CN111378204B - 负载cof-lzu1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法及其应用 - Google Patents

负载cof-lzu1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于晶体多孔材料技术领域，具体涉及一种负载COF‑LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法。COF可作为纳滤膜用于染料分离，相对于其他多孔材料，如MOF、分子筛等，具有更好的分离效率和稳定性。但是，COF独立成膜的机械性能较差。为了解决上述问题，本发明在聚乙烯亚胺海绵上原位生长COF，得到负载COF‑LZU1的聚乙烯亚胺海绵，有效提高了COF的机械性能，所获得的负载COF‑LZU1的聚乙烯亚胺海绵还具有良好的染料分离/吸附能力，所制备的负载COF‑LZU1的聚乙烯亚胺海绵同时具备良好的染料分离效果和染料吸附效果。

Description

负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法及其应用
技术领域
本发明属于晶体多孔材料技术领域，具体涉及一种负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法及其应用。
背景技术
随着工业的快速发展，对有机染料的需求也越来越大。据报道，全球染料产量已超过7×105吨。污水中的有机染料难以降解，对环境和人体健康造成极大危害。因此，开发一种绿色、无毒、高吸附性能的吸附剂具有重要的意义。化学沉淀、离子交换、电化学、膜过滤和吸附是目前公认的去除水中染料的主要方法。其中的化学沉淀会产生大量的浮渣，后处理困难。离子交换树脂价格昂贵，不能大规模使用。电化学方法既昂贵又低效。膜过滤效率高、能耗小。吸附法设计简单，应用灵活，选择性高，是一种具有很大发展前景的染料去除技术。
COF(共价有机框架，英文名称为Covalent Organic Frameworks)是一类新型的晶体多孔材料，由共价连接的有机单元组成。由于其独特的特性，例如固有的孔隙率、明确的孔径、有序的通道结构、较大的表面积、出色的热化学稳定性等。尤其是其孔径可控，可功能化，化学稳定性高，使COF可作为纳滤膜用于染料分离，相对于其他多孔材料，如MOF、分子筛等，其分离效率和稳定性都更好。但是由于COF独立成膜存在机械性能差，且只有很少的关于在多孔载体上使用连续COF膜进行分离的报道。
聚乙烯亚胺(PEI)是一种水溶性高分子聚合物，结构单元中含有大量的伯胺、仲胺、叔胺等基团，具有很高的化学活性，可以中和、吸附所有阴离子物质及螯化重金属离子，因此它被很多人用来做染料吸附的材料。
聚乙烯亚胺海绵(PKS)孔隙率高，比表面积大，可弯曲、压缩等等，考虑将聚乙烯亚胺海绵作为负载COF的载体来解决COF本身成膜机械性能差的缺点，其从结构上来说具有其他相似材料所没有的压缩、更强的折叠性能，且期望在对染料的处理能力上有所改善。鉴于此，有必要研究一种负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法，并研究其应用方向。
发明内容
为了解决COF机械性能差的问题，本发明公开了一种负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法及其应用，本发明在聚乙烯亚胺海绵上原位生长COF，得到负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵，有效提高了COF的机械性能，所获得的负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵还具有良好的染料分离/吸附能力。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法，包括如下步骤：
(1)聚乙烯亚胺海绵的制备：将聚乙烯亚胺溶于去离子水中，配制聚乙烯亚胺溶液，然后加入一定量的KH-560，在常温下搅拌反应得到交联的PEI水溶液，将交联的PEI水溶液冷冻干燥得到聚乙烯亚胺海绵；
(2)均苯三甲醛修饰聚乙烯亚胺海绵的制备：将一定量的均苯三甲醛溶于二恶烷中，加入醋酸作为催化剂，混合均匀后，加入聚乙烯亚胺海绵，在15-25MPa、115-130℃条件下反应2-4h，反应完全后用甲醇洗涤，干燥得到均苯三甲醛修饰的聚乙烯亚胺海绵；
(3)负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备：将一定量的均苯三甲醛和对苯二胺溶于二恶烷和均三甲苯的混合溶液中，加入醋酸作催化剂，在15-25MPa、115-130℃下反应36～72h，反应结束后，取出海绵，用甲醇洗涤三次，干燥得到负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵。
作为优选，上述步骤(1)中聚乙烯亚胺溶液的浓度为3-4wt％。
作为优选，上述步骤(1)中聚乙烯亚胺中的伯胺与KH-560的摩尔比为4:1。
作为优选，上述步骤(1)中的反应时间为40-60h，冷冻干燥时间为72h。
作为优选，上述步骤(2)中均苯三甲醛与聚乙烯亚胺海绵的质量比为4:2-3。
作为优选，上述步骤(3)中均苯三甲醛和对苯二胺的摩尔比为2:3-4。
一种负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的应用，用于染料的分离和/或吸附。
作为优选，上述燃料的分离和/或吸附的具体步骤为：使含有单一染料或多种染料的混合溶液流过负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵。
本发明具有如下的有益效果：
(1)本发明在聚乙烯亚胺海绵上原位生长COF，得到负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵，有效提高了COF的机械性能，所获得的负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵还具有良好的染料分离/吸附能力；
(2)所制备的负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵同时具备良好的染料分离效果和染料吸附效果。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明进一步说明。
图1是本发明的反应流程图。
具体实施方式
现在结合实施例对本发明作进一步详细的说明。
实施例1
(1)聚乙烯亚胺海绵(PKS)的制备：将1.8g聚乙烯亚胺溶于60mL去离子水中，配制聚乙烯亚胺溶液，然后加入0.885g的KH-560(RNH2:KH560＝4:1)，在常温下搅拌反应48h得到交联的PEI水溶液，将交联的PEI水溶液冷冻干燥72h得到聚乙烯亚胺海绵；
(2)均苯三甲醛修饰聚乙烯亚胺海绵的制备：将100mg的均苯三甲醛溶于25mL二恶烷中，加入0.04mL醋酸作为催化剂，混合均匀后，加入75mg聚乙烯亚胺海绵，在20MPa、120℃条件下反应3h，反应完全后用甲醇洗涤三次，干燥得到均苯三甲醛修饰的聚乙烯亚胺海绵；
(3)负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备：将100mg的均苯三甲醛和100mg对苯二胺溶于25mL二恶烷和均三甲苯的混合溶液(二恶烷和均三甲苯的体积比为4:1)中，加入0.04mL醋酸作催化剂，在20MPa、120℃下反应36h，反应结束后，取出海绵，用甲醇洗涤三次，干燥得到负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵。
实施例2
(1)聚乙烯亚胺海绵的制备：将1.8g聚乙烯亚胺溶于60mL去离子水中，配制聚乙烯亚胺溶液，然后加入0.885g的KH-560(RNH2:KH560＝4:1)，在常温下搅拌反应48h得到交联的PEI水溶液，将交联的PEI水溶液冷冻干燥72h得到聚乙烯亚胺海绵；
(2)均苯三甲醛修饰聚乙烯亚胺海绵的制备：将100mg的均苯三甲醛溶于25mL二恶烷中，加入0.04mL醋酸作为催化剂，混合均匀后，加入75mg聚乙烯亚胺海绵，在20MPa、120℃条件下反应3h，反应完全后用甲醇洗涤三次，干燥得到均苯三甲醛修饰的聚乙烯亚胺海绵；
(3)负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备：将100mg的均苯三甲醛和100mg对苯二胺溶于25mL二恶烷和均三甲苯的混合溶液(二恶烷和均三甲苯的体积比为4:1)中，加入0.04mL醋酸作催化剂，在20MPa、120℃下反应48h，反应结束后，取出海绵，用甲醇洗涤三次，干燥得到负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵。
实施例3
(1)聚乙烯亚胺海绵的制备：将1.8g聚乙烯亚胺溶于60mL去离子水中，配制聚乙烯亚胺溶液，然后加入0.885g的KH-560(RNH2:KH560＝4:1)，在常温下搅拌反应48h得到交联的PEI水溶液，将交联的PEI水溶液冷冻干燥72h得到聚乙烯亚胺海绵；
(2)均苯三甲醛修饰聚乙烯亚胺海绵的制备：将100mg的均苯三甲醛溶于25mL二恶烷中，加入0.04mL醋酸作为催化剂，混合均匀后，加入75mg聚乙烯亚胺海绵，在20MPa、120℃条件下反应3h，反应完全后用甲醇洗涤三次，干燥得到均苯三甲醛修饰的聚乙烯亚胺海绵；
(3)负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备：将100mg的均苯三甲醛和100mg对苯二胺溶于25mL二恶烷和均三甲苯的混合溶液(二恶烷和均三甲苯的体积比为4:1)中，加入0.04mL醋酸作催化剂，在20MPa、120℃下反应72h，反应结束后，取出海绵，用甲醇洗涤三次，干燥得到负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵。
实施例4
(1)聚乙烯亚胺海绵的制备：将2.4g聚乙烯亚胺溶于60mL去离子水中，配制聚乙烯亚胺溶液，然后加入1.18g的KH-560(RNH2:KH560＝4:1)，在常温下搅拌反应40h得到交联的PEI水溶液，将交联的PEI水溶液冷冻干燥72h得到聚乙烯亚胺海绵；
(2)均苯三甲醛修饰聚乙烯亚胺海绵的制备：将100mg的均苯三甲醛溶于25mL二恶烷中，加入0.04mL醋酸作为催化剂，混合均匀后，加入50mg聚乙烯亚胺海绵，在15MPa、130℃条件下反应4h，反应完全后用甲醇洗涤三次，干燥得到均苯三甲醛修饰的聚乙烯亚胺海绵；
(3)负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备：将100mg的均苯三甲醛和133mg对苯二胺溶于25mL二恶烷和均三甲苯的混合溶液(二恶烷和均三甲苯的体积比为4:1)中，加入0.04mL醋酸作催化剂，在20MPa、120℃下反应48h，反应结束后，取出海绵，用甲醇洗涤三次，干燥得到负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵。
实施例5
(1)聚乙烯亚胺海绵的制备：将2.4g聚乙烯亚胺溶于60mL去离子水中，配制聚乙烯亚胺溶液，然后加入1.18g的KH-560(RNH2:KH560＝4:1)，在常温下搅拌反应40h得到交联的PEI水溶液，将交联的PEI水溶液冷冻干燥72h得到聚乙烯亚胺海绵；
(2)均苯三甲醛修饰聚乙烯亚胺海绵的制备：将100mg的均苯三甲醛溶于25mL二恶烷中，加入0.04mL醋酸作为催化剂，混合均匀后，加入50mg聚乙烯亚胺海绵，在25MPa、115℃条件下反应2h，反应完全后用甲醇洗涤三次，干燥得到均苯三甲醛修饰的聚乙烯亚胺海绵；
(3)负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备：将100mg的均苯三甲醛和130mg对苯二胺溶于25mL二恶烷和均三甲苯的混合溶液(二恶烷和均三甲苯的体积比为4:1)中，加入0.04mL醋酸作催化剂，在15MPa、130℃下反应72h，反应结束后，取出海绵，用甲醇洗涤三次，干燥得到负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵。
实施例6
(1)聚乙烯亚胺海绵的制备：将2.4g聚乙烯亚胺溶于60mL去离子水中，配制聚乙烯亚胺溶液，然后加入1.18g的KH-560(RNH2:KH560＝4:1)，在常温下搅拌反应40h得到交联的PEI水溶液，将交联的PEI水溶液冷冻干燥72h得到聚乙烯亚胺海绵；
(2)均苯三甲醛修饰聚乙烯亚胺海绵的制备：将100mg的均苯三甲醛溶于25mL二恶烷中，加入0.04mL醋酸作为催化剂，混合均匀后，加入50mg聚乙烯亚胺海绵，在20MPa、120℃条件下反应3h，反应完全后用甲醇洗涤三次，干燥得到均苯三甲醛修饰的聚乙烯亚胺海绵；
(3)负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备：将100mg的均苯三甲醛和130mg对苯二胺溶于25mL二恶烷和均三甲苯的混合溶液(二恶烷和均三甲苯的体积比为4:1)中，加入0.04mL醋酸作催化剂，在25MPa、115℃下反应48h，反应结束后，取出海绵，用甲醇洗涤三次，干燥得到负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵。
染料分离(物理分离)实验：分别配制100mg/L的铬黑T、甲基蓝、酸性品红、刚果红、玫瑰红、罗丹明B、甲基橙、酸性蓝25、亚甲基蓝溶液，分别取相同的体积的上述染料溶液混合在一起共1000mL，通过使用有效膜面积为10cm2的过滤装置通过纳滤法测量负载COF-LZU1聚乙烯亚胺海绵制成的膜(利用压缩装置将海绵压制成膜)的排斥性能。将膜装配到管状模块中，然后通过柱塞泵将作为进料的染料水溶液再循环。工作压力控制在0.5MPa。在测量之前，将过滤系统循环一段时间直到达到稳定状态。用紫外分光光度计测量吸光度，根据吸光度计算得出剩余染料的浓度。不同的每组实验进行三次，取三次结果的平均值。
染料吸附(化学吸附)实验：配制100mg/L的亚甲基蓝、刚果红溶液，分别取相同的体积的上述染料溶液混合在一起共100mL，用0.1mol/L的HCl和NaOH标准溶液将混合溶液pH调整为8，磁力搅拌5min后，加入100mg负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵柔性海绵，在温度为25℃、振动频率为120rpm的振荡培养箱中吸附30min后用紫外分光光度计测量吸光度。不同的每组实验进行三次，取三次结果的平均值。
吸光度和染料浓度会有相对应的方程式，将得到的吸光度代入，即可得到相对应的剩余染料浓度，染料分离率或吸附率(％)＝(初始染料浓度-剩余染料浓度)/初始染料浓度。
结果见表1：
表1
Figure BDA0002442408660000051
Figure BDA0002442408660000061
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (8)

1.一种负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
（1）聚乙烯亚胺海绵的制备：将聚乙烯亚胺溶于去离子水中，配制聚乙烯亚胺溶液，然后加入一定量的KH-560，在常温下搅拌反应得到交联的PEI水溶液，将交联的PEI水溶液冷冻干燥得到聚乙烯亚胺海绵；
（2）均苯三甲醛修饰聚乙烯亚胺海绵的制备：将一定量的均苯三甲醛溶于二恶烷中，加入醋酸作为催化剂，混合均匀后，加入聚乙烯亚胺海绵，在15-25MPa、115-130 ℃条件下反应2-4h，反应完全后用甲醇洗涤，干燥得到均苯三甲醛修饰的聚乙烯亚胺海绵；
（3）负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备：将一定量的均苯三甲醛和对苯二胺溶于二恶烷和均三甲苯的混合溶液中，加入醋酸作催化剂，在15-25MPa、115-130 ℃下反应36~72 h，反应结束后，取出海绵，用甲醇洗涤三次，干燥得到负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵。
2. 如权利要求1所述的负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中聚乙烯亚胺溶液的浓度为3-4 wt%。
3.如权利要求1所述的负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中聚乙烯亚胺中的伯胺与KH-560的摩尔比为4:1。
4.如权利要求1所述的负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中的反应时间为40-60h，冷冻干燥时间为72h。
5.如权利要求1所述的负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中均苯三甲醛与聚乙烯亚胺海绵的质量比为4:2-3。
6.如权利要求1所述的负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的制备方法，其特征在于：所述步骤（3）中均苯三甲醛和对苯二胺的摩尔比为2:3-4。
7.一种根据权利要求1-6任一项所述方法所制备的负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵的应用，其特征在于：用于染料的分离和/或吸附。
8.如权利要求7所述的应用，其特征在于：所述染料的分离和/或吸附的具体步骤为：使含有单一染料或多种染料的混合溶液流过负载COF-LZU1的聚乙烯亚胺海绵。
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CN102143995A (zh) * 2008-08-19 2011-08-03 Dic株式会社 有机聚合物多孔质体及其制造方法
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