CN103145536B - 一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，采用固体碱催化剂在原料正戊醛与催化剂特定的质量配比，特定的反应温度、反应时间和反应压力下进行二聚反应，反应条件比较温和，对设备的要求比较低，能够减少副反应的发生，生成目标产物2-丙基-2-庚烯醛，且转化率高达98%，产品收率在95%以上，纯度在98%以上；本发明采用的催化剂为固体碱催化剂，与液体催化剂相比，后处理过程简单，反应液无需使用酸溶液中和，避免了废酸废水对环境的污染；固体碱催化剂，经过再生处理后可以重复利用，降低了生产成本。

Description

一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，涉及一种采用固体碱催化剂催化正戊醛合成2-丙基-2-庚烯醛的方法。
背景技术
2-丙基-2-庚烯醛是合成2-丙基庚醇（2-PH）的重要中间体，随着人们安全意识的提高，2-PH越来越受到关注，未来将会成为生产增塑剂的首选合成原料。目前，工业上使用液体碱催化剂氢氧化钠来合成2-丙基-2-庚烯醛，其不足主要在于会生成大量的副产物，导致原料转化率低，并且由于大量副产物的存在，后续的分离提纯困难，造成产品收率低；同时液体碱催化剂在后处理过程中会生成大量废水对环境造成很大的污染，而且碱液对设备的腐蚀性较强，这样大大增加了生产成本。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种采用固体碱催化剂催化正戊醛合成2-丙基-2-庚烯醛的方法，特定的反应条件下，正戊醛在固体碱催化剂的作用下发生二聚反应，生成目标产物2-丙基-2-庚烯醛，转化率高，并且后处理过程简单，收率和纯度高，同时固体催化剂还可以回收进行再生处理，避免了环境污染，降低了生产成本。
本发明提供了一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，具体步骤包括：
（1）在反应釜中加入正戊醛和催化剂，控制反应温度为80-180℃，同时通入氮气，维持体系压力0.1-2MPa，非均相条件下反应0.5-10小时，反应结束后进行过滤，得到滤液和滤渣；
（2）将步骤（1）得到的滤液蒸馏，蒸出未反应的正戊醛，得到无色透明液体，即为目标产品2-丙基-2-庚烯醛；
步骤（1）中所述的正戊醛与催化剂的质量比为5-20:1；
步骤（1）中所述的催化剂为固体碱催化剂，其组成成分为：碱性金属氧化物和载体，碱性金属氧化物占催化剂的质量百分数为5-30%，载体占催化剂的质量百分数为70-95%。
步骤（1）得到的滤渣，采用乙醇洗涤后得到催化剂，进行再生处理，可以重复利用。
步骤（1）中所述的正戊醛与催化剂的质量比为10-15:1，在这个范围内采用固体碱催化剂能够使得正戊醛的转化率高达98%。
本发明所用的反应釜为现有设备。
本发明提供的一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，其反应方程式为：
2CH3(CH2)3CHO→CH3(CH2)3CH=C(C3H7)CHO+H2O
正戊醛在催化剂作用下，会发生二聚反应，生成2-丙基-2-庚烯醛，也会发生三聚反应，生成复杂的化合物，同时也会发生2-丙基-2-庚烯醛与正戊醛的缩合。经过发明人长期大量的实验，本发明采用固体碱催化剂催化正戊醛，正戊醛与催化剂的质量比为5-20:1，在这样特定的质量配比，特定的反应温度、反应时间和反应压力下二聚反应占主导作用，能够减少副反应的发生，生成目标产物2-丙基-2-庚烯醛，提高了正戊醛的转化率；又因为固体碱催化剂可以再生处理、重复使用，当正戊醛与催化剂的质量比为10-15:1时，其转化率高达98%，并且后处理过程简单，提高了产品收率和纯度，收率在95%以上，纯度在98%以上，同时固体碱催化剂回收再生处理后继续使用，避免了环境污染，降低了生产成本。
步骤（1）中所述的催化剂为固体碱催化剂，其组成成分为：碱性金属氧化物和载体，碱性金属氧化物占催化剂的质量百分数为5-30%，载体占催化剂的质量百分数为70-95%。本发明所采用这样组成成分的固体碱催化剂，一方面在制备固体碱催化剂时要保证碱性金属氧化物的前驱体在水溶液中的溶解性，另一方面要保证固体碱催化剂的活性，若担载量小，活性组分含量小，则活性位少，活性低；若担载量多，则很容易堵塞载体孔道，其实际结果是降低了活性。所以采用这样组成成分的固体碱催化剂，与正戊醛在特定的质量配比、特定的反应条件下进行催化，其固体碱催化剂的催化活性好，能够生成目标产物2-丙基-2-庚烯醛，提高了正戊醛的转化率，转化率高达98%，并且后处理过程简单，提高了产品收率和纯度，收率在95%以上，纯度在98%以上，同时固体碱催化剂回收再生处理后继续使用，避免了环境污染，降低了生产成本。。
所述的碱性金属氧化物为氧化钠或氧化镁或氧化钙中的一种或几种。
所述碱性金属氧化物的前驱体为硝酸钠或碳酸钠或碳酸氢钠或硝酸镁或硝酸钙的一种或几种。对于催化正戊醛来说，在保证固体碱催化剂的活性下，这些碱性金属氧化物前驱体的来源广泛，价格低廉，节省了生产成本。
所述的载体包含氧化铝。
所述的载体还包含氧化硅或氧化锆。
本发明步骤（1）中所述催化剂采用湿混捏法制备，其中焙烧温度为450-800℃，焙烧时间4-10小时。在这样的焙烧条件下，得到的固体碱催化剂中载体为γ-Al2O3，γ-Al2O3的结构能够提高催化剂本身的活性；另外，在这样的焙烧条件下，能够将金属氧化物的前驱体焙烧成其氧化物，得到所需要的活性组分。
本发明所用固体碱催化剂是采用湿混捏法制备的，将碱性金属氧化物前驱体的水溶液、载体的前驱物和添加剂一起混合，在挤条机上混捏挤条成型，然后经烘干、焙烧后，即得到固体碱催化剂。其中的添加剂为本领域常用的助挤剂、扩孔剂、粘结剂，这些添加剂只是有助于混捏挤条成型和造孔，经焙烧后烧掉。
本发明所用固体碱催化剂的制备只需进行一次烘干和焙烧过程，在孔道和比表面积等方面都有一定的优势，所得固体碱催化剂的比表面  积为120-400m2/g，孔容为0.8-1.4ml/g，催化性能好，转化率和产品收率高。本发明采用固体碱催化剂催化正戊醛，正戊醛与催化剂以特定的质量配比，在特定的反应条件下，生成目标产物2-丙基-2-庚烯醛，提高了正戊醛的转化率，转化率高达98%；反应条件比较温和，反应过程对设备要求较低，固体碱催化剂不会腐蚀设备；反应过程中产生极少副产物，后处理过程简单，收率和纯度高，收率在95%以上，纯度在98%以上；反应液无需中和，避免了废酸废水对环境的污染；且该固体催化剂经再生处理后可以重复利用，进一步提高了转化率，降低了生产成本。
步骤（2）中催化剂再生处理过程中的焙烧温度为300℃，焙烧时间为4小时。此处催化剂再生处理过程中的焙烧温度比催化剂制备过程中的温度要低，焙烧温度若高了，则会使催化剂的孔道坍塌，比表面积减少，影响催化剂的活性；焙烧温度若低了，则焙烧不充分，催化剂孔道和表面附着的有机物清除不干净，使得催化剂的活性位不能完全释放出来，影响催化剂的活性。发明人经过大量的实验研究验证，催化剂再生处理过程中的焙烧时间若是过短，则焙烧不充分；焙烧时间过长，则对催化剂的稳定性有影响。
综上所述，本发明的有益效果有：
（1）在原料正戊醛与催化剂特定的质量配比，特定的反应温度、反应时间和反应压力下发生二聚反应，能够减少副反应的发生，生成目标产物2-丙基-2-庚烯醛，提高了原料转化率，转化率高达98%；
（2）反应过程中产生极少副产物，后处理过程简单，产品收率和纯度高，收率在95%以上，纯度在98%以上；
（3）本发明采用的催化剂为固体碱催化剂，与液体催化剂相比，后处理过程简单，反应液无需使用酸溶液中和，避免了废酸废水对环境的污染；
（4）本发明的反应条件比较温和，对设备的要求比较低，固体碱催化剂不会腐蚀设备；
（5）本发明采用的固体碱催化剂，经过再生处理后可以重复利用，进一步提高了转化率，降低了生产成本。
具体实施方式
实施例1 
将硝酸钙的水溶液120g与氢氧化铝干胶200g、助挤剂6g、扩孔剂6g、粘结剂7.5g混合，在挤条机上混捏挤条成型，然后经100℃烘干4小时，600℃焙烧6小时得到CaO/Al2O3固体碱催化剂180g，其中活性成分氧化钙占催化剂的质量百分数为24%。
一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，具体步骤包括：
（1）在反应釜中，加入500g正戊醛和100gCaO/Al2O3固体碱催化剂，控制反应温度为80℃，同时通入氮气，维持体系压力1MPa，非均相条件下反应4小时，反应结束后进行过滤，得到滤液和滤渣；
（2）将步骤（1）得到的滤渣，采用乙醇洗涤后得到催化剂，在300℃下焙烧4小时进行再生处理，备用；
（3）将步骤（1）得到的滤液蒸馏，蒸出未反应的正戊醛，得到无色透明液体，即为目标产品2-丙基-2-庚烯醛447.6g，转化率为96.8%，收率为95.0%，其纯度为98.5%。
实施例2
将硝酸钠溶液1.82Kg与氢氧化铝干胶2.4Kg、助挤剂0.072Kg、扩孔剂0.048Kg、粘结剂0.084Kg混合，在挤条机上混捏挤条成型，然后经80℃烘干6小时，800℃焙烧4小时得到Na2O/Al2O3固体碱催化剂1.89Kg，其中活性成分氧化钠占催化剂的质量百分数为20%。
一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，具体步骤包括：
（1）在反应釜中，加入10Kg正戊醛和1Kg Na2O/Al2O3固体碱催化剂，控制反应温度为120℃，同时通入氮气，维持体系压力0.1MPa，非均相条件下反应10小时，反应结束后进行过滤，得到滤液和滤渣；
（2）将步骤（1）得到的滤渣，采用乙醇洗涤后得到催化剂，在300℃下焙烧4小时进行再生处理，备用；
（3）将步骤（1）得到的滤液蒸馏，蒸出未反应的正戊醛，得到无色透明液体，即为目标产品2-丙基-2-庚烯醛9.01Kg，转化率为98.2%，收率为96.3%，其纯度为98.1%。
实施例3
将硝酸镁溶液116g与氢氧化铝干胶142.5g和二氧化硅7.5g、助挤剂3g、扩孔剂4.5g、粘结剂4.5g混合，在挤条机上混捏挤条成型，然后经100℃烘干4小时，450℃焙烧10小时得到MgO/Al2O3-SiO2固体碱催化剂97g，其中活性成分氧化镁占催化剂的质量百分数为5%。
一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，具体步骤包括：
（1）在反应釜中，加入500g正戊醛和25g MgO/Al2O3-SiO2固体碱催化剂，控制反应温度为180℃，同时通入氮气，维持体系压力2MPa，非均相条件下反应0.5小时，反应结束后进行过滤，得到滤液和滤渣；
（2）将步骤（1）得到的滤渣，采用乙醇洗涤后得到催化剂，在300℃下焙烧4小时进行再生处理，备用；
（3）将步骤（1）得到的滤液蒸馏，蒸出未反应的正戊醛，得到无色透明液体，即为目标产品2-丙基-2-庚烯醛448.6g，转化率为97.4%，收率为95.9%，其纯度为98.2%。
实施例4
将硝酸镁溶液与硝酸钙溶液90g与氢氧化铝干胶147g和氧化锆3g、助挤剂5g、扩孔剂6g、粘结剂5.4g混合，在挤条机上混捏挤条成型，然后经120℃烘干4小时，700℃焙烧5小时得到MgO-CaO/Al2O3-ZrO2固体碱催化剂100g，其中活性成分氧化镁和氧化钙占催化剂的质量百分数为30%。
一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，具体步骤包括：
（1）在反应釜中，加入600g正戊醛和40g MgO-CaO/Al2O3-ZrO2固体碱催化剂，控制反应温度为100℃，同时通入氮气，维持体系压力1.5MPa，非均相条件下反应8小时，反应结束后进行过滤，得到滤液和滤渣；
（2）将步骤（1）得到的滤渣，采用乙醇洗涤后得到催化剂，在300℃下焙烧4小时进行再生处理，备用；
（3）将步骤（1）得到的滤液蒸馏，蒸出未反应的正戊醛，得到无色透明液体，即为目标产品2-丙基-2-庚烯醛539.4g，转化率为98.1%，收率为95.5%，其纯度为98.3%。
实施例5
将硝酸钠和硝酸钙的混合溶液113g与氢氧化铝干胶146.25g和氧化锆3.75g、助挤剂4.5g、扩孔剂3g、粘结剂4.5g混合，在挤条机上混捏挤条成型，然后经120℃烘干4小时，500℃焙烧8小时得到Na2O-CaO/Al2O3-ZrO2固体碱催化剂100g，其中活性成分氧化钙占催化剂的质量百分数为10%。
一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，具体步骤包括：
（1）在反应釜中，加入200g正戊醛和40g Na2O-CaO/Al2O3-ZrO2固体碱催化剂，控制反应温度为140℃，同时通入氮气，维持体系压力0.5MPa，非均相条件下反应6小时，反应结束后进行过滤，得到滤液和滤渣；
（2）将步骤（1）得到的滤渣，采用乙醇洗涤后得到催化剂，在300℃下焙烧4小时进行再生处理，备用；
（3）将步骤（1）得到的滤液蒸馏，蒸出未反应的正戊醛，得到无色透明液体，即为目标产品2-丙基-2-庚烯醛179.1g，转化率为97.1%，收率为95.6%，其纯度为98.1%。
实施例6
将碳酸钠溶液645g与氢氧化铝干胶1000g、助挤剂40g、扩孔剂45g、粘结剂30g混合，在挤条机上混捏挤条成型，然后经120℃烘干4小时，500℃焙烧8小时得到Na2O/Al2O3固体碱催化剂900g，其中活性成分氧化钠占催化剂的质量百分数为12%。
一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，具体步骤包括：
（1）在反应釜中，加入4800g正戊醛和400g Na2O/Al2O3固体碱催化剂，控制反应温度为125℃，同时通入氮气，维持体系压力0.5MPa，非均相条件下反应6小时，反应结束后进行过滤，得到滤液和滤渣；
（2）将步骤（1）得到的滤渣，采用乙醇洗涤后得到催化剂，在300℃下焙烧4小时进行再生处理，备用；
（3）将步骤（1）得到的滤液蒸馏，蒸出未反应的正戊醛，得到无色透明液体，即为目标产品2-丙基-2-庚烯醛4315g，转化率为98.0%，收率为96.5%，其纯度为98.4%。
实施例7
将碳酸氢钠和硝酸钙的混合溶液300g与氢氧化铝干胶400g、助挤剂10g、扩孔剂13g、粘结剂9.5g混合，在挤条机上混捏挤条成型，然后经100℃烘干4小时，500℃焙烧8小时得到Na2O-CaO/Al2O3固体碱催化剂350g，其中活性成分氧化钠和氧化钙占催化剂的质量百分数为10%。
一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，具体步骤包括：
（1）在反应釜中，加入900g正戊醛和50g Na2O-CaO/Al2O3固体碱催化剂，控制反应温度为160℃，同时通入氮气，维持体系压力0.7MPa，非均相条件下反应6小时，反应结束后进行过滤，得到滤液和滤渣；
（2）将步骤（1）得到的滤渣，采用乙醇洗涤后得到催化剂，在300℃下焙烧4小时进行再生处理，备用；
（3）将步骤（1）得到的滤液蒸馏，蒸出未反应的正戊醛，得到无色透明液体，即为目标产品2-丙基-2-庚烯醛807.4g，转化率为97.8%，收率为96.9%，其纯度为98.6%。
综上所述，本发明以固体碱催化剂和正戊醛以特定的质量配比、特定的反应条件下催化合成目标产物2-丙基-2-庚烯醛，反应条件温和，对设备要求低，且原料转化率和产品收率、纯度高，转化率高达98%，收率在95%以上，纯度在98%以上；本发明采用的固体碱催化剂，经过再生处理后可以重复利用，进一步提高了转化率，使得正戊醛的转化率高达98%，同时避免了对环境的污染，降低了生产成本。

Claims (4)

1.一种2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，其特征在于：具体步骤包括：
（1）在反应釜中加入正戊醛和催化剂，控制反应温度为80-180℃，同时通入氮气，维持体系压力0.1-2MPa，非均相条件下反应0.5-10小时，反应结束后进行过滤，得到滤液和滤渣；
（2）将步骤（1）得到的滤液蒸馏，蒸出未反应的正戊醛，得到无色透明液体，即为目标产品2-丙基-2-庚烯醛；
步骤（1）中所述的正戊醛与催化剂的质量比为5-20:1；
步骤（1）中所述的催化剂为固体碱催化剂，其组成成分为：碱性金属氧化物和载体，碱性金属氧化物占催化剂的质量百分数为5-30%，载体占催化剂的质量百分数为70-95%；
所述的碱性金属氧化物为氧化钠或氧化镁或氧化钙中的一种或几种；
所述的载体包含氧化铝和氧化锆；
步骤（1）中所述催化剂采用湿混捏法制备，其中焙烧温度为450-800℃，焙烧时间4-10小时；
步骤（2）中催化剂再生处理过程中的焙烧温度为300℃，焙烧时间为4小时。
2.根据权利要求1所述的2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，其特征在于：步骤（1）所得到的滤渣，采用乙醇洗涤后得到催化剂，进行再生处理。
3.根据权利要求1所述的2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，其特征在于：所述碱性金属氧化物的前驱体为硝酸钠或碳酸钠或碳酸氢钠或硝酸镁或硝酸钙的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的2-丙基-2-庚烯醛的合成方法，其特征在于：步骤（1）中所述的正戊醛与催化剂的质量比为10-15:1。
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