CN111303050A - 一种乙嘧酚磺酸酯的合成方法 - Google Patents

一种乙嘧酚磺酸酯的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种乙嘧酚磺酸酯的合成方法：将乙嘧酚、碱、溶剂、水依次加入反应瓶中，搅拌下升温至50～80℃，缓慢滴加N,N‑二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应，检测原料剩余5～50％时加入有机碱控制体系pH值为碱性，继续反应至结束为止。然后体系降温至50～60℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温下析出固体，即为乙嘧酚磺酸酯。本发明所采用的合成方法条件温和、操作简单、三废少，收率高，是一种适合乙嘧酚磺酸酯工业化的合成方法。

Description

一种乙嘧酚磺酸酯的合成方法
技术领域
本发明属于农药合成领域，具体涉及一种乙嘧酚磺酸酯的合成方法。
技术背景
乙嘧酚磺酸酯是英国帝国化学工业公司发明的嘧啶类杀菌剂，具有高效、低毒、环境相容性好的特点，属于腺嘌呤核苷脱氨酶抑制剂，为内吸性杀菌剂，可被植物的根、茎、叶迅速吸收，并在植物体内运转到各个部位，具有保护和治疗作用，主要用于防治苹果、梨、草莓和温室玫瑰等经济作物和观赏植物的白粉病。
文献报道(DE2246645/DE2265028/DE2265312和李景侠，乙嘧酚磺酸酯合成工艺优化，《三门峡职业技术学院学报》，2013,12(3)：115-116)：乙嘧酚磺酸酯可由中间体乙嘧酚(5-正丁基-2-乙胺基-4-羟基-6-甲基嘧啶)与N,N-二甲胺基磺酰氯在碱性催化下合成。该反应以甲苯等作溶剂，在醇钠或氢氧化钠等碱性催化剂作用下回流反应生成，反应液经酸中和并水洗后，蒸除溶剂可得黑棕色油，收率70％。可见乙嘧酚磺酸酯合成一步收率较低，只有70％，产品外观也不好；经工艺优化后，此步反应产品含量与收率都得到了大幅提高，含量大于95％，收率由70％提高到91％，而且产品的外观为浅黄色蜡状固体产品。
其合成路线如下：
Figure BDA0002441569190000011
上述经改进后的工艺仍存在反应中溶剂需回流分水处理，操作复杂。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提供一种反应条件温和、操作简单、三废少，收率高的乙嘧酚磺酸酯的合成方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供的乙嘧酚磺酸酯的合成方法，合成技术路线如下：
Figure BDA0002441569190000012
式中：
所述的乙嘧酚、碱、N,N-二甲基磺酰氯的摩尔比为:1:1～1.5:1～1.4
所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、苯、甲苯、乙酸乙酯中的一种或两种及两种以上的混合。
所述的溶剂量为每摩尔乙嘧酚需溶剂800ml～2000ml。
所述的催化剂为四甲基溴化铵、四甲基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、碘化钾、18-冠-6、二环己基18-冠-6中的一种或两种及两种以上的混合。
所述的催化剂的量每摩尔乙嘧酚需0.01％～2％。
所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠中的一种或两种及两种以上的混合。
所述的有机碱为吡啶、三乙胺、三丙胺、乙二胺、二甲胺、丙胺、异丙胺、叔丁胺、环己胺、六亚甲基四胺的一种或两种及以上的混合。
所述的有机碱的量为控制反应体系pH值9～10计量。
所述的水的用量为每摩尔原料乙嘧酚需水0.01～20ml。
所述的析出固体的低温条件为:0～10℃。
具体操作如下：
将乙嘧酚、碱、溶剂、水、催化剂依次加入反应瓶中，搅拌下升温至50～80℃，缓慢滴加N,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应1～2h,检测原料剩余5～50％时加入有机碱控制体系pH值为碱性，继续反应1～4h至结束为止。然后体系降温至50～60℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温下析出固体，即为乙嘧酚磺酸酯。
上述合成方法中所述的乙嘧酚、碱、N,N-二甲基磺酰氯的摩尔比为:1:1～1.5:1～1.4。所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、苯、甲苯、乙酸乙酯中的一种或两种及两种以上的混合。所述的溶剂量为每摩尔乙嘧酚需溶剂800ml～2000ml。所述的催化剂为四甲基溴化铵、四甲基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、碘化钾、18-冠-6、二环己基18-冠-6中的一种或两种及两种以上的混合。所述的催化剂的量每摩尔乙嘧酚需0.01％～2％。所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠中的一种或两种及两种以上的混合。所述的有机碱为吡啶、三乙胺、三丙胺、乙二胺、二甲胺、丙胺、异丙胺、叔丁胺、环己胺、六亚甲基四胺的一种或两种及以上的混合。所述的有机碱的量为控制反应体系pH值9～10计量。所述的水的用量为每摩尔原料乙嘧酚需水0.01～20ml。所述的析出固体的低温条件为:0～10℃。
本发明的优选方法如下：
将乙嘧酚、碳酸钠、甲苯、水、18-冠-6依次加入反应瓶中，搅拌下升温至70℃，缓慢滴加N,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应2h，检测原料剩余15％时加入三乙胺控制体系pH为9，继续反应2h至结束为止。然后体系降温至55℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温至10℃下析出固体，即为乙嘧酚磺酸酯。其中乙嘧酚、碱、N,N-二甲基磺酰氯的摩尔比为：1:1～1.5:1～1.4；溶剂甲苯量为每摩尔乙嘧酚需溶剂800ml。水用量为每摩尔原料乙嘧酚需水18ml。催化剂碘化钾的量每摩尔乙嘧酚需1％。三乙胺的量为控制反应体系pH值9计量。析出固体的低温条件为:8℃。
本发明与现有技术相比其有益效果是：(1)本方案收率为93％，而现有技术收率为91％；(2)本发明中的反应为有水条件下的反应，反应过程不需回流分水，而现有工艺中需回流分水；(3)减少了回流分水操作步骤，降低了生产成本。
具体实施方式
以下实施例用于进一步详细说明本发明中的乙嘧酚磺酸酯的合成方法，但本发明绝非仅限于以下实施例。
实施例1
将20.9g乙嘧酚、13.9g碳酸钾、180ml甲苯、1.8ml水、0.01％的18-冠-6依次加入反应瓶中，搅拌下升温至70℃，缓慢滴加14.4gN,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应2h，检测原料剩余50％时加入滴加三乙胺控制体系pH为9，继续反应4h至结束为止。然后体系降温至55℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温至10℃下析出固体，晾干称重29.4g,即为乙嘧酚磺酸酯。
收率93％，含量98％。
1HNMR(500MHz,DMSO):δ0.9(t,3H),1.13(t,3H),1.2～1.5(m,4H),2.3(s,3H),2.4(t,3H),2.9(s,6H),3.2(m,2H),7.16(s,1H)；IR(KBr,cm-1):3420,2960,2875,2858,1615,1574,1534,1460,1449,1372,1354,1292,1197,1165.
经上述表征数据，可以证明终产物即是乙嘧酚磺酸酯。
实施例2
将20.9g乙嘧酚、15.9g碳酸钠、180ml甲苯、0.18ml水、0.1％的四甲基溴化铵依次加入反应瓶中，搅拌下升温至70℃，缓慢滴加17.3gN,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应2h，检测原料剩余15％时加入等量三乙胺控制体系pH为10，继续反应3h至结束为止。然后体系降温至60℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温至0℃下析出固体，晾干称重29.4g,即为乙嘧酚磺酸酯，收率93％，含量97％。
实施例3
将20.9g乙嘧酚、10.6g碳酸钠、180ml苯、2ml水、0.05％的四甲基氯化铵依次加入反应瓶中，搅拌下升温至75℃，缓慢滴加14.4gN,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应2h，检测原料剩5％时加入等量吡啶控制体系pH为9，继续反应1h至结束为止。然后体系降温至50℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温至10℃下析出固体，晾干称重29.5g,即为乙嘧酚磺酸酯，收率93.5％，含量97％。
实施例4
将20.9g乙嘧酚、15.2g碳酸钾、180ml乙酸乙酯、0.018ml水、0.2％的18-冠-6依次加入反应瓶中，搅拌下升温至50℃，缓慢滴加17.3gN,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应2h，检测原料剩余40％时加入六亚甲基四胺控制体系pH为10，继续反应4h至结束为止。然后体系降温至50℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温至10℃下析出固体，晾干称重29.7g,即为乙嘧酚磺酸酯，收率94％，含量97％。
实施例5
将20.9g乙嘧酚、6g氢氧化钠、80ml N,N-二甲基甲酰胺、2ml水、0.015％的四丁基氯化铵依次加入反应瓶中，搅拌下升温至70℃，缓慢滴加20.9gN,N-二甲基酰氯，滴毕，升温至回流反应2h，检测原料剩余30％时加入等量叔丁胺控制体系pH为9，继续反应3.5h至结束为止。然后体系降温至60℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温至10℃下析出固体，晾干称重29.5g,即为乙嘧酚磺酸酯，收率93.5％，含量98％。
实施例6
将20.9g乙嘧酚、10.6g碳酸钠、200ml甲苯、1ml水、0.001％的碘化钾依次加入反应瓶中，搅拌下升温至70℃，缓慢滴加20.2gN,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应2h，检测原料剩余35％时加入等量三乙胺控制体系pH为9，继续反应3h至结束为止。然后体系降温至55℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温至10℃下析出固体，晾干称重29.7g,即为乙嘧酚磺酸酯，收率94％，含量97％。
实施例7
将20.9g乙嘧酚、6.2g氢氧化钾、200ml甲苯、1.5ml水、0.2％环己基18-冠-6依次加入反应瓶中，搅拌下升温至80℃，缓慢滴加N,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应3h，检测原料剩余25％时加入乙二胺控制体系pH为10，继续反应3h至结束为止。然后体系降温至50℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温至8℃下析出固体，晾干称重29.4g,即为乙嘧酚磺酸酯，收率93％，含量98％。
实施例8
将20.9g乙嘧酚、6g甲醇钠、80ml甲苯、0.05ml水、0.1％四丁基溴化铵依次加入反应瓶中，搅拌下升温至75℃，缓慢滴加17.28gN,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应3h，检测原料剩余20％时加入等量三乙胺控制体系pH为9，继续反应3h至结束为止。然后体系降温至55℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温至5℃下析出固体，晾干称重29.5g,即为乙嘧酚磺酸酯，收率93.5％，含量98％。
实施例9
将20.9g乙嘧酚、10.6g碳酸钠、200ml甲苯、1ml水、0.2％的四甲基氯化铵依次加入反应瓶中，搅拌下升温至70℃，缓慢滴加15.8g N,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应1h，检测原料剩余10％时加入等量三乙胺控制体系pH为10，继续反应3h至结束为止。然后体系降温至55℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温至0℃下析出固体，晾干称重29.7g,即为乙嘧酚磺酸酯，收率94％，含量97％。
实施例10
将20.9g乙嘧酚、12.6g碳酸氢钠、150ml甲苯、0.01ml水、0.1％的四甲基溴化铵依次加入反应瓶中，搅拌下升温至70℃，缓慢滴加15.8gN,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应2h，检测原料剩余8％时加入等量吡啶控制体系pH为9，继续反应2h至结束为止。然后体系降温至55℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温至2℃下析出固体，晾干称重29.4g,即为乙嘧酚磺酸酯，收率93％，含量98％。

Claims (9)

1.一种乙嘧酚磺酸酯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
将乙嘧酚、碱、溶剂、水、催化剂依次加入反应瓶中，搅拌下升温至50～80℃，缓慢滴加N,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应1～2h，检测原料剩余5～50％时加入有机碱控制体系pH值为9～10，继续反应1～4h至结束为止；然后体系降温至50～60℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温下析出固体，即为乙嘧酚磺酸酯。
2.根据权利要求1所述的乙嘧酚磺酸酯的合成方法，其特征在于：所述的乙嘧酚、碱、N,N-二甲基磺酰氯的摩尔比为:1:1～1.5:1～1.4。
3.根据权利要求1所述的乙嘧酚磺酸酯的合成方法，其特征在于：所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、苯、甲苯、乙酸乙酯中的一种或两种及两种以上的混合，所述的溶剂量为每摩尔乙嘧酚需溶剂800ml～2000ml。
4.根据权利要求1所述的乙嘧酚磺酸酯的合成方法，其特征在于：所述的催化剂为四甲基溴化铵、四甲基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、碘化钾、18-冠-6、二环己基18-冠-6中的一种或两种及两种以上的混合，所述的催化剂的量每摩尔乙嘧酚需0.01％～2％。
5.根据权利要求1所述的乙嘧酚磺酸酯的合成方法，其特征在于：所述的碱为碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠中的一种或两种及两种以上的混合。
6.根据权利要求1所述的乙嘧酚磺酸酯的合成方法，其特征在于：所述的有机碱为吡啶、三乙胺、三丙胺、乙二胺、二甲胺、丙胺、异丙胺、叔丁胺、环己胺、六亚甲基四胺的一种或两种及以上的混合；所述有机碱的量为控制反应体系pH值9～10计量。
7.根据权利要求1所述的乙嘧酚磺酸酯的合成方法，其特征在于：所述的水的用量为每摩尔原料乙嘧酚需水0.01～20ml。
8.根据权利要求1所述的乙嘧酚磺酸酯的合成方法，其特征在于：所述的析出固体的低温条件为:0～10℃。
9.按照权利要求1或2所述的乙嘧酚磺酸酯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
将乙嘧酚、碳酸钠、甲苯、水、18-冠-6依次加入反应瓶中，搅拌下升温至70℃，缓慢滴加N,N-二甲基磺酰氯，滴毕，升温至回流反应2h，检测原料剩余15％时加入三乙胺控制体系pH为9，继续反应2h至结束为止；然后体系降温至55℃，水洗调节体系至中性，分除水相，脱除溶剂后得油状物，低温至10℃下析出固体，即为乙嘧酚磺酸酯；其中乙嘧酚、碱、N,N-二甲基磺酰氯的摩尔比为：1:1～1.5:1～1.4；溶剂甲苯量为每摩尔乙嘧酚需溶剂800ml，水用量为每摩尔原料乙嘧酚需水18ml；催化剂碘化钾的量每摩尔乙嘧酚需1％，三乙胺的量为控制反应体系pH值9计量，析出固体的低温条件为:8℃。
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