CN111346738B - 一种s-烷氧烷基酯类捕收剂及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种S‑烷氧烷基酯类捕收剂及其制备和应用,该S‑烷氧烷基酯类捕收剂的捕收能力强,选择性好,可显著降低液体的表面张力,改善矿物表面的疏水性,且在矿浆中分散性能好,起泡能力强,可有效减少起泡剂的用量,甚至无需添加起泡剂。本发明的S‑烷氧烷基酯类捕收剂的制备方法简单、高效,药剂使用量少,原料来源广泛,能够广泛应用于硫化铜矿的浮选。
Description
技术领域
本发明涉及矿物加工技术领域,具体涉及一种S-烷氧烷基酯类捕收剂及其制备和应用。
背景技术
硫化矿是有色金属和稀贵金属最主要的矿产资源类型,目前,硫化矿资源几乎都采用浮选法处理,高效的硫化矿捕收剂是硫化矿资源高效浮选回收的关键。
硫化矿捕收剂可分为两大类:一种可溶于水,电离出含有硫原子的阴离子捕收剂,如黄药、黑药、硫氮等;另一种是在水中不能电离的酯类捕收剂,如黄原酸酯、硫氨酯、黑药酯等。一般来说,酯类捕收剂的选择性好,但是它们存在溶解度差、分散性能差的缺点,使捕收剂的性能无法得到充分发挥。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明旨在提供一种S-烷氧烷基酯类捕收剂及其制备和应用,该类捕收剂在矿浆中分散性较好,捕收能力强,起泡能力好,同时解决了酯类捕收剂在矿浆中分散性能差的缺陷。
为了实现上述技术目的,本发明采用如下技术方案:
一种S-烷氧烷基酯类捕收剂,具有式Ⅰ或式Ⅱ的结构:
其中,R1为C2~C5的烃基,R2为C1~C7的烃基,R3为C1~C2的烃基。
进一步地,R1为乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基的任一个。
进一步地,R2为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、环己基、苄基中的任一个。
进一步地,R3为甲基、乙基的任一个。
本发明还提供上述S-烷氧烷基酯类捕收剂的制备方法,所述S-烷氧烷基酯类捕收剂具有式Ⅰ的结构,制备方法包括如下步骤:
S1、制备S-氯甲基-O-烷基黄原酸酯:
将黄原酸盐加入反应器中,再加入适量溶剂水搅拌溶解,然后在30℃、搅拌条件下滴加二氯甲烷,滴加完后在30~40℃下反应3~6h,反应完毕后进行油水分离得到S-氯甲基-O-烷基黄原酸酯
具体合成路线如方程式(1)所示:
R1为C2~C5的烃基。
S2、制备S-烷氧甲基-O-烷基黄原酸酯:
将醇加入反应器中,然后在0℃、搅拌条件下分批加入金属钠,再加入溶剂四氢呋喃,加完后在室温下搅拌反应1~4h,再加入步骤S1制得的S-氯甲基-O-烷基黄原酸酯,在30~50℃下搅拌反应2~4h,反应完后加水进行油水分离得到油状液体,油状液体用旋转蒸发仪除去溶剂后即为S-烷氧甲基-O-烷基黄原酸酯
具体合成路线如方程式(2)所示:
R1为C2~C5的烃基,R2为C1~C7的烃基。
进一步地,步骤S1中,溶剂水的用量为10~30ml/0.1mol黄原酸盐;所述黄原酸盐与二氯甲烷的物质的量之比为1∶0.8~1.5。
进一步地,步骤S2中,S-氯甲基-O-烷基黄原酸酯、金属钠、醇的物质的量之比为1∶1:1.2~2;溶剂四氢呋喃的用量为20~50ml/0.1mol S-氯甲基-O-烷基黄原酸酯。
本发明还提供一种上述S-烷氧烷基酯类捕收剂的制备方法,所述S-烷氧烷基酯类捕收剂具有式II的结构,制备方法包括如下步骤:
S1、制备S-氯乙基-N,N-二烷基硫氮酯:
将硫氮加入反应器中,再加入适量溶剂水搅拌溶解,然后在30℃搅拌条件下滴加1,2-二氯乙烷,滴加完后在40~70℃下反应6~10h,反应完后进行油水分离得到S-氯乙基-N,N-二烷基硫氮酯
具体合成路线如方程式(3)所示:
R3为C1~C2的烃基。
S2、制备S-烷氧乙基-N,N-二烷基硫氮酯:
将醇加入反应器中,然后在0℃、搅拌条件下分批加入金属钠,再加入溶剂四氢呋喃,加完后在室温下搅拌反应1~4h,再加入步骤S1制得的S-氯乙基-N,N-二烷基硫氮酯,在30~50℃下搅拌反应2~4h,反应完后加水进行油水分离得到油状液体,油状液体用旋转蒸发仪除去溶剂后即为S-烷氧乙基-N,N-二烷基硫氮酯
具体合成路线如方程式(4)所示:
R2为C1~C7的烃基,R3为C1~C2的烃基。
进一步地,步骤S1中,硫氮与1,2-二氯乙烷的物质的量之比为1∶0.8~1.3;溶剂水的用量为8~15ml/0.1mol硫氮。
进一步地,步骤S2中,S-氯乙基-N,N-二烷基硫氮酯、金属钠、醇的物质的量之比为1∶1:1.2~2;溶剂四氢呋喃的用量为20~50ml/0.1mol S-氯乙基-N,N-二烷基硫氮酯。
本发明的有益效果在于:
(1)本发明提供了一种S-烷氧烷基酯类捕收剂的制备方法,该S-烷氧烷基酯类捕收剂的捕收能力强,选择性好,可显著降低液体的表面张力,改善矿物表面的疏水性。
(2)本发明所提供的S-烷氧烷基酯类捕收剂在矿浆中分散性能好,起泡能力强,可有效减少起泡剂的用量,甚至无需添加起泡剂。
(3)本发明的S-烷氧烷基酯类捕收剂的制备方法简单、高效,药剂使用量少,原料来源广泛,能够广泛应用于硫化铜矿的浮选。
附图说明
图1为本发明实施例1中制备的S-乙氧甲基-O-正丁基黄原酸酯红外光谱图。
图2为本发明实施例8中制备的S-甲氧甲基-O-正丁基黄原酸酯红外光谱图。
图3为本发明实施例9制备的S-乙氧乙基-N,N-二乙基硫氮酯红外光谱图。
图4为本发明实施例12制备的S-甲氧乙基-N,N-二乙基硫氮酯红外光谱图。
具体实施方式
以下将结合附图对本发明作进一步的描述,需要说明的是,本实施例以本技术方案为前提,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围并不限于本实施例。
实施例1
本实施例提供一种S-乙氧甲基-O-正丁基黄原酸酯捕收剂的制备方法,包括如下步骤:
S1、将0.20mol正丁基黄原酸钠加入反应器中,再加入30mL溶剂水搅拌溶解,然后在30℃搅拌条件下滴加0.20mol二氯甲烷,滴加完后升温至35℃反应6h,反应完后进行油水分离得到S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯,得到的S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯的纯度达到90.52%,产率为88.64%。
S2、将0.12mol乙醇加入另一个反应器中,然后在0℃搅拌条件下分批加入金属钠,金属钠总量为0.10mol,再加入30mL四氢呋喃溶剂,加完后在室温下搅拌反应2h,再加入0.10mol S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯,在30℃下搅拌反应2h,反应完后加水进行油水分离得到的油状液体用旋转蒸发仪除去溶剂后即为S-乙氧甲基-O-正丁基黄原酸酯,得到的S-乙氧甲基-O-正丁基黄原酸酯的纯度达到91.65%,产率为89.22%。红外光谱图如图1所示。
实施例2
本实施例和实施例1基本相同,主要区别在于,步骤S1中,正丁基黄原酸钠与二氯甲烷的物质的量之比为1∶0.8。得到的S-乙氧甲基-O-正丁基黄原酸酯的纯度达到95.86%,产率为81.63%。
实施例3
本实施例和实施例1基本相同,主要区别在于,步骤S1中,正丁基黄原酸钠与二氯甲烷的物质的量之比为1∶1.5。得到的S-乙氧甲基-O-正丁基黄原酸酯的纯度达到82.60%,产率为93.55%。
实施例4
本实施例提供一种S-乙氧甲基-O-正丁基黄原酸酯捕收剂的制备方法,包括如下步骤:
S1、将0.20mol正丁基黄原酸钠加入反应器中,再加入20mL溶剂水搅拌溶解,然后在30℃搅拌条件下滴加0.20mol二氯甲烷,滴加完后升温至30℃反应3h,反应完后进行油水分离得到S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯,得到的S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯的纯度为87.42%,产率为85.60%。
S2、将0.12mol乙醇加入另一个反应器中,然后在0℃搅拌条件下分批加入金属钠,金属钠总量为0.10mol,再加入20mL四氢呋喃溶剂,加完后在室温下搅拌反应1h,再加入0.10mol S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯,在30℃下搅拌反应2h,反应完后加水进行油水分离得到的油状液体用旋转蒸发仪除去溶剂,得到的S-乙氧甲基-O-正丁基黄原酸酯的纯度达到78.45%,产率为77.56%。
实施例5
本实施例提供一种S-乙氧甲基-O-正丁基黄原酸酯捕收剂的制备方法,包括如下步骤:
S1、将0.20mol正丁基黄原酸钠加入反应器中,再加入60mL溶剂水搅拌溶解,然后在30℃搅拌条件下滴加0.20mol二氯甲烷,滴加完后升温至40℃反应6h,反应完后进行油水分离得到S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯,得到的S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯的纯度达到92.40%,产率为90.54%。
S2、将0.20mol乙醇加入另一个反应器中,然后在0℃搅拌条件下分批加入金属钠,金属钠总量为0.10mol,再加入50mL四氢呋喃溶剂,加完后在室温下搅拌反应4h,再加入0.10mol S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯,在30℃下搅拌反应4h,反应完后加水进行油水分离得到的油状液体用旋转蒸发仪除去溶剂,得到的S-乙氧甲基-O-正丁基黄原酸酯的纯度达到91.42%,产率为90.36%。
实施例6
本实施例和实施例1基本相同,主要区别在于,步骤S2中,加入S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯后在40℃条件下反应2小时。得到的S-乙氧甲基-O-正丁基黄原酸酯的纯度达到94.46%,产率为92.33%。
实施例7
本实施例和实施例1基本相同,主要区别在于,步骤S2中,加入S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯后在50℃条件下反应2小时。得到的S-乙氧甲基-O-正丁基黄原酸酯的纯度达到95.56%,产率为93.20%。
实施例8
本实施例提供一种S-甲氧甲基-O-正丁基黄原酸酯捕收剂的制备方法,包括如下步骤:
S1、将0.20mol正丁基黄原酸钠加入反应器中,再加入30mL溶剂水搅拌溶解,然后在30℃搅拌条件下滴加0.24mol二氯甲烷,滴加完后升温至35℃反应6h,反应完后进行油水分离得到S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯,得到的S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯的纯度达到92.62%,产率为90.48%。
S2、将0.15mol甲醇加入另一个反应器中,然后在0℃、搅拌条件下分批加入金属钠,金属钠总量为0.10mol,再加入30mL四氢呋喃溶剂,加完后在室温下搅拌反应2h,再加入0.10mol S-氯甲基-O-正丁基黄原酸酯,在40℃下搅拌反应4h,反应完后加水进行油水分离得到的油状液体用旋转蒸发仪除去溶剂后即为S-甲氧甲基-O-正丁基黄原酸酯,得到的S-甲氧甲基-O-正丁基黄原酸酯的纯度达到95.66%,产率为93.80%。红外光谱图如图2所示。
实施例9
本实施例提供一种S-乙氧乙基-N,N-二乙基硫氮酯捕收剂的制备方法,包括如下步骤:
S1、将0.20mol N,N-二乙基硫氮加入反应器中,再加入20mL溶剂水搅拌溶解,然后在30℃搅拌条件下滴加0.24mol 1,2-二氯乙烷,滴加完后升温至60℃,反应6h,反应完后进行油水分离得到S-氯乙基-N,N-二乙基硫氮酯,其纯度为90.21%,产率为91.67%。
S2、将0.12mol乙醇加入反应器中,然后在0℃、搅拌条件下分批加入金属钠,金属钠的总量为0.10mol;再加入30mL四氢呋喃溶剂,加完后在室温下搅拌反应2h,再加入0.10mol S-氯乙基-N,N-二乙基硫氮酯,在50℃下搅拌反应4h,反应完后加水进行油水分离得到的油状液体用旋转蒸发仪除去溶剂后即为S-乙氧乙基-N,N-二乙基硫氮酯,纯度达到94.88%,产率为95.50%,红外光谱图如图3所示。
实施例10
本实施例提供一种S-乙氧乙基-N,N-二乙基硫氮酯捕收剂的制备方法,包括如下步骤:
S1、将0.20mol N,N-二乙基硫氮加入反应器中,再加入16mL溶剂水搅拌溶解,然后在30℃搅拌条件下滴加0.16mol 1,2-二氯乙烷,滴加完后升温至40℃,反应6h,反应完后进行油水分离得到S-氯乙基-N,N-二乙基硫氮酯,其纯度为84.32%,产率为88.65%。
S2、将0.12mol乙醇加入反应器中,然后在0℃、搅拌条件下分批加入金属钠,金属钠的总量为0.10mol;再加入20mL四氢呋喃溶剂,加完后在室温下搅拌反应1h,再加入0.10mol S-氯乙基-N,N-二乙基硫氮酯,在30℃下搅拌反应2h,反应完后加水进行油水分离得到的油状液体用旋转蒸发仪除去溶剂后即为S-乙氧乙基-N,N-二乙基硫氮酯,纯度达到84.24%,产率为78.45%。
实施例11
本实施例提供一种S-乙氧乙基-N,N-二乙基硫氮酯捕收剂的制备方法,包括如下步骤:
S1、将0.20mol N,N-二乙基硫氮加入反应器中,再加入30mL溶剂水搅拌溶解,然后在30℃搅拌条件下滴加0.26mol 1,2-二氯乙烷,滴加完后升温至70℃,反应10h,反应完后进行油水分离得到S-氯乙基-N,N-二乙基硫氮酯,其纯度为87.60%,产率为92.30%。
S2、将0.20mol乙醇加入反应器中,然后在0℃、搅拌条件下分批加入金属钠,金属钠的总量为0.10mol;再加入50mL四氢呋喃溶剂,加完后在室温下搅拌反应4h,再加入0.10mol S-氯乙基-N,N-二乙基硫氮酯,在50℃下搅拌反应4h,反应完后加水进行油水分离得到的油状液体用旋转蒸发仪除去溶剂后即为S-乙氧乙基-N,N-二乙基硫氮酯,纯度达到89.68%,产率为92.45%。
实施例12
本实施例提供一种S-甲氧乙基-N,N-二乙基硫氮酯的制备方法,包括如下步骤:
S1、将0.20mol N,N-二乙基硫氮加入反应器中,再加入20mL溶剂水搅拌溶解,然后在30℃搅拌条件下滴加0.24mol 1,2-二氯乙烷,滴加完后升温至70℃,反应6h,反应完后进行油水分离得到S-氯乙基-N,N-二乙基硫氮酯,其纯度为91.22%,产率为92.56%。
S2、将0.15mol甲醇加入反应器中,然后在0℃搅拌条件下分批加入金属钠,金属钠的总量为0.10mol;再加入30mL四氢呋喃溶剂,加完后在室温下搅拌反应2h,再加入0.10molS-氯乙基-N,N-二乙基硫氮酯,在50℃下搅拌反应4h,反应完后加水进行油水分离得到的油状液体用旋转蒸发仪除去溶剂后即为S-甲氧乙基-N,N-二乙基硫氮酯,纯度达到96.36%,产率为94.12%,红外光谱图如图4所示。
图1-4中产物的红外解析如表1所示。
表1目标产物的红外解析
实施例13
某铜冶炼渣含铜为3.91%,铜冶炼渣中硫化铜矿物含量占比为96.35%。试验流程为一次粗选;磨矿细度:-0.045mm占82.1%;浮选矿浆温度50℃,捕收剂用量80g/t,其结果见表2。除捕收剂种类和2#油用量不同外,其余试验条件均相同。表2的试验结果表明,与丁基黄药捕收剂相比,采用实施例1、8、9、12的捕收剂对该铜冶炼渣的浮选取得更高的铜浮选回收率,同时,由于捕收剂在矿浆中分散性能好,起泡能力强,有效减少起泡剂的用量。
表2某铜冶炼渣的浮选条件及结果
实施例14
某铜冶炼渣含铜为2.42%,铜冶炼渣中硫化铜矿物含量占比为95.26%。试验流程为一次粗选;磨矿细度:-0.045mm占82.0%;浮选矿浆温度50℃,捕收剂用量80g/t,其结果见表3。除捕收剂种类和2#油用量不同外,其余试验条件均相同。表3的试验结果表明,与丁基黄药捕收剂相比,采用实施例1、8、9、12的捕收剂对该铜冶炼渣的浮选取得更高的铜浮选回收率,同时,由于捕收剂在矿浆中分散性能好,起泡能力强,有效减少起泡剂的用量,甚至无需添加起泡剂。
表3某铜冶炼渣的浮选条件及结果
对于本领域的技术人员来说,可以根据以上的技术方案和构思,给出各种相应的改变和变形,而所有的这些改变和变形,都应该包括在本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的S-烷氧烷基酯类捕收剂,其特征在于,R1为乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基的任一个。
3.根据权利要求1所述的S-烷氧烷基酯类捕收剂,其特征在于,R2为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、环己基、苄基中的任一个。
4.根据权利要求1所述的S-烷氧烷基酯类捕收剂,其特征在于,R3为甲基、乙基的任一个。
5.一种如权利要求1所述的S-烷氧烷基酯类捕收剂的制备方法,其特征在于,所述S-烷氧烷基酯类捕收剂具有式Ⅰ的结构,制备方法包括如下步骤:
S1、制备S-氯甲基-O-烷基黄原酸酯:
S2、制备S-烷氧甲基-O-烷基黄原酸酯:
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,步骤S1中,溶剂水的用量为10~30ml/0.1mol黄原酸盐;所述黄原酸盐与二氯甲烷的物质的量之比为1∶0.8~1.5。
7.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,步骤S2中,S-氯甲基-O-烷基黄原酸酯、金属钠、醇的物质的量之比为1∶1:1.2~2;溶剂四氢呋喃的用量为20~50ml/0.1mol S-氯甲基-O-烷基黄原酸酯。
8.一种如权利要求1所述的S-烷氧烷基酯类捕收剂的制备方法,其特征在于,所述S-烷氧烷基酯类捕收剂具有式II的结构,制备方法包括如下步骤:
S1、制备S-氯乙基-N,N-二烷基硫氮酯:
S2、制备S-烷氧乙基-N,N-二烷基硫氮酯:
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,步骤S1中,硫氮与1,2-二氯乙烷的物质的量之比为1∶0.8~1.3;溶剂水的用量为8~15ml/0.1mol硫氮。
10.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,步骤S2中,S-氯乙基-N,N-二烷基硫氮酯、金属钠、醇的物质的量之比为1∶1:1.2~2;溶剂四氢呋喃的用量为20~50ml/0.1molS-氯乙基-N,N-二烷基硫氮酯。
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