CN111333837A - 一种正性光敏聚酰亚胺树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新型正性光敏聚酰亚胺树脂及其制备方法,其结构中带有长的烷烃支链,支链末端是可以与碱显影液相互作用的羧基基团。本发明公布的正性光敏聚酰亚胺树脂制备工艺简单,反应条件温和,易放大生产。由于该树脂在制备过程中已经完全亚胺化,所以光刻图形后不需要高温固化处理,而羧基定位在长的烷基支链末端更容易发生低温固化。该光敏树脂也无须低温保存,由该聚酰亚胺树脂所制备的光刻胶具有对环境友好、对比度高、固化温度低等优点。
Description
技术领域
本发明属于聚酰亚胺光刻胶领域,阐述的是一种正性聚酰亚胺光敏树脂及其制备方法。
背景技术
聚酰亚胺( Polyimide , 简称PI) 是一种具有优异的耐热性、力学性能、电绝缘性能和化学稳定性的聚合物材料,是航天、半导体、光电子和微电子领域中最重要的电子化学品材料之一,被作为层间绝缘、表面钝化、应力缓冲和射线屏蔽等材料而广泛应用。相对于普通聚酰亚胺来说,光敏聚酰亚胺(PSPI)不需要借助其他光刻胶就能实现图形的形成,不仅节约了材料成本,而且显著缩短了工艺线路,提高产品良率。因此是电子和微电子领域的理想绝缘材料。
PSPI 按其配成光刻胶经光刻后所得图形不同, 分为正性和负性两种体系。正性PSPI,所用光敏剂一般为光降解型, 所得光刻图形与掩膜相同; 负性PSPI , 所用光敏剂一般为光交联型, 所得光刻图形与掩膜相反。目前,商业化正性光敏聚酰亚胺树脂主要采用聚酰胺酸(PAA)前驱体,其优点是:单体来源较为广泛,且可以在碱性溶液(2.38%四甲基氢氧化铵水溶液)显影,对环境友好。然而,聚酰胺酸前驱体含有大量的亲水基团,在碱性显影液中的溶解速率极快,曝光区与非曝光区溶解速率差异较小,造成留膜率和对比度低,显影工艺难以精确控制。后烘烤过程中,由前驱体聚酰胺酸( PAA) 转化为PI 不仅需要高温处理, 一般大于320℃,而且在这一过程中, PAA 要脱去水分子,容易引起膜收缩, 使膜与基片间产生应力,影响产品的信赖性。
本发明针对现有技术的不足之处,设计并合成了支链带有羧基的聚酰亚胺树脂,在合成过程中完成亚胺化,避免了前驱体PAA在应用过程中带来的弊端,同时支链中的羧基保证光敏聚酰亚胺树脂在碱性水溶液中正常显影,形成高质量的图形,也避免了曝光之后过高的后烘烤温度。
发明内容
为了克服现有技术的缺陷,本发明公开了一种新型正性光敏聚酰亚胺树脂及其制备方法,其特征在于聚酰亚胺的长支链中带有可碱性水溶液显影的酸性基团——羧基,所述正性光敏聚酰亚胺树脂的化学结构式如下:
其中R为如下4种结构中的任意一种;其中N和M的值为0-15的整数,N和M的值可以相等也可以不等。
Ar1是二酐单体的中间结构,Ar2是二胺单体的中间结构,x = 0.1-1,n = 5-200。
上述Ar1的结构包括但不限于以下5种:
上述Ar2的结构包括但不限于以下5种:
进行聚合反应的实验过程如下:
在氮气的保护下,向干燥的三颈瓶中依次加入以R为中间结构的二胺单体,即支链含有羧基的二胺单体、不含羧基的共聚二胺单体、二酐单体和有机溶剂,室温下搅拌2-12小时,然后,向反应瓶中缓慢滴加三乙胺和乙酸酐的混合物,并在室温下继续反应4-18小时。反应结束后,将所得到的高度粘稠的聚合物溶液缓慢倒入大量甲醇中,析出的固体用甲醇充分洗涤,放入真空烘箱中干燥5小时。
或在氮气保护下向干燥的三颈瓶中依次加入以R为中间结构的二胺单体,即含有羧基的二胺单体、不含羧基的共聚二胺单体、二酐单体和有机溶剂,室温下搅拌2-12小时,然后,向反应瓶中持续缓慢滴加甲苯,并升温至160℃,保持160℃下继续反应4-8小时,使甲苯和水共沸脱除。反应结束后,将所得到的高度粘稠的聚合物溶液。
聚合反应方程式如下:
其中以R为中间结构的含羧基二胺单体为以下4种结构中的任意一种;其中N和M的值为0-15的整数,N和M的值可以相等也可以不等。
所述共聚二胺单体的化学结构式如下:
所述二酐单体的化学结构如下:
以R为中间结构的二胺单体,即含羧基的二胺单体与共聚二胺单体的摩尔比为:10:0-1:9。所述有机溶剂为:N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜和γ-丁内酯中的一种。二酐和二胺单体总浓度为:5-40w/v%。
本发明具有如下技术效果:
光敏聚酰亚胺树脂的制备工艺简单,反应条件温和,容易放大生产。由于在树脂制备过程中已经完全亚胺化,因此,光刻图形不需高温固化处理,光敏树脂也无须低温保存,而光敏树脂结构中的羧基使得其可以在碱性水溶液中显影,对环境友好。由该光敏聚酰亚胺树脂所制备的光刻胶具有留膜率和对比度高、固化温度低、图形分辨率好、可室温保存等优点。
以下将结合附图对本发明的构思、具体结构及产生的技术效果作进一步说明,以充分地了解本发明的目的、特征和效果。
附图说明
图1是本发明较佳实施例一种光敏聚酰亚胺树脂的红外光谱图;
图2是本发明较佳实施例另一种光敏聚酰亚胺树脂的红外光谱图;
图3是本发明较佳实施例一种聚酰亚胺光刻胶所制得的光刻图形照片;
图4是本发明较佳实施例另一种聚酰亚胺光刻胶所制得的光刻图形照片。
测试方法
1、红外光谱(FT-IR),Perkin-Elmer Paragon 1000傅立叶变换红外分光光度计,以KBr压片法制样或薄膜法。
2、感光灵敏度测试:旋转涂布于硅片上,得到5~7微米厚度的薄膜。采用混线曝光,曝光强度1500mJ/cm2,5%~60%灰度板,金相显微镜观察灵敏度和分辨率。
具体实施方式
以下参考说明书附图介绍本发明的多个优选实施例,使其技术内容更加清楚和便于理解。本发明可以通过许多不同形式的实施例来得以体现,本发明的保护范围并非仅限于文中提到的实施例。
实施例1
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入1.602g(4.5mmol)2,2’-双(3-羧基丙基)-4,4’-联苯胺、0.146g(0.5mmol)1,3-二(4-氨基苯氧基)苯和25mL N,N-二甲基乙酰胺,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入2.22g(5mmol)4,4’-(六氟异丙基)二邻苯二甲酸酐,室温下反应8小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,并用甲醇洗涤三次,于60℃真空下干燥10小时,作为1号树脂待测备用。
实施例2
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入0.178 g(0.5mmol)3,3’-双(3-羧基丙基)-4,4’-联苯胺、1.44g(4.5mmol)2,2’-双三氟甲基-4,4’-联苯胺和20mL N-甲基吡咯烷酮,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入1.55g(5mmol)4,4’-氧双邻苯二甲酸酐,室温下反应10小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后向反应瓶中缓慢滴加甲苯,并升温到160~180℃,保持温度持续反应6个小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥10小时。作为2号树脂待测备用。
实施例3
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入0.534 g(1.5mmol)2,2’-双(3-羧基丙基)-4,4’-联苯胺、0.7g(3.5mmol)4,4’-二氨基二苯醚和20mL N-甲基吡咯烷酮,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入2.22g(5mmol)4,4’-(六氟异丙基)二邻苯二甲酸酐,室温下反应8小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后向反应瓶中缓慢滴加甲苯,并升温到160~180℃,保持温度持续反应7个小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥4小时。作为3号树脂待测备用。
实施例4
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入0.89 g(2.5mmol)3,3’-双(3-羧基丙基)-4,4’-联苯胺、1.295g(2.5mmol)2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷和20mLγ丁内酯,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入1.61g(5mmol)3,3’,4,4’-二苯酮四酸二酐,室温下反应8小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥6小时。作为4号树脂待测备用。
实施例5
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入0.97g(2.5mmol)3,3’-双(3-羧基丙氧基)-4,4’-联苯胺、1.025g(2.5mmol)2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷和20mL N-甲基吡咯烷酮,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入2.22g(5mmol)4,4’-(六氟异丙基)二邻苯二甲酸酐,室温下反应10小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后向反应瓶中缓慢滴加甲苯,并升温到160~180℃,保持温度持续反应6个小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥5小时。作为5号树脂待测备用。
实施例6
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入1.358 g(3.5mmol)2,2’-双(3-羧基丙氧基)-4,4’-联苯胺、0.615g(1.5mmol)2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]和20mL N-甲基吡咯烷酮,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入1.55g(5mmol)4,4’-氧双邻苯二甲酸酐,室温下反应10小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥7小时。作为6号树脂待测备用。
实施例7
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入0.234 g(0.5mmol)2,2’-双(7-羧基庚烷基)-4,4’-联苯胺、1.44g(4.5mmol)2,2’-双氟甲基-4,4’-联苯胺和20mL N-甲基吡咯烷酮,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入1.55g(5mmol)4,4’-氧双邻苯二甲酸酐,室温下反应10小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后向反应瓶中缓慢滴加甲苯,并升温到160~180℃,保持温度持续反应6个小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥10小时。作为7号树脂待测备用。
实施例8
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入2.106g(4.5mmol)3,3’-双(7-羧基庚烷基)-4,4’-联苯胺、0.146g(0.5mmol)1,3-二(4-氨基苯氧基)苯和25mL N,N-二甲基乙酰胺,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入2.22g(5mmol)4,4’-(六氟异丙基)二邻苯二甲酸酐,室温下反应8小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,并用甲醇洗涤三次,于60℃真空下干燥10小时,作为8号树脂待测备用。
实施例9
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入1.5g(3mmol)2,2’-双(7-羧基庚氧基)-4,4’-联苯胺、0.64g(2mmol)2,2’-双三氟甲基-4,4’-联苯胺和20mLγ-丁内酯,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入2.22g(5mmol)4,4’-(六氟异丙基)二邻苯二甲酸酐,室温下反应8小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥7小时。作为9号树脂待测备用。
实施例10
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入1.0 g(2mmol)3,3’-双(7-羧基庚氧基)-4,4’-联苯胺、0.96g(3mmol)2,2’-双三氟甲基-4,4’-联苯胺和20mL N-甲基吡咯烷酮,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入1.55g(5mmol)4,4’-氧双邻苯二甲酸酐,室温下反应6小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥7小时。作为10号树脂待测备用。
将实施例得到的10种树脂,溶解在溶剂当中,配成固含不同的胶液,再按照一定配比加入市售光致产酸剂重氮萘醌磺酸酯(DNQ),待全部溶解后过滤,静置脱泡48小时以上,旋涂曝光,测试灵敏度和分辨率。10种树脂配制光刻胶的配方见表一。
表一实施例中10种光敏树脂配制光刻胶配方及测试结果
Claims (6)
3.如权利要求1中所述的光敏型聚酰亚胺树脂,其制备方法包括如下步骤:
在氮气保护下向干燥的三颈瓶中依次加入R含有羧基的二胺单体、其他不含羧基的二胺单体、二酐单体和有机溶剂,室温下搅拌2-12小时,然后,向反应瓶中缓慢滴加三乙胺和乙酸酐的混合物,并在室温下继续反应4-18小时。反应结束后,将所得到的高度粘稠的聚合物溶液缓慢倒入大量甲醇中,析出的固体用甲醇充分洗涤,放入真空烘箱中干燥5小时。
或在氮气保护下向干燥的三颈瓶中依次加入R含有羧基的二胺单体、其他不含羧基的二胺单体、二酐单体和有机溶剂,室温下搅拌2-12小时,然后,向反应瓶中持续缓慢滴加甲苯,并升温至160℃,保持160℃下继续反应4-8小时,使甲苯和水共沸脱除。反应结束后,将所得到的高度粘稠的聚合物溶液。
4.权利要求3所述的制备方法中,含有羧基的二胺单体与不含羧基的二胺单体,二者摩尔比为:10:0-1:9。
5.权利要求3所述的制备方法中有机溶剂为:N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)和γ-丁内酯中的一种或几种混合溶剂。
6.权利要求3所述的制备方法中二酐和二胺单体在有机溶剂中总浓度为:5-40w/v%。
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