CN111393299A - 一种使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法 - Google Patents

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Abstract

一种使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，属于化工中间体制备技术领域。具体方法为：1.将65％硝酸和92％硫酸按1:3.0～10.0的摩尔比配制成混酸；2.将硝基苯和混酸分别输入到微通道连续流反应器中的预热，硝基苯和混酸中硝酸的摩尔比为1:1.05～1.25；3.经预热的硝基苯和混酸进入反应模块进行反应，反应时间为30～120s，反应物进入收集槽中；4.冷却到50‑70℃，加入有机溶剂，搅拌均匀后，静置分层，上层是有机层，下层是无机层，分别输送至有机和无机储槽中。本发明降低了所用硝酸和硫酸的浓度；加入的有机溶剂，在分离二硝基苯与硫酸的过程中不会降低硫酸的浓度，达到硫酸再利用的目的。

Description

一种使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法
技术领域
本发明属于化工中间体制备技术领域，特别是涉及一种使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法。
背景技术
硝基苯的再硝化产物是由间二硝基苯、邻二硝基苯和对二硝基苯组成的混合物，它是一个大宗的中间体，全球的年产量约20万吨。然而，单一的二硝基苯或者上述三个二硝基苯的混合物其化学性质相当活泼，在生产、储存、运输及使用过程中均有发生爆炸的风险，尤其在生产过程中发生爆炸的风险更大，因为硝基苯的硝化反应热非常大(155.03kJ/mol)。作为对比，苯的磺化反应热只有18.61kJ/mol(高希青，烷基苯磺化的化学和技术，日化情报,1978,(1):1-9)，为此，国家权威机构有文件严格限制使用传统工艺生产硝基苯(国家发展改革委办公厅关于加强硝基苯及苯胺行业安全生产管理的通知，发改办工业[2006]2号.2006)，所以安全地生产二硝基苯非常有必要。
二硝基苯的传统生产方法是采用釜式反应器，以间歇的方式使硝基苯在混酸(由98％硫酸和发烟硝酸复配组成)中于80～100℃反应若干时间。反应结束后，用大量的水淬灭反应，使产物从稀硫酸中析出，再经液/固分离得到含水的二硝基苯，反应方程式见反应式1.
Figure BDA0002478792400000011
由上述可知，现有技术在生产二硝基苯中存在着反应放热量大且难以控制的弊端，而且在反应结束后，在对反应物的处理过程中会不可避免地产生大量稀硫酸，若无经济有效的处理技术，则对水环境严重污染。
微通道连续流反应器是由特种玻璃，陶瓷或金属材料制造，其特征是在细小的管道中连续进行反应，管道周围有大面积的传热装置，可以在瞬间对反应物加热或把反应热移出，因而适用于高放热性的均相反应。
采用微通道连续流反应器进行硝基苯的再硝化反应，由于反应物在管道中的停留时间较短，此时为保证反应物间的充分混合，就要加大反应物间的混合比。例如，采用在间隙式的釜式反应器中对硝基苯进行再硝化反应，硝基苯与混酸的质量比一般在1:3左右。若仍采用这样的硝基苯与混酸的质量比，则在微通道连续流反应器中的混合就不够充分，而且反应物的粘度较大。要使反应物在较短时间内流出反应器，就要加大反应器两端的压力差，这对反应器的连续使用不利。所以使用微通道连续流反应器进行硝基苯的再硝化反应，硝基苯与混酸的质量比一般大于1:9。这个比值大，势必在反应中需要的硫酸量也增加。反应结束后，硝化产物的分离较为困难。为了分离硝化产物，一般是加水稀释反应物，使二硝基苯从稀硫酸(稀浓度的混酸)中析出。但是，因稀硫酸的可利用性不高，则硫酸的耗用量成倍增加，同时稀硫酸的处理量也随之增加。
发明内容
针对上述存在的技术问题，提供一种使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法。本发明降低了所用硝酸和硫酸的浓度，即，将所用的硝酸由发烟硝酸改为65％硝酸，将硫酸的浓度从98％降低到92％或以下。为了解决反应产物中二硝基苯与硫酸的分离，本发明采用在反应产物中加入与硫酸不互溶而又能很好溶解二硝基苯的溶剂，因而在分离二硝基苯与硫酸的过程中不会降低硫酸的浓度。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
本发明一种使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，包括如下步骤：
(1)将65％硝酸和92％硫酸配制成混酸，所述混酸中硝酸与硫酸的摩尔比为1:3.0～10.0；
(2)将硝基苯和混酸分别通过平流泵输入到微通道连续流反应器中的预热模块进行预热，其中，硝基苯和混酸中硝酸的摩尔比为1:1.05～1.25；
(3)经预热的硝基苯和混酸同时进入到微通道连续流反应器中的反应模块进行反应，所述的反应时间为30～120s，反应物流出反应器，进入到反应产物收集槽中，其中，硝基苯的流速为0.2～2.0mL/min；混酸的流速为2.0～8.0mL/min；
流入到收集槽的反应物先冷却到50-70℃，再加入有机溶剂，搅拌均匀后，静置分层，上层是有机层，下层是无机层，分别输送至有机和无机储槽中。
优选地，所述混酸中硝酸与硫酸的摩尔比优选为1:4.0～6.0。
优选地，所述的预热模块采用的换热介质为导热油。
优选地，所述导热油为硅质导热油。
优选地，所述预热模块的预热温度为70-90℃。
优选地，所述反应模块中的反应时间优选为50-80s。
优选地，所述静置分层的静置时间为1～2h。
优选地，所述无机储槽中收集的物质为硫酸，其浓度在84～90％之间。
优选地，所述有机储槽中收集的物质是二硝基苯的有机溶剂溶液。
优选地，所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、氯苯、硝基苯、邻硝基甲苯、邻二氯苯或对二氟苯。
本发明的有益效果为：
1.采用本发明的技术方案，在微通道连续流反应器中进行硝基苯的硝化反应就不再需要使用发烟硝酸。同时因为不加水稀释反应产物，故反应结束后，虽然混酸中的硫酸浓度因为反应本身生成水会有所降低，但不会降低很多。通过添加较高浓度硫酸或发烟硫酸的方法，就可以使混酸再生，从而达到硫酸再利用的目的，减少对环境的污染。
2.本发明采用在反应产物中加入与硫酸不互溶而又能很好溶解二硝基苯的溶剂，因而在分离二硝基苯与硫酸的过程中不会降低硫酸的浓度，工艺简化，分离效率高，对反应器的腐蚀程度低，延长其使用寿命。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明一种使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，包括如下步骤：
(1)将65％硝酸和92％硫酸配制成混酸，所述混酸中硝酸与硫酸的摩尔比为1:2.0～10.0；优选为1:4.0～6.0。
(2)将硝基苯和混酸分别通过平流泵输入到微通道连续流反应器中的预热模块进行预热，其中，硝基苯和混酸中硝酸的摩尔比为1:1.05～1.25；所述的预热模块采用的换热介质为导热油，优选硅质导热油：所述预热模块的预热温度为70-90℃；
(3)经预热的硝基苯和混酸同时进入到微通道连续流反应器中的反应模块进行反应，所述的反应时间为30～120s，优选为50-80s；反应物流出反应器，进入到反应产物收集槽中，其中，硝基苯的流速为0.2～2.0mL/min；混酸的流速为2.0～8.0mL/min，本发明除采用流量计控制物料的流速外，还可采用精密天平校正流体的质量；
(4)流入到收集槽的反应物先冷却到50-70℃，再加入有机溶剂，搅拌均匀后，静置分层，上层是有机层，下层是无机层，分别输送至有机和无机储槽中。
所述无机储槽中收集的物质为硫酸，其浓度在84～90％之间。采用发烟硫酸调整其浓度到92％后再用于上述反应，可以实现循环利用。
所述有机储槽中收集的物质是二硝基苯的有机溶剂溶液。
所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、氯苯、硝基苯、邻硝基甲苯、邻二氯苯或对二氟苯；优选邻硝基甲苯、邻二氯苯。
本发明实施例中所用的微通道连续流反应器是苏州汶颢微流控技术股份有限公司生产的WH-IND 152高硼硅材质的微反应器，单片持液量为3mL，所用的硝基苯、硫酸和硝酸均为市售试剂级化学品。所用的气相色谱仪为日本岛津公司2014C型。换热器为南京顺流仪器有限公司SLDHX-0530型高低温循环器；平流泵上海三为科学仪器有限公司MP0502C四氟平流泵；精密天平为舜宇恒平JY20002型。
实施例1
混酸配制：将92％硫酸和65％硝酸混合得混酸，其中，硝酸与硫酸的摩尔比为1:4。
设置外部换热器温度为85℃，即预热温度为85℃，使得系统循环温度达到平衡。
将硝基苯和混酸分别通过四氟平流泵通入预热模块中进行预热，然后进入微通道连续流反应器的反应模块。调节硝基苯流速1.7mL/min，调节混酸流速5.1mL/min，使硝基苯与硝酸的摩尔比1:1.05，控制反应物在反应器内的停留时间为80s，使反应产物流入收集槽，为使反应24小时连续进行，本例收集槽设置6个，每个收集槽连续收集4小时的反应物，更换另一个收集槽，将收集槽收集的反应物冷却到50-60℃，加入邻二氯苯，搅拌均匀，自然降温，静置1小时。使下层无机相流入到无机储槽，使有机层流入到有机储槽。
无机储槽中的物质经酸碱滴定出硫酸浓度，再用发烟硫酸调整浓度到92％，备用。
有机槽中的物质用水洗到中性后用气相色谱分析，不计溶剂的结果为：硝基苯10.0％，对二硝基苯3.1％，间二硝基苯77.1％，邻二硝基9.8％。
实施例2：
混酸配制：将92％硫酸和65％硝酸混合得混酸，其中，硝酸与硫酸的摩尔比为1:5。
设置外部换热器温度为85℃，使得系统循环温度达到平衡。
将硝基苯和混酸分别通过四氟平流泵通入预热模块中进行预热，然后进入微通道连续流反应器的反应模块。调节硝基苯流速1.8mL/min，调节混酸流速7.7mL/min，使硝基苯与硝酸的摩尔比1:1.25，控制反应物在反应器内的停留时间为56s，使反应产物流入收集槽，本例收连续收集4小时的反应物，冷却到50-60℃，加入邻硝基甲苯，搅拌均匀，自然降温，静置1小时。使下层无机相流入到无机储槽，使有机层流入到有机储槽。
无机储槽中的物质经酸碱滴定出硫酸浓度，再用发烟硫酸调整浓度到92％，备用。
有机槽中的物质用水洗到中性后用气相色谱分析，不计溶剂的结果为：硝基苯2.5％，对二硝基苯4.0％，间二硝基苯82.6％，邻二硝基10.9％。
实施例3
混酸配制：将92％硫酸和65％硝酸混合得混酸，其中，硝酸与硫酸的摩尔比为1:6。
设置外部换热器温度为85℃，使得系统循环温度达到平衡。
将硝基苯和混酸分别通过四氟平流泵通入预热模块中进行预热，然后进入微通道连续流反应器的反应模块。调节硝基苯流速1.9mL/min，调节混酸流速8.0mL/min，使硝基苯与硝酸的摩尔比1:1.05，控制反应物在反应器内的停留时间为55s，使反应产物流入收集槽，连续收集4小时的反应物，冷却到50-60℃，加入对二氟苯，搅拌均匀，自然降温，静置1小时。使下层无机相流入到无机储槽，使有机层流入到有机储槽。
无机储槽中的物质经酸碱滴定出硫酸浓度，再用发烟硫酸调整浓度到92％，备用。
有机槽中的物质用水洗到中性后用气相色谱分析，不计溶剂的结果为：硝基苯1.8％，对二硝基苯4.4％，间二硝基苯82.8％，邻二硝基11.0％。
实施例4
混酸配制：将92％硫酸和65％硝酸混合得混酸，其中，硝酸与硫酸的摩尔比为1:5。
设置外部换热器温度为85℃，使得系统循环温度达到平衡。
将硝基苯和混酸分别通过四氟平流泵通入预热模块中进行预热，然后进入微通道连续流反应器的反应模块。调节硝基苯流速1.4mL/min，调节混酸流速5.5mL/min，使硝基苯与硝酸的摩尔比1:1.15，控制反应物在反应器内的停留时间为80s，使反应产物流入收集槽1，连续收集4小时的反应物，冷却到50-60℃，加入氯苯，搅拌均匀，自然降温，静置1小时。使下层无机相流入到无机储槽，使有机层流入到有机储槽。
无机储槽1中的物质经酸碱滴定出硫酸浓度，再用发烟硫酸调整浓度到92％，备用。
有机槽中的物质用水洗到中性后用气相色谱分析，不计溶剂的结果为：硝基苯0.5％，对二硝基苯3.0％，间二硝基苯85.8％，邻二硝基10.7％。
实施例5：
混酸配制：将92％硫酸和65％硝酸混合得混酸，其中，硝酸与硫酸的摩尔比为1:10。
设置外部换热器温度为70℃，即预热温度，使得系统循环温度达到平衡。
将硝基苯和混酸分别通过四氟平流泵通入预热模块中进行预热，然后进入微通道连续流反应器的反应模块。调节硝基苯流速2mL/min，调节混酸流速3.7mL/min，使硝基苯与硝酸的摩尔比1:1.1，控制反应物在反应器内的停留时间为95s，使反应产物流入收集槽，连续收集4小时的反应物，冷却到60-70℃，加入二氯甲烷，搅拌均匀，自然降温，静置1小时。使下层无机相流入到无机储槽，使有机层流入到有机储槽。
无机储槽中的物质经酸碱滴定出硫酸浓度，再用发烟硫酸调整浓度到92％，备用。
有机槽中的物质用水洗到中性后用气相色谱分析，不计溶剂的结果为：硝基苯35.7％，对二硝基苯2.1％，间二硝基苯55.9％，邻二硝基6.3％。
实施例6：
混酸配制：将92％硫酸和65％硝酸混合得混酸，其中，硝酸与硫酸的摩尔比为1:3。
设置外部换热器温度为90℃，即预热温度，使得系统循环温度达到平衡。
将硝基苯和混酸分别通过四氟平流泵通入预热模块中进行预热，然后进入微通道连续流反应器的反应模块。调节硝基苯流速2mL/min，调节混酸流速0.8mL/min，使硝基苯与硝酸的摩尔比1:1.2，控制反应物在反应器内的停留时间为104s，使反应产物流入收集槽，连续收集4小时的反应物，冷却到60-70℃，加入氯仿，搅拌均匀，自然降温，静置1小时。使下层无机相流入到无机储槽，使有机层流入到有机储槽。
无机储槽中的物质经酸碱滴定出硫酸浓度，再用发烟硫酸调整浓度到92％，备用。
有机槽中的物质用水洗到中性后用气相色谱分析，不计溶剂的结果为：硝基苯1.1％，对二硝基苯3.0％，间二硝基苯86.0％，邻二硝基10.8％。
可以理解的是，以上关于本发明的具体描述，仅用于说明本发明而并非受限于本发明实施例所描述的技术方案，本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换，以达到相同的技术效果；只要满足使用需要，都在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)将65％硝酸和92％硫酸配制成混酸，所述混酸中硝酸与硫酸的摩尔比为1:3.0～10.0；
(2)将硝基苯和混酸分别通过平流泵输入到微通道连续流反应器中的预热模块进行预热，其中，硝基苯和混酸中硝酸的摩尔比为1:1.05～1.25；
(3)经预热的硝基苯和混酸同时进入到微通道连续流反应器中的反应模块进行反应，所述的反应时间为30～120s，反应物流出反应器，进入到反应产物收集槽中，其中，硝基苯的流速为0.2～2.0mL/min；混酸的流速为2.0～8.0mL/min；
流入到收集槽的反应物先冷却到50-70℃，再加入有机溶剂，搅拌均匀后，静置分层，上层是有机层，下层是无机层，分别输送至有机和无机储槽中。
2.根据权利要求1所述使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，其特征在于：所述混酸中硝酸与硫酸的摩尔比优选为1:4.0～6.0。
3.根据权利要求1所述使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，其特征在于：所述的预热模块采用的换热介质为导热油。
4.根据权利要求3所述使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，其特征在于：所述导热油为硅质导热油。
5.根据权利要求3所述使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，其特征在于：所述预热模块的预热温度为70-90℃。
6.根据权利要求1所述使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，其特征在于：所述反应模块中的反应时间优选为50-80s。
7.根据权利要求1所述使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，其特征在于：所述静置分层的静置时间为1～2h。
8.根据权利要求1所述使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，其特征在于：所述无机储槽中收集的物质为硫酸，其浓度在84～90％之间。
9.根据权利要求1所述使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，其特征在于：所述有机储槽中收集的物质是二硝基苯的有机溶剂溶液。
10.根据权利要求1或9所述使用微通道连续流反应器对硝基苯进行硝化的方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、氯苯、硝基苯、邻硝基甲苯、邻二氯苯或对二氟苯。
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