CN110240540B - 一种连续制备2-甲氧基丙烯的方法 - Google Patents

一种连续制备2-甲氧基丙烯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种连续制备2‑甲氧基丙烯的方法。该方法是在酸性陶瓷填料和助催化剂的协同作用下催化裂解2,2‑二甲氧基丙烷来制备2‑甲氧基丙烯，并采用膜分离技术和精馏相结合的方法来分离提纯。该方法避免了2‑甲氧基丙烯、2,2‑甲氧基丙烷和甲醇共沸，难分离的问题，得到了纯度大于99％的2‑甲氧基丙烯。

Description

一种连续制备2-甲氧基丙烯的方法
技术领域
本发明涉及一种连续制备2-甲氧基丙烯的方法。
背景技术
2-甲氧基丙烯，是一种重要的有机化合物，在许多药物合成中它都是一种关键原料，并且它在其他的有机合成中也有广泛的应用。而且，2-甲氧基丙烯在材料、医药、染料和饲料等工业领域中有十分重要的作用。目前，主要的合成2-甲氧基丙烯路线有：①由甲醇和不饱和烃加成反应，生成2-甲氧基丙烯；②先通过间接或直接法来合成2,2-二甲氧基丙烷，然后通过气相或者液相法催化裂解2,2-二甲氧基丙烷，来制备2-甲氧基丙烯。虽然，路线①步骤简单，反应收率较高，选择性也很好，但是，此路线存在以下缺点：1.涉及的反应催化剂在高温下对设备腐蚀性很强；2.不饱和烃化学活性高，反应激烈，难于控制，操作安全性较差；3.所用的不饱和烃丙炔或者丙二烯的来源比较难，只有有该原料的大型石化企业才会考虑该条合成路线。而路线②直接法合成2,2-二甲氧基丙烷的原料甲醇和丙酮廉价易得，易于实现2-甲氧基丙烯的工业化生产。但是，由于此缩合反应转化率较低，并且甲醇和丙酮、2,2-二甲氧基丙烷都会产生共沸物，使2,2-二甲氧基丙烷的制备成为此路线的难点之一。路线②中气相裂解法是将2,2-二甲氧基丙烷汽化后通过加热的催化剂床层，在高温下催化裂解，得到2-甲氧基丙烯。因为要先将原料汽化，然后在高温下进行裂解，所以气相裂解法能耗较大。而液相裂解法可以在温和的条件下将2,2-二甲氧基丙烷催化裂解。
因为，甲醇和2-甲氧基丙烯、2,2-二甲氧基丙烷分别共沸，所以2-甲氧基丙烯的分离提纯和2,2-二甲氧基丙烷的回收也是一个难点。对于通过2,2-二甲氧基丙烷液相裂解来制备2-甲氧基丙烯的研究，国内外的学者做了很多工作，然而，关于2-甲氧基丙烯连续化生产及分离的工作却很少。
美国专利US 5576465中Manfred Kaufhold采用新壬酸在130℃下来催化裂解2,2-二甲氧基丙烷来制备2-甲氧基丙烯。裂解液经过精馏，先蒸出甲醇和2-甲氧基丙烯的共沸物，接着共沸物用适量的水洗两次洗掉甲醇，得到纯度为99.3％的2-甲氧基丙烯。为了回收未裂解的2,2-二甲氧基丙烷，用正戊烷共沸法带出甲醇，然后向共沸物中加水，从正戊烷中萃取出甲醇，来分离甲醇和正戊烷。
用这种方法虽然可以得到比较纯的2-甲氧基丙烯，而且未裂解的2,2-二甲氧基丙烷也可以回收。但是，这种利用有机试剂和甲醇共沸分离甲醇的方法效率太低，正戊烷的用量比较大。正戊烷的引入加大了成本，而且甲醇的回收也比较耗能。所以探索寻找绿色高效的2-甲氧基丙烯分离提纯的方法是非常有必要的。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种节能、高效的连续制备2-甲氧基丙烯的方法，为工业化生产2-甲氧基丙烯提供一种更合理的思路和依据。
本发明所提供的连续制备2-甲氧基丙烯的方法，包括在酸性陶瓷填料和助催化剂的协同作用下催化裂解2,2-二甲氧基丙烷来制备2-甲氧基丙烯。
所述连续制备2-甲氧基丙烯的方法，具体包括下述步骤：
1)将酸性陶瓷填料和助催化剂填充到固定床反应器中并加热，然后将2,2-二甲氧基丙烷加热汽化，并持续通入所述固定床反应器中进行连续裂解反应，得到2-甲氧基丙烯、甲醇和未反应的2,2-二甲氧基丙烷的混合物；
2)将所述混合物通过精馏塔进行精馏分离，在所述精馏塔的塔顶得到2-甲氧基丙烯和甲醇的共沸物，塔釜得到部分未反应的2,2-二甲氧基丙烷和甲醇混合物；
3)将所述2-甲氧基丙烯和甲醇的共沸物通过纳滤膜，经过膜分离后，脱除甲醇得到纯的2-甲氧基丙烯；再将所述2,2-二甲氧基丙烷和甲醇的混合物通过纳滤膜，经过膜分离后，脱除甲醇回收未裂解的2,2-二甲氧基丙烷。
上述方法步骤1)中，所述酸性陶瓷填料为固体酸催化剂，酸性功能基主要是负载的磺酸基团，负载量为1-15％，填料直径为3.5*3mm；更具体的酸性填料可为购自于常顺精细化学品有限公司，主要型号为HND-2/8/12，酸性功能基磺酸基团的负载量为1-15％，其尺寸规格为3.5*3mm。
所述助催化剂可为喹啉和/或吡啶，使用时，所述助催化剂按一定比例(1g:10kg)溶解在2,2-二甲氧基丙烷中。
所述酸性陶瓷填料和助催化剂的质量比为10-16:1。
所述2,2-二甲氧基丙烷的纯度大于97％，所述2,2-二甲氧基丙烷的进料速度为10g/min-20g/min。
所述裂解反应是在酸性陶瓷填料和助催化剂的协同作用下进行的；所述裂解反应的反应温度为83℃～120℃，优选为90℃～110℃。
上述方法步骤2)中，所述精馏塔为常压精馏塔，所述精馏是在30℃～60℃下进行的。
上述方法步骤3)中，所述纳滤膜孔径在1nm以上，一般为1-2nm，是允许溶剂分子或某些低分子量溶质或低价离子透过的一种功能性的半透膜。常用的三种不同材质的纳滤膜为Desal-DK、Starmem122和MPF-50。
所述膜分离是在-10℃～20℃、1MPa～2MPa的条件下进行的。
进一步的，所述方法还包括将步骤3)中回收的未裂解的2,2-二甲氧基丙烷再重新通过计量泵输送到固定床反应器。
本发明提供的连续制备2-甲氧基丙烯的方法是在酸性陶瓷填料和助催化剂的协同作用下催化裂解2,2-二甲氧基丙烷，再通过高分子膜技术分离提纯产物2-甲氧基丙烯，并回收未裂解的2,2-二甲氧基丙烷，避免了2-甲氧基丙烯、2,2-甲氧基丙烷和甲醇共沸，难分离的问题，得到了纯度大于99％的2-甲氧基丙烯。
附图说明
图1为本发明连续生产的工艺流程图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的方法进行说明，但本发明并不局限于此，凡在本发明的精神和原则之内所做的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
下述实施例中产品的含量和纯度由气相色谱检测。
下述实施例中所采用的纳滤膜为南京福林德环保科技有限公司有机膜NF系统膜。
下述实施例中所使用的酸性填料购自于常顺精细化学品有限公司，主要型号为HND-2/8/12，酸性功能基磺酸基团的负载量为1-15％，其尺寸规格为3.5*3mm。
实施例1、连续制备2-甲氧基丙烯
将10g酸性陶瓷填料填充到固定床反应器中，加热到85℃，将1.0g助催化剂喹啉溶解在10kg的2,2-二甲氧基丙烷中，混合溶液通过预热器加热汽化，再经过固定床反应器连续裂解，控制2,2-二甲氧基丙烷的进料速度为10g/min，裂解产物(2-甲氧基丙烯、甲醇和未反应的2,2-二甲氧基丙烷的混合物，质量含量依次为53.2％、26.4％、18.7％)通过精馏塔在30℃～60℃下进行精馏分离，在所述精馏塔的塔顶得到2-甲氧基丙烯和甲醇的共沸物，塔釜得到部分未反应的2,2-二甲氧基丙烷和裂解得到的甲醇的混合物。将塔釜得到的2,2-二甲氧基丙烷和甲醇的混合物先通过纳滤膜，在15℃和1.7MPa下脱除甲醇回收2,2-二甲氧基丙烷，再将上述2,2-二甲氧基丙烷通过计量泵输送到固定床反应器。将塔顶得到的2-甲氧基丙烯和甲醇的共沸物通过纳滤膜，在10℃和1.5MPa下脱除甲醇得到纯度为99.1％的2-甲氧基丙烯，产品收率约为89.2％。
实施例2、连续制备2-甲氧基丙烯
将10g酸性陶瓷填料填充到固定床反应器中，加热到95℃，将1.0g助催化剂喹啉溶解在10kg的2,2-二甲氧基丙烷中，混合溶液通过预热器加热汽化，再经过固定床反应器连续裂解，控制2,2-二甲氧基丙烷的进料速度为10g/min，裂解产物(2-甲氧基丙烯、甲醇和未反应的2,2-二甲氧基丙烷的混合物，质量含量依次为61.2％、32.3％、5.7％)通过精馏塔在30℃～60℃下进行精馏分离，在所述精馏塔的塔顶得到2-甲氧基丙烯和甲醇的共沸物，塔釜得到部分未反应的2,2-二甲氧基丙烷和裂解得到的甲醇的混合物；将塔釜得到的2,2-二甲氧基丙烷和甲醇的混合物先通过纳滤膜，在15℃和1.7MPa下脱除甲醇回收2,2-二甲氧基丙烷，再将上述2,2-二甲氧基丙烷通过计量泵输送到固定床反应器。将所述2-甲氧基丙烯和甲醇共沸物通过纳滤膜，在10℃和1.5MPa下脱除甲醇得到纯度为99.4％的2-甲氧基丙烯，产品收率约为91.3％。
实施例3、连续制备2-甲氧基丙烯
将10g酸性陶瓷填料填充到固定床反应器中，加热到105℃，将1.0g助催化剂喹啉溶解在10kg的2,2-二甲氧基丙烷中，混合溶液通过预热器加热汽化，再经过固定床反应器连续裂解，控制2,2-二甲氧基丙烷的进料速度为20g/min，裂解产物(2-甲氧基丙烯、甲醇和未反应的2,2-二甲氧基丙烷的混合物，质量含量依次为65.7％、32.5％、0.8％)通过精馏塔在30℃～60℃下进行精馏分离，在所述精馏塔的塔顶得到2-甲氧基丙烯和甲醇的共沸物塔釜得到部分未反应的2,2-二甲氧基丙烷和裂解得到的甲醇的混合物；将塔釜得到的2,2-二甲氧基丙烷和甲醇的混合物先通过纳滤膜，在15℃和1.7MPa下脱除甲醇回收2,2-二甲氧基丙烷，再将上述2,2-二甲氧基丙烷通过计量泵输送到固定床反应器。将所述2-甲氧基丙烯和甲醇共沸物通过纳滤膜，在10℃和1.5MPa下脱除甲醇得到纯度为99.3％的2-甲氧基丙烯，产品收率约为93.6％。
实施例4、连续制备2-甲氧基丙烯
将10g酸性陶瓷填料填充到固定床反应器中，加热到110℃，将1.0g助催化剂喹啉溶解在10kg的2,2-二甲氧基丙烷中，混合溶液通过预热器加热汽化，再经过固定床反应器连续裂解，控制2,2-二甲氧基丙烷的进料速度为20g/min，裂解产物(2-甲氧基丙烯、甲醇和未反应的2,2-二甲氧基丙烷的混合物,质量含量依次为64.9％、32.8％、1.7％)通过精馏塔在30℃～60℃下进行精馏分离，在所述精馏塔的塔顶得到2-甲氧基丙烯和甲醇的共沸物塔釜得到部分未反应的2,2-二甲氧基丙烷和裂解得到的甲醇的混合物；将塔釜得到的2,2-二甲氧基丙烷和甲醇的混合物先通过纳滤膜，在15℃和1.7MPa下脱除甲醇回收2,2-二甲氧基丙烷，再将上述2,2-二甲氧基丙烷通过计量泵输送到固定床反应器。将所述2-甲氧基丙烯和甲醇共沸物通过纳滤膜，在10℃和1.5MPa下脱除甲醇得到纯度为99.1％的2-甲氧基丙烯，产品收率约为91.4％。
实施例5、连续制备2-甲氧基丙烯
将8g酸性陶瓷填料填充到固定床反应器中，加热到100℃，将1.0g助催化剂喹啉溶解在10kg的2,2-二甲氧基丙烷中，混合溶液通过预热器加热汽化，再经过固定床反应器连续裂解，控制2,2-二甲氧基丙烷的进料速度为20g/min，裂解产物(2-甲氧基丙烯、甲醇和未反应的2,2-二甲氧基丙烷的混合物，质量含量依次为65.2％、32.8％、0.9％)通过精馏塔在30℃～60℃下进行精馏分离，在所述精馏塔的塔顶得到2-甲氧基丙烯和甲醇的共沸物塔釜得到部分未反应的2,2-二甲氧基丙烷和裂解得到的甲醇的混合物；将塔釜得到的2,2-二甲氧基丙烷和甲醇的混合物先通过纳滤膜，在15℃和1.7MPa下脱除甲醇回收2,2-二甲氧基丙烷，再将上述2,2-二甲氧基丙烷通过计量泵输送到固定床反应器。将所述2-甲氧基丙烯和甲醇共沸物通过纳滤膜，在10℃和1.5MPa下脱除甲醇得到纯度为99.1％的2-甲氧基丙烯，产品收率约为93.1％。
对比例1
固定床反应器中不填充催化剂，加热到100℃，将1.0g助催化剂喹啉、10g对甲苯磺酸溶解在10kg的2,2-二甲氧基丙烷，混合均匀，混合液通过预热器加热汽化，再经过固定床反应器连续裂解，控制2,2-二甲氧基丙烷的进料速度为10g/min，裂解产物(2-甲氧基丙烯、甲醇和未反应的2,2-二甲氧基丙烷的混合物，质量含量依次为27.6％、13.7％、56.2％)通过精馏塔在30℃～60℃下进行精馏分离，在所述精馏塔的塔顶得到2-甲氧基丙烯和甲醇的共沸物塔釜得到部分未反应的2,2-二甲氧基丙烷和裂解得到的甲醇的混合物；将塔釜得到的2,2-二甲氧基丙烷和甲醇的混合物先通过纳滤膜，在15℃和1.7MPa下脱除甲醇回收2,2-二甲氧基丙烷，再将上述2,2-二甲氧基丙烷通过计量泵输送到固定床反应器。将所述2-甲氧基丙烯和甲醇共沸物通过纳滤膜，在10℃和1.5MPa下脱除甲醇得到纯度为97.5％的2-甲氧基丙烯，产品收率约为63.1％。
对比例2
将200g 2,2-二甲氧基丙烷，0.5g磷酸及0.5g喹啉加到250ml三口瓶中，开启搅拌，加热升温反应，控制温度为100℃，保温反应15h后，冷却降温。裂解产品先经过水洗，然后精馏得到纯度为96.7％的2-甲氧基丙烯，产品2-甲氧基丙烯的收率为51.5％。

Claims (5)

1.一种连续制备2-甲氧基丙烯的方法，包括：在酸性陶瓷填料和助催化剂的协同作用下催化裂解2,2-二甲氧基丙烷来制备2-甲氧基丙烯；
所述助催化剂为喹啉；
所述酸性陶瓷填料和助催化剂的质量比为10-16:1；
所述酸性陶瓷填料为固体酸催化剂，酸性功能基主要是负载的磺酸基团，负载量为1-15％；
所述方法具体包括下述步骤：
1)将酸性陶瓷填料和助催化剂填充到固定床反应器中并加热，然后将2,2-二甲氧基丙烷加热汽化，并持续通入所述固定床反应器中进行连续裂解反应，得到2-甲氧基丙烯、甲醇和未反应的2,2-二甲氧基丙烷的混合物；
2)将所述混合物通过精馏塔进行精馏分离，在所述精馏塔的塔顶得到2-甲氧基丙烯和甲醇的共沸物，塔釜得到部分未反应的2,2-二甲氧基丙烷和甲醇的混合物；
3)将所述2-甲氧基丙烯和甲醇的共沸物通过纳滤膜，经过膜分离后，脱除甲醇得到纯的2-甲氧基丙烯；
所述步骤1)中，所述裂解反应的反应温度为90℃～110℃。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤1)中，所述2,2-二甲氧基丙烷的纯度大于97％，所述2,2-二甲氧基丙烷的进料速度为10g/min-20g/min。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤2)中，所述精馏是在30℃～60℃下进行的。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述步骤3)中，所述膜分离是在-10℃～20℃、1MPa～2MPa的条件下进行的。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述方法还包括将步骤2)的塔釜得到部分未反应的2,2-二甲氧基丙烷和甲醇的混合物通过纳滤膜，经过膜分离，脱除甲醇回收未裂解的2,2-二甲氧基丙烷，并将回收的2,2-二甲氧基丙烷重新通过计量泵输送到所述固定床反应器。
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