CN111302427B - 用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法，以马来酸酐为起始原料，与多硫化钠进行加成反应生成了二硫抗菌剂A，二硫抗菌剂A接着与2‑氨基‑5‑硝基吡啶在乙酸溶液中和乙酸钠的催化下，得到了化合物B，接着通过硫酸亚铁将化合物B中的硝基还原成氨基，同时酸酐在弱酸的水溶液中水解成羧酸，即得到了化合物C，最后，在碱性条件下，化合物C中的氨基与聚丙烯腈纤维中的氰基反应得到了改性聚丙烯腈纤维，该方法科学合理，制备的改性聚丙烯腈纤维可除去污水中的多种重金属，同时具有良好的抗菌防霉效果，从而达到净化水质除臭的功效。

Description

用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法
技术领域
本发明属于环保技术领域，具体涉及一种用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法。
背景技术
近年来，随着工业化进程的持续加快，纺织、金属加工等行业造成了严重的水污染，导致水体中存在大量的重金属离子和有机污染物，严重影响着人们的生活和自然环境。目前纤维材料应用于水处理载体方面较为成熟的是碳纤维材料，通过碳素纤维具有的高度生物亲和性，形成活性生物膜，利用微生物的功能，分解污染物质。碳纤维是一种理想的生物载体，使用效果好，已经受到国内外广泛关注，并有较多成功的工程应用案例。但是，碳纤维虽然性能好，但是价格高，性价比较低，不能得到市场广泛接受。
聚丙烯腈(PAN)纤维是三大合成纤维之一，具有较好的机械强度、热稳定性和耐化学性，原料易得，但由于聚丙烯腈其本身的结构单一，缺乏官能结构，使其本身不具有净化水质的功能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法，该方法科学合理，制备的改性聚丙烯腈纤维可除去污水中的多种重金属，同时具有良好的抗菌防霉效果，从而达到净化水质除臭的功效。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法，其特征在于：具体包括以下步骤：
步骤一、二硫抗菌剂的制备
S1、Na2Sx溶液的制备
称取1mol硫化钠和1.5mol的硫单质于烧杯中，加入200ml水，加热至50-60℃搅拌至溶解完全，冷却至室温，得到了Na2Sx溶液，备用；所述的x为2-6；
S2、二硫抗菌剂A的制备
称取2mol碳酸氢钠加入到反应瓶中，加入2L水，搅拌溶解完全后，加入2mol马来酸酐，将反应瓶移至冰盐浴中，边搅拌边滴加步骤S1制备的Na2Sx溶液，滴加完毕后后，将反应瓶移出冰盐浴，在20-30℃的室温下，继续搅拌4-5h，分液，除去水溶液，向粗产品溶液中加入1L 1mol/L的亚硫酸钠溶液，加热至50℃，继续搅拌反应2-3h，分液，得到的产物用水洗涤，蒸馏后得到了式A结构的二硫抗菌剂；反应式如下所示：
Figure BDA0002392819140000021
步骤二、引入吡啶鳌合基团
依次将步骤一制备的二硫抗菌剂A、1mol 2-氨基-5-硝基吡啶、1g催化剂和15ml的乙酸加入到反应瓶中，升温至115-120℃，搅拌反应4-5h，反应结束后，减压蒸馏除去乙酸，经水洗，过滤干燥后即得到化合物B；反应式如下：
Figure BDA0002392819140000031
步骤三、化合物B的还原
将步骤二制备的化合物B加入到带有加入到带有温度计、机械搅拌、回流冷凝管的三口烧瓶屮，加入100ml质量分数为50％的乙醇水溶液，调节溶液pH为弱酸性，保持三口烧瓶中温度为30-35℃，接着将将0.6mol还原剂分三批加入，每隔20min加入0.2mol还原剂，待还原剂全部加入完毕后，继续搅拌进行还原反应5-6h,反应完毕后采用无水乙醇重结晶，过滤，干燥后即得化合物C；反应式如下：
Figure BDA0002392819140000032
步骤四、聚丙烯腈纤维的改性
将步骤三制备的化合物C溶解于500ml叔戊醇溶液中，称取1g聚丙烯腈纤维浸没其中，调节叔戊醇体系的pH为弱碱性，升温至120-130℃进行反应4h，反应完全后，取出纤维，用蒸馏水洗涤至中性，将制得的纤维用0.1mol/L盐酸水溶液溶液浸泡3h，取出纤维，蒸馏水洗涤至中性，在50-55℃下真空干燥15-24h，即得到式D结构的改性聚丙烯腈纤维；反应式如下：
Figure BDA0002392819140000041
进一步，步骤一中，所述的冰盐浴的温度维持在0-6℃。
进一步，步骤二中，所述的催化剂为乙酸钠。
进一步，步骤三中，调节溶液pH为弱酸性具体为采用饱和磷酸二氢钠水溶液调节溶液pH至5.5-6.2。
进一步，步骤三中，所述的还原剂为硫酸亚铁。
进一步，步骤四中，调节叔戊醇体系的pH为弱碱性具体为：采用1mol/L的氢氧化钠水溶液调节叔戊醇体系的pH为8.0-8.5。
本发明的有益效果：
本发明以马来酸酐为起始原料，与多硫化钠进行加成反应生成了二硫抗菌剂A，二硫抗菌剂A接着与2-氨基-5-硝基吡啶在乙酸溶液中和乙酸钠的催化下，得到了化合物B，化合物B中含有N-吡啶鳌合基团，官能机构可与污水中的重金属进行鳌合，达到水质净化的目的；接着通过硫酸亚铁将化合物B中的硝基还原成氨基，同时酸酐在弱酸的水溶液中水解成羧酸，即得到了化合物C，最后，在碱性条件下，化合物C中的氨基与聚丙烯腈纤维中的氰基反应形成了亚胺，从而在聚丙烯腈纤维中引入了大量具有强配位功能的原子基团(
Figure BDA0002392819140000042
N-吡啶、
Figure BDA0002392819140000051
以及双羧基)和具有抗菌防霉的官能基团(双硫基、吡啶基、羧酸)，这些官能机构在除去污水中重金属离子的同时，又能抑制有害细菌和霉菌，从而达到净化水质除臭的功效，且改性的聚丙烯腈纤维具有良好的脱附可再生性能，在1mol/L盐酸和1mol/L硫酸的混酸溶液中，即可达到95％的重金属脱附，经再生的改性聚丙烯腈纤维可多次使用，利用率较高。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤一、二硫抗菌剂的制备
反应式如下所示：
Figure BDA0002392819140000052
S1、Na2Sx溶液的制备
称取1mol硫化钠和1.5mol的硫单质于烧杯中，加入200ml水，加热至50-60℃搅拌至溶解完全，冷却至室温，得到了Na2Sx溶液，备用；所述的x为2-6；
S2、二硫抗菌剂A的制备
称取2mol碳酸氢钠加入到反应瓶中，加入2L水，搅拌溶解完全后，加入2mol马来酸酐，将反应瓶移至冰盐浴中，冰盐浴的温度维持在0-6℃，边搅拌边滴加步骤S1制备的Na2Sx溶液，滴加完毕后后，将反应瓶移出冰盐浴，在25℃的室温下，继续搅拌5h，分液，除去水溶液，向粗产品溶液中加入1L 1mol/L的亚硫酸钠溶液，加热至50℃，继续搅拌反应2h，分液，得到的产物用水洗涤，蒸馏后得到了式A结构的二硫抗菌剂；
所得目标产物A的质谱结果为：HRMS m/z(ESI+)calcd for C8H6O6S2([M]+),261.95,found 261.2621；
步骤二、引入吡啶鳌合基团
反应式如下：
Figure BDA0002392819140000061
依次将步骤一制备的二硫抗菌剂A、1mol 2-氨基-5-硝基吡啶、1g乙酸钠和15ml的乙酸加入到反应瓶中，升温至120℃，搅拌反应4h，反应结束后，减压蒸馏除去乙酸，经水洗后除去乙酸钠，过滤干燥后即得到化合物B；
所得目标产物B的质谱结果为：HRMS m/z(ESI+)calcd for C13H9N3O7S2([M]+),383.36,found 382.9924；
步骤三、化合物B的还原
反应式如下：
Figure BDA0002392819140000071
将步骤二制备的化合物B加入到带有加入到带有温度计、机械搅拌、回流冷凝管的三口烧瓶屮，加入100ml质量分数为50％的乙醇水溶液，采用饱和磷酸二氢钠水溶液调节溶液pH至5.8，保持三口烧瓶中温度为30℃，接着将将0.6mol还原剂分三批加入，每隔20min加入0.2mol还原剂，待还原剂全部加入完毕后，继续搅拌进行还原反应5-6h,反应完毕后采用无水乙醇重结晶，过滤，干燥后即得化合物C；所述的还原剂为硫酸亚铁；
所得目标产物C的质谱结果为：HRMS m/z(ESI+)calcd for C13H13N3O6S2([M]+),371.25,found 371.1279；
化合物C的核磁表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ11.05(s,2H),8.56(d,J＝7.4Hz,1H),7.65(s,J＝8.6Hz,1H),7.11(d,J＝7.0,1H),5.84(s,2H),3.71(t,2H),3.12(d,2H),2.75(d,2H)ppm；
步骤四、聚丙烯腈纤维的改性
将步骤三制备的化合物C溶解于500ml叔戊醇溶液中，称取1g聚丙烯腈纤维浸没其中，采用1mol/L的氢氧化钠水溶液调节叔戊醇体系的pH为8.5，升温至130℃进行反应4h，反应完全后，取出纤维，用蒸馏水洗涤至中性，将制得的纤维用0.1mol/L盐酸水溶液溶液浸泡3h，取出纤维，蒸馏水洗涤至中性，在50-℃下真空干燥24h，即得到式D结构的改性聚丙烯腈纤维；
反应式如下：
Figure BDA0002392819140000081
改性聚丙烯腈纤维D的红外表征如下所示：IR(KBr):
Figure BDA0002392819140000082
Figure BDA0002392819140000083
3229(-C＝NH-)，3029(吡啶),1732(-CO-),1655(-C＝NH-)cm-1。
改性聚丙烯腈纤维的性能测试：
1、改性聚丙烯腈纤维的抑菌性
在最小抑菌浓度(MIC)的测定中,以试管中明显无菌生长的化合物最小浓度为该化合物的最小抑菌浓度；
表一、改性聚丙烯腈纤维的MIC值
Figure BDA0002392819140000084
2、改性聚丙烯腈纤维对重金属离子的吸附
分别取10g改性聚丙烯腈纤维和10g碳纤维，加入600mL的金属离子废水中24h，通过电感耦合等离子体发射光谱仪测试金属离子吸附量。其中，金属离子废水中，铁离子的浓度为1500ppm，铜离子的浓度为1000ppm，铅离子的浓度为800ppm，银离子浓度为500ppm，汞离子的浓度为400ppm；
表二、改性聚丙烯腈纤维对重金属离子的吸附结果
Figure BDA0002392819140000091
吸附后的改性聚丙烯腈纤维和碳纤维分别放置于10L的混酸溶液(1mol/L盐酸和1mol/L硫酸)中，待5h后取出，水洗后，干燥10h后重复上述相同废水中重金属离子的吸附实验，结果如表三所示：
表三、再生纤维对重金属离子的吸附结果
Figure BDA0002392819140000092
由表二和表三可知，本发明的改性聚丙烯腈纤维对废水中的多种重金属具有良好的吸附性，且再生后，依然对于重金属离子具有良好的吸附能力。
以上内容仅仅是对本发明的构思所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明的构思或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。

Claims (6)

1.用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法，其特征在于：具体包括以下步骤：
步骤一、二硫抗菌剂的制备
S1、Na2Sx溶液的制备
称取1mol硫化钠和1.5mol的硫单质于烧杯中，加入200ml水，加热至50-60℃搅拌至溶解完全，冷却至室温，得到了Na2Sx溶液，备用；所述的x为2-6；
S2、二硫抗菌剂A的制备
称取2mol碳酸氢钠加入到反应瓶中，加入2L水，搅拌溶解完全后，加入2mol马来酸酐，将反应瓶移至冰盐浴中，边搅拌边滴加步骤S1制备的Na2Sx溶液，滴加完毕后，将反应瓶移出冰盐浴，在20-30℃的室温下，继续搅拌4-5h，分液，除去水溶液，向粗产品溶液中加入1L1mol/L的亚硫酸钠溶液，加热至50℃，继续搅拌反应2-3h，分液，得到的产物用水洗涤，蒸馏后得到了式A结构的二硫抗菌剂；反应式如下所示：
Figure FDA0002392819130000011
步骤二、引入吡啶鳌合基团
依次将步骤一制备的二硫抗菌剂A、1mol 2-氨基-5-硝基吡啶、1g催化剂和15ml的乙酸加入到反应瓶中，升温至115-120℃，搅拌反应4-5h，反应结束后，减压蒸馏除去乙酸，经水洗，过滤干燥后即得到化合物B；反应式如下：
Figure FDA0002392819130000021
步骤三、化合物B的还原
将步骤二制备的化合物B加入到带有加入到带有温度计、机械搅拌、回流冷凝管的三口烧瓶屮，加入100ml质量分数为50％的乙醇水溶液，调节溶液pH为弱酸性，保持三口烧瓶中温度为30-35℃，接着将0.6mol还原剂分三批加入，每隔20min加入0.2mol还原剂，待还原剂全部加入完毕后，继续搅拌进行还原反应5-6h,反应完毕后采用无水乙醇重结晶，过滤，干燥后即得化合物C；反应式如下：
Figure FDA0002392819130000022
步骤四、聚丙烯腈纤维的改性
将步骤三制备的化合物C溶解于500ml叔戊醇溶液中，称取1g聚丙烯腈纤维浸没其中，调节叔戊醇体系的pH为弱碱性，升温至120-130℃进行反应4h，反应完全后，取出纤维，用蒸馏水洗涤至中性，将制得的纤维用0.1mol/L盐酸水溶液浸泡3h，取出纤维，蒸馏水洗涤至中性，在50-55℃下真空干燥15-24h，即得到式D结构的改性聚丙烯腈纤维；反应式如下：
Figure FDA0002392819130000031
2.根据权利要求1所述的用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法，其特征在于：步骤一中，所述的冰盐浴的温度维持在0-6℃。
3.根据权利要求1所述的用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法，其特征在于：步骤二中，所述的催化剂为乙酸钠。
4.根据权利要求1所述的用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法，其特征在于：步骤三中，调节溶液pH为弱酸性具体为采用饱和磷酸二氢钠水溶液调节溶液pH至5.5-6.2。
5.根据权利要求1所述的用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法，其特征在于：步骤三中，所述的还原剂为硫酸亚铁。
6.根据权利要求1所述的用于水质净化的抗菌除臭改性纤维的制备方法，其特征在于：步骤四中，调节叔戊醇体系的pH为弱碱性具体为：采用1mol/L的氢氧化钠水溶液调节叔戊醇体系的pH为8.0-8.5。
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