CN117185932A - 一种采用微通道反应器连续合成乙酸对硝基苄酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种采用微通道反应器连续合成乙酸对硝基苄酯的方法。本发明将所述乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液通入微通道反应器中进行硝化反应,得到乙酸对硝基苄酯。本发明采用微通道反应器能够增强两相流体之间的传质,实现两股物料快速充分混合,从而强化反应过程,同时微通道具有良好的传热性能,能精确控温,及时除去反应放出的热量,杜绝了局部温度过高,使乙酸苄酯的转化率大大提高,一方面提高了乙酸对硝基苄酯的收率,另一方面减少异构体副反应的产生,同时也解决了釜式反应局部温度过高而产生的安全问题。综上,本发明具有流程简单、乙酸苄酯转化率高、副产物少,低成本、三废少的特点。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种采用微通道反应器连续合成乙酸对硝基苄酯的方法。
背景技术
乙酸对硝基苄酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于医药合成,是制备医药、染料、农药等精细化学品的主要中间体。
目前,乙酸对硝基苄酯一般采用传统釜式反应器制备,制备使用的原料包括乙酸苄酯、浓硝酸和浓硫酸。但是传统釜式反应器由于传热传质效率低,不仅会致局部温度高,也会导致反应时间延长,同时由于硝化反应非常激烈,副产物邻硝基乙酸苄酯和间硝基乙酸苄酯的产生无法避免,例如陶学郁于1957年在《化学通报》上公开的乙酸对硝基苄酯的制备方法中邻位和间位的比例达到47.5%,而对硝基产物比例仅为52.5%;计磊于2008年在《对硝基苯甲醛的合成工艺研究》一文中也公开了对硝基乙酸苄酯的收率仅为45%。
综上,目前工业上采用传统釜式反应器生产乙酸对硝基苄酯存在产品纯度低的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种采用微通道反应器连续合成乙酸对硝基苄酯的方法,本发明提供的方法具有乙酸对硝基苄酯纯度高、收率高的特点;且合成流程简单、低成本、三废少。
为了实现上述目的,本发明提供如下技术方案:
本发明提供了一种采用微通道反应器连续合成乙酸对硝基苄酯的方法,包括以下步骤:
将乙酸苄酯溶于有机溶剂中,得到乙酸苄酯有机溶液;
将浓硝酸和浓硫酸混合,得到混酸溶液,所述浓硝酸的质量含量≥98%,所述浓硫酸的质量含量≥98%;
将所述乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液通入微通道反应器中进行硝化反应,得到乙酸对硝基苄酯。
优选的,在所述微通道反应器中进行硝化反应时:所述硝化反应的温度为-10~30℃;压力为0~7bar,且不为0;反应停留时间为60~600s。
优选的,所述微通道反应器包括增强传质模块,与所述增强传质模块连通的第一直通模块和第二直通模块;所述第一直通模块与所述增强传质模块连通的管道上设置有第一计量泵,所述第二直通模块与所述增强传质模块连通的管道上设置有第二计量泵;
在所述微通道反应器中进行硝化反应包括以下步骤:将乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液分别通入微通道反应器的第一直通模块和第二直通模块中进行控温处理,当所述乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液达到硝化反应的温度后,由第一计量泵和第二计量泵将控温后的乙酸苄酯有机溶液和混酸溶液同步输送至所述增强传质模块内混合,进行硝化反应。
优选的,所述微通道反应器为豪迈微通道反应器RMCS181003。
优选的,所述乙酸苄酯和有机溶剂的质量比为1:(0.5~7.0)。
优选的,所述浓硝酸和浓硫酸的质量比为1:(0.5~6.5)。
优选的,所述乙酸苄酯有机溶液和混酸溶液的质量比为1:(0.3~0.84)。
优选的,所述有机溶剂包括乙酸甲酯、乙酸乙酯、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和二氯乙烷中的任意一种或多种。
优选的,所述硝化反应完成后,生成物从微通道反应器的出口流出,还包括:将所述生成物分相,得到有机相和混酸水相;将所述有机相依次进行水洗、干燥和蒸干除溶剂,得到乙酸对硝基苄酯。
优选的,所述混酸相代替部分混酸溶液进行回用。
本发明提供了一种采用微通道反应器连续合成乙酸对硝基苄酯的方法,包括以下步骤:将乙酸苄酯溶于有机溶剂中,得到乙酸苄酯有机溶液;将浓硝酸和浓硫酸混合,得到混酸溶液,所述浓硝酸的质量含量≥98%,所述浓硫酸的质量含量≥98%;将所述乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液通入微通道反应器中进行硝化反应,得到乙酸对硝基苄酯。本发明采用微通道反应器能够增强两相流体之间的传质,实现两股物料快速充分混合,从而强化反应过程,同时微通道具有良好的传热性能,能精确控温,及时除去反应放出的热量,杜绝了局部温度过高,使乙酸苄酯的转化率大大提高,一方面提高了乙酸对硝基苄酯的收率,另一方面减少异构体副反应的产生,同时也解决了釜式反应局部温度过高而产生的安全问题。综上,本发明具有流程简单、乙酸苄酯转化率高、副产物少,低成本、三废少的特点。由实施例的结果表明,本发明提供的方法乙酸苄酯的收率为98%以上,纯度为99%以上。
附图说明
图1为本发明实施例提供的乙酸对硝基苄酯的合成反应方程式。
具体实施方式
本发明提供了一种采用微通道反应器连续合成乙酸对硝基苄酯的方法,包括以下步骤:
将乙酸苄酯溶于有机溶剂中,得到乙酸苄酯有机溶液;
将浓硝酸和浓硫酸混合,得到混酸溶液,所述浓硝酸的质量含量≥98%,所述浓硫酸的质量含量≥98%;
将所述乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液通入微通道反应器中进行硝化反应,得到乙酸对硝基苄酯。
在本发明中,若无特殊说明,所有制备原料/组分均为本领域技术人员熟知的市售产品。
本发明将乙酸苄酯溶于有机溶剂中,得到乙酸苄酯有机溶液。
在本发明中,所述有机溶剂优选包括乙酸甲酯、乙酸乙酯、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和二氯乙烷中的任意一种或多种,更优选为乙酸乙酯、二氯甲烷或二氯乙烷。所述乙酸苄酯和有机溶剂的质量比优选为1:(0.5~7.0),更优选为1:(1~6.5)。
本发明将浓硝酸和浓硫酸混合,得到混酸溶液,所述浓硝酸的质量含量≥98%,所述浓硫酸的质量含量≥98%。在本发明中,所述浓硝酸的质量含量优选为98%。所述浓硫酸的质量含量优选为98%。所述浓硝酸和浓硫酸的质量比优选为1:(0.5~6.5),更优选为1:(1.5~6.5),进一步优选为1:(1.5~5)。
在本发明中,所述乙酸苄酯有机溶液和混酸溶液的质量比优选为1:(0.3~0.84),更优选为1:(0.3~0.7)。
得到乙酸苄酯有机溶液和混酸溶液后,本发明将所述乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液通入微通道反应器中进行硝化反应,得到乙酸对硝基苄酯。
在本发明中,所述微通道反应器优选包括增强传质模块,与所述增强传质模块连通的第一直通模块和第二直通模块;所述第一直通模块与所述增强传质模块连通的管道上设置有第一计量泵,所述第二直通模块与所述增强传质模块连通的管道上设置有第二计量泵。所述微通道反应器的材质优选为碳化硅。所述第一计量泵好第二计量泵的材质优选为聚四氟乙烯和钛。在本发明的具体实施例中,所述微通道反应器为豪迈微通道反应器RMCS181003。
在本发明中,在所述微通道反应器中进行硝化反应优选包括以下步骤:将乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液分别通入微通道反应器的第一直通模块和第二直通模块中进行控温处理;所述乙酸苄酯有机溶液通入的流速为2.93~4.95g/min;所述混酸溶液通入的流速为2.0g/min。当所述乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液达到硝化反应的温度后,由第一计量泵和第二计量泵将控温后的乙酸苄酯有机溶液和混酸溶液同步输送至所述增强传质模块内混合,进行硝化反应。本发明优选通过进料泵将所述乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液分别泵入所述第一直通模块和第二直通模块。在所述微通道反应器中进行硝化反应时:所述硝化反应的温度优选为-10~30℃,更优选为-5~10℃;压力为优选0~7bar,且不为0,更优选为0~5bar,且不为0;反应停留时间优选为60~600s,更优选为100~500s。
在本发明中,所述硝化反应完成后,所述硝化反应生成的生成物从微通道反应器的出口流出,本发明优选还包括:将所述生成物分相,得到有机相和混酸相;将所述有机相依次进行水洗、干燥和蒸干除溶剂,得到乙酸对硝基苄酯。在本发明中,所述混酸相代替部分混酸溶液进行回用。所述混酸相优选进入储罐后循环使用,少量多余的混酸优选转入废酸处理釜。本发明优选将降温至室温的有机相进行水洗。所述干燥使用的干燥试剂优选为无水硫酸镁。所述除溶剂的具体实施方式优选为常压蒸馏或减压蒸馏。本发明优选通过蒸干除溶剂将所述有机相中的有机溶剂进行回收。
本发明提供的方法中,硝酸基本全部参与了反应,由于微通道良好的传热效果,硫酸的用量得到减少,而且反应液通过后面分层,酸相通过增浓可以循环使用,没有废酸排出,没有环保压力,符合了绿色环保生产的理念。同时本发明采用微通道反应器材质为碳化硅,计量泵材质为聚四氟乙烯和钛,耐腐蚀性好,更进一步避免了常规设备腐蚀严重的问题。本发明在微通道反应器中,从进料、降温、混合反应全过程为连续流反应,避免了常规生产中物料转移时出现泄露造成的安全隐患和环境污染。本发明的后处理能耗小,具有生产成本低、产品收率和质量都较高的优点,且同时避免了产生废酸水的问题。综上所述,本发明采用微通道反应器合成乙酸对硝基苄酯的方法具有较大的经济价值和环保价值。
为了进一步说明本发明,下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细地描述,但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
以下实施例均按照图1所示的方程式在微通道反应器中进行,所述微通道反应器为豪迈微通道反应器RMCS181003,所述微通道反应器包括增强传质模块,与所述增强传质模块连通的第一直通模块和第二直通模块;所述第一直通模块与所述增强传质模块连通的管道上设置有第一计量泵,所述第二直通模块与所述增强传质模块连通的管道上设置有第二计量泵。所述微通道反应器的材质为碳化硅。所述第一计量泵好第二计量泵的材质为聚四氟乙烯和钛。
实施例1
将乙酸苄酯和二氯甲烷按质量比1:3.14配成第一有机溶液;
将98wt%硝酸和98wt%硫酸按重量比1:4.6配成第二溶液;
将进料计量泵的流速设为第一有机溶液:2.93g/min,第二溶液=2.0g/min,分别泵入各自模块中进行降温,设定温度为-5~0℃,然后同步泵入增强传质模块内进行硝化反应,反应压力为5bar,停留时间为445s,反应液连续进入接收瓶内进行分相,得到有机相和混酸相。有机相经过水洗,用无水硫酸镁干燥,减压将二氯甲烷蒸干后得淡黄色固体乙酸对硝基苄酯,GC检测含量99.4%,摩尔收率98.2%。
实施例2
将乙酸苄酯和二氯乙烷按质量比1:5.95配成第一有机溶液;
将98%硝酸和98%硫酸按重量比1:4.6配成第二溶液;
将进料计量泵的流速设为第一有机溶液:4.95g/min,第二溶液:2.0g/min,分别泵入各自模块中进行降温,设定温度为-5~0℃,然后同步泵入增强传质模块内进行硝化反应,反应压力为5bar,停留时间为300s,反应液连续进入接收瓶内进行分相,得到有机相和混酸相。混酸相进接收罐后可循环使用,有机相经过水洗,用无水硫酸镁干燥,减压将二氯乙烷蒸干后得淡黄色固体乙酸对硝基苄酯,GC检测含量99.2%,摩尔收率98.5%。
综上,本发明提供的采用微通道反应器合成乙酸对硝基苄酯的方法,采用微通道反应器,由于两股料液在微通道中混合充分,精确控温,乙酸苄酯的转化率大大提高,一方面提高了乙酸对硝基苄酯的收率,另一方面减少了副产物;此外,本发明采用的原料对人体危害小。因此,本发明具有工艺简单、操作环境友好的特点。
尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述,但它仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部实施例,还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例,这些实施例都属于本发明保护范围。
Claims (10)
1.一种采用微通道反应器连续合成乙酸对硝基苄酯的方法,其特征在于,包括以下步骤:
将乙酸苄酯溶于有机溶剂中,得到乙酸苄酯有机溶液;
将浓硝酸和浓硫酸混合,得到混酸溶液,所述浓硝酸的质量含量≥98%,所述浓硫酸的质量含量≥98%;
将所述乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液通入微通道反应器中进行硝化反应,得到乙酸对硝基苄酯。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在所述微通道反应器中进行硝化反应时:所述硝化反应的温度为-10~30℃;压力为0~7bar,且不为0;反应停留时间为60~600s。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述微通道反应器包括增强传质模块,与所述增强传质模块连通的第一直通模块和第二直通模块;所述第一直通模块与所述增强传质模块连通的管道上设置有第一计量泵,所述第二直通模块与所述增强传质模块连通的管道上设置有第二计量泵;
在所述微通道反应器中进行硝化反应包括以下步骤:将乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液分别通入微通道反应器的第一直通模块和第二直通模块中进行控温处理,当所述乙酸苄酯有机溶液和所述混酸溶液达到硝化反应的温度后,由第一计量泵和第二计量泵将控温后的乙酸苄酯有机溶液和混酸溶液同步输送至所述增强传质模块内混合,进行硝化反应。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述微通道反应器为豪迈微通道反应器RMCS181003。
5.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述乙酸苄酯和有机溶剂的质量比为1:(0.5~7.0)。
6.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述浓硝酸和浓硫酸的质量比为1:(0.5~6.5)。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述乙酸苄酯有机溶液和混酸溶液的质量比为1:(0.3~0.84)。
8.根据权利要求1或4所述的方法,其特征在于,所述有机溶剂包括乙酸甲酯、乙酸乙酯、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和二氯乙烷中的任意一种或多种。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述硝化反应完成后,生成物从微通道反应器的出口流出,还包括:将所述生成物分相,得到有机相和混酸相;将所述有机相依次进行水洗、干燥和蒸干除溶剂,得到乙酸对硝基苄酯。
10.根据权利要求9所述的方法,其特征在于,所述混酸相代替部分混酸溶液进行回用。
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2023
- 2023-09-08 CN CN202311155167.0A patent/CN117185932A/zh active Pending
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