CN111269202B - 一种光照条件下2,5-呋喃二甲醛的制备方法 - Google Patents

一种光照条件下2,5-呋喃二甲醛的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111269202B
CN111269202B CN202010120221.8A CN202010120221A CN111269202B CN 111269202 B CN111269202 B CN 111269202B CN 202010120221 A CN202010120221 A CN 202010120221A CN 111269202 B CN111269202 B CN 111269202B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
citric acid
stirring
magnetic nanoparticles
catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010120221.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111269202A (zh
Inventor
洪梅
孙海迪
武霜艳
李佳桐
王婧
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Forestry University
Original Assignee
Nanjing Forestry University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Forestry University filed Critical Nanjing Forestry University
Priority to CN202010120221.8A priority Critical patent/CN111269202B/zh
Publication of CN111269202A publication Critical patent/CN111269202A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111269202B publication Critical patent/CN111269202B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0244—Nitrogen containing compounds with nitrogen contained as ring member in aromatic compounds or moieties, e.g. pyridine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/70—Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues
    • B01J2231/76—Dehydrogenation
    • B01J2231/763—Dehydrogenation of -CH-XH (X= O, NH/N, S) to -C=X or -CX triple bond species

Abstract

本发明公开了一种光照条件下2,5‑呋喃二甲醛的制备方法，其中，一种磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂，其包括，FeCl3，柠檬酸和尿素溶解于二甘油中，加热反应，冷却后进行磁性分离，乙醇洗涤后干燥，得到柠檬酸功能化的磁性纳米粒子；所述柠檬酸功能化的磁性纳米粒子、4‑胺‑2,2,6,6‑四甲基二苯哌酯、二氯甲烷，将混合物在室温下搅拌，再加入二环己基碳二亚胺和4‑二甲氨基吡啶，搅拌反应；抽滤、洗涤、冷冻干燥，得到磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂。本发明制备的催化剂载体的原料价格低廉、来源广、易回收，绿色环保；催化剂在光照条件下催化氧化HMF，高收率得到的氧化产物DFF可以合成许多有用的化合物和新型的高分子材料。

Description

一种光照条件下2,5-呋喃二甲醛的制备方法
技术领域
本发明属于非均相技术领域，具体涉及一种光照条件下2,5-呋喃二甲醛的制备方法。
背景技术
5-羟甲基糠醛(HMF)是一种重要的生物质平台化合物，它是连接生物质资源与化石资源的重要桥梁，它可以通过水解、卤化、酯化、加氢以及氧化还原等反应转化为众多高附加值产品。其中HMF的氧化产物——2，5-呋喃二甲醛(DFF)，它可以合成许多有用的化合物和新型的高分子材料，包括医药、有机导体、荧光剂和大环配体等。目前，HMF传统催化过程中存在副产品多，高能耗，腐蚀设备等问题。克服这些问题的途径之一是寻求高效稳定的多相催化剂和绿色环保的氧化剂。
传统均相催化剂在HMF的氧化中得到了较高的转化率和选择性，但其不利于回收利用且会造成环境污染。然而目前得到较好转化率的负载型催化剂使用的贵金属，成本高。
光催化具有实现无毒无害绿色友好的潜能，且与传统的热化学相比，光催化更为节能。因此，一种新型的光照条件下的2,5-呋喃二甲醛的制备方法亟待解决。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述的技术缺陷，提出了本发明。本发明要解决的一个技术问题是是提供一种制备简单、成本低，且具有催化活性强、稳定性好、易重复使用的优点的非均相催化剂；要解决的另一个技术问题是提供一种能够减少环境污染、大幅降低能耗的光催化5-羟甲基糠醛氧化，高收率高选择性制备2，5-二甲酰呋喃的方法。
因此，作为本发明其中一个方面，本发明克服现有技术中存在的不足，提供一种光照条件下2,5-呋喃二甲醛的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂，其包括，将FeCl3，柠檬酸和尿素溶解于二甘油中，加热反应，冷却后进行磁性分离，乙醇洗涤后干燥，得到柠檬酸功能化的磁性纳米粒子；所述柠檬酸功能化的磁性纳米粒子、4-胺-2,2,6,6-四甲基二苯哌酯、二氯甲烷，将混合物在室温下搅拌，再加入二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应；抽滤、洗涤、冷冻干燥，得到磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂。
作为本发明所述的磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂的优选方案，其中：按质量份数计，所述FeCl3为1～3份、所述柠檬酸0.1～0.3份和所述尿素为2～6份。
作为本发明所述的磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂的优选方案，其中：按质量份数计，所述柠檬酸功能化的磁性纳米粒子为1～3份、4-胺-2,2,6,6-四甲基二苯哌酯为0.5～2g，所述二环己基碳二亚胺为0.8～3份，所述4-二甲氨基吡啶为0.03～0.15份
作为本发明所述的磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂的优选方案，其中：所述加热反应其为在200℃加热4h后，所述干燥为在60℃下干燥6h，所述搅拌反应其为在室温下持续搅拌20-
24h。
作为本发明的另一方面，本发明提供一种在光照条件下制备呋喃二甲醛的方法，其为：将5-羟甲基糠醛，ARS-TiO2，Fe3O4-CA-TEMPO加入1.5mL有机溶剂，通入纯氧气，使得反应管内的压力为0.1MPa，反应混合物在可见光照射下反应2～3h，反应结束后过滤除去固体催化剂，减压蒸馏除去溶剂，过层析柱得到纯的DFF；其中，按质量份数计，所述5-羟甲基糠醛为12.6份，所述ARS-TiO2为8份，所述磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂为20份。
作为本发明所述的光照条件下呋喃二甲醛的制备方法的优选方案，其中：所述有机溶剂包括乙腈、冰乙酸的一种或几种。
作为本发明所述的光照条件下呋喃二甲醛的制备方法的优选方案，其中：所述ARS-TiO2为用包括茜素红S、锐钛矿二氧化钛中的一种或几种的制备而得。
作为本发明所述的光照条件下呋喃二甲醛的制备方法的优选方案，其中：照射波长大于450nm，反应时间为2～3h。
作为本发明所述的光照条件下呋喃二甲醛的制备方法的优选方案，其中：所述5-羟甲基糠醛的转化率为100％，所述DFF的收率为98％以上
本发明的有益效果：
本发明制备的催化剂载体的原料价格低廉、来源广、易回收，绿色环保；负载在磁性纳米粒子上的2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物是可回收的，在回收过程中保持了高水平的催化活性。因此磁性纳米粒子负载2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物催化剂是一种制备高效、催化活性强、可回收、环境友好型的非均相催化剂。同时本发明提供了一种以磁性纳米粒子负载型2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物为催化剂在光照条件下催化氧化HMF，高收率得到的氧化产物DFF可以合成许多有用的化合物和新型的高分子材料。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
其中：
图1为本发明制备方法反应式。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
本发明的方案为：
1)1-3g FeCl3·6H2O，0.1-0.3g柠檬酸和2-6g尿素溶解于30-90mL二甘油中，所得的溶液装于水热釜中200℃加热4h后，冷却到室温，黑色的磁性纳米粒子通过磁性进行分离，乙醇洗涤，60℃干燥6h，得到柠檬酸功能化的磁性纳米粒子(Fe3O4-CA)。
2)1-3g柠檬酸功能化的磁性纳米粒子和0.5-2g4-胺-2,2,6,6-四甲基二苯哌酯(4-amino-TEMPO)加入反应瓶中，再加入60-200mL无水二氯甲烷，将混合物在室温下搅拌，通入氮气保护，0.8-3g二环己基碳二亚胺(DCC)和0.03-0.15g4-二甲氨基吡啶(4-DMAP)加入到上述溶液中，在室温下持续搅拌20-24h。待反应结束，将混合物进行抽滤，并用二氯甲烷洗涤，将所得固体冷冻干燥，得到磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂(Fe3O4-CA-TEMPO)。
光催化5-羟甲基糠醛氧化制备2,5-呋喃二甲醛反应如下：
称取5-羟甲基糠醛12.6mg，ARS-TiO28mg，Fe3O4-CA-TEMPO 20mg于15mL史莱克反应管中，再加入1.5mL有机溶剂，通入纯氧气，使得反应管内的压力为0.1MPa。反应混合物在可见光照射下反应2-3h，反应结束后过滤除去固体催化剂，减压蒸馏除去溶剂，过层析柱得到纯的DFF。
实施例1：
磁性纳米粒子负载2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物催化剂的制备：
柠檬酸功能化磁性纳米粒子负载TEMPO的制备：1.81g FeCl3·6H2O，0.192g柠檬酸和3.6g尿素溶解于60mL二甘油中，所得的溶液装于水热釜中200℃加热4h后，冷却到室温，黑色的磁性纳米粒子通过磁性进行分离，乙醇洗涤，60℃干燥6h，得到柠檬酸功能化的磁性纳米粒子(Fe3O4-CA)；
柠檬酸功能化磁性纳米粒子负载TEMPO的制备：1g柠檬酸功能化的磁性纳米粒子和0.513g4-胺-2,2,6,6-四甲基二苯哌酯(4-amino-TEMPO)加入反应瓶中，再加入60mL无水二氯甲烷，将混合物在室温下搅拌，通入氮气保护，0.879g二环己基碳二亚胺(DCC)和0.036g4-二甲氨基吡啶(4-DMAP)加入到上述溶液中，在室温下持续搅拌20h。待反应结束，将混合物进行抽滤，并用二氯甲烷洗涤，将所得固体冷冻干燥，得到磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂(Fe3O4-CA-TEMPO)。
实施例2：
磁性纳米粒子Fe3O4的制备：0.85mL 12.1mol/L HCl加入到25mL脱氧纯水(经氮气鼓泡30min)中，称取5.2g FeCl3和2.0g FeCl2，依次加入到混合液中，不断搅拌，使之均匀分散在溶液中。将所得溶液滴加到250mL 1.5mol/L NaOH溶液中，剧烈搅拌，产生黑色沉淀。通过在Fe3O4黑色沉淀物附近放置磁铁。在磁场中分离沉淀，分离沉淀上清液。在沉淀物中加入净化的去氧水洗涤沉淀物，4000r/min离心。重复操作三次后，在沉淀物(搅拌)中加入500mL0.01mol/L HCl溶液，中和纳米粒子上的阴离子电荷。用离心法(4000rpm)再次分离阳离子胶体纳米粒子，并加入水对其进行消化，将所得黑色固体冷冻干燥24h，记为Fe3O4。
Fe3O4-脱氢枞酸的制备：称取1.2g Fe3O4纳米粒子，加入60mL 0.1mol/L的脱氢枞酸乙醇溶液，将混合物超声45min，超声结束后，在室温下继续反应4h，待反应结束，将所得混合物进行抽滤，并用丙酮、水洗涤3-4次,所得催化剂记作Fe3O4-DA。
Fe3O4-脱氢枞酸-TEMPO的制备：称取1g Fe3O4-脱氢枞酸，4-胺-2,2,6,6-四甲基二苯哌酯(4-amino-TEMPO,513mg,3mmol)，60mL无水二氯甲烷加入到三口烧瓶中，将混合物在室温下搅拌30min，通入氮气，二环己基碳二亚胺(DCC,879mg,3mmol)和4-二甲氨基吡啶(4-DMAP,36.6mg,0.3mmol)加入到上述溶液中，在室温下持续搅拌20h。待反应结束，将混合物进行抽滤，并用二氯甲烷洗涤3-4次，将所得固体冷冻干燥24h所得催化剂记作Fe3O4-DA-TEMPO。
实施例3：
ARS-TiO2制备：称取茜素红S(0.3mmol,0.103g)加入到20mL无水乙醇中，用超声超10min，使茜素红S均匀分散。再称取1.5g锐钛矿二氧化钛加入到混合液中，用超声继续超10min，使二氧化钛均匀分散在茜素红S和乙醇的混合液中。超声结束后，将混合液在室温下，500r/min继续搅拌12h，将所得混合液离心，得到的固体在50℃在进行真空干燥。
实施例4：
光催化5-羟甲基糠醛氧化制备2,5-呋喃二甲醛：
称取5-羟甲基糠醛12.6mg，ARS-TiO28mg，Fe3O4-CA-TEMPO 20mg于15mL史莱克反应管中，再加入1.5mL冰乙酸，通入纯氧气，使得反应管内的压力为0.1MPa。反应混合物在可见光照射下(300W氙灯，λ>450nm)反应2h，液相色谱分析，转化率为75％，收率为50％。反应结束后过滤除去固体催化剂，减压蒸馏除去溶剂，过层析柱得到纯的45％收率的DFF。
实施例5：
光催化5-羟甲基糠醛氧化制备2,5-呋喃二甲醛：
称取5-羟甲基糠醛12.6mg，ARS-TiO28mg，Fe3O4-CA-TEMPO 20mg于15mL史莱克反应管中，再加入1.5mL乙腈，通入纯氧气，使得反应管内的压力为0.1MPa。反应混合物在可见光照射下(300W氙灯，λ>450nm)反应2h。与实施例4相类似，其区别在于溶剂为乙腈，液相色谱分析，转化率为97％，收率为95％，反应结束后过滤除去固体催化剂，减压蒸馏除去溶剂，过层析柱得到纯的90％收率的DFF。
实施例6：
光催化5-羟甲基糠醛氧化制备2,5-呋喃二甲醛：
称取5-羟甲基糠醛12.6mg，ARS-TiO28mg，Fe3O4-CA-TEMPO 30mg于15mL史莱克反应管中，再加入1.5mL冰乙酸，通入纯氧气，使得反应管内的压力为0.1MPa。反应混合物在可见光照射下(300W氙灯，λ>450nm)反应2h，液相色谱分析，转化率为100％，收率为98％反应结束后过滤除去固体催化剂，减压蒸馏除去溶剂，过层析柱得到纯的95％收率的DFF。
实施例7：
光催化5-羟甲基糠醛氧化制备2,5-呋喃二甲醛：
称取5-羟甲基糠醛12.6mg，ARS-TiO28mg，Fe3O4-DA-TEMPO 20mg于15mL史莱克反应管中，再加入1.5mL冰乙酸，通入纯氧气，使得反应管内的压力为0.1MPa。反应混合物在可见光照射下(300W氙灯，λ>450nm)反应2h。与实施例4相类似，其区别在于Fe3O4-CA-TEMPO改为Fe3O4-DA-TEMPO，液相色谱分析，转化率为2％，收率为1％。
本发明制备了一种磁性纳米粒子负载型2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物催化剂，催化剂载体的原料价格低廉、来源广、易回收，绿色环保；负载在磁性纳米粒子上的2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物是可回收的，在回收过程中保持了高水平的催化活性。因此磁性纳米粒子负载2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物催化剂是一种制备高效、催化活性强、可回收、环境友好型的非均相催化剂。同时本发明提供了一种以磁性纳米粒子负载型2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物为催化剂在光照条件下催化氧化HMF，高收率得到的氧化产物DFF可以合成许多有用的化合物和新型的高分子材料。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (9)

1.一种磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂，其特征在于：包括，
将FeCl3，柠檬酸和尿素溶解于二甘油中，加热反应，冷却后进行磁性分离，乙醇洗涤后干燥，得到柠檬酸功能化的磁性纳米粒子；
所述柠檬酸功能化的磁性纳米粒子、4-胺-2,2,6,6-四甲基二苯哌酯、二氯甲烷，将混合物在室温下搅拌，再加入二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶，搅拌反应；
抽滤、洗涤、冷冻干燥，得到磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂。
2.如权利要求1所述的磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂，其特征在于：按质量份数计，所述FeCl3为1～3份、所述柠檬酸0.1～0.3份和所述尿素为2～6份。
3.如权利要求1所述的磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂，其特征在于：
按质量份数计，所述柠檬酸功能化的磁性纳米粒子为1～3份、4-胺-2,2,6,6-四甲基二苯哌酯为0.5～2份，所述二环己基碳二亚胺为0.8～3份，所述4-二甲氨基吡啶为0.03～0.15份。
4.如权利要求1～3任一所述的磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂，其特征在于：所述加热反应其为在200℃加热4h后，所述干燥为在60℃下干燥6h，所述搅拌反应其为在室温下持续搅拌20-24h。
5.一种如权利要求4所述的催化剂在光照条件下制备呋喃二甲醛的方法，其特征在于：将5-羟甲基糠醛，ARS-TiO2，Fe3O4-CA-TEMPO加入1.5mL有机溶剂，通入纯氧气，使得反应管内的压力为0.1MPa，反应混合物在可见光照射下反应2～3h，反应结束后过滤除去固体催化剂，减压蒸馏除去溶剂，过层析柱得到纯的DFF；
其中，按质量份数计，所述5-羟甲基糠醛为12.6份，所述ARS-TiO2为8份，所述磁性纳米粒子负载的TEMPO催化剂为20份。
6.如权利要求5所述的光照条件下呋喃二甲醛的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂包括乙腈、冰乙酸的一种或几种。
7.如权利要求5或6所述的光照条件下呋喃二甲醛的制备方法，其特征在于：所述ARS-TiO2为用包括茜素红S、锐钛矿二氧化钛中的一种或几种的制备而得。
8.如权利要求7所述的光照条件下呋喃二甲醛的制备方法，其特征在于：照射波长大于450nm，反应时间为2～3h。
9.如权利要求8所述的光照条件下呋喃二甲醛的制备方法，其特征在于：所述5-羟甲基糠醛的转化率为100％，所述DFF的收率为98％以上。
CN202010120221.8A 2020-02-26 2020-02-26 一种光照条件下2,5-呋喃二甲醛的制备方法 Active CN111269202B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010120221.8A CN111269202B (zh) 2020-02-26 2020-02-26 一种光照条件下2,5-呋喃二甲醛的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010120221.8A CN111269202B (zh) 2020-02-26 2020-02-26 一种光照条件下2,5-呋喃二甲醛的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111269202A CN111269202A (zh) 2020-06-12
CN111269202B true CN111269202B (zh) 2022-04-15

Family

ID=70994184

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010120221.8A Active CN111269202B (zh) 2020-02-26 2020-02-26 一种光照条件下2,5-呋喃二甲醛的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111269202B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104277016A (zh) * 2014-10-14 2015-01-14 天津理工大学 一种高效催化氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-呋喃二甲醛的方法
CN106902874A (zh) * 2017-02-15 2017-06-30 浙江工业大学 一种tempo负载量可调控的磁性纳米界面催化剂的制备方法
CN108772098A (zh) * 2018-03-30 2018-11-09 江西科技师范大学 一种水溶性纳米Fe3O4磁性催化剂的制备方法及应用
CN109748894A (zh) * 2017-11-08 2019-05-14 奥为（天津）环保科技有限公司 一种制取2,5-呋喃二甲醛的方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6706900B2 (en) * 2001-09-17 2004-03-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 2,5-diformylfuran from carbohydrates
FR2984889B1 (fr) * 2011-12-22 2017-02-24 Roquette Freres Procede ameliore d'oxydation selective du 5-hydromethyl furaldehyde
CN104478835A (zh) * 2014-12-26 2015-04-01 合肥利夫生物科技有限公司 一种2,5-呋喃二甲醛的制备方法
CN106345530A (zh) * 2016-07-29 2017-01-25 华南理工大学 一种磁性核壳纳米催化剂及其制法与催化5‑羟甲基糠醛制备2,5‑二甲酰基呋喃的应用
CN110452193A (zh) * 2019-07-29 2019-11-15 中国科学技术大学 由5-羟甲基糠醛制备2,5-呋喃二甲醛的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104277016A (zh) * 2014-10-14 2015-01-14 天津理工大学 一种高效催化氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-呋喃二甲醛的方法
CN106902874A (zh) * 2017-02-15 2017-06-30 浙江工业大学 一种tempo负载量可调控的磁性纳米界面催化剂的制备方法
CN109748894A (zh) * 2017-11-08 2019-05-14 奥为（天津）环保科技有限公司 一种制取2,5-呋喃二甲醛的方法
CN108772098A (zh) * 2018-03-30 2018-11-09 江西科技师范大学 一种水溶性纳米Fe3O4磁性催化剂的制备方法及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN111269202A (zh) 2020-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhang et al. Photocatalytic selective oxidation of biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural to 2, 5-diformylfuran on WO3/g-C3N4 composite under irradiation of visible light
CN109453815A (zh) 有机含膦聚合物载体负载的铑基催化剂及其制备和应用
CN110368928B (zh) 一种用于苯甲醇氧化合成苯甲醛的催化剂及其制备方法和应用
Xue et al. The asymmetric hydration of 1-octene to (S)-(+)-2-octanol with a biopolymer–metal complex, silica-supported chitosan–cobalt complex
CN110452365B (zh) 一种共轭多孔聚合物及其制备方法与在光催化伯胺氧化制备亚胺的应用
CN109453814A (zh) 含磺酸基和膦配体多级孔聚合物固载铑催化剂及制备和应用
CN111269202B (zh) 一种光照条件下2,5-呋喃二甲醛的制备方法
CN114605362A (zh) 一种2，5-呋喃二甲酸的制备方法
Huang et al. Metal-free coordination of porphyrin-based porous organic polymers for efficient photocatalytic oxidative coupling of amines under visible light
CN113198512B (zh) 氮碳掺杂钴基双金属催化剂、其制备方法及2,5-呋喃二甲酸二甲酯制备方法
CN108503545B (zh) 一种催化氧化扁桃酸酯制备苯乙酮酸酯的方法
CN113198472B (zh) 一种磁性催化剂及其制备和应用
CN111187238B (zh) 一种2,5-呋喃二甲酸的合成方法
CN114920908B (zh) 含芴酮的有机共轭聚合物及其在α-酮酯合成中的应用
CN110156581B (zh) 一种一步光催化木质素解聚及胺化合成含氮芳香化合物的方法
CN107540520B (zh) 一种由频那醇制备均苯四甲酸或偏苯三甲酸的方法
CN108144612B (zh) 一种用于一锅法合成羧酸酯的钴基催化剂及其制备和应用
CN114230857B (zh) 一种通过高温溶胀作用快速降解pet的方法
CN108383711A (zh) 一种Anderson型杂多酸催化氧化制备偏苯三甲酸的方法
CN112495439B (zh) 一种光催化催化剂及其制备方法、维生素a棕榈酸酯的制备方法
CN108218686A (zh) 一种Anderson杂多酸催化氧化制备均苯四甲酸的方法
Huang et al. Catalysis behavior of boehmite-supported iron tetraphenylporphyrins with nitro and methoxyl substituents for the aerobic oxidation of cyclohexane
CN108117472A (zh) 一种由频那醇制备含苯环化合物的方法
CN1884297A (zh) 合成16－脱氢孕甾双烯酮醇醋酸酯及其同类物的方法
CN111393397B (zh) 一种2,5-呋喃二甲酸的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant