CN111393692A - 一种共价键合室温磷光薄膜的快速温和制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种共价键合室温磷光薄膜的快速温和制备方法，属于室温磷光薄膜制备技术领域，分别配置磷光分子及聚合物基质溶液，利用磷光分子与聚合物基质形成共价键作用使其充分反应；通过溶剂蒸发法获得纯有机复合薄膜材料。磷光分子‑聚合物基质共价键合网络，使聚合物基质有效地抑制了磷光分子的非辐射跃迁，构筑了高效室温磷光薄膜材料。本方法构筑的薄膜材料尺寸可调、光稳定性好，且其结构性能可以通过共价键数量进行精确调控，具有防伪加密方面的应用前景。

Description

一种共价键合室温磷光薄膜的快速温和制备方法
技术领域
本发明属于室温磷光薄膜制备技术领域，具体涉及一种基于磷光分子和聚合物基质间共价键作用的复合室温磷光薄膜的制备方法。
背景技术
聚合物基室温磷光材料因其柔性好、可伸展性强、价格低廉而在有机光电器件中获得诸多关注。常见的聚合物基磷光材料主要基于磷光分子与聚合物基质间的共价作用和非共价作用构筑。然而，非共价作用(如静电作用、范德华力等)是一种弱相互作用力，往往会导致复合材料中磷光分子和聚合物基质相态分离，使得材料的室温磷光性能无法保证。为了获得结构性能可调的室温磷光材料，构筑共价键合的磷光分子-聚合物基质复合材料成为研究热点。
目前，为了构筑共价键合的室温磷光薄膜，研究者们采用了诸多方法。然而目前采用的共价键合需要通过复杂的化学反应过程。例如，反应需要在催化剂或引发剂的作用下进行，而反应后催化剂或引发剂的去除成为难题；部分共价反应需要苛刻的反应条件，常常需要高温、高压、外部能源刺激，并且反应时间长、反应不可控。这些因素使得聚合物基室温磷光材料的构筑及发展受到限制。因此，迫切需要一种温和、快速、可规模化生产的聚合物基室温磷光材料的构筑方法。
本发明的方法基于磷光分子与聚合物基质发生点击反应，形成共价键合网络，使得磷光分子的非辐射跃迁被有效抑制，得到一种高效的纯有机室温磷光复合薄膜材料。本方法在室温、无催化剂条件下进行，反应温和、耗时短。构筑的复合薄膜材料可根据结构中共价键的含量有效调控其磷光光强及寿命长短，因此可作为防伪加密手段进行应用。本方法构筑的纯有机室温磷光薄膜光稳定性好、性能优异，为进一步大规模生产及应用于光电材料奠定了基础。
发明内容
基于上述共价作用在室温磷光材料构筑中的重要作用，为了克服现有技术问题，本发明提供了一种基于磷光分子-聚合物基质共价键作用的室温磷光薄膜材料的构筑方法。
本发明的技术方案为：分别配置磷光分子及聚合物基质溶液，利用磷光分子与聚合物基质形成共价键作用使其充分反应；通过溶剂蒸发法获得纯有机复合薄膜材料，其表现出优异的室温磷光特性，肉眼可见4s的绿色磷光发射。该薄膜材料平整光滑、各元素分布均匀、光稳定性好、制备简单、薄膜大小可依据反应容器调节。通过调节聚合物基质中特征官能团的含量，可以有效调控复合薄膜中形成共价键的量，从而实现了对复合薄膜的室温磷光性能(磷光强度及磷光寿命)的有效调节。将上述构筑的复合薄膜作为数字组成，可以实现在不同时间的不同发光图案，可作为加密防伪材料进一步应用。
本方法能够在室温条件下通过简单的混合搅拌方法构筑共价键合的纯有机磷光分子-聚合物基质复合室温磷光薄膜，薄膜磷光性能优异、可调、光稳定性好，构筑方法简单、快速、可行性强、可大批量生产，为高性能纯有机室温磷光材料的构筑提供了重要方法。
一种共价键合的纯有机室温磷光薄膜的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)配备具有硼酸基团修饰的磷光材料的碱性溶液；
(2)配备具有富含羟基的聚合物溶液：将富含羟基的聚合物如聚乙烯醇固体加入沸水中搅拌2h，待其完全溶解后得到浓度为1-10g/L的聚乙烯醇溶解，在室温下自然冷却备用；
(3)量取一定量的硼酸修饰的磷光分子、富含羟基的聚合物溶液加入到去离子水中，在室温下搅拌30分钟使其充分混合反应；
(4)将上述反应溶液加入到表面皿中，加热移除溶剂后取出自支撑薄膜，自然冷却后得到具有室温磷光特性的复合薄膜材料。
本方法适用于磷光分子与聚合物基质可形成共价作用的复合材料构筑。
步骤(1)中将硼酸基团修饰的磷光材料溶于二甲基亚砜中，得到浓度为15-25mmol/L的储备液，加入K2CO3和KHCO3构成的pH值为10的缓冲溶液；最终二甲基亚砜的体积分数为1-5％，磷光材料浓度为50-1000μmol/L。
磷光分子为硼酸修饰(一个或多个)的磷光材料、带有硼酸基团的磷光物质，优选为双硼酸修饰的四苯基乙烯分子(TPEDB)。
富含羟基的聚合物采用聚乙烯醇，本发明优选采用PVA98-PVA92，可以选用不同分子量和不同浓度的聚乙烯醇。
步骤(3)中硼酸修饰的磷光分子与富含羟基的聚合物的用量关系为构筑复合材料中硼酸修饰的磷光分子的质量百分含量为0.01％-5.0％，富含羟基的聚合物的质量百分含量为95％-99.9％。
磷光分子和聚合物基质的选取，以满足磷光分子和聚合物基质中含有能快速发生反应，产生共价键合的材料，用于构筑具有共价键网络的复合薄膜材料。
本发明构筑的复合薄膜材料厚度在10-200μm，为自支撑薄膜，表面平整光滑，仅取少量上述磷光分子和聚合物基质作用，能获得磷光大大增强的复合材料，肉眼可见1-10秒的磷光发射，测试磷光寿命衰减达到百微秒级别。
本发明基于磷光分子与聚合物基质之间发生点击反应从而形成动态共价键，共价键的强作用力有效地将磷光分子固定在聚合物基质中，一方面抑制了磷光分子的非辐射跃迁，另一方面隔离了氧气、水分等易淬灭磷光的条件，从而有效实现了高性能室温磷光薄膜的构筑。本方法在室温即可完成、反应时间短、无需催化剂等辅助材料，构筑的纯有机室温磷光薄膜尺寸及性能可调、磷光寿命长、稳定性好，具有防伪加密的潜在应用特性。另外，本方法的实施为有效构筑高性能纯有机室温磷光材料提供了新的方法。
附图说明
图1为磷光分子TPEBA、聚乙烯醇PVA(PVA98)及其复合材料TPEBA-PVA(PVA98)的磷光光谱图。
图2为TPEBA-PVA(PVA98)复合薄膜在紫外照射下及关闭紫外灯后的照片。
图3为TPEBA-PVA(PVA98)复合薄膜的磷光寿命衰减曲线。
图4为TPEBA-PVA(PVA98)复合薄膜的扫描电子显微镜照片：A、B分别为薄膜平面B、O元素的分布图，C为薄膜截面图，D为截面各元素分布累加图。
图5为薄膜X射线衍射图谱，灰色为PVA薄膜，黑色为复合材料TPEBA-PVA薄膜，对应的均采用PVA98。
图6为不同醇解度(即不同羟基含量)PVA与TPEBA复合后薄膜在紫外灯照射下及紫外灯关闭后的发光照片。
图7为不同尺寸的TPEBA-PVA(PVA98)复合薄膜在可见光下(上部)、紫外灯下(中部)及关闭紫外灯后的磷光发射(下部)照片。
图8为TPEBA-PVA(PVA98)复合薄膜在紫外灯辐射下的光稳定性变化图。
图9为不同醇解度制备的TPEBA-PVA(PVA98)复合薄膜作为数字不同笔画的防伪应用。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明，但本发明并不限于以下实施例。
以下实施例硼酸修饰的磷光分子，所需浓度为0.05-50mmol/L，构筑复合材料所需比例为0.01％-5.0％。含有羟基的聚合物分子，自身无磷光，且可以获得不同羟基含量的聚乙烯醇从而实现对复合材料中共价键以及室温磷光性能的精确调控。优选如聚乙烯醇，所需浓度为1.0-10.0g/L，构筑复合材料所需含量为95％-99.9％。
实施例1：
(1)磷光分子TPEBA及聚合物PVA溶液的配置
称取磷光分子TPEDB溶解在二甲基亚砜:K2CO3/KHCO3缓冲溶液(体积比为5:95)的混合溶液中，获得浓度为0.2mmol/L的磷光分子溶液。称取聚合物聚乙烯醇1.5g，将其将入到50mL沸水中，不断搅拌2小时进行溶解，得到透明澄清的、浓度为3.0g/L的PVA溶液，将其在室温下自然冷却备用。
(2)复合薄膜TPEBA-PVA的构筑
量取0.1mL上述配好的磷光分子溶液以及2.0mL的PVA溶液中，在不断搅拌下加入5.0mL去离子水，继续搅拌30分钟使其充分混合反应。将反应后的溶液放入3×3cm2的塑料表面皿中，加热移除溶剂后取出得到自支撑薄膜。
(3)复合薄膜TPEBA-PVA的磷光性能研究
如图1所示，单独的聚合物PVA在紫外光激发下基本无明显磷光发射，而原始TPEBA分子在紫外激发下载520nm处有微弱的磷光发射。对该薄膜进行磷光发光测试，该复合薄膜在紫外光激发下显示出较强的磷光特性，其磷光发射波长为535nm。将该薄膜放置于紫外灯下进行辐射，其表现出较强的青色荧光；关闭紫外灯后，薄膜显示出绿色磷光，且肉眼可见4s内磷光发射慢慢退去，其磷光变化照片如图2所示。对该薄膜进行长寿命衰减曲线测试，如图3所示，对其寿命进行拟合后得到复合薄膜的磷光寿命为768.6ms。
(4)复合薄膜TPEBA-PVA的结构及形貌研究
通过扫描电子显微镜对该薄膜的微观形貌进行研究，如图4中A、B所示，该复合薄膜表面平整光滑，且主要组成元素B、O等分布均匀。进一步对其截面进行观察，发现该薄膜厚度约为27μm，且各元素分布均匀。
图5为通过X射线衍射对反应前后的PVA、TPEBA-PVA薄膜进行表征，发现TPEBA-PVA复合薄膜较原始PVA薄膜在22.6°处的衍射峰明显增强，证明PVA与磷光分子TPEBA发生了交联反应，基于磷光分子中硼酸基团和聚合物基质羟基基团的共价作用构筑了具有高效室温磷光的复合薄膜材料。
(5)复合薄膜TPEBA-PVA共价键合作用及室温磷光性能调控
由于构筑的复合薄膜的室温磷光增强作用是来源于磷光分子中硼酸基团和聚合物基质的中羟基基团共价作用，因此对复合材料的室温磷光性能调控主要依赖于对共价键数量的调控。选择具有不同羟基含量的聚乙烯醇与磷光分子进行共价作用。PVA98代表其中含有98％的羟基基团，2％的酯基(摩尔百分比，以下同)；PVA92代表含有92％的羟基基团和8％的酯基，以此类推。将含有不同量羟基的PVA与磷光分子TPEBA进行共价作用，对构筑的薄膜的磷光性能进行研究。如图6所示，TPEBA-PVA98具有强磷光，其磷光可持续4s；而TPEBA-PVA92的磷光降低，磷光发射可观察到2s；随着PVA中羟基含量的降低，复合材料的磷光性能逐渐下降，至TPEBA-PVA72基本观察不到磷光发射。因此，通过对聚合物PVA中羟基含量的调控，可以有效调控复合材料TPEBA-PVA的室温磷光特性。
Figure BDA0002420684060000061
聚乙烯醇类的物质结构式。
(6)不同尺寸复合薄膜TPEBA-PVA(PVA98)的制备
将反应后的TPEBA-PVA复合溶液分别放入1×1、1.5×1.5、2.5×2.5cm2的表面皿中进行制备，可以获得具有不同尺寸大小的复合薄膜。如图7所示，上部为不同尺寸薄膜在可见光下照片，表面平整光滑；中部为不同尺寸薄膜在紫外灯下照片，均表现出强荧光发射；下部为不同尺寸薄膜在紫外灯关闭后的照片，均表现出明亮的绿色磷光发射。因此，该薄膜的制备可以依据表面皿等制备容器的大小进行多尺寸、大规模制备，均具有优异的室温磷光性能。
(7)复合薄膜TPEBA-PVA(PVA98)的光稳定性
将TPEBA-PVA复合薄膜在365nm紫外灯下进行不间断辐射，并每5分钟对其磷光强度进行测试。如图8所示，其室温磷光强度在紫外灯下缓慢下降，在80分钟照射后仍保持了原强度的80％，具有优异的光稳定性。
(8)TPEBA-PVA(PVA98)复合材料在防伪中的应用
分别选用不同醇解度PVA构筑的TPEBA-PVA复合薄膜作为数字“8”的不同笔画，由于其磷光寿命长短不同，实现了不同时间不同数字的显示。如图9所示，在紫外灯辐射下，显示为数字“8”；在紫外灯刚刚关闭时，显示为数字“3”；在紫外灯关闭3s后，显示为数字“1”，具有加密解码的应用特点。

Claims (7)

1.一种共价键合的纯有机室温磷光薄膜的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)配备具有硼酸基团修饰的磷光材料的碱性溶液；
(2)配备具有富含羟基的聚合物溶液：将富含羟基的聚合物如聚乙烯醇固体加入沸水中搅拌2h，待其完全溶解后得到浓度为1-10g/L的聚乙烯醇溶解，在室温下自然冷却备用；
(3)量取一定量的硼酸修饰的磷光分子、富含羟基的聚合物溶液加入到去离子水中，在室温下搅拌30分钟使其充分混合反应；
(4)将上述反应溶液加入到表面皿中，加热移除溶剂后取出自支撑薄膜，自然冷却后得到具有室温磷光特性的复合薄膜材料。
2.按照权利要求1所述的一种共价键合的纯有机室温磷光薄膜的制备方法，其特征在于，步骤(1)中将硼酸基团修饰的磷光材料溶于二甲基亚砜中，得到浓度为15-25mmol/L的储备液，加入K2CO3和KHCO3构成的pH值为10的缓冲溶液；最终二甲基亚砜的体积分数为1-5％，磷光材料浓度为50-1000μmol/L；磷光分子为硼酸修饰的磷光材料、带有硼酸基团的磷光物质，优选为双硼酸修饰的四苯基乙烯分子(TPEDB)。
3.按照权利要求1所述的一种共价键合的纯有机室温磷光薄膜的制备方法，其特征在于，富含羟基的聚合物采用聚乙烯醇，采用PVA98-PVA92。
4.按照权利要求1所述的一种共价键合的纯有机室温磷光薄膜的制备方法，其特征在于，步骤(3)中硼酸修饰的磷光分子与富含羟基的聚合物的用量关系为构筑复合材料中硼酸修饰的磷光分子的质量百分含量为0.01％-5.0％，富含羟基的聚合物的质量百分含量为95％-99.9％。
5.按照权利要求1所述的一种共价键合的纯有机室温磷光薄膜的制备方法，其特征在于，构筑的复合薄膜材料厚度在10-200μm为自支撑薄膜，磷光分子和聚合物基质，产生共价键合，形成具有共价键网络的复合薄膜材料。
6.按照权利要求1-5任一项所述的方法制备得到的一种共价键合的纯有机室温磷光薄膜。
7.按照权利要求1-5任一项所述的方法制备得到的一种共价键合的纯有机室温磷光薄膜的应用，作为磷光薄膜，应用于防伪加密材料中。
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