CN1114320A

CN1114320A - 乙烯基羧酸衍生物

Info

Publication number: CN1114320A
Application number: CN94113507A
Authority: CN
Inventors: P·梅恩费什; M·博格; T·皮特纳; H·萨泽潘斯基
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1993-12-29
Filing date: 1994-12-28
Publication date: 1996-01-03
Also published as: ZA9410348B; DE69433585D1; ATE260924T1; EP0661289A1; NZ270255A; RU94045257A; CA2139044A1; SG44489A1; IL112116A0; JPH07224015A; AU8167494A; AU691533B2; US5545630A; EP0661289B1; ES2217262T3; US5763481A

Abstract

式(I)的化合物，其中取代基的定义见说明书，它们呈游离形式或盐形式，可用作农药，且可按已知方法制备。

Description

乙烯基羧酸衍生物

本发明涉及式(I)的化合物或其盐，

其中，R₁是C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，

C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，卤代—C₃—C₈环烷基—C₁—C₆

烷基，—(Si(R₃)₃，—S—R₄，—SO₂—R₆或—CO—R₉；R₂是卤素，C₁—C₄烷基或CF₃，当n是2时取代基R₂相同或不同；R₃各自相互独立为C₁—C₆烷基，卤代—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷

氧基或苯基；R₄是未取代的或取代的芳基或杂芳基；R₆是未取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，芳基，芳基氧基或芳基硫基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，芳基，芳基氧基或芳基硫基，或是—N(R₇)R₈；R₇和R₈各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯

基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基，或取代的C₁—C₂₀

烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基；

或R₇和R₈共同形成C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷

基或氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中的亚烷基，氧杂亚烷基和

氮杂亚烷基是未取代的或取代的；R₉是羟基，未取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或是—N(R₁₀)R₁₁R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯

基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基，吡啶基或喹啉基，

或取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃

—C₈环烷基，芳基，吡啶基或喹啉基，或R₁₀和R₁₁共同

形成C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂C₃—

C₅亚烷基，其中的亚烷基，氧杂亚烷基和氮杂亚烷基是

未取代的或取代的；R₁₂是氢或未取代的或取代的C₁—C₁₀—烷基；m是1，3，5，7，9或11；n是0，1或2；X是氟或氯；及Y是氢，氟或甲基

本发明还涉及到这些化合物的制备方法及其应用，含有一种选自这些化合物的活性组分的农药组合物，这些化合物以游离形式或以农业化学上可接受的盐形式存在，这些组合物的制备方法及其应用，用这些组合物处理的植物播种材料，控制害虫的方法，制备这些化合物的中间体和这些中间体的制备方法及其应用。

在文献中，提到一些卤代乙烯基羰酸衍生物作为杀虫剂的活性组分。在虫害控制领域中，这些已知化合物的生物性质并不完全令人满意，因此需要进一步提供具有杀虫性能的化合物，尤其是用于控制昆虫和典型的蜱螨目虫。按照本发明，用化合物I可解决此问题。

部分化合物I以互变异构体的形式存在。例如，如果R₁₂是氢，相应的化合物I，即具有—(CH₂)_m—C(＝O)—N(H)部分结构的那些化合物，存在于一个与有关互变异构体一起的平衡，该互变异构体具有—(CH₂)_m—C(OH)＝N—部分结构。因此，即使后者在各个个别的情况下没有做明确提到时，上下文中的化合物I也还应适当时理解为相应的互变异构体。

至少具有一个碱性中心的化合物I能形成酸加成盐。这些酸加成盐是用下面酸形成的，例如，强无机酸，如无机酸，如高氯酸，硫酸，硝酸，亚硝酸，磷酸或氢卤酸，强有机羧酸，象未取代的或取代的，如卤素—取代的，C₁—C₄烷烃羧酸，例如乙酸，或不饱和或饱和的二羧酸，例如乙二酸，丙二酸，丁二酸，顺式丁烯二酸，反式丁烯二酸或苯二甲酸，或羟基羧酸，例如抗坏血酸，2—羟基丙酸，羟基丁二酸，2，3—二羟基丁二酸或柠檬酸，或苯甲酸，或有机磺酸，如未取代的或取代的，例如卤素—取代的，C₁—C₄烷烃—或芳基磺酸，如甲烷—或对—甲苯磺酸。此外，至少含有一个酸性基的化合物I能与碱形成盐。与碱形成适当的盐，例如碱金属盐或碱土金属盐之类的金属盐，如钠盐，钾盐或镁盐，或与氨或与一种有机胺形成的盐，如与吗啉，哌啶，吡咯烷，单—，二—或三—低级—烷基胺，如乙基—，二乙基—，三乙基—或二甲基丙胺，或单—，二—或三羟基—低级—烷基胺，如单—，二—或三乙醇胺成盐。此外，在可能的情况下也能形成相应的内盐。在本发明范围内较优选的盐是农业化学中有利的盐；然而，本发明也包括不利于农业化学目的的盐，例如用对蜜蜂或鱼有毒性的盐来分离或纯化游离化合物I或其农业化学中可利用的盐。由于游离形式的化合物I和其盐之间有着紧密的关系，所以适当地在上下文中也把游离化合物I，或其盐适当时，类似地分别理解为相应的盐和游离化合物I。这同样适用于化合物I及其盐的互变异构体。在各个情况下，一般地来说，较优选的是游离形式。

用于上下文中的一般术语，如果不另外定义的话，具有下面给出的定义。

取代的环烷基，芳基，杂芳基，芳基氧基，芳基硫基，吡啶基，喹啉基，烷基，烷氧基，烷基硫基，亚烷基，氧杂亚烷基，氮杂亚烷基，链烯基，炔基，链烯基氧基或炔基氧基基团可以是单—或多—取代的，例如在如下给出的方式中。

卤素—本身作为一个基团和作为其它基团和化合物的一个结构单位，如卤代烷基，卤代烷基硫基，卤代环烷基，卤代环烷基烷基，卤代链烯基，卤代链烯基氧基，卤代炔基，卤代炔基氧基，卤代亚烷基二氧基和卤代烷氧基的结构单位，—是氟，氯，溴或碘，尤其为氟，氯或溴，较可取的是氟或氯，更可取的是氯。

如果不另外定义，含碳基团和化合物，各含有的碳原子数从1到2—0并且包括20，较可取的是从1到18且包括18，尤其从1到10且包括10，较好是从1到6且包括6，尤其是从1到4且包括4，更好是从1到3且包括3，最好是1或2。

环烷基—本身作为一个基团和作为基团和化合物的结构单位，例如作为环烷基烷基，卤代环烷基和卤代环烷基烷基的结构单位，—是环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基或环辛基。

烷基—本身作为一个基团和作为其它基团和化合物的一个结构单位，例如作为二烷基氨基，氰基烷基，卤代烷基，环烷基烷基，卤代环烷基烷基，芳基烷基，吡啶基烷基，芳基烷氧基，芳基氧基烷基，芳基氧基烷氧基，烷氧基，烷氧基烷基，烷氧基烷氧基，卤代烷氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷氧基羰基氧基，烷基硫基，卤代烷基硫基，烷基亚磺酰基，烷基亚磺酰基氧基，烷基磺酰基和烷基磺酰基氧基的结构单位，—在每种情况下，对于该基团或化合物中含有的碳原子数，给出适当的考虑—或是直链的，例如甲基，乙基，正丙基，正丁基，正己基，正辛基，正癸基，正十二烷基，正十六烷基或正十八烷基，或是支链的，例如异丙基，异丁基，仲丁基，叔丁基，异戊基，新戊基或异己基。

亚烷基是，例如，直链的，即—(CH₂)₄—，—(CH₂)—₅，或—(CH₂)—₆

氧杂亚烷基或氮杂亚烷基含有，例如，一个氧或氮原子，是，例如直链的并且优选的、是通过碳原子键合的；例如—CH₂—Q—CH₂—CH₂—，—CH₂—CH₂—Q—CH₂—CH₂—，—CH₂—CH₂—CH₂—Q—CH₂—，—CH₂—Q—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—，及—CH₂—CH₂—Q—CH₂—CH₂—CH₂—，其中的Q是氧或氮。

亚烷基二氧基—本身作为一个基团和作为其它基团和化合物的一个结构单位，例如作为卤代亚烷基二氧基的结构单位，—是亚甲基二氧基，亚乙基—1，1—二氧基或亚乙基—1，2—二氧基。

链烯基和炔基—本身作为基团和作为其它基团和化合物的结构单位，例如作为卤代链烯基，卤代炔基，链烯基氧基，卤代链烯基氧基，炔基氧基及卤代炔基氧基的结构单位，—是直链的或支链的且各自含有两个或较可取的是含有一个不饱和碳—碳键。最好由至少一个饱和碳原子把这些取代基的双键或叁键与化合物I的其余部分分开。作为实施例提到的是，乙烯基，丙—2—烯—1—基，2—甲基丙—2—烯—1—基，丁—2—烯—1—基，丁—3—烯—1—基，丙—2—炔—1—基，丁—2—炔—1—基及丁—3—炔—1—基。

卤代含碳基团和化合物，例如卤代烷基，卤代烷基硫基，卤代环烷基，卤代环烷基烷基，卤代链烯基，卤代链烯基氧基，卤代炔基，卤代炔基氧基，卤代亚烷基二氧基及卤代烷氧基，可被部分卤代或全卤代，在多卤代的情况下，卤素取代基可能的相同的或不同的。卤代烷基—本身作为一个基团和作为其它基团和化合物的一个结构单位，例如作为卤代烷基硫基及卤代烷氧基的结构单位，卤代烷基的例子是，由氟，氯和/或溴单—到三—取代的甲基，例如CHF₂，CF₃或CH₂Cl；由氟，氯和/或溴单—到五—取代的乙基，例如，CH₂CF₃，CH₂CF₃，CF₂CCl₃，CF₂CHCl₂，CF₂CHF₂，CF₂CFCl₂，CH₂CH₂Cl，CF₂CHBr₂，CF₂CHClF，CF₂CHBrF或CClFCHClF；由氟、氯和/或溴单—到七—取代的丙基或异丙基，例如CH₂CHBrCH₂Br，CF₂CHFCF₃，CH₂CF₂CF₃，CF₂CF₂CF₃，CH(CF₃)₂或CH₂CH₂CH₂Cl；由氟、氯和/或溴单—到九—取代的丁基，或其同分异构体，例如CF(CF₃)CHFCF₃，CF₂(CF₂)CF₃或CH₂(CF₂)₂CF₃。卤代链烯基的例子是2，2—二氟乙烯—1—基，2，2—二氯乙烯—1—基，2—氯丙—1—烯—3—基，2，3—二氯丙—1—烯—3—基及2，3—二溴丙—1—烯—3—基。卤代链烯基氧基的例子是2，2—二氟乙烯—1—基氧基，2，2—二氯乙烯—1—基氧基，2—氯丙—1—烯—3—基氧基，2，3—二氯丙—1—烯—3—基氧基及2，3—二溴丙—1—烯—3—基氧基。卤代炔基的例子是3—氯丙—1—炔—3—基，3，3—二氯丙—1—炔—3—基及3，3—二溴丙—1—炔—3—基，卤代炔基氧基的例子是3—氯丙—1—炔—3—基氧基3，3—二氯丙—1—炔—3—基氧基及3，3—二溴丙—1—炔—3—基氧基。卤代环烷基的例子是2—氯环丙基，2，2—二氟环丙基，2—氯—2—氟环丙基及3，3—二氯环己基。卤代环烷基烷基的例子是2—氯环丙基甲基，2，2—二氟环丙基甲基及3，3—二氯环己基甲基。卤代亚烷基二氧基的例子是二氟亚甲基二氧基，二氯亚甲基二氧基，2，2，2—三氯亚乙基—1，1—二氧基或1，2—二氟亚乙基—1，2—二氧基。

芳基—本身作为一个基团和作为其它基团和化合物的一个结构单位，例如作为芳基氧基，芳基硫基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基氧基烷氧基及芳基氧基烷基的结构单位，—是，例如，萘基或，较可取的，是苯基。

萘基—本身作为一个基团和作为其它基团和化合物的一个结构单位，例如作为萘氧基，萘基硫基及萘基磺酰基，—是萘—1—基或，较可取的，是萘—2—基。

杂芳基是，如，芳香的，单—或anellated双—环的，杂环基，此基团的(每个)环为5—或6—元环，并且此基团含有1到3，优选的是1或2个环杂原子，杂原子从氮，氧和硫原子中选取。较优选的所述基团含有1或2个环氮原子。尤其是吡啶基，优选的是吡啶—2—基，和嘧啶基，优选的是嘧啶—2—基。

吡啶基—本身作为一个基团和作为其它基团和化合物的一个结构单位，如作为吡啶基氧基及吡啶基烷基的结构单位，—是吡啶—4—基或，优选的是吡啶—2—基或吡啶—3—基。

喹啉基是喹啉—2—基，喹啉—3—基，喹啉—5—基，喹啉—6—基，喹啉—7—基，喹啉—8—基或，优选的是，喹啉—4—基。

分别在卤代环烷基，烷基，芳基烷基，芳基氧基烷基，吡啶基烷基，环烷基烷基，烷氧基烷基或氰基烷基基团中，在每种情况下，一个烷基基团与化合物I的其余部分键合，该烷基基团分别被2或3或，优选的是，1个卤代环烷基，芳基，芳基氧基，吡啶基，环烷基，烷氧基或氰基烷基基团取代。

分别在芳基烷氧基，芳基氧基烷氧基或烷氧基烷氧基基团中，在每一情况下，与化合物I的其余部分相键合的烷氧基基团分别被2或3或，优选的是，1个芳基，芳基氧基或烷氧基基团取代。

在本发明范围内，优选的实施方案是：

(1)式I的一种化合物，其中

R₁是C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，卤代—C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，—Si(R₃)₃，—S—R₄，—SO₂—R₆或—CO—R₉；

R₂是卤素，甲基或CF₃，当n为2时，取代基R₂相同或不同；

R₃各自相互独立为C₁—C₆烷基，卤代—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基或苯基；

R₄是未取代或取代的芳基或杂芳基；

R₆是未取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₁—C₆烷氧基，C₃—C₆链烯基氧基，C₃—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，芳基，芳基氧基或芳基硫基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₁—C₆烷氧基，C₃—C₆链烯基氧基，C₃—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，芳基，芳基氧基或芳基硫基，或是—N(R₇)R₈；

R₇和R₈各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基，或取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基；或共同形成C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中的亚烷基，氧杂亚烷基及氮杂亚烷基基团是未取代的或取代的；

R₈是羟基，未取代的C₁—C₁₀烷基，C₃—C₆链烯基，C₃—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₃—C₆链烯基，C₃—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或是—N(R₁₀)R₁₁；

R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₁₀烷基，C₃—C₆链烯基，C₃—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或吡啶基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₃—C₆链烯基，C₃—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或吡啶基，或共同形成的C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中的亚烷基，氧杂亚烷基及氮杂亚烷基基团是未取代的或取代的；

R₁₂是氢；m是1，3，5，7，9或11；n是0，1或2；X是氟或氯；及Y是氢，氟或甲基

(2)式I的一种化合物，其中

R₄是未取代或取代的芳基或杂芳基；

R₆是未取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，芳基，芳基氧基或芳基硫基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，芳基，芳基氧基或芳基硫基，或是—N(R₇)R₈；

R₇和R₈各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基，或取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基；或R₇和R₈共同形成C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中的亚烷基，氧杂亚烷基和氮杂亚烷基基团是未取代的或取代的；

R₉是羟基，未取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或是—N(R₁₀)R₁₁；及

R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基，吡啶基或喹啉基，或取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基，吡啶基或喹啉基，或R₁₀和R₁₁共同形成的C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中的亚烷基，氧杂亚烷基及氮杂亚烷基基团是未取代的或取代的；

尤其

R₁是C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，卤代—C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，—SiR₃)₃，—S—R₄，—SO₂—R₆或—CO—R₉；

R₄是未取代的或被一个到三个取代基取代的芳基，取代基取自卤素，C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₁—C₆烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₁—C₆烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，卤代—C₁—C₆烷氧基，卤代—C₂—C₆链烯基氧基，卤代—C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₆烷基硫基，卤代—C₁—C₁₀烷基硫基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₁—C₄烷基亚硫酰基，C₁—C₄烷基硫酰基，C₁—C₄烷基亚硫酰基氧基，C₁—C₄烷基硫酰基氧基，二—C₁—C₆烷基氨基，其中的烷基基团相同或不同，—C(＝O)—R₅，硝基，C₁—C₂亚烷基二氧基，卤代—C₁—C₂亚烷基二氧基，氰基，以及一个苯基，萘基，苯氧基，萘氧基，苯基硫基，萘基硫基，苯基硫酰基，萘基硫酰基或吡啶基氧基基团，每个基团是未取代的或被取代基单—或二—取代，取代基取自卤素，C₁—C₄烷基及卤代—C₁—C₄烷基；或

R₄是未取代的杂芳基或被一到三个取代基取代的杂芳基，取代基选自卤素，硝基，C₁—C₄烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₁—C₄烷基，C₁—C₄烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，卤代—C₁—C₄烷氧基，卤代—C₂—C₆链烯基氧基，卤代—C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，卤代—C₁—C₄烷基硫基，C₁—C₄烷基亚硫酰基，C₁—C₄烷基硫酰基，C₁—C₄烷基亚硫酰基氧基，C₁—C₄烷基硫酰基氧基，C₁—C₄烷基羰基，C₁—C₄烷氧基羰基及氰基；

R₅是C₁—C₁₀烷基，卤代—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基，卤代—C₁—C₆烷氧基，C₃—C₆环烷基，卤代—C₃—C₆环烷基，C₃—C₆环烷基—C₁—C₃烷基或卤代—C₃—C₆环烷基—C₁—C₃烷基；

R₆是C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆是链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₆烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，卤代—C₁—C₆烷氧基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，卤代—C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，卤代—C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，卤代—C₁—C₁₀烷基硫基，—N(R₇)R₈，或一个芳基，芳基氧基，芳基—C₁—C₆烷基，芳基—C₁—C₆烷氧基，芳基氧基—C₁—C₆烷氧基，芳基硫基或芳基氧基—C₁—C₆烷基基团，其中的芳基基团是未取代的或是单—，二—或三—取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，苯氧基及卤代—C₁—C₄烷基；

R₇和R₈各自相互独立为氢，C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₁₀烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₁₀烷基，氰基—C₁—C₆烷基，或一个芳基，芳基—C₁—C₆烷基或芳基氧基—C₁—C₆烷基基团，其中的芳基基团是未取代的或被一到三个取代基取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，苯氧基，C₁—C₆烷基羰基氧基，卤代—C₁—C₄烷基及卤代—C₁—C₄烷氧基；或R₇和R₈共同形成一个直链的C₄—C₆的亚烷基基团，一个通过碳键合的直链氧杂—C₃—C₅亚烷基，基团，或一个通过碳键合的直链氮杂—C₃—C₅亚烷基基团，该亚烷基，氧杂亚烷基或氮杂亚烷基基团是未取的或被甲基单—或二—取代的；

R₉是羟基，C₁—C₁₀烷基，卤代—C₁—C₁₀烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，—N(R₁₀)R₁₁，或一个芳基，芳基氧基，芳基—C₁—C₆烷基或芳基氧基—C₁—C₄烷基基团，其中的芳基是未取代的或被一个到三个取代基取代，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，卤代—C₁—C₄烷基，硝基，氰基以及C₁—C₄烷氧基；且

R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代C₁—C₁₀烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，或一个芳基，吡啶基，喹啉基，芳基—C₁—C₆烷基或吡啶基—C₁—C₆烷基基团，其每一个基团是未取代的或被一个到三个取代基环取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，卤代—C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，卤代—C₁—C₄烷氧基以及苯氧基；或R₁₀和R₁₁共同形成一个直链的C₄—C₆亚烷基基团，一个通过碳键合的直链氧杂—C₃—C₅亚烷基基团，或一个通过碳键合的直链氮杂—C₃—C₅亚烷基基团，该亚烷基，氧杂亚烷基或氮杂亚烷基是未取代的或被甲基单—或二—取代，

(3)式I的一种化合物，其中

R₁是—Si(R₃)₃及R₃各自相互独立为C₁—C₆烷基，卤代—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基或苯基；

较优选R₁是—Si(R₃)₃及R₃各自相互独立为C₁—C₄烷基或C₁—C₄烷氧基；更优选的R₁是—Si(R₃)₃及R₃各自相互独立为C₁—C₄烷基；更优选的R₁是—Si(R₃)₃及每个R₃都是相同的C₁—C₄烷基；更优选的R₁是—Si(R₃)₃及每个R₃都是甲基；

(4)式I的一种化合物，基中

R₁是—S—R₄及R₄是未取代或取代的芳基或杂芳基；优选的R₁是—S—R₄及R₄是未取的或被一个到三个取代基取代的芳基，取代基选自卤素，C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₁—C₆烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₁—C₆烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，卤代—C₁—C₆烷氧基，卤代—C₂—C₆链烯基氧基，卤代—C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₆烷基硫基，卤代—C₁—C₁₀烷基硫基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₁—C₄烷基亚硫酰基，C₁—C₄烷基硫酰基，C₁—C₄烷基亚硫酰基氧基，C₁—C₄烷基硫酰基氧基，二—C₁—C₆烷基氨基，其中的烷基相同或不同，—C(＝O)—R₅，硝基，C₁—C₂亚烷基二氧基，卤代—C₁—C₂亚烷基二氧基，氰基，以及一个苯基，萘基，苯氧基，萘氧基，苯基硫基，萘基硫基，苯基硫酰基，萘基硫酰基或吡啶基氧基基团，每个基团是未取代的或被取代基单—或二—取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基及卤代—C₁—C₄烷基，或R₄是未取代的或被一个到三个取代基取代的杂芳基，取代基选自卤素，硝基，C₁—C₄烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代C₁—C₄烷基，C₁—C₄烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，卤代—C₁—C₄烷氧基，卤代—C₂—C₆链烯基氧基，卤代—C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，卤代—C₁—C₄烷基硫基，C₁—C₄烷基亚硫酰基，C₁—C₄烷基硫酰基，C₁—C₄烷基亚硫酰基氧基，C₁—C₄烷基硫酰基氧基，C₁—C₄烷基羰基，C₁—C₄烷氧基羰基及氰基，并且R₅是C₁—C₁₀烷基，卤代—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基，卤代—C₁—C₆烷氧基，C₃—C₆环烷基，卤代—C₃—C₆环烷基，C₃—C₆环烷基—C₁—C₃烷基或卤代—C₃—C₆环烷基—C₁—C₃烷基；更优选的R₁是—S—R₄并且R₄是未取代的或被一个到三个取代基取代的芳基，取代基选自卤素，C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代C₁—C₆烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₁—C₆烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，卤代—C₁—C₆烷氧基，卤代—C₂—C₆链烯基氧基，卤代—C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₆烷基硫基，卤代—C₁—C₁₀烷基硫基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₁—C₄烷基亚硫酰基，C₁—C₄烷基酰酰基，C₁—C₄烷基亚硫酰基氧基，C₁—C₄烷基硫酰基氧基，二—C₁—C₆烷基氨基，其中烷基基团相同或不同，—C(＝O)—R₅，硝基，C₁—C₂亚烷基二氧基，卤代—C₁—C₂亚烷基二氧基，氰基，及一个苯基，萘基，苯氧基，萘氧基，苯基硫基，萘基硫基，苯基硫酰基，萘基硫酰基或吡啶基氧基基团，每个基团是未取代的或被取代基单—或二—取代，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基及卤代—C₁—C₄烷基，并且R₅是C₁—C₁₀烷基，卤代—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基，卤代—C₁—C₆烷氧基，C₃—C₆环烷基，卤代—C₃—C₆环烷基，C₃—C₆环烷基—C₁—C₃烷基或卤代—C₃—C₆环烷基—C₁—C₃烷基；更优选的是R₁是—S—R₄并且R₄是未取代的或被一个到三个取代基取代的芳基，取代基选自卤素，C₁—C₆烷基，C₅—C₈环烷基及C₁—C₄烷氧基；较可取的R₁是—S—R₄并且R₄是一个未取代的或被一个或两个取代基取代的苯基或萘基，取代基选自卤素和C₁—C₄烷基；更可取的R₁是—S—R₄并且R₄是未取代的萘基或未取代的或被卤素或甲基单—取代的苯基，

(5)式I的一种化合物，其中R₁是—S—R₄并且R₄是未取代的或被一个到三个取代基取代的杂芳基，取代基选自卤素，硝基，C₁—C₄烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₁—C₄烷基，C₁—C₄烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，卤代—C₁——C₄烷氧基，卤代—C₂—C₆链烯基氧基，卤代—C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，卤代—C₁—C₄烷基硫基，C₁—C₄烷基亚硫酰基，C₁—C₄烷基硫酰基，C₁—C₄烷基亚硫酰基氧基，C₁—C₄烷基硫酰基氧基，C₁—C₄烷基羰基，C₁—C₄烷氧基羰基及氰基；优选的R₁是—S—R₄并且R₄是具有1或2个环氮原子，未取代或被一个或两个取代基取代的杂芳基，取代基选自卤素，卤代—C₁—C₄烷基及硝基；更优选的R₁是—S—R₄并且R₄是一个未取代的或被一个或两个取代基取代的吡啶基或嘧啶基，取代基选自卤素，卤代—C₁—C₄烷基及硝基；更优选的R₁是—S—R₄并且R₄是一个未取代的或被卤素，CF₃或硝基单—取代的吡啶—2—基或嘧啶—2—基基团，

(6)式I的一种化合物，其中R₁是—SO₂—R₆并且R₆是未取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，芳基，芳基氧基或芳基硫基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，芳基，芳基氧基或芳基硫基，或是—N(R₇)R₈并且R₇和R₈各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基，或取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基或R₇和R₈共同形成C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中的亚烷基，氧杂亚烷基及氮杂亚烷基基团是未取代的或取代的；优选的R₁是—SO₂—R₆并且R₆是C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₆烷基，卤代—C₂—C₆—链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，卤代—C₁—C₆烷氧基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，卤代—C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，卤代—C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，卤代—C₁—C₁₀烷基硫基，—N(R₇)R₈，或一个芳基，芳基氧基，芳基—C₁—C₆烷基，芳基—C₁—C₆烷氧基，芳基氧基—C₁—C₆烷氧基，芳基硫基或芳基氧基—C₁—C₆烷基基团，其中芳基是未取代的或单—，二—或三—取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，苯氧基及卤代—C₁—C₄烷基，并且R₇和R₈各自相互独立为氢，C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₁₀烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₁₀烷基，氰基—C₁—C₆烷基，或一个芳基，芳基—C₁—C₆烷基或芳基氧基—C₁—C₆烷基基团，其中芳基是未取代的或被一个到三个取代基取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，苯氧基，C₁—C₆烷基羰基氧基，卤代—C₁—C₄烷基及卤代—C₁—C₄烷氧基，或R₇和R₈共同形成一个直链的C₄—C₆亚烷基基团，一个通过碳键合的直链氧杂—C₃—C₅亚烷基基团，或一个通过碳键合的直链氮杂C₃—C₅亚烷基基团，亚烷基，氧杂亚烷基或氮杂亚烷基是未取代的或被甲基单—或二—取代；更优选的R₁是—SO₂—R₆并且R₆是未取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，芳基，芳基氧基或芳基硫基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，芳基，芳基氧基或芳基硫基；更优选的R₁是—SO₂—R₆并且R₆是C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₆烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，卤代—C₁—C₆烷氧基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，卤代—C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，卤代—C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，卤代—C₁—C₁₀烷基硫基，或一个芳基，芳基氧基，芳基—C₁—C₆烷基，芳基—C₁—C₆烷氧基，芳基氧基—C₁—C₆烷氧基，芳基硫基或芳基氧基—C₁—C₆烷基基团，其中芳基是未取代的或单—、二—或三—取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，苯氧基及卤代—C₁—C₄烷基；更优选的R₁是—SO₂—R₆并且R₆是C₁—C₆烷基，C₁—C₂₀烷氧基，C₁—C₄烷氧基—C₁—C₄烷氧基或一个芳基—C₁—C₄烷氧基，芳基氧基—C₁—C₄烷氧基，芳基或芳基氧基，其中芳基是未取代的；更优选的R₁是—SO₂—R₆并且R₈是C₁—C₆烷基，

(7)式I的一种化合物，其中R₁是—SO₂—R₆，R₆是—N(R₇)R₈并且R₇和R₈各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基，或取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基或R₇和R₈共同形成C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中亚烷基，氧杂亚烷基及氮杂亚烷基是未取代的或取代的；优选的R₁是—SO₂—R₆，R₆是—N(R₇)R₈并且R₇和R₈各自相互独立为氢，C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₁₀烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₁₀烷基，氰基—C₁—C₆烷基，或一个芳基，芳基—C₁—C₆烷基或芳基氧基—C₁—C₆烷基，其中芳基是未取代的或被一个到三个取代基取代，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，苯氧基，C₁—C₆烷基羰基氧基，卤代—C₁—C₄烷基及卤代—C₁—C₄烷氧基，或R₇和R₈共同形成一个直链的C₄—C₆亚烷基，一个通过碳键合的直链氧杂—C₃—C₅亚烷基，或一个通过碳键合的直链氮杂—C₃—C₅亚烷基，亚烷基，氧杂亚烷基或氮杂亚基是未取代的或被甲基单—或二—取代；更优选的R₁是—SO₂—R₆，R₆是—N(R₇)R₈并且R₇和R₈各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基，或取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基；更优选的R₁是—SO₂—R₆，R₆是—N(R₇)R₈并且R₇和R₈各自相互独立为氢，C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₁₀烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₁₀烷基，氰基—C₁—C₆烷基，或一个芳基，芳基—C₁—C₆烷基或芳基氧基—C₁—C₆烷基，其中芳基是未取代的或被一个到三个取代基取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，苯氧基，C₁—C₆烷基羰基氧基，卤代—C₁—C₄烷基及卤代—C₁—C₄烷氧基；更优选的R₁是—SO₂—R₆，R₆是—N(R₇)R₈并且R₇和R₈各自相互独立为氢，C₁—C₆烷基，C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₄烷基，C₁—C₄烷氧基—C₁—C₄烷基，未取代的苯基或未取代或带有一个到三个取代基的苯基，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，硝基，C₁—C₄烷氧基，卤代—C₁—C₄烷基及卤代—C₁—C₄烷氧基；更优选的R₁是—SO₂—R₆，R₆是—N(R₇)R₈并且R₇和R₈各自相互独立为氢或C₁—C₆烷基；更优选的R₁是—SO₂—R₆，R₆是—N(R₇)R₈，R₇是氢或C₁—C₆烷基并且R₈是C₁—C₄烷基，

(8)式I的一种化合物，其中R₁是—SO₂—R₆，R₆是—N(R₇)R₈并且R₇和R₈共同形成C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中亚烷基，氧杂亚烷基及氮杂亚烷基是未取代的或取代的；优选的R₁是—SO₂—R₆，R₆是—N(R₇)R₈并且R₇和R₈共同形成一个直链的C₄—C₆亚烷基，一个通过碳键合的直链氧杂—C₃—C₅亚烷基，或一个通过碳键合的直链氮杂—C₃—C₅亚烷基，亚烷基，氧杂亚烷基或氮杂亚烷基是未取代的或被甲基单—或二—取代的；更优选的R₁是—SO₁—R₆，R₆是—N(R₇)R₈并且R₇和R₈共同形成一个未取代的直链C₄—C₆亚烷基或一个通过碳键合的未取代直链氧杂—C₃—C₅亚烷基；更优选的R₁是—SO₂—R₆，R₆是—N(R₇)R₈并且R₇和R₈共同形成四亚甲基，1，5—0亚戊基或—CH₂—CH₂—O—CH₂—CH₂—，

(9)式I的一种化合物，其中R₁是C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基或卤代—C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基；优选的R₁是C₃—C₈环烷基，

(10)式I的一种化合物，其中R₁是—CO—R₉并且R₉是羟基，未取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或是—N(R₁₀)R₁₁并且R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基，吡啶基或喹啉基，或取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基，吡啶基或喹啉基，或R₁₀和R₁₁共同形成C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中亚烷基，氧杂亚烷基和氮杂亚烷基是未取代的或取代的；优选的R₁是—CO—R₉并且R₉是羟基，C₁—C₁₀烷基，卤代—C₁—C₁₀烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，—N(R₁₀)R₁₁或一个芳基，芳基氧基，芳基—C₁—C₆烷基或芳基氧基—C₁—C₄烷基，其中芳基是未取代的或被一个到三个取代基取代，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，卤代—C₁—C₄烷基，硝基，氰基及C₁—C₄烷氧基，并且R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₁₀烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，或一个芳基，吡啶基，喹啉基，芳基—C₁—C₆烷基或吡啶基—C₁—C₆烷基，每个基团是未取代的或被一个到三个取代基环取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，卤代—C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，卤代—C₁—C₄烷氧基及苯氧基，或R₁₀和R₁₁共同形成一个直链的C₄—C₆亚烷基，一个通过碳相键合的直链氧杂—C₃—C₅亚烷基，或一个通过碳键合的直链氮杂—C₃—C₅亚烷基，该亚烷基，氧杂亚烷基或氮杂亚烷基是未取代的或被甲基单—或二—取代；更优选的R₁是—COR₉并且R₉是羟基，未取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基；更优选的R₁是—CO—R₉并且R₉是羟基，C₁—C₁₀烷基，卤代—C₁—C₁₀烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，卤代—C₃—C₈环烷基或一个芳基，芳基氧基，芳基—C₁—C₆烷基或芳基氧基—C₁—C₄烷基，其中的芳基是未取代的或被1到3个取代基取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，卤代—C₁—C₄烷基，硝基，氰基和C₁—C₄烷氧基。

更优选的R₁是—CO—R₉并且R₉是羟基，C₁—C₁₀烷基，C₃—C₈环烷基或一芳基或芳基—C₁—C₄烷基，其中的芳基是未取代的或被1到3个取代基取代的，取代基选自卤素和硝基；更优选的R₁是—CO—R₉并且R₉是羟基，C₁—C₁₀烷基，C₃—C₈环烷基或一苯基或苯基—C₁—C₄烷基，其中的苯基是未取代的或被1到2个取代基取代的，取代基选自卤素和硝基；更优选的R₁是—CO—R₉并且R₉是羟基，C₁—C₄烷基或未取代的苯基—C₁—C₄烷基，

(11)式I的一种化合物，其中R₁是—CO—R₉，R₉是—N(R₁₀)R₁₁并且R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基，吡啶基或喹啉基，或取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基，吡啶基或喹啉基，或R₁₀和R₁₁共同形成C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中的亚烷基，氧杂亚烷基和氮杂亚烷基是未取代的或取代的；尤其是R₁为—CO—R₉，R₉为—N(R₁₀)R₁₁并且R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₁₀烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，或一个芳基，吡啶基，喹啉基，芳基—C₁—C₆烷基或吡啶基—C₁—C₆烷基，这些基团是未取代的或被一到三个取代基环取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，卤代—C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，卤代—C₁—C₄烷氧基和苯氧基，或者R₁₀和R₁₁共同形成一直链的C₄—C₆亚烷基，一直链的通过碳原子键合的氧杂—C₃—C₅亚烷基，或一直链的通过碳原子键合的氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中的亚烷基，氧杂亚烷基或氮杂亚烷基是未取代的或被甲基单—或二—取代的；更优选的是R₁为—CO—R₉，R₉为—N(R₁₀)R₁₁并且R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基，吡啶基或喹啉基，或取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基，吡啶基或喹啉基；更优选的是R₁为—CO—R₉，R₉为—N(R₁₀)R₁₁并且R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₁₀烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，或一个芳基，吡啶基，喹啉基，芳基—C₁—C₆烷基或吡啶基—C₁—C₆烷基，这些基团是未取代的或被一到三个取代基环取代的，取代基取自卤素，C₁—C₄烷基，卤代—C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，卤代—C₁—C₄烷氧基和苯氧基；更优选的R₁为—CO—R₉，R₉为—N(R₁₀)R₁₁并且R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，C₁—C₂₀烷基，C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₄烷基，C₁—C₄—烷氧基—C₁—C₄烷基，或一个芳基，吡啶基，喹啉基，芳基—C₁—C₆烷基，或吡啶基—C₁—C₆烷基，这些基团是未取代的或被一到三个取代基环取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，卤代—C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，卤代—C₁—C₄烷氧基和苯氧基；更优选的R₁为—CO—R₉，R₉为—N(R₁₀)R₁₁并且R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，C₁—C₁₀烷基，C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₄烷基，C₁—C₄烷氧基—C₁—C₄烷基，或一个苯基，吡啶基，喹啉基，苯基—C₁—C₄烷基或吡啶基—C₁—C₄烷基，这些基团是未取代的或被1或2个取代基环取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，卤代—C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，卤代—C₁—C₄烷氧基和苯氧基。

(12)式I化合物，其中R₁为—CO—R₉，R₉为—N(R₁₀)R₁₁并且R₁₀和R₁₁共同形成C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中的亚烷基，氧杂亚烷基和氮杂亚烷基是未取代的或取代的；优选的R₁是—CO—R₉，R₉是—N(R₁₀)R₁₁并且R₁₀和R₁₁共同形成一直链的C₄—C₆亚烷基，一直链的经碳原子键合的氧杂—C₃—C₅亚烷基，或一直链的经碳原子键合的氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中亚烷基，氧杂亚烷基或氮杂亚烷基是未取代的或被甲基单—或二—取代的；更优选的R₁是—CO—R₉，R₉为—N(R₁₀)R₁₁并且R₁₀和R₁₁共同形成四亚甲基，五亚甲基，六亚甲基，—CH₂—CH₂—O—CH₂—CH₂—或—CH₂—CH₂—N(CH₃)—CH₂—CH₂—，

(13)式I化合物，其中R₁键合在式I苯环的4—位上，

(14)式I化合物，其中n是0，1或2并且R₂是卤素，C₁—C₄烷基或CF₃，当n为2时，两个R₂取代基是相同的或不同的；优选的是n显0或1并且R₂是卤素或CF₃；更优选的是n为0或1并且R₂是氯或CF₃；更优选的是n为0，

(15)式I化合物，其中m是1，3，5，7，9或11；优选的是m为3，7或9；更优选的是m为3或9；更优选的是m为3；

(16)式I化合物，其中X为氟或氯；优选的是X为氟，

(17)式I化合物，其中Y为氢，氟或甲基；优选的是Y为氢；

(18)式I化合物，其中R₁₂是氢或未取代的或取代的C₁—C₁₀—烷基；优选的是R₁₂为氢，C₁—C₁₀—烷基或苄基，此苄基是未取代的或被一到三个取代基环取代的，取代基选自硝基，卤素，CF₃，CN和C₁—C₄—烷基；更优选的是R₁₂为氢或C₁—C₆—烷基；更成选的是R₁₂为氢。在本发明范围内特别优选的是实施例A1到A6中提及的化合物I。在本发明范围内优选的特别是下列化合物。(a)6，6—二氟己—5—烯酸N—(4—三甲基甲硅烷基苯基)酰胺，(b)12，12—二氟十二碳—11—烯酸N—(4—三甲基甲硅烷基苯基)酰胺，(c)6，6—二氟己—5—烯酸N—(3—三甲基甲硅烷基苯基)酰胺，(d)12，12—二氟十二碳—11—烯酸N—(3—三甲基甲硅烷基苯基)酰胺，(e)6，6—二氟己—5—烯酸N—(4—苯基硫基苯基)酰胺，(f)6，6—二氟己—5—烯酸N(4—萘—2—基硫基苯基)酰胺，(g)6，6—二氟己—5—烯酸N—〔3—氯—4—(4—甲基苯基硫基)苯基〕酰胺，(h)6，6—二氟己—5—烯酸N—〔4—(4—氯苯基硫基)苯基〕酰胺，(i)12，12—二氟十二碳—11—烯酸N—(4—二甲基氨基磺酰基苯基)酰胺，(j)12，12—二氟十二碳—11—烯酸N—(4—乙基氨基磺酰基苯基)酰胺和(K)12，12—二氟十二碳—11—烯酸N—(4—丙基磺酰基苯基)酰胺。另外本发明还涉及到制备以游离状态或以盐形式存在的式I化合物的方法，其特征在于a)式(II)的化合物

其中x，y和m如同式I定义且Hal是卤素，优选的是氯或溴，任选在一惰性溶剂中，在一酸结合剂存在下与式(III)化合物或其盐反应，

式III中R₁，R₂，R₁₂和n如同式I中的定义，或者b)式(IV)的化合物

其中x，y和m如同式I中定义，任选在一种缩合剂或去水剂存在下，与式III化合物或其盐反应，或者c)式(V)化合物其中x，y和m如同式I中定义，与式III化合物或其盐反应。和/或，若需要，将以游离形式或以盐的形式存在的且按本方法或另一不同方法得到的一种式I化合物转变成另一种不同的式I化合物，将按本方法得到的异构体混合物分开并分离出所需异构体，和/或将按本方法或通过另一不同方法得到的式I的一种游离化合物转变成一种盐，或者将按本方法或通过另一不同方法得到的一种式I化合物的盐转变成游离的式I化合物或者转变成另一不同的盐。以上对式I化合物互变异构体和/或盐的叙述同样适用于上下文中提到的关于互变异构体和/或其盐的原料。用本身已知的方法进行的在上下文中描述的反应，例如在无或，常常有一合适溶剂或稀释剂或它们的混合物存在下，进行反应，按要求冷却，在室温下或加热下，例如在约-80℃到反应混合物沸点，优选的是从约-20℃到约+150℃的温度范围内，并且若需要，在密闭容器中，在减压下，在惰性气氛和/或在无水条件下。特别有利的反应条件见实施例。替代方法a)反应优选的在一惰性，不含羟基的溶剂或稀释剂中，在一种有机碱，例如在吡啶，4—二甲基氨基吡啶，4—吡咯烷并吡啶，卢剔啶，可力丁，一种三烷基胺，一种N，N—二烷基苯胺，或一种双环，非亲核碱，如1，4—二氮杂双环〔2.2.2〕辛烷(DABCO)，1，5—二氮杂双环〔4.3.0〕壬—5—烯〔DBN〕或1，8—二氮杂双环〔5.4.0〕十一碳—7—烯(DBU)存在下进行。合适的溶剂或稀释剂是，例如脂肪和芳香烃，如苯，甲苯，二甲苯，石油醚，己烷；卤代烃，如氯苯，二氯甲烷，氯化乙烯，氯仿，四氯化碳，四氯乙烯；醚和醚化合物，如二烷基醚(乙醚，二异丙基醚，叔丁基甲基醚等)，茴香醚，二恶烷，四氢呋喃；腈，如乙腈，丙腈；酯，如乙酸乙酯，乙酸丙酯或乙酸丁酯；酮，如丙酮，二乙基酮，甲基乙基酮；以及上述溶剂或稀释剂的相互混合物。然而在一种上述碱过量的情况下，或者也可用第二种对药物或者大大过量的化合物III代替碱也可进行此反应。此反应一般在-30℃到70℃，优选的是-10℃到+50℃的温度范围内进行。此反应在环境压力下进行，尽管也可在加压或减压下进行。

在替代方法b)中反应在一种缩合剂存在下进行有利例如在亚磷酸二氯化苯酯，苯二氯化膦酸，2，4，6—三氯—S—三嗪，碳酸二咪唑烷，一种碳化二亚胺，如N，N′二环己基碳化二亚胺(DCC)，氧化铝，四氯化钛，2，2，4，4，6，6—六氯—1，3，5—三氮杂三膦烷或氯甲代酸低级烷基酯，如氯代甲酸异丁酯存在下进行。此反应优选在一种碱存在下进行，例如在一种有机胺，如三烷基胺(三甲胺，三乙胺，三异丙基胺或二异丙基乙基胺)，一种吡啶(吡啶本身，4—二甲基氨基吡啶或4—吡咯烷基吡啶)，一种吗啉(N—甲基吗啉，或一种N，N—二烷基苯胺(N，N—二甲苯胺或N—甲基—N—乙基苯胺存在下。此反应在一惰性溶剂或稀释剂存在下，在-30℃到+70℃，优选的是在-10℃到+50℃的温度下进行有利。合适的溶剂或稀释剂是，例如脂肪烃和芳香烃，如苯，甲苯，二甲苯，石油醚，己烷；卤代烃，如氯苯，二氯甲烷，氯化乙烯，氯仿。四氯化碳，四氯乙烯；醚，如二烷基醚(乙醚，二异丙基醚，叔丁基甲基醚等)，茴香醚，二恶烷，四氢呋喃；腈，如乙腈，丙倩；酯，如乙酸乙酯，乙酸丙酯或乙酸丁酯；和这些溶剂的相互混合物。

在替代方法c)中反应在一惰性溶剂或稀释剂存在下，在0℃到+120℃，优选在50℃到+100℃的温度下进行有利。所考虑的溶剂是，例如在替代法a)中提到的溶剂。

化合物II，III，IV和V为已知或可按已知方法或按本发明也涉及的方法制备。

用本发明的一个或多个取代基用常用方法取代根据本方法或不同方法得到的化合物I的一个或多个取代基，将其转化成不同的化合物I。例如，可在一化合物I中的取代基R₂上引入苯基。根据适于每个目的的反应条件和原料的选择，可在一步反应中，用本发明的另一种取代基只取代一个取代基，或者在同一步反应中，用本发明目的其它取代基取代多个取代基。

式I化合物的盐可按已知的方法制备：例如，式I化合物与碱所成的盐可通过用一合适的碱或一种合适的离子交换剂处理游离的化合物而得到。

通过常用的方法可将化合物I的盐转变成游离的化合物I，例如通过用一合适的酸或一合适的离子交换剂处理。

通过已知的方法，可将一种化合物I的盐转变成化合物I不同的盐。

根据步骤和反应条件，可得到以游离状态或盐形式存在的且具有成盐性的化合物I。

以游离状态或以盐形式存在的化合物I，可以一种可能的异构体或异构体混合物的形式存在，例如根据存在于分子中不对称碳原子的数量及其绝对和相对构型，和/或根据存在于分子中非芳香性双键的构型，化合物I可以以纯异构体的形式存在，如对映体和/或非对映体，或以异构体混合物的形式存在，如对映体混合物，例如外消旋物，非对映体混合物或外消旋体混合物。尤其是其中X是氯的式I化合物可以呈E或Z形双键异构体的形式存在。本发明既涉及到纯的异构体，又涉及到各种可能的异构体混合物，并且即使是在每一情况下立体化学详述中没有特别提到，在上下文中也应这样理解。

按照根据选取的原料和步骤而定的这种方法或按其它方法得到的，以游离状态或盐形式存在的化合物I的非对映体混合物，外消旋体混合物和双键异构体混合物，可根据各组分之间物理化学上的差异通过已知的方法，将其分离成纯的非对映异构体或外消旋体，例如通过分级结晶，蒸馏和/或色谱的方法。

通过已知的方法将可得到的相应的对映体混合物，如外消施体，分离成光学对映体，例如通过从一光学活性溶剂中重结晶，通过手性吸附剂色谱分离，例如乙酰基纤维素作吸附剂的高压液相色谱(HPLC)，在合适的微生物帮助下，通过用特定的固定化酶裂解，通过形成包合物，例如用手性冠醚，在此情况下仅一种对映体被络合，或通过转变成非对映异构体的盐并将得到的非对映体混合物，例如根据它们的溶解性差异进行分级结晶，分离成非对映异构体，然后通过合适的试剂作用而得到所要的对映体。

除了通过分离相应的异构体混合物之外，按本发明也可以通过众所周知的非对映选择性或对映选择性合成方法而得到纯的非对映异构体或对映异构体，例如用相应合适的立体化学原料进行本发明的反应。

在每一情况下分离或合成更有生物活性的异构体是有利的，例如对映体或非对映体，或异构体混合物，例如对映体的混合物或非对映体的混合物，前提是各种成份具有不同的生物活性。

以游离状态或以盐形式存在的化合物I，也可以得到其水合物和/或可能含有其它溶剂，例如用作固体化合物结晶的溶剂。

本发明涉及到所有类型的方法，据此，在该方法任一步骤，可作原料或中间体的化合物被用作原料的并且进行所有或部分剩余步骤，或应用一种呈一种衍生物或盐和/或其外消旋体成对映体的形式的原料，尤其是在反应条件下形成原料。

在本发明方法中，优选应用那些呈游离态或盐形式，能生成最初描述的特别有价值的式I化合物，或其盐的原料和中间体。

本发明特别涉及到在实施例A₁到A₆中描述的制备方法。

本发明还涉及到d)制备式(IV_a)化合物的方法

FXC＝CY—(CH₂)OCOQ (IV_a)式IV_a中O是3，5，7，9或11，X是氟或氯，Q是—OH，卤素或—O—C₁—C₄烷基和Y是氢，氟或甲基，其中式(VI)化合物

FXC＝CY—(CH₂)_(O-1)CH(COOH)₂ (VI)被脱去羧基，式VI中O是3，5，7，9，或11，X是氟或氯且Y是氢，氟或甲基，并且如果需要，生成的Q为OH的式IV_a化合物，可与卤化剂反应转变成Q为卤原子，优选的是氯原子的式IV_a化合物，或与式HOC₁—C₄烷基的化合物反应，优选的是在酸存在下，转变成其中的Q为—O—C₁—C₄烷基，优选的是—O—CH₃或—O—C₂H₅的式IVa化合物，或为制备其中Q为—OC₁—C₄烷基的式IV_a化合物，其中Q为卤素的式IV_a化合物与式HOC₁—C₄烷基的化合物反应。

本发明还涉及到e)一种制备式VI化合物的方法，其中式(VII)化合物被水解FXC＝CY—(CH₂)_(O-1)CH(COO—C₁—C₄烷基)₂(VII)式VII中O为3，5，7，9或11，X为氟或氯且Y为氢，氟或甲基。本发明还涉及到f)一种制备式VII化合物的方法，其中HHal从式(VIII)化合物中去掉FXHalC—CHY—(CH₂)_(O-1)CH(COO—C₁—C₄烷基)₂(VIII)式VIII中O为3，5，7，9或11，X为氟或氯，Y为氢，氟或甲基且Hal为氯或溴。本发明还涉及到g)一种制备式VIII化合物的方法，其中式(IX)化合物

FXHalC—CHY—CHZ(CH₂)_(O-2)CH(COO—C₁—C₄烷基)₂

(IX)在一种催化剂存在下被氢化。式IX中O为3，5，7，9或11，X为氟或氯，Hal为氯或溴，Y为氢，氟或甲基且Z为溴或碘。

本发明还涉及到h)一种制备式IX化合物的方法，其中式(X)化合物

CHY＝CH—(CH₂)_(O-20)CH(COO—C₁—C₄烷基)₂(X)其中O为3，5，7，9或11及Y为氢，氟或甲基，与式(XI)化合物

CFXZHal (XI)反应，式XI中X为氟或氯，，Hal为氯和溴且Z为溴和碘。方法d)的反应在高沸溶剂中进行，例如在一种酰胺中，如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺或N—甲基吡咯烷酮，在四氢噻吩砜或在二甲亚砜中进行，优选的是在无溶剂条件下，在80—180℃，优选的是在100—150℃温度范围内进行。

用以生成其中Q为卤素的化合物IV_a方法(d)的另一反应是与一种常用卤化剂反应，例如亚硫酰氯，亚硫酰溴，磷酰氯，五氯化磷或光气，在如同在替代方法a)反应中所述的反应条件下惰性的一种溶剂中，或优选的是在无溶剂存在的条件下，任选地在一催化剂存在下，例如酰胺，如二甲基甲酰胺，在20—150℃，优选的是在80—120℃条件下进行。

用以生成其中Q为—O—C₁—C₄烷基的化合物IV_a方法d)的进一步反应是在替代方法a)反应中所述的一种溶剂中进行的，但优选的是在无惰性溶剂中及所用的醇过量的情况下，在催化量的酸，如硫酸或盐酸存在下，在20℃到混合物回流的温度范围内，优选的是在50—80℃的温度范围内进行。

或者，也可以通过其中Q为卤素的化合物IV_a与相应的醇反应得到其中Q为—O—C₁—C₄烷基的化合物IV_a。此反应在替代a)方法中所述的一种溶剂中进行，但优选的是本所用的醇过量的情况下，在一不含羟基的碱，例如三烷基胺，二烷基苯胺或杂环碱，优选的是吡啶的存在下，在0—80℃，优选的是在室温下进行。

方法e)的反应可在替代b)方法中提到的一种溶剂中进行，但也可以在一种醇中，例如甲醇，乙醇或异丙醇中，在替代b)方法中提到的一种碱存在下或在一无机碱，如碳酸盐，例如碳酸钠或碳酸钾，或一氢氧化物，如氢氧化钠或氢氧化钾存在下，在50—150℃，优选的是在50—100℃的温度范围内进行。

在替代f)方法中反应优选在替代a)方法提到的一种溶剂中存在一除卤化氢的试剂存在下，例如一种碱，尤其是无机碱，如碳酸钠，碳酸钾，氢氧化钠或氢氧化钾，或一种在替代a)和b)方法中提到的有机碱存在下，在50—150℃，优选的是在80—120℃的温度范围内进行。

方法g)的反应优选在替代a)和b)方法中提到的一种溶剂中进行或在一种醇中，如甲醇或乙醇，并且在一种替代f)方法中提到的碱，优选的是乙酸盐，如乙酸钠存在下，在氢化催化剂，例如在阮内镍或钯存在下，尤其是在载于活性碳上的催化剂存在下，在常压或加压下，优选的是在常压下，在0—100℃，优选的是在10—30℃温度范围内进行。

方法h)的反应可在替代a)方法中提到的一种溶剂中进行，但优选的是在无溶剂下，在过氧化物，优选的是过氧化苯甲酰存在下，在常压或加压下，优选的是在常压下，在-70℃—+100℃温度范围内进行。

本发明特别涉及到实施例Z₁到Z₇中所描述的制备方法。

本发明还涉及到式(VI)化合物

FXC＝CY—(CH₂)_(O-1)CH(COOH)₂ (VI)其中O为3，5，7，9或11，X为氟或氯，Y为氢，氟或甲基。

本发明还涉及到式(VII)的化合物FXC＝CY—(CH₂)_(O-1)CH(COO—C₁—C₄烷基)₂ (VII)其中O为3，5，7，9或11，X为氟或氯，Y为氢，氟或甲基。

本发明还涉及到式(VIII)的化合物FXHalC—CHY—(CH₂)_(O-1)CH(COO—C₁—C₄烷基)₂(VIII)其中O为3，5，7，9或11，X为氟或氯，Y为氢，氟或甲基，Hal为氯或溴。

本发明还涉及到式(IX)的化合物FXHalC—CHY—CHZ(CH₂)_(O-2)CH(COO—C₁—C₄烷基)₂(IX)其中O为3，5，7，9或11，X为氟或氯，Y为氢，氟或甲基，Z为溴或碘，Hal为氯或溴。

在式VI，VII，VIII，IX的化合物中，优选的是其中O为3或9，X为氟，Y为氢，Z为溴，Hal为氯的那些化合物。

化合物X和XI为已知的或可按众所周知的方法制备。

在虫害控制领域中，本发明的式I化合物，是有效预防和/或治疗的活性组分，即使在低浓度下，也具有非常有利的杀虫范围，而温血动物，鱼和植物有很强的耐药力。本发明化合物不仅对于全部或个别生长阶段的正常敏感动物害虫，而且对有抵抗力的动物害虫例如，昆虫和典型的蜱螨目害虫都是有效的。本发明化合物能直接表现出其杀虫或杀螨作用，即在害虫的致死性中，该作用能立即发生或仅在若干时间之后发生，例如在蜕皮期间，或间接发挥杀虫或杀螨作用，如降低产卵和/或孵化率，高活性相当于至少50—60％死亡率。

上述的动物害虫包括，如：

鳞翅目的，如，

长翅卷蛾种，褐带卷蛾种，透翅蛾种，地老虎种，棉叶夜蛾，Amylois spp，梨豆夜蛾，黄卷蛾种，带卷蛾种，Y纹夜蛾种，茎蛀褐夜蛾，干果斑螟，桃小食心虫，禾草螟种，色卷蛾种，Clysiaambiguella，野螟种，云卷蛾种，细卷蛾种，鞘蛾种，Crocidolomiabinotalis，苹果异形小卷蛾，胡桃小卷蛾种，杆草螟种，苏丹棉铃虫，金刚钻种，粉斑螟种，花小卷蛾种，Euppoecilia ambigulla黄毒蛾种，切根虫种，小食心虫种，nubiferana广翅小卷蛾，实夜蛾种，菜心野螟，美国白蛾，茄茎麦蛾，施纹潜蛾，潜叶细蛾种，花翅小卷蛾，毒蛾种，潜蛾种，天幕毛虫种，甘蓝夜蛾，Manduca sexta，足蛾种，玉米螟，超小卷蛾种，褐卷蛾种，松夜蛾，红铃麦蛾，马铃薯麦蛾，小菜粉蝶，菜粉蝶种，菜蛾，小白巢蛾种，白禾螟种，蛀茎夜蛾种，长须卷蛾种，灰翅夜蛾种，透翅蛾种，异舟蛾种，卷蛾种，粉纹夜蛾及巢蛾种；

鞘翅目的，如，

叩头蛾种，花象种，甜菜隐食甲，甜菜胫跳甲，根颈象种，多鳞象种，皮蠹种，叶甲种，食植瓢虫种，Eremnus spp，马铃薯叶甲，稻象种，鳃角金龟种，Orycaepphilus spp，耳象种，Phlyctinus spp，弧丽种，跳甲种，脊胸天牛种，金龟子(Scarabeidae)，象种，麦蛾种，粉虫种，谷盗种及斑皮蠹种；

直翅目的，如，

蠊种，蝼蛄种，姬蠊种，马德拉蠊，飞蝗种，大蠊种，沙漠蝗种；

等翅目的，如，

散白蚁种；

啮虫白的，如，

粉啮虫种；

虱目的，如，

血虱种，毛虱种，虱种，瘿绵蚜种及根瘤蚜种；

食毛目的，如，

畜虱种及嚼虱种；

缨翅目的，如，

花蓟马种，篱蓟马种，带蓟马种，棕榈蓟马，烟蓟马及aurantii硬蓟马；

异翅亚目的，如，

臭虫种，可可狄育蝽，红蝽种，Euchistus spp，扁尔扁盾蝽种，稻缘蝽种，绿蝽种，皮蝽种，红猎蝽种，Sahlbergella singularis，黑蝽种及锥猎蝽种；

同翅亚目的，如，

软毛粉虱，甘蓝粉虱，肾圆盾蚧种，蚜科，蚜种，圆盾蚧种，烟粉虱，蜡蚧种，黑褐圆盾蚧，橙褐圆盾蚧，褐软蚧，叶蝉种，苹果棉蚜，斑叶蝉种，Gascarchia spp，灰飞虱种，水木坚蚧，蛎盾蚧种，长管蚜种，(Macracipphcas spp)，瘤蚜种，黑尾叶蝉种，褐飞虱种，Paratonia种，瘿棉蚜种，臀纹粉蚧种，桑白盾蚧种，粉蚧种，木虱种，埃及绵蜡蚧，圆盾蚧种，缢管蚜种，盔蚧种，叶蝉种，二叉蚜种，长管蚜种，室温粉虱Trioza erylreae(尖翅木虱)及桔矢尖盾蚧；

膜翅目的，如

Acromyrmex，切叶蚁种，茎蜂种，锯角叶蜂种，锯角叶蜂科，Gilpinia polytoma，实叶蜂种，蚁种，法老蚁，锯角叶蜂种，(Neodiprion spp)，火蚁种及胡蜂种；

双翅目的，如

伊蚊种，Anthenigona Soccatu，Bibio hortulanus，红头丽蝇，蜡实蝇种，金蝇种，库蚊种，疽蝇种，大实蝇种，黑尾果蝇，厕蝇种，胃蝇种，舌蝇种，皮蝇种，Hyppohosca spp，斑潜蝇种，绿蝇种，黑潜蝇种，家蝇种，狂蝇种，Orseolia—spp，瑞典麦杆蝇，甜菜泉蝇，草种蝇种，苹绕实蝇尖眼蕈蚊种，厩螫蝇种，虻种，螗蜩种及大蚊种；

蚤目的，如，

角叶蚤种和印鼠客蚤；

缨尾目的，如，

衣鱼；以及

蜱螨目的，如，

粗脚粉螨，桔牙瘿螨，苹果刺锈螨，花蜱种，锐缘蜱种，牛蜱种，短须螨种，苜蓿苔螨，Calipisrimerus spp，皮痒螨种，鸡皮刺螨，枥始叶螨，瘿螨种，璃眼睥种，硬蜱种，草地小爪螨，钝缘螨种，全爪螨种，桔芸锈螨，Polyphagotarsonemus Latus，痒螨种，扇头蜱种，根螨种，疥螨种，跗线螨种及叶螨种。

用本发明化合物可能控制，即抑制或消灭上述类型的病虫害，这些病虫害特别发生在植物，尤其是农业、园艺和林业中的有用植物和观赏植物上，或发生在这些植物的局部，如果实，花，叶，茎，块茎或根部，而这些植物后来生长的部分也能免受上述病虫害。

目标作物尤其是谷类植物，如小麦，大麦，黑麦，燕麦，稻，玉米及高梁；甜菜，如糖甜菜和饲料甜菜；水果，如梨果，核果及软果，象苹果，梨，李，桃子，巴且杏，樱桃，或浆果，如草莓，木莓或黑莓；豆科植物，如菜豆，小扁豆，豌豆及大豆；油料植物，如油菜，芥末，罂粟属植物，橄榄，向日葵，椰子，蓖麻，可可豆及落花生，香瓜属植物，如葫芦科蔬菜，黄瓜及甜瓜；纺织用纤维植物，如棉花，亚麻，大麻及黄麻；柑橘属植物，如橙，柠檬，葡萄柚及中国柑橘；蔬菜，如菠菜，莴苣，芦笋，甘蓝；胡萝卜，洋葱，西红柿，土豆及红辣椒；樟科，如鳄梨，肉桂及樟脑；以及烟草，坚果，咖啡豆，茄子，甘蔗，茶，胡椒，葡萄树，蛇麻草，香蕉及天然橡胶植物，以及观赏植物。

本发明化合物尤其适用于微小牛蜱，褐飞虱及棉叶螨，尤其适用于控制蔬菜、水果及稻作物中的病虫害。

本发明化合物的另一应用是使贮存的货物和砧木及材料免受前述类型的病虫害，并且也用在卫生部门中，尤其使家禽和大量牲畜免受前述类型的病虫害。

因此本发明也涉及到农药组合物，如可乳化的浓缩物，悬浮体浓缩物，可直接喷洒或可稀释的溶液，可涂的糊状物，稀乳剂，可润湿的粉剂，可溶的粉剂，可分散的粉剂，可润湿的粉剂，粉末，颗粒或聚合物胶囊，其中，至少含有一种本发明化合物，根据预期的目的和主要的情况选择组合物类型。

在上述组合物中，活性组分用纯态：按一特定颗粒大小应用固体活性组分，或较可取的是，与—至少—一种配制工艺中通常的辅剂一起应用，如填料，例如溶剂或固体载体，或表面活性化合物(表面活性剂)。

合适的溶剂是：可任意选择的部分氢化的芳香烃，较可取的是含8—12个碳原子烷基苯馏分，如二甲苯混合物，烷基化的萘或四氢萘，脂肪族或环脂肪族的烃，如石腊或环己烷，醇类如乙醇，丙醇或丁醇，二元醇及其醚和酯，如丙二醇，双丙二醇醚，乙二醇或乙二醇单甲基或单乙基醚，酮类，如环己酮，异佛尔酮或双丙酮醇，强级性溶剂，如N—甲基吡咯烷—2—酮，二甲亚砜或N，N—二甲基甲酰胺，水，植物油或环氧化植物油，如菜油，蓖麻油，椰子油或豆油或环氧化菜油，蓖麻油，椰子油或豆油，以及硅油。

所用的固体载体，如用于粉末和可分散粉的固体载体，通常是天然的矿物填料，如方解石，滑石，高岭土，蒙脱石或硅镁土。为了改善物理性质，也可能加入高分散的硅酸或高分散的聚合物吸附剂。合适的成粒吸附载体是多孔型的，如浮石，碎砖，海泡石或膨润土；以及合适的非吸附剂载体是方解石或沙子。此外，也能用大量的无机或有机天然成粒材料，尤其是白云石或粉状的植物残渣。

根据配制的化合物性质，合适的表面活性化合物是具有高乳化性、分散性和润湿性能的非离子的，阳离子的和/或阴离子的表面活性剂或表面活性剂混合物。下面列出的表面活性剂仅视为例子；在配制工艺中常用的且适用于本发明的更多表面活性剂在有关文献中叙述。

较可取的非离子表面活性剂是脂肪或环脂肪醇饱和或不饱和的脂肪酸及烷基苯酚的聚乙二醇醚衍生物，该衍生物含有3—30个乙二醇醚基，在(脂肪)烃部分含有8—20个碳原子，并且在烷基苯酚的烷基部分有6—18个碳原子。更合适的非离子表面活性剂是聚环氧乙烷与聚丙二醇，亚乙基二氨基聚丙二醇，与在烷基链中含有1—10个碳原子的烷基聚丙二醇的水溶性加合物，这些加合物含有20—250个乙二醇醚基及10—100个丙二醇醚基。这些化合物的每个丙二醇单元通常含有1—5个乙二醇单元。非离子表面活性剂典型的例子是壬基苯酚聚乙氧基乙醇，蓖麻油聚乙二醇醚，聚环氧丙烷/聚环氧乙烷加合物，三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇，聚乙二醇及辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。聚氧乙烯脱水山梨醇的脂肪酸酯，如聚氧乙烯脱水山梨醇的三油酸酯，也是合适的非离子表面活性剂。

较可取的阳离子表面活性剂是铵胺盐，它至少含有一个C₈—C₂₂烷基取代基，并且还含有未取代的或卤代的低级烷基，苄基或羟基—低级烷基取代基。该季铵盐最好以卤化物、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐的形式存在。例子是硬脂酰三甲基氯化铵和苄基—二(2—氯乙基)乙基溴化铵。

水溶性皂和水溶性合成表面活性化合物都是合适的阴离子表面活性剂。合适的皂是高级脂肪酸(C₁₀—C₂₂)的碱金属盐，碱土金属盐及未取代的或取代的铵盐，如油酸或硬脂酸或天然脂肪酸混合物的钠盐或钾盐，这些高级脂肪酸可以从，如椰子油或松浆油中得到；也可以是脂肪酸甲基牛磺酸盐。然而，更常用的是合成表面活性剂，尤其是脂肪磺酸盐，脂肪硫酸盐，磺化苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。常用的脂肪磺酸盐或硫酸盐是碱金属盐，碱土金属盐或未取代的或取代的铵盐且通常含有一个C₈—C₂₂烷基，也包括酰基的烷基部分；实施例中提及了木素磺酸的钠或钙盐，十二烷基硫酸钠或钙盐或从天然脂肪酸得到的脂肪醇硫酸钠盐或钙盐混合物。这些化合物也包括硫酸化和磺化脂族醇/环氧乙烷加合物的盐。磺化苯并咪唑衍生物最好含有两个磺酸基和一个约有8—22个碳原子的脂肪酸基。烷基芳基磺酸盐的实施例子是十二烷基苯磺酸、二丁基萘磺酸，或萘磺酸和甲醛缩合物的钠盐、钙盐或三乙醇铵盐。相应的磷酸盐也适合，如对壬基苯酚与4到14mol的环氧乙烷的加合物的磷酸酯盐，或磷脂。

组合物常含有0.1到99％，较可取的是0.1至95％的活性组分及1到99.9％，较可取的是5至99.99％的—至少—一种固体或液体辅剂，通常可能0至25％，较可取的是0.1至20％的组合物是表面活性剂(每种情况中都是重量百分比)。而产品最好配成浓缩物，用户将使用活性组分浓度低得多的稀释配方。

优选的配方尤其含有下列组合物(全是重量百分比)：

可乳化浓缩物：

活性组分： 1到95％，优选的是5到20％

表面活性剂： 1到30％，优选的是10到20％

溶剂： 5到98％，优选的是70到85％

粉末：

活性组分： 0.1到10％，优选的是0.1到1％

固体载体： 99.9％到90％，优选的是99.9到99％

悬浮体浓缩物：

活性组分： 5到75％，优选的是10到50％

水： 94到24％，优选的是88到30％

表面活性剂： 1到40％，优选的是2到30％

可湿性粉：

活性组分： 0.5到90％，优选的是1到80％

表面活性剂：0.5到20％，优选的是1到15％

固体载体： 5到99％，优选的是15到98％

颗粒：

活性组分； 0.5到30％，优选的是3到15％

固体载体：99.5％到70％，优选的是97到85％

加入其它杀虫活性组分，可以使本发明组合物的活性大幅度扩大并适应普通情况。合适的附加活性组分的例子包括下列典型类型的化合物：有机磷化合物，硝基苯酚及衍生物，甲脒，酰基脲，甲氨酸酯，拟除虫菊酯，硝基烯胺衍生物，吡咯，硫脲及衍生物，氯化烃，以及苏云金杆菌制剂。本发明组合物也包括其它固体或液体辅剂，如稳定剂，例如植物油或环氧化植物油(如环氧化椰子油，菜油或豆油)消泡剂，例如硅油，防腐剂，粘度调节剂，粘合剂和/或增粘剂，以及肥料或其它可得到特殊作用的活性组分，如杀螨剂，杀菌剂，杀真菌剂，杀线虫剂，杀软体动物剂或选择性的除莠剂。

本发明组合物可用周知的方法制得，在无辅剂存在下，如通过研磨，筛分和/或压缩一固体活性组分或活性组分的混合物，例如达到一特定大小的颗粒，在至少一种辅剂存在下，如通过充分混合和/或研磨含有辅剂的一种活性组分或活性组分混合物。本发明也涉及到制备本发明组合物的方法及组合物制备中化合物I的应用。

本发明也涉及到组合物的应用方法，即控制上述类型害虫的方法，如喷洒，喷雾，撒粉末，喷涂，施肥，撒播或灌注，根据预期的目的和主要的情况进行选择，还涉及到组合物控制上述类型害虫的应用。典型的浓度是从0.1到1000ppm，到优选的是从0.1到500ppm的活性组分。每分公顷的应用量一般从1到2000g，尤其是从10到1000g/ha，优选的是从20到600g/ha。

在植物保护领域中，优选应用的方法是应用到植物的叶子上(叶应用)，应用的次数和使用频度取决于上述虫灾的程度。但是，如果把液体配方灌注到植物的生长地中或将活性组分以固体形式混合到植物的栽植地中，如土壤中，如以颗粒的形式(土壤应用)，活性组分也能通过根部(内吸收作用)扩散于植物中。在稻谷作物中，这样的颗粒也可以计量应用到水稻田里。

本发明组合物也能使植物播种材料，如种子，例如果实，块茎，或谷粒，或嫁接植物免受害虫危害。在种植前，用配方制品处理播种材料，例如，播种前用配方制品处理种子。本发明化合物还可用于谷类(涂覆)，或用液体配方制品灌注谷类，或用固体配方制品涂覆谷类。当种植播种材料时，也可将本配方制品施于种植地，例如，播种时施在种子垄沟。本发明还涉及到处理植物播种材料的方法以及用此法处理的植物播种材料。

下面的实施例用于说明本发明。它们并不限制本发明。温度以摄氏温度表示，溶剂的混合比为体积比。

制备实施例：

实施例Z1：6，6—二氟己—5—烯酸

F₂C＝CH—(CH₂)₃—COOH在130℃，氮气氛下搅拌20.0g2—(4，4—二氟丁—3—烯—1—基)丙二酸30小时。冷却后，得到棕色油状标题化合物。

用类似方法也可制得其中Q为—OH的式IV_a的其它化合物。

实施列Z2：，6，6—二氟己—5—烯酰氯

在室温搅拌下，将6.5ml氯化亚砜滴加到7.5g6，6—二氟己—5—烯酸和少量二甲基甲酰胺中。然后在回流温度下搅拌此混合物5小时，用旋转蒸发仪蒸馏同过量的氯化亚砜，残余物在86℃和100毫巴下蒸馏。所得标题产品为无色油状流体。

用类似的方法也可制得其中Q为卤素的式IV_a的其它化合物。

实施例Z3：6，6—二氟己—5—烯酸甲酯

在10℃时，将42.1g一6，6—二氟己—5—烯酰氯慢慢加到17.6g比啶的200ml甲醇中。然后在室温下搅拌此混合物5小时。用旋转蒸发仪蒸出过量甲醇，残余物用叔丁基甲基醚溶解并用水洗涤。用硫酸钠干燥有机相并蒸发浓缩至干。残余物在60毫巴下蒸馏。所得标题化合物为无色油状物。

用类似的方法也可制得其中的Q为—O—C₁—C₄烷基的式IV_a的其它化合物。

实施例Z4：2—(4，4—氟丁—3—烯—1—基)丙二酸

F₂C＝CH—(CH₂)₂—CH(COOH)₂将34.9g2—(4，4—二氟丁—3—烯—1—基)丙二酸二乙酯加到50ml甲醇中。在室温下慢慢滴加50g碳酸钾溶于150ml水所得的溶液，然后加热此混合物至回流温度并在此温度下搅拌15小时。用旋转蒸发仪蒸发浓缩反应混合物至干，残余物用浓盐酸调至pH值为1，然后每次用150ml乙醚萃取三次。合并醚相，用硫酸钠干燥并蒸发浓缩。所得标题化合物为无色油状物。

用类似的方法也可制得式VI的其它化合物。

实施例Z5：2—(4，4—二氟丁—3—烯—1—基)丙二酸二乙酯

F₂C＝CH—(CH₂)₂—CH(COOC₂H₅)₂

在回流温度下搅拌150g2—(4—氯—4，4—二氯—丁—1—基)丙二酸二乙酯，160g 1，8—二氮杂二环〔5，4，0〕十一碳—7—烯(DBU)和250ml甲苯的混合物。冷却后，加入200ml甲苯并用500ml水洗涤反应混合物，然后用500ml2N的NaCl溶液洗涤，用硫酸钠干燥并蒸除溶剂。残余物在65°和0.052毫巴下蒸馏。所得标题产品为无色油状物。

用类似的方法也可制得式VII的其它化合物。

实施例Z6：2—(4—氯—4，4—二氟—丁—1—基)丙二酸二乙酯

ClF₂C—(CH₂)₃—CH(COOC₂H₅)₂

在20—25℃和常压下，用氢气处理65.9g2—(2—溴—4—氯—4，4—二氟—丁—1—基)丙二酸二乙酯，600ml乙醇，14.8g醋酸钠和6.6g5％的钯炭，直到氢气不再被吸附为止。反应混合物经硅胶过滤，然后用旋转蒸发仪蒸发浓缩至干。残余物用500ml正己烷溶解，过滤溶液，己烷相再发浓缩至干。所得标题化合物为无色油状物。

用类似的方法也可制得式VIII的其它化合物。

实施例Z7：2—(2—溴—4—氯—4，4—二氟—丁—1—基)丙二酸二乙酯

ClF₂C—CH₂—CHBr—CH₂—CH(COOC₂H₅)₂

将267g 2—烯丙基丙二酸二乙酯和25g过氧化苯甲酰置于一高压釜中，冷至-50℃并抽真空，然后引入500g溴氯二氟甲烷。在65℃下搅拌反应混合物60上时。加入300ml乙酸乙酯，每次用100ml饱和的碳酸氢钠溶液洗涤反应混合物三次，每次用100ml的2N的氯化钠溶液洗涤两次。然后用硫酸钠干燥有机相，经硅胶过滤并用旋转蒸发仪蒸发浓缩至干。在107—108°，0.026毫巴下蒸馏残余物。所得标题化合物为黄色油状物。

用类似的方法也可制得式IX的其它化合物。

实施例A1：6，6—二氟己—5—烯酸N—(4—三甲基甲硅烷基菜基)酰胺

冷却保持在10°，将1.0g6，6—二氟己—5—烯酰氯加到1.0g4—三甲基甲硅烷基苯胺，0.73g三乙胺和10mg4—N—吡咯烷并吡啶25ml四氢呋喃中。室温下搅拌该混合物2小时，然后减压蒸发浓缩。将残余物溶在甲苯中，用水洗涤甲苯相，用硫酸钠干燥并蒸发浓缩至干。残余物用己烷∶乙酸乙酯(9∶1)溶解并经硅胶过滤。蒸发滤液得到标题化合物，熔点为50—51°(化合物编号1—1)。

实施例A2：6，6—二氟己—5—烯酸N—(4—苯基硫基苯基)酰胺

冷却保持在10°，将8.5g6，6—二氟己—5—烯酰氯加到10.0g4—苯基硫基苯胺，6.5g三乙胺和100mmg4—N—吡咯烷基吡啶的250ml四氢呋喃中。在室温下搅拌混合物2小时，然后减压蒸发浓缩。残余物用甲苯溶解，甲苯相用水洗涤，用硫酸钠干燥并减压蒸掉90—95％的甲苯。趁混合物还温热时加入少量己烷，使产物结晶析出。冷却混合物并过滤，滤出物用己烷洗涤，得到标题化合物，熔点为80—81°(化合物编号2—1)。

实施例A3：例2，12—二氟十二碳—11烯酸N—(4—丙基磺酰基苯基)酰胺

在室温下，将8.5g将2，12—二氟十二碳—11—烯酰氯加到3.45g4—丙基磺酰基苯胺，2.5g三乙胺和100mg4—二甲基氨基吡啶的50ml甲苯中，并在室温下搅拌混合物2天。然后再加入50ml甲苯，用水洗涤甲苯相，用硫酸钠干燥并减压蒸发浓缩至干。残余物经硅胺色谱分离，用己烷∶乙酸乙酯(7∶3)洗脱，得到标题化合物，熔点为67—70°(化合物编号3—4)。

实施例A4：6，6—二氟己—5—烯酸N—(4—苯基硫基苯基)酰胺在0—10°，搅拌下，分批将20.6gN，N′—二环己基碳化二亚胺加到15g6，6—二氟己—5—烯酸的150ml二氯甲烷中。冷却下继续搅拌15分钟，然后分批加入20.1g4—苯基硫基苯胺。在室温下搅拌反应混合物3小时，然后过滤。有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥。蒸发浓缩后，残余物用甲苯/己烷重结晶，得到标题化合物，熔点为80—81°(化合物编号2—1)。

实施例A5：12，12—二氟十二碳—11—烯酸N—(4—三甲基硅基苯基)酰胺

在室温下，将2.5g12，12—二氟十二碳—11—烯酸甲酯加到1.53g4—三甲基硅基苯胺的25ml甲苯中。在80°下搅拌混合物2小时，然后减压蒸发浓缩。残余物用甲苯溶解，甲苯相用水洗涤，用硫酸钠干燥并蒸发浓缩至干。残余物用己烷∶乙酸乙酯(9∶1)溶解并经硅胶过滤。蒸发滤液得标题化合物(n_D ²⁴＝1.5038；化合物编号1—2)。

实施例A6：用类似于实施例A1到A5中描述的方法，也可制备列于表1到4中的其它化合物。在这些表的“物理常数”栏中，给出的温度是该化合物熔点，“n_D ^T”是该化合物在温度T℃时的折光指数。

表1化合物 R₁ (R₂)_n X Y m 物理数据编号1-1 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 3 50-51°1-2 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 9 n_D ²⁴＝1.50381-3 3-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 3 n_D ²³＝1.50831-4 3-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 9 n_D ²²＝1.49821-5 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 11-6 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 51-7 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 71-8 3-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 51-9 3-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 71-10 2-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 3 50-51°1-11 2-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 51-12 2-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 71-13 2-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 91-14 2-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 111-15 2-Si(CH₃)₃ 4-Cl F H 91-16 4-Si(CH₃)₃ 2-Cl F H 71-17 4-Si(CH₃)₃ 2-Cl F H 91-18 4-Si(CH₃)₃ 2-Cl F H 31-19 3-Si(CH₃)₃ 5-Cl F H 31-20 3-Si(CH₃)₃ 5-Cl F H 91-21 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) F H 111-22 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) F CH₃ 31-23 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) F CH₃ 51-24 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) F CH₃ 71-25 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) F CH₃ 91-26 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) F F 31-27 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) Cl H 31-28 4-Si(CH₃)₃ (n＝0) Cl H 9

表1(续)化合物 R₁ (R₂)_n X Y m 物理数据编号1-29 4-Si(OCH₃)₂CH₃ (n＝0) F H 31-30 2-Si(OCH₃)₂CH₃ (n＝0) F H 31-31 4-Si(OC₂H₅)₂CH₃ (n＝0) F H 31-32 2-Si(OC₂H₅)₂CH₃ (n＝0) F H 31-33 4-Si(O-n-C₃H₇)₂CH₃ (n＝0) F H 31-34 2-Si(O-n-C₃H₇)₂CH₃ (n＝0) F H 31-35 4-Si(OC₂H₅)₂CH₃ (n＝0) F H 9

表2

化合物 R₄ (R₂)_n R₁₂ m 物理数据编号2-1 C₆H₅ (n＝0) H 3 80-81°2-2 萘—2—基 (n＝0) H 3 111-112°2-3 C₆H₄-4-CH₃ 3-Cl H 3 68-69°2-4 C₆H₄-4-Cl (n＝0) H 3 104-105°2-5 萘—2—基 3-Cl H 3 86-87°2-6 C₆H₄-4-Br (n＝0) H 3 113-115°2-7 C₆H₅ (n＝0) H 9 77-79°2-8 C₆H₅ 3-Cl H 52-9 C₆H₅ 3-Cl H 72-10 C₆H₄-2-Br (n＝0) H 32-11 C₆H₃-2，5-(Cl)₂ (n＝0) H 32-12 C₆H₄-2-Cl (n＝0) H 32-13 C₆H₄-2-C₂H₅ (n＝0) H 32-14 C₆H₄-4-t-C₄H₉ (n＝0) H 32-15 C₆H₄-4-i-C₃H₇ (n＝0) H 32-16 C₆H₄-4-c-C₆H₁₁ (n＝0) H 32-17 C₆H₄-4-OCH₃ (n＝0) H 32-18 C₆H₃-2，4-(CH₃)₂ (n＝0) H 32-19 C₆H₅ (n＝0) H 12-20 C₆H₅ (n＝0) H 52-21 C₆H₅ (n＝0) H 72-22 C₆H₄-4-Cl (n＝0) H 92-23 C₆H₅ (n＝0) H 112-24 C₆H₄-4-CH₃ (n＝0) H 92-25 萘—2—基 (n＝0) H 92-26 C₆H₃-3，4-(Cl)₂ (n＝0) H 32-27 吡啶—2—基 (n＝0) H 32-28 嘧啶—2—基 (n＝0) H 32-29 5—NO₂-嘧啶—2—基 (n＝0) H 3

表2(续)化合物 R₄ (R₂)_n R₁₂ m 物理数据编号2-30 5-CF₃-

嘧啶—2—基 (n＝0) H 32-31 5-Cl-吡啶—2—基 (n＝0) H 32-32 5-CF₃吡啶—2—基 (n＝0) H 32-33 C₆H₄-4-CH₃ 3-Cl H 92-34 C₆H₄-4-Cl 3-Cl H 32-35 吡啶—2—基 3-Cl H 32-36 嘧啶—2—基 3-Cl H 32-37 吡啶—2—基 (n＝0) H 92-38 吡啶—2—基 3-Cl H 92-39 C₆H₃-3，4-(CH₃)₂ (n＝0) H 32-40 C₆H₅ 3-CF₃ H 3 n_D ²⁴＝1.55752-41 C₆H₅ (n＝0) CH₃ 32-42 C₆H₅ (n＝0) C₂H₅ 3 n_D ²²＝1.56752-43 C₆H₅ (n＝0) n-C₃H₇ 32-44 C₆H₅ (n＝0) n-C₄H₉ 32-45 C₆H₅ (n＝0) n-C₆H₁₃ 32-46 C₆H₅ (n＝0) n-C₈H₁₇ 32-47 C₆H₅ (n＝0) n-C₁₀H₂₁ 32-48 C₆H₄-4-CH₃ (n＝0) CH₃ 32-49 C₆H₄-4-CH₃ (n＝0) C₂H₅ 32-50 C₆H₄-4-Cl (n＝0) CH₃ 32-51 C₆H₄-4-Cl (n＝0) C₂H₅ 32-52 C₆H₅ (n＝0) CH₂C₆H₅ 32-53 C₆H₅ (n＝0) CH₂C₆H₄-4-NO₄ 32-54 C₆H₅ (n＝0) CH₂C₆H₄-4-Cl 32-55 C₆H₅ (n＝0) CH₂C₆H₄-4-CF₃ 3

表3化合物 R₁ m 物理数据编号3-1 -S(＝O)₂N(CH₃)₂ 9 63-65°3-2 -S(＝O)₂N(H)C₂H₅ 9 46-48°3-3 -S(＝O)₂N(H)C₃H₇-i 9 116-118°3-4 -S(＝O)₂C₃H_7-n 9 67-70°3-5 -C(＝O)CH₃ 9 57-59°3-6 -c-C₆H₁₁ 9 94-96°3-7 -C(＝O)OH 9 214-216°(分解)3-8 -C(＝O)CH₂C₆H₅ 9 125-127°3-9 -S(＝O)₂N(CH₃)C₂H₅ 93-10 -S(＝O)₂N(CH₃)₂ 33-11 -S(＝O)₂N(CH₃)₂ 53-12 -S(＝O)₂N(CH₃)₂ 73-13 -S(＝O)₂C₄H_9-n 33-14 -S(＝O)₂OCH₃ 33-15 -S(＝O)₂OCH₃ 93-16 -S(＝O)₂OC₈H_17-n 33-17 -S(＝O)₂OC₈H_17-n 93-18 -S(＝O)₂C₆H₅ 33-19 -S(＝O)₂C₆H₅ 93-20 -S(＝O)₂OC₆H₅ 33-21 -S(＝O)₂O(CH₂)₂OCH₃ 33-22 -S(＝O)₂OCH₂C₆H₅ 33-23 -S(＝O)₂OCH₂C₆H₅ 93-24 -S(＝O)₂O(CH₂)₂OC₆H₅ 33-25 -S(＝O)₂OC₁₂H_25-n 33-26 -S(＝O)₂N(H)C₆H₅ 33-27 -S(＝O)₂N(n-C₄H₉)₂ 33-28 -S(＝O)₂N(H)C₂H₅ 33-29 -S(＝O)₂N(H)C₃H₇-i 3

表3 (续)化合物 R₁ m 物理数据编号3-30 -S(＝O)₂N(H)CH₂CH₂OC₂H₅ 33-31 -S(＝O)₂-哌啶—1—基 33-32 -S(＝O)₂-吗啉—4—基 33-33 -S(＝O)₂-吡咯烷—1—基 33-34 -S(＝O)₂N(H)CH₂C₆H₁₁-c 33-35 -S(＝O)₂N(H)CH₂C₃H₅-c 33-36 -S(＝O)₂N(H)C₃H₅-c 33-37 -S(＝O)₂N(H)C₆H₁₁-c 33-38 -S(＝O)₂N(H)C₆H₄-4-Cl 33-39 -S(＝O)₂N(H)C₆H₄-4-C1 93-40 -S(＝O)₂N(H)C₆H₄-4-CH₃ 33-41 -S(＝O)₂N(H)C₆H₄-4-CH₃ 93-42 -S(＝O)₂N(H)C₆H₄-4-OCH₃ 33-43 -S(＝O)₂N(H)C₆H₄-4-NO₂ 33-44 -S(＝O)₂N(H)C₆H₄-4-NO₂ 93-45 -S(＝O)₂N(H)C₆H₄-3-CF₃ 33-46 -S(＝O)₂N(H)C₆H₄-4-OCF₃ 33-47 -S(＝O)₂N(CH₃)C₆H₅ 33-48 -C(＝O)C₄H₉-n 33-49 -C(＝O)CH₃ 33-50 -C(＝O)C₄H₉-n 93-51 -C(＝O)C₆H₁₃-n 33-52 -C(＝O)C₈H₁₇-n 33-53 -C(＝O)C₃H₅-c 33-54 -C(＝O)C₆H₁₁-c 33-55 -C(＝O)C₆H₁₁-c 93-56 -C(＝O)CH₂C₆H₅ 33-57 -C(＝O)C₆H₅ 33-58 -C(＝O)C₆H₄-4-Cl 33-59 -C(＝O)C₆H₄-4-NO₂ 33-60 -C(＝O)OH 33-61 -c-C₃H₅ 33-62 -c-C₃H₅ 9

表3 (续)化合物 R₁ m 物理数据编号3-63 -C(＝O)N(CH₃)₂ 33-64 -C(＝O)N(CH₃)₂ 93-65 -C(＝O)N(n-C₄H₉)₂ 33-66 -C(＝O)N(n-C₄H₉)₂ 93-67 -C(＝O)N(H)C₁₀H₂₁-n 33-68 -C(＝O)N(H)C₈H₁₇-n 33-69 -C(＝O)N(H)CH₂CH₂OC₂H₅ 33-70 -C(＝O)N(H)CH₂C₆H₅ 33-71 -C(＝O)N(H)CH₂C₆H₅ 93-72 -C(＝O)N(H)CH₂C₆H₄-4-Cl 93-73 -C(＝O)N(H)CH₂C₆H₄-4-CH₃ 33-74 -C(＝O)N(H)CH₂C₆H₄-4-CF₃ 33-75 -C(＝O)N(H)CH₂C₆H₄-4-OCH₃ 33-76 -C(＝O)N(H)CH₂C₆H₄-3-NO₂ 33-77 -C(＝O)N(H)CH₂CH₂C₆H₅ 33-78 -C(＝O)N(H)C₆H₅ 33-79 -C(＝O)N(H)C₆H₄-4-Cl 33-80 -C(＝O)N(H)C₆H₄-4-CH₃ 33-81 -C(＝O)N(H)C₆H₃-3，4-(CH₃)₂ 33-82 -C(＝O)N(H)C₆H₄-4-C₄H₉-n 33-83 -C(＝O)N(H)C₆H₅ 93-84 -C(＝O)N(H)C₆H₄-3-CF₃ 33-85 -C(＝O)N(H)C₆H₄-4-OCH₃ 33-86 -C(＝O)N(H)C₆H₄-4-OC₆H₅ 33-87 -C(＝O)N(H)C₆H₄-4-NO₂ 33-88 -C(＝O)N(H)C₆H₄-4-NO₂ 93-89 -C(＝O)N(H)C₆H₄-4-OCF₃ 33-90 -C(＝O)N(H)C₆H₃-3，4-(Cl)₂ 33-91 -C(＝O)N(H)CH₂C₃H₅-c 33-92 -C(＝O)N(H)CH₂C₆H₁₁-c 33-93 -C(＝O)N(H)C₃H₅-c 33-94 -C(＝O)N(H)C₆H₁₁-c 33-95 -C(＝O)N(H)C₆H₁₁-c 9

表3(续)化合物 R₁ m 物理数据编号3-96 -C(＝O)N(H)C₆H₄-4-CN 33-97 -C(＝O)N(H)C₈H₁₅-c 33-98 -C(＝O)-吡咯烷—1—基， 33-99 -C(＝O)-吡咯烷—1—基， 93-100 -C(＝O)-哌啶—1—基， 33-101 -C(＝O)-吗啉—4—基， 33-102 -C(＝O)-4-CH₃-哌嗪—1—基 33-103 -C(＝O)-1-，氮杂环庚—1—基 33-104 -C(＝O)N(H)CH₂-吡啶—3—基 33-105 -C(＝O)N(H)CH₂-Cl-1吡啶—5—基 33-106 -C(＝O)N(H)CH₂-吡啶—2—基 33-107 -C(＝O)N(H)-1吡啶—2—基 33-108 -C(＝O)N(H)-吡啶—3—基 33-109 -C(＝O)N(H)-7-Cl-喹啉—4—基 3

表4

配方实施例(％＝重量百分数)实施例F1：乳剂浓缩物 a) b) c)活性组分编号1—2 25％ 40％ 50％十二烷基苯磺酸钙 5％ 8％ 6％蓖麻油聚乙二醇醚(360mol的EO) 5％ — —三丁基苯酚聚乙二醇醚(30mol的EO) — 12％ 4％环己酮 — 15％ 20％二甲苯混合物 65％ 25％ 20％

任何所需要浓度的乳液都可用水稀释此浓缩物而制得。实施例F2：溶液 a) b) c) d)活性组分编号1—3 80％ 10％ 5％ 95％乙二醇单甲醚 20％ — — —聚乙二醇MW400 — 70％ — —N—甲基—2—吡咯烷酮 — 20％ — —环氧化椰子油 — — 1％ 5％石油溶剂油(沸程160—190℃) — — 94％ —

溶液适合于以微液滴的方式使用。

实施例F3：粒剂 a) b) c) d)活性组分编号1—4 5％ 10％ 8％ 21％高岭土 94％ — 79％ 54％高分散硅石 1％ — 13％ 7％硅镁土 — 90％ — 18％

将活性组分溶解在二氯甲烷中，所得溶液喷雾于载体上，随后减压蒸去溶剂。

实施例F4：粉剂 a) b)活性组分编号1—10 2％ 5％高分散硅石 1％ 5％滑石粉 97％ —高岭土 — 90％

用前将载体与活性组分充分混合可得粉剂。

实施例F5：可湿性粉剂 a) b) c)活性组分编号1—1 25％ 50％ 75％木素磺酸钠 5％ 5％ —十二烷基硫酸钠 3％ — 5％二异丁基萘磺酸钠 — 6％ 10％辛基苯酚聚乙二醇醚(7—8mol的EO) — 2％ —高分散硅石 5％ 10％ 10％高岭土 62％ 27％ —

将活性组分与添加剂混合，混合物经适当的研磨机充分研磨。这样得到的可湿性粉剂可用水稀释成所需任何浓度的悬浮体。实施列F6：乳剂浓缩物活性组分编号2—1 10％辛基苯酚聚乙二醇醚(4—5mol的EO) 3％十二烷基苯磺酸钙 3％蓖麻油聚乙二醇醚(36mol的EO) 4％环己酮 30％二甲苯混合物 50％

通过用水稀释此浓缩物可以制得所需任何浓度的乳剂。实施例F7：粉剂 a) b)活性组分编号3—3 5％ 8％滑石 95％ —高岭土 — 92％

用前将活性组分与载体混合，并在适当的研磨机上研磨混合物而得到粉剂。实施例F8：压出颗粒活性组分编号2—5 10％木素磺酸钠 2％羰甲基纤维素 1％高岭土 87％

将活性组分与添加剂混合，混合物经研磨并用水润湿，将该混合物压出，成粒并随后在空气流中干燥。实施例F9：涂敷颗粒活性组分编号2—7 3％聚乙二醇(MW200) 3％高岭土 94％

在混合器中，将研细的且已用高岭土润湿的活性组分均匀地加到聚乙二醇中。用这种方法可得到无粉涂敷颗粒。实施例10：悬浮体浓缩物活性组分编号3—6 40％乙二醇 10％壬基苯酚聚乙二醇醚(15mol的EO) 6％木素磺酸钠 10％羧甲基纤维素 1％37％的甲醛水溶液 0.2％75％的硅油水乳液 0.8％水 32％

将研细的活性组分与添加剂充分混合。这样得到的悬浮体浓缩物可被水稀释成所需任意浓度的悬浮体。

生物实施例(％＝重量百分比，除非特别指明)

实施例B1：抗微小牛蜱作用

将充满血的雌性成年微小牛蜱粘附到聚氯乙烯培养皿上，并用药棉签覆盖。将含有125ppm受试化合物的10ml水溶液倾倒在受试昆虫上进行处理。然后移去药棉签孵化蜱四个周至产卵。对微小牛蜱的作用表现为致命性的或雌性不育或杀卵作用。

在该试验中，表1到4的化合物呈现高活性。特别地，编号1—1，1—2，2—1，及2—2化合物的有效率高于80％。

实施例B2：抗棉铃虫属病绿杀卵作用

将滤纸上的棉铃虫属病绿卵沉积物浸在浓度为400ppm受试化合物的丙酮水溶液中片刻。受试溶液挥发至干后，在陪替氏培养皿上孵化卵。六天后，与未处理的实验对照比较，估算已孵化的卵的百分比(孵化率减小的％)。

在本试验中，表1到4的化合物呈现高活性。特别地，编号1—1，1—2，1—10，2—1到2—6，2—40，3—1到3—5及3—7的化合物的有效率高于80％。

实施例B3：抗褐飞虱作用

用含有400ppm受试化合物的水乳剂喷洒稻菌。喷洒的乳剂干燥后，将稻苗与第二和第三阶段的褐飞虱幼虫放在一起。二十一天后进行评估。通过比较处理过的稻苗与未经处理的稻苗上存活的光蝉的数目而得到虫口减少的百分比(％活性)。

在本试验中，表1到4的化合物呈现高活性。特别地，编号1—1到1—4，1—10，2—1到2—7，2—40，3—1及3—4到3—8的化合物的有效率高于80％。

实施例B4：抗黑尾叶蝉作用

用含有400ppm受试化合物的水乳剂喷洒稻苗。喷洒的乳剂干燥后，将稻苗与第二和第三阶段的黑尾叶蝉幼虫放在一起，二十一天后进行评估。通过比较处理过的稻苗与未经处理的稻苗上存活的叶蝉的数目，得到虫口减少的百分比(％活性)。

在本试验中，表1到4的化合物呈现高活性。特别地，编号1—1和2—1原化合物的有效率高于80％。

实施例B5：抗烟粉虱作用

将矮生菜豆苗放在纱网笼中，并与成年烟粉虱(桔黄粉虱)放在一起。产卵之后，移走所有成年烟粉虱，并且十天后用受试化合物的水乳剂(度为400ppm)喷洒矮生菜豆苗及其上面的幼虫。应用受试化合物十四天后进行估算，与未经处理的实验对照物相比较而得到孵化率百分比。

在本试验中，表1到4的化合物呈现高活性。特别地，编号1—1到1—3，1—10，2—1到2—6，3—4及3—5的化合物的有效率高于80％。

实施例B6：抗带斑黄瓜叶甲幼虫作用

用含受试化合物400ppm的水乳剂喷洒玉米幼苗。喷洒的乳剂干燥之后，将玉米幼苗与10个第二阶段的带斑黄瓜叶甲幼虫放在一起，并置于一个塑料容器中，六天之后进行评估。通过比较处理过的玉米幼苗与未经处理的玉米幼苗上死亡幼虫的数目而得到虫口减少的百分比(％活性)。

在本试验中，表1到4的化合物呈现高活性。特别地，编号1—2到1—4，1—10，2—1，2—3到2—7，2—40，2—42，3—1及3—3到3—8的化合物的有效率高于80％。

实施例B7：抗棉叶螨作用

将幼嫩的菜豆苗与混合的棉叶螨虫群体放在一起，一天之后，用含400ppm的受试化合物的水乳剂喷洒。然后在25℃下孵化菜豆苗六天之后进行评估。通过比较处理过的和未经处理的菜豆苗上死亡的卵、幼虫及成年棉叶螨的数目，而得到虫口减少的百分比(％活性)。

在本试验中，表1到4的化合物呈现高活性。特别地，编号1—1到1—4，1—10，2—1到2—7，2—40，2—42，3—1到3—6及3—8的化合物的有效率高于80％。

实施例B8：抗棉铃虫属病绿毛虫的作用

用浓度为400ppm受试化合物的水乳剂喷洒幼嫩的大豆苗。当喷洒的乳剂干燥后，将每株大豆苗与10个第一阶段的棉铃虫属病绿毛虫放在一起，并且放入一塑料容器中。六天之后进行评估。通过比较处理过的和未经处理的大豆苗上死亡的毛虫和毁坏的大豆苗的数目，而得到虫口减少的百分比和大豆苗毁坏减少的百分比(％活性)。

在本试验中，表1到4的化合物呈现高活性。特别地，编号1—1到1—3，1—10，2—1到2—6，2—40，3—1及3—3到3—5的化合物的有效率高于80％。

实施例B9：抗褐飞虱内吸收作用

将盛有稻苗的锅放在含有400ppm受试化合物的水乳剂中，然后将稻苗与第二和第三阶段的褐飞虱幼虫放在一起。六天后进行评估。通过比较处理过的与未经处理的稻苗上的光蝉数，而得到虫口减少的百分比(％活性)。

在本试验中，表1到4的化合物呈现高活性。特别地，编号1—1到1—4，1—10，2—1到2—7，2—40及3—1到3—8的化合物有效率高于80％。

实施例B10：抗棉铃虫属病绿的杀卵/杀幼虫作用

将含400ppm暧试化合物的水乳剂喷洒沉积在棉花上棉铃虫属病绿的卵。八天后，与未经处理的试验对照物相比较，估算已孵化的卵的百分比和毛虫的存活率(％虫口的减少)。

在本试验中，表1到4的化合物呈现高活性。特别地，编号1—1，1—3，2—1，2—2，2—5，2—6，3—1，3—4及3—5的化合物有效率高于80％。

实施例B11：抗榆全爪螨属(OP和Carb resistant)作用

将苹果幼苗与成年雌性榆全爪螨属放在一起。七天之后，用含400ppm受试化合物的水乳剂喷滴受害的幼苗，然后在温室中栽培。十四天之后进行评估。通过比较处理过的与未经处理的幼苗上死亡的蜘蛛螨数，而得到虫口减少的百分比(％活性)。

在本试验中，表1到4的化合物呈现高活性。特别地，编号1—1到1—4，1—10，2—1到2—6及3—5的化合物的有效率高于80％。

实施例B12：抗鸡皮刺螨作用

将含10ppm受试化合物的2到3ml溶液和约200个不同生长阶段的螨虫(鸡皮刺螨)放在一个上面开口的玻璃容器中，然后用药棉塞封住容器，摇动10分钟至螨虫完全润湿，接着倒转过来一会儿，使得余下的测试溶液被药棉吸收。三天之后，通过计算死亡螨虫的数目的百分比而得到螨虫的死亡率。

在本试验中，表1到4的化合物呈现高活性。特别地，编号1—1和1—2的化合物的有效率于80％。

实施例B13：抗棉叶螨的杀卵作用

将幼嫩的菜豆苗与雌性的棉叶螨放在一起，二十四小时后移走螨叶螨。用含400ppm受试化合物的水乳剂喷洒带有卵沉积物的菜豆苗，然后在25℃下孵化菜豆苗六天接着进行评估。通过比较处理过的与未经处理过的菜豆苗上的死亡的卵、幼虫及成年棉叶螨的数目，而得到虫口减少的百分比(％活性)。

在本试验中，表1到4的化合物呈现高活性。

Claims

1.一种式(I)的化合物或其盐，

其中，

R₁是C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，卤代—C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，—(Si(R₃)₃，—S—R₄，—SO₂—R₆或—CO—R₉；

R₂是卤素，C₁—C₄烷基或CF₃，当n是2时取代基R₂相同或不同；

R₄是未取代的或取代的芳基或杂芳基；

R₆是未取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，芳基，芳基氧基或芳基硫基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₄炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，芳基，芳基氧基或芳基硫基，或是—N(R₇)R₈；

R₇和R₈各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基，或取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基或芳基；或R₇和R₈共同形成C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂—C₃—C₅亚烷基，其中的亚烷基，氧杂亚烷基和氮杂亚烷基是未取代的或取代的；

R₉是羟基，未取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或是—N(R₁₀)R₁₁

R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，未取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基，吡啶基或喹啉基，或取代的C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基，吡啶基或喹啉基，或R₁₀和R₁₁共同形成C₄—C₆亚烷基，氧杂—C₃—C₅亚烷基或氮杂C₃—C₅亚烷基，其中的亚烷基，氧杂亚烷基和氮杂亚烷基是未取代的或取代的；

R₁₂是氢或未取代的或取代的C₁—C₁₀—烷基；

m是1，3，5，7，9或11；

n是0，1或2；

X是氟或氯；及

Y是氢，氟或甲基

2.按照权利要求1的式I化合物，其中

R₂是卤素，甲基或CF₃，当n为2时，取代基R₂相同或不同；

R₄是未取代或取代的芳基或杂芳基；

R₉是羟基，未取代的C₁—C₁₀烷基，C₃—C₆链烯基，C₃—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或取代的C₁—C₁₀烷基，C₃—C₆链烯基，C₃—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，芳基或芳基氧基，或是—N(R₁₀)R₁₁；

R₁₂是氢；

m是1，3，5，7，9或11；

n是0，1或2；

X是氟或氯；及

Y是氢，氟或甲基

3.按照权利要求1呈游离形式的式I化合物。

4.按照权利要求3的式1化合物，其中R₁为—Si(R₃)₃，R₃相互独立为C₁—C₆烷基，卤代—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基或苯基。

5.按照权利要求4的式I的化合物，其中R₁为—Si(R₃)₃，R₃相互独立为C₁—C₄烷基或C₁—C₄烷氧基。

6.按照权利要求5的式I化合物，其中R₁为—Si(R₃)₃，每个R₃都是相同的C₁—C₄烷基。

7.按照权利要求3的式I化合物，其中R₁是—S—R₄并且R₄是未取代的或被一个到三个取代基取代的芳基，取代基选自卤素，C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代C₁—C₆烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₁—C₆烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，卤代—C₁—C₆烷氧基，卤代—C₂—C₆链烯基氧基，卤代—C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₆烷基硫基，卤代—C₁—C₁₀烷基硫基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₁—C₄烷基亚硫酰基，C₁—C₄烷基酰酸基，C₁—C₄烷基亚硫酰基氧基，C₁—C₄烷基硫酰基氧基，二—C₁—C₆烷基氨基，其中烷基基团相同或不同，—C(＝O)—R₅，硝基，C₁—C₂亚烷基二氧基，卤代—C₁—C₂亚烷基二氧基，氰基及一个苯基，萘基，苯氧基，萘氧基，苯基硫基，萘基硫基，苯基硫酰基，萘基硫酰基或吡啶基氧基基团，每个基团是未取代的或被取代基单—或二—取代，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基及卤代—C₁—C₄烷基，并且R₅是C₁—C₁₀烷基，卤代—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基，卤代—C₁—C₆烷氧基，C₃—C₆环烷基，卤代—C₃—C₆环烷基，C₃—C₆环烷基—C₁—C₃烷基或卤代—C₃—C₆环烷基—C₁—C₃烷基。

8.按照权利要求7的式I的化合物，其中R₁为—S—R₄，R₄为苯基或萘基，它是未取代的或被一个或两个取代基取代的，取代基选自卤素和C₁—C₄烷基。

9.按照权利要求3的式I化合物，其中R₁为—S—R₄，

R₄是未取代的杂芳基或被一到三个取代基取代的杂芳基，取代基选自卤素，硝基，C₁—C₄烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₁—C₄烷基，C₁—C₄烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，代—C₁—C₄烷氧基，卤代—C₂—C₆链烯基氧基，卤代—C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，卤代—C₁—C₄烷基硫基，C₁—C₄烷基亚硫酰基，C₁—C₄烷基硫酰基，C₁—C₄烷基亚硫酰基氧基，C₁—C₄烷基硫酰基氧基，C₁—C₄烷基羰基，C₁—C₄烷氧基羰基及氰基。

10.按照权利要求3的式I化梧物，其中

R₁是—SO₂—R₆并且R₆是C₁—C₁₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₆烷基，卤代—C₂—C₆—链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₁—C₂₀烷氧基，卤代—C₁—C₆烷氧基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷氧基，C₂—C₆链烯基氧基，卤代—C₂—C₆链烯基氧基，C₂—C₆炔基氧基，卤代—C₂—C₆炔基氧基，C₁—C₄烷基硫基，卤代—C₁—C₁₀烷基硫基，—N(R₇) R₈，或一个芳基，芳基氧基，芳基—C₁—C₆烷基，芳基—C₁—C₆烷氧基，芳基氧基—C₁—C₆烷氧基，芳基硫基或芳基氧基—C₁—C₆烷基基团，其中芳基是未取代的或单—，二—或三—取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，苯氧基及卤代—C₁—C₄烷基，并且R₇和R₈各自相互独立为氢，C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₁₀烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₁₀烷基，氰基—C₁—C₆烷基，或一个芳基，芳基—C₁—C₆烷基或芳基氧基—C₁—C₆烷基基团，其中芳基是未取代的或被一个到三个取代基取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，苯氧基，C₁—C₆烷基羰基氧基，卤代—C₁—C₄烷基及卤代—C₁—C₄烷氧基，或R₇和R₈共同形成一个直链的C₄—C₆亚烷基基团，一个通过碳键合的直链氧杂—C₃—C₅亚烷基基团，或一个通过碳键合的直链氮杂C₃—C₅亚烷基基团，亚烷基，氧杂亚烷基或氮杂亚烷基是未取代的或被甲基单—或二—取代。

11.按照权利要求10的式I化合物，其中R₁为—SO₂—R₆，R₆为C₁—C₆烷基，C₁—C₂₀烷氧基，C₁—C₄烷氧基—C₁—C₄烷氧基或芳基—C₁—C₄烷氧基，芳基氧基—C₁—C₄烷氧基，芳基或芳基氧基，其中芳基是未取代的。

12.按照权利要求10的式I化合物。

R₁是—SO₂—R₆，R₆是—N(R₇)R₈并且R₇和R₈各自相互独立为氢，C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₁₀烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₁₀烷基，氰基—C₁—C₆烷基，或一个芳基，芳基—C₁—C₆烷基或芳基氧基—C₁—C₆烷基，其中芳基是未取代的或被一个到三个取代基取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，苯氧基，C₁—C₆烷基羰基氧基，卤代—C₁—C₄烷基及卤代—C₁—C₄烷氧基。

13.按照权利要求12的式I化合物，其中R₁为—SO₂—R₆，R₆为—N(R₇)R₈，R₇和R₈独立为氢或C₁—C₆烷基。

14.按照权利要求3的式I化合物，其中R₁为C₃—C₈环烷基。

15.按照权利要求3的式I化合物，其中

R₁是—CO—R₉并且R₉是羟基，C₁—C₁₀烷基，卤代—C₁—C₁₀烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，—N(R₁₀)R₁₁或一个芳基，芳基氧基，芳基—C₁—C₆烷基或芳基氧基—C₁—C₄烷基，其中芳基是未取代的或被一个到三个取代基取代，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，卤代—C₁—C₄烷基，硝基，氰基及C₁—C₄烷氧基，并且R₁₀和R₁₁各自相互独立为氢，C₁—C₂₀烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₁—C₁₀烷基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基，卤代—C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，或一个芳基，吡啶基，喹啉基，芳基—C₁—C₆烷基或吡啶基—C₁—C₆烷基，每个基团是未取代的或被一个到三个取代基环取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，卤代—C₁—C₄烷基，硝基，氰基，C₁—C₄烷氧基，卤代—C₁—C₄烷氧基及苯氧基，或R₁₀和R₁₁共同形成一个直链的C₄—C₆亚烷基，一个通过碳相键合的直链氧杂—C₃—C₅亚烷基，或一个通过碳键合的直链氮杂—C₃—C₅亚烷基，该亚烷基，氧杂亚烷基或氮杂亚烷基是未取代的或被甲基单—或二—取代。

16.按照权利要求15的式I化合物，其中

R₁是—CO—R₉并且R₉是羟基，C₁—C₁₀烷基，卤代—C₁—C₁₀烷基，C₁—C₆烷氧基—C₁—C₆烷基，C₂—C₆链烯基，C₂—C₆炔基，卤代—C₂—C₆链烯基，卤代—C₂—C₆炔基，C₃—C₈环烷基，C₃—C₈环烷基—C₁—C₆烷基，卤代—C₃—C₈环烷基或一个芳基，芳基氧基，芳基—C₁—C₆烷基或芳基氧基—C₁—C₄烷基，其中的芳基是未取代的或被1到3个取代基取代的，取代基选自卤素，C₁—C₄烷基，卤代—C₁—C₄烷基，硝基，氰基和C₁—C₄烷氧基。

17.按照权利要求16的式I化合物，其中

R₁是—CO—R₉并且R₉是羟基，C₁—C₁₀烷基，C₃—C₈环烷基或一苯基或苯基—C₁—C₄烷基，其中的苯基是未取代的或被1到2个取代基取代的，取代基选自卤素和硝基。

18.按照权利要求3的式I化合物，其中R₁结合在式I所示的苯环的4位。

19.按照权利要求3的式I化合物，其中n为0或1，R₂为卤素或CF₃。

20.按照权利权利要求3的式I化合物，其中m为3，7或9。

21.按照权利要求3的式I的化合物，其中X为氯。

22.按照权利要求3的式I的化合物，其中Y为氢。

23.按照权利要求3的式I的化合物，其中R₁₂为氢或C₁—C₆烷基。

24.按照权利要求1的式化合物，它选自下组化合物：(a)6，6—二氟己—5—烯酸N—(4—三甲基甲硅烷基苯基)酰胺，(b)12，12—二氟十二碳—11—烯酸N—(4—三甲基甲硅烷基苯基)酰胺，(c)6，6—二氟己—5—烯酸N—(3—三甲基甲硅烷基苯基)酰胺，(d)12，1 2—二氟十二碳—11—烯酸N—(3—三甲基甲硅烷基苯基)酰胺，(e)6，6—二氟己—5—烯酸N—(4—苯基硫基苯基)酰胺，(f)6，6—二氟己—5—烯酸N(4—萘—2—基硫基苯基)酰胺，(g)6，6—二氟己—5—烯酸N—〔3—氯—4—(4—甲基苯基硫基)苯基〕酰胺，(h)6，6—二氟己—5—烯酸N—〔4—(4—氯苯基硫基)苯基〕酰胺，(i)12，12—二氟十二碳—11—烯酸N—(4—二甲基氨基磺酰基苯基)酰胺，(j)12，12—二氟十二碳—11—烯酸N—(4—乙基氨基磺酰基苯基)酰胺和(K)12，12—二氟十二碳—11—烯酸N—(4—丙基磺酰基苯基)酰胺。

25.制备权利要求1中要求的式I化合物的方法，该化合物呈游离形式或盐形式，其特征在于

a)式(II)的化合物其中x，y和m如同式I定义且Hal是卤素，优选的是氯或溴，任选在一惰性溶剂中，在一酸结合剂存在下与式(III)化合物或其盐反应，

式III中R₁，R₂，R₁₂和n如同式I中的定义，或者b)式(IV)的化合物其中x，y和m如同式I中定义，任选在一种缩合剂或去水剂存在下，与式III化合物或其盐反应，或者c)式(V)化合物

其中x，y和m如同式I中定义，与式III化合物或其盐反应。和/或，若需要，将以游离形式或以盐的形式存在的且按本方法或另一不同方法得到的一种式I化合物转变成另一种不同的式I化合物，将按本方法得到的异构体混合物分开并分离出所需异构体，和/或将按本方法或通过另一不同方法得到的式I的一种游离化合物转变成一种盐，或者将按本方法或通过另一不同方法得到的一种式I化合物的盐转变成游离的式I化合物或者转变成另一不同的盐。

26.一种农药组合物，它包括至少一种权利要求1中要求的以游离形式或以农业化学上可利用的盐形式的式I化合物作为活性成分和至少一种辅助剂。

27.按照权利要求26的组合物，它控制昆虫和典型的蜱螨目虫。

28.一种按照权利要求26的组合物，它包括种子作为辅助剂。

29.一种制备权利要求26中要求的组合物的方法，其中活性成分与辅助剂(类)紧密混合和/或磨碎。

30.一种权利要求1中所要求的以游离形式或农业化学上可利用盐形式的式I化合物用于制备权利要求26中要求的组合物的应用。

31.权利要求26中要求的一种组合物用于控制害虫的应用。

32.权利要求31中要求的用于控制昆虫或典型的蜱螨目虫的应用。

33.权利要求31中要求的保护植物播种材料的应用。

34.一种控制害虫的方法，它包括将权利要求26中要求的一种组合物应用到害虫上或其周围环境。

35.一种权利要求34中要求的方法，用于控制昆虫或典型的蜱螨目虫。

36.一种权利要求34中要求的保护植物播种材料的方法，它包括处理播种材料或播种材料种植其中的部位。

37.用权利村注36中描述的方法处理的植物播种材料。

38.一种制备式(IV_a)化合物的方法，FXC＝CY-(CH₂)_OCOQ (IVa)，其中O为3，5，7，9或11，X为氟，或氯，Q为—OH，卤素或—O—C₁—C₄烷基，Y为氢，氟或甲基，其特征在于d)一种式(VI)的化合物FXC＝CY-(CH₂)_(O-1)CH(COOH)₂ (VI)，其中O为3，5，7，9或11，X为氟或氯，Y为氢，氟或甲基，被脱羧，如果需要，用卤化剂把其中Q为OH的所得式IV_a化合物转变成其中Q为卤原子，优选为氯的式IV_a化合物，或用式OHC₁—C₄烷基的化合物，优选在酸存在下把其中Q为OH的式IV_a化合物转变成其中Q为—O—C₁—C₄烷基，优选为—O—CH₃或—O—C₂H₅的式IV_a化合物，或为了制备其中Q为基团—OC₁—C₄烷基的式IV_a化合物，其中Q为卤素的式IV_a化合物与式HOC₁—C₄烷基的化合物进行反应。

39.一种式(VI)的化合物，FXC＝CY-(CH₂)_(O-1)CH(COOH)₂ (VI)，其中O为3，5，7，9或11，X为氟或氯，Y为氢，氟或甲基。

40.一种制备权利要求39中要求的一种式IV化合物的方法，其特征在于e)水解一种式(VII)的化合物，FXC＝CY-(CH₂)_(O-1)CH(COO-C₁-C₄烷基)₂ (VII)，其中O为3，5，7，9或11，X氟或氯，Y为氢，氟或甲基。

41.权利要求39中所要求的一种式VI化合物用于制备一种权利要求38中所示的式IVa的化合物的用途。

42.一种式(VII)的化合物FXC＝CY-(CH₂)_(O-1)CH(COO-C₁-C₄烷基)₂ (VII)，其中O为3，5，7，9或11，X氟或氯，Y为氢，氟或甲基。

43.一种制备权利要求42中要求的一种式VII化合物的方法，其特征在于f)从一种式(VIII)的化合物中除去HHalFXHalC-CHY-(CH₂)_(O-1)CH(COO-C₁-C₄烷基)₂ (VIII)，其中O为3，5，7，9或11，X氟或氯，Y为氢，氟或甲基，Hal为氯或溴。

44.一种权利要求42中要求的式VII化合物用于制备一种权利要求39中要求的式VI化合物的应用。

45.一种式(VIII)的化合物，FXHalC-CHY-(CH₂)_(O-1)CH(COO-C₁-C₄烷基)₂ (VIII)，其中O为3，5，7，9或11，X氟或氯，Y为氢，氟或甲基，Hal为氯或溴。

46.一种制备权利要求45中要求的一种式VIII化合物的方法，其特征在于g)在催化剂存在下氢化式(IX)的化合物，FXHalC-CHY-CHZ(CH₂)_(O-2)CH(COO-C₁-C₄烷基)₂ (IX)，其中O为3，5，7，9或11，X氟或氯，Hal为氯或溴，Y为氢，氟或甲基，Z为溴或碘。

47.一种权利要求45中要求的式VIII化合物用于制备一种权利要求42中要求的式VII化合物的应用。

48.一种式(IX)的化合物，FXHalC-CHY-CHZ(CH₂)_(O-2)CH(COO-C₁-C₄烷基)₂ (IX)，其中O为3，5，7，9或11，X氟或氯，Y为氢，氟或甲基，Z为溴或碘，Hal为氯或溴。

49.一种制备权利要求48中要求的一种式IX化合物的方法，其特征在于h)一种式(X)的化合物CHY＝CH-(CH₂)_(O-2)CH(COO-C₁-C₄烷基)₂ (X)，其中O为3，5，7，9或11，Y为氢，氟或甲基，与一种式(XI)的化合物进行反应，CFXZHal (XI)，其中X氟或氯，Hal为氯或溴，Z为溴或碘。

50.一种权利要求48中要求的式IX化合物用于制备一种权利要求45中要求的式VIII化合物的应用。