CN111253620A - 一种抗紫外光氧老化的复合光稳定剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种抗紫外光氧老化的复合光稳定剂及其制备方法，该复合光稳定剂是以环氧氯丙烷为交联分子，将紫外线吸收剂2,4‑二羟基二苯甲酮与受阻胺类光稳定剂2,2,6,6‑四甲基哌啶胺引入同一分子中制得。本发明通过不同作用机制光稳定基团的分子内协同作用，有效提高了复合光稳定剂的抗紫外光氧老化性能，使其可延长高分子材料的使用寿命，而且可保证透明材料的透光性。本发明复合光稳定剂抗紫外光氧老化性能好，合成过程简单，制备成本低，应用领域宽，特别适合用于聚苯乙烯等透明光学材料的抗光氧老化，发展潜力大。

Description

一种抗紫外光氧老化的复合光稳定剂及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子材料助剂领域，具体涉及一种抗紫外光氧老化的复合光稳定剂及其制备方法。
背景技术
光稳定剂是一种广泛应用于高分子材料的助剂，能使高分子材料在光的辐照下防止或减缓光老化的过程，从而延长制品的使用寿命。光稳定剂因其结构的不同而有不同的作用机制，根据作用机制可把光稳定剂分为紫外光屏蔽剂、紫外光吸收剂、紫外光猝灭剂、自由基捕捉剂、氢过氧化物分解剂等几类。研究表明，不同作用机制的光稳定剂复配使用，可以达到单一光稳定剂无法达到的光稳定效果。受到光稳定剂复配效果的启发，人们把不同作用机制的光稳定基团键接在同一个分子上，引发了光稳定剂的多功能化研究。多功能化光稳定剂的使用比单一光稳定剂的复配使用方便，而且分子的利用效率高，此外多功能化光稳定剂的相对分子质量较高，可以缓解单一光稳定剂在材料使用过程中因挥发、喷霜、迁移而失效的问题。
随着高分子材料制品户外应用领域的不断扩大，对光稳定剂的需求量明显增加，同时也对光稳定剂提出了各种各样的要求，如用作LED导光板的聚苯乙烯既要有优良的抗光氧老化性能，又要保证透光性。为适应高新技术材料对光稳定性能的严格要求，以及应对环境污染所致臭氧层破坏带来的光老化对材料危害日益加剧的问题，新型光稳定剂的研发备受关注。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术的不足，提供一种抗紫外光氧老化的复合光稳定剂及其制备方法。本发明选用紫外线吸收剂和自由基捕捉剂进行复合，将二者有机结合在一起，合成所述复合光稳定剂，其可在有效增强材料抗紫外光氧老化的同时，保持透明材料的透光性。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种抗紫外光氧老化的复合光稳定剂，其结构式为：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE002
。
所述抗紫外光氧老化的复合光稳定剂是以紫外线吸收剂2,4-二羟基二苯甲酮、受阻胺类光稳定剂2,2,6,6,-四甲基哌啶胺与交联分子环氧氯丙烷反应得到。其制备方法具体包括以下步骤：
（1）按摩尔比(0.1-0.3)：1将2,4-二羟基二苯甲酮和环氧氯丙烷加入反应容器中，在搅拌下85-90℃恒温反应1-6 h，并在反应过程中缓慢滴加质量浓度为20%-60%的氢氧化钠水溶液（其加入量按氢氧化钠与2,4-二羟基二苯甲酮的摩尔比为(0.5-1.5)：1换算获得），待反应结束后用热水洗涤产物，然后用无水硫酸钠进行干燥，再旋蒸除去未反应的原料，最后用无水乙醇进行重结晶，得到具有紫外线吸收功能的中间化合物（
Figure DEST_PATH_IMAGE004
）；
（2）按摩尔比为(0.5-1.5)：1将步骤（1）得到的中间化合物与2,2,6,6-四甲基哌啶胺混合，并加入中间化合物与2,2,6,6-四甲基哌啶胺总摩尔量2 %的催化剂Mg(ClO4)2，于20-30℃反应0.5-3 h，得到所述抗紫外光氧老化的复合光稳定剂。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
（1）本发明所提供的复合光稳定剂是将紫外线吸收剂2,4-二羟基二苯甲酮、受阻胺类光稳定剂2,2,6,6,-四甲基哌啶胺通过环氧氯丙烷交联而成，其原料易得，合成过程简单，副产物少，制备成本低；
（2）本发明复合光稳定剂分子上含有两种不同作用机制的光稳定基团，通过分子内的协同作用，使其同时具有高性能的紫外线吸收能力和自由基清除能力，表现出优异的抗紫外光氧老化性能；
（3）本发明复合光稳定剂的相对分子质量高于2,4-二羟基二苯甲酮和2,2,6,6,-四甲基哌啶胺，能够缓解二者单独使用时因挥发、喷霜、迁移而失效的问题，提高光稳定剂的利用率；
（4）将本发明复合光稳定剂应用于聚苯乙烯等透明塑料材料时，既能改善材料的抗光氧老化性能，增强耐黄变性，延长高分子材料的使用寿命，又能保证材料优良的透光性，拓展材料的使用范围，其应用领域宽，发展潜力大。
附图说明
图1为本发明具有紫外线吸收功能的中间化合物的核磁共振氢谱。
图2为本发明具有紫外线吸收功能的中间化合物的红外光谱。
图3为本发明抗紫外光氧老化的复合光稳定剂的核磁共振氢谱。
图4为本发明抗紫外光氧老化的复合光稳定剂的红外光谱。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1 具有紫外线吸收功能的中间化合物的制备
将21.4 g（0.1 mol）2,4-二羟基-二苯甲酮与0.5 mol环氧氯丙烷加入到三口烧瓶中，87 ℃下恒温搅拌反应4 h，过程中缓慢滴加质量浓度为40%的NaOH水溶液（滴加的NaOH总量为0.125 mol），反应结束后用热水洗涤产物3遍，然后用无水硫酸钠干燥，旋蒸除去过量的环氧氯丙烷，再用无水乙醇重结晶3次，得到呈淡黄色针状晶体的中间化合物，其产率为59.0%。其核磁共振氢谱和红外光谱分别见图1、2（氢谱中各归属峰为：δ2.76 ppm，δ2.92ppm归属为C-CH2-O中的9H，δ3.36 ppm归属为C-CH-O中的8H，δ3.98 ppm，δ4.30 ppm归属为C-CH2-O，δ6.44 ppm，δ6.52 ppm，δ7.49 ppm，δ7.56 ppm，δ7.62ppm分别为苯环中的4H，5H，3H，1H，2H的归属；δ12.63 ppm为-OH中6H的位移）。
实施例2 具有紫外线吸收功能的中间化合物的制备
将10.7g（0.05 mol）2,4-二羟基-二苯甲酮与0.5 mol环氧氯丙烷加入到三口烧瓶中，88 ℃下恒温搅拌反应4 h，过程中缓慢滴加质量浓度为50%的NaOH水溶液（滴加的NaOH的物质量为总量为0.05 mol），反应结束后用热水洗涤产物3遍，然后用无水硫酸钠干燥，旋蒸除去过量的环氧氯丙烷，再用无水乙醇重结晶3次，得到呈淡黄色针状晶体的中间化合物，其产率为49.6 %。
实施例3 具有紫外线吸收功能的中间化合物的制备
将21.4g（0.1 mol）2,4-二羟基-二苯甲酮与0.5 mol环氧氯丙烷加入到三口烧瓶中，87 ℃下恒温搅拌反应3 h，过程中缓慢滴加质量浓度为30%的NaOH水溶液（滴加的NaOH的物质量为总量为0.1 mol），反应结束后用热水洗涤产物3遍，然后用无水硫酸钠干燥，旋蒸除去过量的环氧氯丙烷，再用无水乙醇重结晶3次，得到呈淡黄色针状晶体的中间化合物，其产率为51.2 %。
实施例4 抗紫外光氧老化的复合光稳定剂的制备
将2mmol实施例1制备的具有紫外线吸收功能的中间化合物与2mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶胺混合，并加入0.08mmol催化剂Mg(ClO4)2，在室温下反应2 h，得到抗紫外光氧老化的复合光稳定剂，其产率为85.0 %。其核磁共振氢谱和红外光谱分别见图3、4（氢谱中各归属峰为：δ1.03 ppm，δ2.92 ppm归属为C-NH-C中的11H，δ1.59 ppm，δ1.71 ppm归属为C-CH-C中的12H，13H；δ2.79 ppm为CH3-中14H的位移；δ3.32 ppm，δ5.87 ppm归属为C-CH2-CH中的9H，10H；δ3.03 ppm为-OH中8H的位移；δ4.27ppm归属为C-CH2-O-中的7H；δ6.40 ppm，δ6.49ppm，δ7.44 ppm，δ7.53 ppm，δ7.61 ppm分别为苯环中的4H，5H，3H，1H，2H的归属；δ12.62ppm为苯环上-OH中6H的位移）。
实施例5 抗紫外光氧老化的复合光稳定剂的制备
将3mmol实施例2制备的具有紫外线吸收功能的中间化合物与2mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶胺混合，并加入0.10mmol催化剂Mg(ClO4)2，在室温下反应1 h，得到抗紫外光氧老化的复合光稳定剂，其产率为80.4 %。
实施例6 抗紫外光氧老化的复合光稳定剂的制备
将1mmol实施例3制备的具有紫外线吸收功能的中间化合物与2mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶胺混合，并加入0.06mmol催化剂Mg(ClO4)2，在室温下反应2 h，得到抗紫外光氧老化的复合光稳定剂，其产率为81.0%。
实施例7 复合光稳定剂应用于聚苯乙烯抗光氧老化的测试对比
光稳定剂抗光氧老化性能的测试方法为：准确称取4.0g聚苯乙烯树脂和0.08g光稳定剂，溶解在80 ml甲苯溶液中，室温下搅拌12h，充分溶解均匀后，超声半小时除去残留气泡，然后将溶液滴加到15×15 cm的光滑玻璃板上，室温固化5 h，之后在80 ℃真空加热12 h，除去残留溶剂，制得厚度为0.08±0.01 mm的聚苯乙烯薄膜。将所得薄膜置于BLD-803型老化箱中，设定紫外灯功率为300W，转盘转速为10r/min，温度为60 ℃，分别老化72 h、144 h、216 h、288 h，测试聚苯乙烯薄膜的透光率变化，并按下式计算黄变因数Y（黄变因数越低，说明材料的耐黄变性越好，进而反映出光稳定剂的抗光氧老化性能越好）：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
。
式中，T420和
Figure DEST_PATH_IMAGE008
分别为样品老化前后在420nm处的透光率，T680和
Figure DEST_PATH_IMAGE010
分别为样品老化前后在680nm处的透光率，T560为样品老化前在560nm处的透光率。
按上述测试方法，分别对实施例1所制备的中间化合物、实施例4所制备的复合光稳定剂2,4-二羟基-二苯甲酮（记作UV-0）、2,2,6,6,-四甲基哌啶胺（记作哌啶胺）与2,4-二羟基-二苯甲酮与2,2,6,6,-四甲基哌啶胺按质量比1:1混合制备的光稳定剂（UV-0/哌啶胺）进行抗紫外光氧老化性能的测试，并以未添加光稳定剂的处理做对照，结果见表1。
表1不同光稳定剂对聚苯乙烯抗紫外光氧老化性能的对比
Figure DEST_PATH_IMAGE012
由表1数据可以看出：不添加光稳定剂的聚苯乙烯耐黄变性很差，单独使用2,4-二羟基-二苯甲酮、2,2,6,6,-四甲基哌啶胺时，聚苯乙烯的耐黄变性能得到明显改善；当使用本发明中间化合物作为光稳定剂时，聚苯乙烯的耐黄变性能与UV-0相当，说明该中间化合物具有抗紫外光氧老化性能；当2,4-二羟基-二苯甲酮与2,2,6,6,-四甲基哌啶胺按质量比1:1混合使用时，聚苯乙烯的耐黄变效果优于二者单独使用；当采用本发明制备的复合光稳定剂时，聚苯乙烯的耐黄变性能最优，而且透光率保持良好。说明本发明复合光稳定剂具有显著的抗紫外光氧老化性能，而且可以保证透明制品的透光率。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (8)

1.一种抗紫外光氧老化的复合光稳定剂，其特征在于，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.一种如权利要求1所述的抗紫外光氧老化的复合光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述复合光稳定剂是以紫外线吸收剂2,4-二羟基二苯甲酮、受阻胺类光稳定剂2,2,6,6,-四甲基哌啶胺与交联分子环氧氯丙烷反应得到。
3.根据权利要求2所述的抗紫外光氧老化的复合光稳定剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将2,4-二羟基二苯甲酮和环氧氯丙烷加入反应容器中，在搅拌下恒温反应，并在反应过程中缓慢滴加氢氧化钠水溶液，待反应结束后用热水洗涤产物，然后用无水硫酸钠进行干燥，再旋蒸除去未反应的原料，最后用无水乙醇进行重结晶，得到具有紫外线吸收功能的中间化合物；
（2）将步骤（1）得到的中间化合物与2,2,6,6-四甲基哌啶胺混合，并加入催化剂Mg(ClO4)2进行反应，得到所述抗紫外光氧老化的复合光稳定剂。
4.根据权利要求3所述的抗紫外光氧老化的复合光稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所用2,4-二羟基二苯甲酮和环氧氯丙烷的摩尔比为（0.1-0.3）：1。
5.根据权利要求3所述的抗紫外光氧老化的复合光稳定剂的制备方法，其特征在于，步骤（1）中恒温反应的温度控制在85-90℃，时间为1-6 h。
6.根据权利要求3所述的抗紫外光氧老化的复合光稳定剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所用氢氧化钠水溶液的质量浓度为20%-60%；其加入量按氢氧化钠与2,4-二羟基二苯甲酮的摩尔比为（0.5-1.5）：1换算获得。
7.根据权利要求3所述的抗紫外光氧老化的复合光稳定剂的制备方法，其特征在于：步骤（2）中所用中间化合物与2,2,6,6-四甲基哌啶胺的摩尔比为（0.5-1.5）：1。
8. 根据权利要求3所述的抗紫外光氧老化的复合光稳定剂的制备方法，其特征在于：步骤（2）中反应的温度为20-30℃，时间为0.5-3 h。
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