nm、615-650nm、580-595nm、450-480nm、495-530nm和450-465nm，各个波长的光可协同固体碱催化剂提高山梨酸聚酯异构化，光诱导分子间电子转移，反应能垒降低，促进顺反异构体的转化，进而降低焦油副产量。
所述的固体碱催化剂的制备方法如下：
(1)离子交换树脂预处理
将大孔阴离子树脂洗涤后，浸泡在0.01-0.05mol/L EDTA溶液中，静置5-24h后，过滤，30-60℃恒温干燥2-12h；
(2)将含钯、铂、锌或铜离子的原料溶解于5-75％乙醇混合溶剂中配制成0.1-1wt％的溶液，然后将预处理的离子交换树脂浸渍其中5-24h，30-60℃恒温干燥2-12h后即得。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1、本发明采用光催化技术操作简便，绿色环保。
2、本发明光催化生产过程中异构化效率高，降低焦油产量，提高山梨酸产率。
3、本发明采用的负载型离子交换树脂碱性较强，催化反应时间短，提高生产效率，同时负载的金属离子与光源对异构化有协同促进作用，能够进一步降低副产焦油量。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1
所述的固体碱催化剂的制备方法如下：
(1)离子交换树脂预处理
分别用水和甲醇洗涤大孔阴离子树脂后，浸泡在0.015mol/L EDTA溶液中，静置6h后，过滤，30℃恒温干燥6h；
(2)将PdCl2溶解于25％乙醇混合溶剂中配制成0.15wt％的溶液，然后将预处理的离子交换树脂浸渍其中12h，30℃恒温干燥10h后，即得负载型阴离子交换树脂。
所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，包括以下步骤：
(1)将200g山梨酸聚酯投入反应釜中，加入去250g离子水，打开紫外灯光源，光照强度为600Lux，投入20g负载型阴离子交换树脂，搅拌，升温至催化温度70℃，碱催化时间20min；
(2)反应完毕后，趁热过滤，得到山梨酸水溶液；
(3)冷却结晶，洗涤，干燥，得山梨酸189.0g，收率为94.5％，纯度99.2％，焦油量5.3g。
对比例1
所述的固体碱催化剂的制备方法如下：
(1)离子交换树脂预处理
分别用水和甲醇洗涤大孔阴离子树脂后，浸泡在0.015mol/L EDTA溶液中，静置6h后，过滤，30℃恒温干燥6h；
(2)将PdCl2溶解于25％乙醇混合溶剂中配制成0.15wt％的溶液，然后将预处理的离子交换树脂浸渍其中12h，30℃恒温干燥10h后，即得负载型阴离子交换树脂。
所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，包括以下步骤：
(1)将200g山梨酸聚酯投入反应釜中，加入去250g离子水，投入20g负载型阴离子交换树脂，搅拌，升温至催化温度70℃，碱催化时间20min；
(2)反应完毕后，趁热过滤，得到山梨酸水溶液；
(3)冷却结晶，洗涤，干燥，得山梨酸172.2g，收率为86.1％，纯度99.1％，焦油量10.7g。
对比例2
所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，包括以下步骤：
(1)将200g山梨酸聚酯投入反应釜中，加入去250g离子水，打开紫外灯光源，光照强度为600Lux，搅拌，升温至催化温度70℃，碱催化时间20min；
(2)反应完毕后，趁热过滤，得到山梨酸水溶液；
(3)冷却结晶，洗涤，干燥，得山梨酸166.6g，收率为83.3％，纯度99.3％，焦油量9.1g。
实施例2
所述的固体碱催化剂的制备方法如下：
(1)离子交换树脂预处理
分别用水和甲醇洗涤大孔阴离子树脂后，浸泡在0.015mol/L EDTA溶液中，静置6h后，过滤，30℃恒温干燥6h；
(2)将含铂离子的原料溶解于25％乙醇混合溶剂中配制成0.15wt％的溶液，然后将预处理的离子交换树脂浸渍其中12h，30℃恒温干燥10h后，即得负载型阴离子交换树脂。
所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，包括以下步骤：
(1)将200g山梨酸聚酯投入反应釜中，加入去250g离子水，打开白色LED灯光源，光照强度为800Lux，投入15g负载型阴离子交换树脂，搅拌，升温至催化温度70℃，碱催化时间20min；
(2)反应完毕后，趁热过滤，得到山梨酸水溶液；
(3)冷却结晶，洗涤，干燥，得山梨酸188.0g，收率为94.0％，纯度99.3％，焦油量7.4g。
实施例3
所述的固体碱催化剂的制备方法如下：
(1)离子交换树脂预处理
分别用水和甲醇洗涤大孔阴离子树脂后，浸泡在0.01mol/L EDTA溶液中，静置20h后，过滤，30℃恒温干燥10h；
(2)将含锌离子的原料溶解于50％乙醇混合溶剂中配制成0.50wt％的溶液，然后将预处理的离子交换树脂浸渍其中12h，30℃恒温干燥10h后，即得负载型阴离子交换树脂。
所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，包括以下步骤：
(1)将200g山梨酸聚酯投入反应釜中，加入去250g离子水，打开绿色LED灯光源，光照强度为800Lux，投入15g负载型阴离子交换树脂，搅拌，升温至催化温度70℃，碱催化时间10min；
(2)反应完毕后，趁热过滤，得到山梨酸水溶液；
(3)冷却结晶，洗涤，干燥，得山梨酸188.8g，收率为94.4％，纯度99.2％，焦油量7.9g。
实施例4
所述的固体碱催化剂的制备方法如下：
(1)离子交换树脂预处理
分别用水和甲醇洗涤大孔阴离子树脂后，浸泡在0.03mol/L EDTA溶液中，静置15h后，过滤，30℃恒温干燥10h；
(2)将含铜离子的原料溶解于75％乙醇混合溶剂中配制成0.80wt％的溶液，然后将预处理的离子交换树脂浸渍其中12h，30℃恒温干燥10h后，即得负载型阴离子交换树脂。
所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，包括以下步骤：
(1)将200g山梨酸聚酯投入反应釜中，加入去250g离子水，打开黄色LED灯光源，光照强度为1200Lux，投入10g负载型阴离子交换树脂，搅拌，升温至催化温度70℃，碱催化时间15min；
(2)反应完毕后，趁热过滤，得到山梨酸水溶液；
(3)冷却结晶，洗涤，干燥，得山梨酸190.0g，收率为95.0％，纯度99.15％，焦油量6.3g。
实施例5
所述的固体碱催化剂的制备方法如下：
(1)离子交换树脂预处理
分别用水和甲醇洗涤大孔阴离子树脂后，浸泡在0.05mol/L EDTA溶液中，静置15h后，过滤，30℃恒温干燥10h；
(2)将含铜离子的原料溶解于75％乙醇混合溶剂中配制成0.80wt％的溶液，然后将预处理的离子交换树脂浸渍其中12h，30℃恒温干燥10h后，即得负载型阴离子交换树脂。
所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，包括以下步骤：
(1)将200g山梨酸聚酯投入反应釜中，加入去250g离子水，打开红色LED灯光源，光照强度为1500Lux，投入10g负载型阴离子交换树脂，搅拌，升温至催化温度70℃，碱催化时间15min；
(2)反应完毕后，趁热过滤，得到山梨酸水溶液；
(3)冷却结晶，洗涤，干燥，得山梨酸190.2g，收率为95.1％，纯度99.3％，焦油量7.2g。
当然，上述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定对本发明的实施例范围。本发明也并不仅限于上述举例，本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内所做出的均等变化与改进等，均应归属于本发明的专利涵盖范围内。

Claims (8)

1.一种光高效催化异构化制备山梨酸的方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)将山梨酸聚酯投入反应釜中，加入去离子水，打开光源，投入固体碱催化剂，搅拌升温进行反应；
(2)反应完毕后，趁热过滤，得到山梨酸水溶液；
(3)冷却结晶，洗涤，干燥，得山梨酸；
其中，所述的固体碱催化剂为负载型阴离子交换树脂，以大孔阴离子树脂为载体，EDTA为络合媒介物，负载钯、铂、锌或铜离子，负载量为0.1-1wt％。
2.根据权利要求1所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，其特征在于：所述的固体碱催化剂的制备方法如下：
(1)离子交换树脂预处理
将大孔阴离子树脂洗涤后，浸泡在0.01-0.05mol/L EDTA溶液中，静置5-24h后，过滤，干燥；
(2)将含钯、铂、锌或铜离子的原料配制成0.1-1wt％的溶液，然后将预处理的离子交换树脂浸渍其中5-24h，干燥后即得。
3.根据权利要求2所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，其特征在于：步骤(1)中30-60℃恒温干燥，时间为2-12h。
4.根据权利要求2所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，其特征在于：步骤(2)中30-60℃恒温干燥，时间为2-12h。
5.根据权利要求1所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，其特征在于：步骤(1)中所述的山梨酸聚酯与固体碱催化剂的质量比为150-200:5-20。
6.根据权利要求1所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，其特征在于：步骤(1)中反应温度为40-70℃，反应时间为10-30min。
7.根据权利要求1所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，其特征在于：所述的光源的光照强度为600-1500Lux。
8.根据权利要求1或7所述的光高效催化异构化制备山梨酸的方法，其特征在于：所述的光源为紫外灯、红色LED灯、黄色LED灯、蓝色LED灯、绿色LED灯或白色LED灯。
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