CN111253272A - 一种制备苯甲酰胺类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的制备苯甲酰胺类化合物的方法，包括以下步骤：将芳基取代二氢噁唑、酸性催化剂、水和反应溶剂混合，进行水解开环反应，得到苯甲酰胺类化合物；其中，所述酸性催化剂为对甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂。本发明以对甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂为酸性催化剂，在其催化作用下，芳基取代二氢噁唑经水解开环反应得到苯甲酰胺类化合物，仅需要催化计量的甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂即可，且反应完成后便于去除，几乎无废弃物，便于实现工业化生产。

Description

一种制备苯甲酰胺类化合物的方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种制备苯甲酰胺类化合物的方法。
背景技术
苯甲酰胺类化合物是一类具有广泛用途的化合物，其中很多化合物具有生物活性，如抑菌、杀菌和除草活性，此类化合物残留毒性很低，而且对环境友好，因此在农业领域具有很广阔的应用空间。
目前已开发的苯甲酰胺类化合物农用化学品的主要品种为苯酰菌胺，苯酰菌胺(Zoxamide)是2001年美国罗姆和哈斯(Rohm&Haas)公司开发上市的用于防治卵菌类病原微生物的微管蛋白聚集抑制剂，其结构式如式a所示：
Figure BDA0002408769060000011
美国罗姆和哈斯公司的专利CN1037602公开了一种合成苯甲酰胺类化合物的方法，具体是在盐酸存在的条件下，将芳基取代的噁唑啉经水解开环反应制备目标化合物，但是该方法使用的盐酸量较大，导致后处理复杂，如后处理时盐酸需要使用碳酸氢钠水溶液进行洗涤，会产生大量的含盐废水，且粗产品需要使用柱色谱进行分离，不能满足工业化大量生产的要求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，本发明提供的方法以对甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂为酸性催化剂，催化芳基取代二氢噁唑经水解开环反应得到苯甲酰胺类化合物，仅需要催化计量的甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂即可，且反应完成后便于去除，几乎无废弃物，便于实现工业化生产。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，包括以下步骤：
将芳基取代二氢噁唑、酸性催化剂、水和反应溶剂混合，进行水解开环反应，得到苯甲酰胺类化合物；
其中，所述酸性催化剂为对甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂；
所述芳基取代二氢噁唑具有式I所示结构：
Figure BDA0002408769060000021
式I中，R1、R2和R3独立地为氢、烃基或取代烃基，X1、X2和X3独立地为氢或卤素基团。
优选地，所述烃基和取代烃基的碳原子个数独立地为1～5，所述卤素基团包括-F、-Cl、-Br或-I。
优选地，所述烃基包括甲基或乙基；所述取代烃基包括氯甲基或溴乙基。
优选地，所述反应溶剂包括乙醇、甲醇、甲基叔丁基酮和甲基叔丁基醚中的一种或几种。
优选地，所述芳基取代二氢噁唑与对甲苯磺酸的摩尔比为1:0.01～0.5，所述磺酸离子交换树脂的质量为芳基取代二氢噁唑质量的1～5％；
所述芳基取代二氢噁唑、水和反应溶剂的摩尔比为1:1～1.5:1～20。
优选地，所述水解开环反应的温度为50～80℃，时间为2～10h。
优选地，当所述酸性催化剂为对甲苯磺酸时，所述水解开环反应后还包括：
将水解开环反应后所得产物料液进行第一固液分离，所得第一固体物料进行打浆洗涤处理，之后经第二固液分离，将所得第二固体物料干燥，得到苯甲酰胺类化合物。
优选地，所述打浆洗涤处理所用溶剂包括乙醇、甲基叔丁基酮和甲苯中的一种或几种。
优选地，当所述酸性催化剂为磺酸离子交换树脂时，所述水解开环反应后还包括：
将水解开环反应后所得产物料液进行第三固液分离，将所得第三固体物料与水混合，加热至第三固体物料完全溶解，趁热进行第四固液分离，将所得液体物料冷却至室温，有固体产物析出，之后进行第五固液分离，将所得第五固体物料干燥，得到苯甲酰胺类化合物。
优选地，所述加热的温度为70～80℃。
本发明提供了一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，包括以下步骤：将芳基取代二氢噁唑、酸性催化剂、水和反应溶剂混合，进行水解开环反应，得到苯甲酰胺类化合物；其中，所述酸性催化剂为对甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂。本发明以对甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂为酸性催化剂，在其催化作用下，芳基取代二氢噁唑经水解开环反应得到苯甲酰胺类化合物，仅需要催化计量的甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂即可，且反应完成后便于去除，几乎无废弃物，便于实现工业化生产。
进一步地，本发明提供的方法反应条件温和可控，反应后处理简便，不需要复杂的纯化操作，产物收率高、纯度高，具有绿色环保的优点。
具体实施方式
本发明提供了一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，包括以下步骤：
将芳基取代二氢噁唑、酸性催化剂、水和反应溶剂混合，进行水解开环反应，得到苯甲酰胺类化合物；
其中，所述酸性催化剂为对甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂；
所述芳基取代二氢噁唑具有式I所示结构：
Figure BDA0002408769060000031
式I中，R1、R2和R3独立地为氢、烃基或取代烃基，X1、X2和X3独立地为氢或卤素基团。
在本发明中，所述烃基和取代烃基的碳原子个数优选独立地为1～5，更优选地，所述烃基包括甲基或乙基，所述取代烃基包括氯甲基或溴乙基；所述卤素基团优选包括-F、-Cl、-Br或-I。
在本发明中，所述苯甲酰胺类化合物具有式II所示结构：
Figure BDA0002408769060000041
式II中取代基的种类与式I中取代基一致。
在本发明中，在酸性催化剂作用下，所述芳基取代二氢噁唑经水解开环反应，得到苯甲酰胺类化合物，反应式如式a所示：
Figure BDA0002408769060000042
本发明将芳基取代二氢噁唑、酸性催化剂、水和反应溶剂混合，得到反应液。在本发明中，所述酸性催化剂为对甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂，本发明以对甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂为酸性催化剂，在其催化作用下，芳基取代二氢噁唑经水解开环反应得到苯甲酰胺类化合物，仅需要催化计量的甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂即可，且反应完成后便于去除，几乎无废弃物，便于实现工业化生产。
在本发明中，所述反应溶剂优选包括乙醇、甲醇、甲基叔丁基酮和甲基叔丁基醚中的一种或几种，更优选为乙醇或甲基叔丁基酮；在本发明的实施例中，具体是采用无水乙醇作为反应溶剂。
在本发明中，所述芳基取代二氢噁唑与对甲苯磺酸的摩尔比优选为1:0.01～0.5，更优选为1:0.05～0.1；所述磺酸离子交换树脂的质量优选为芳基取代二氢噁唑质量的1～5％，更优选为1～3％；所述芳基取代二氢噁唑、水和反应溶剂的摩尔比优选为1:1～1.5:1～20，更优选为1:1～1.2:5～10。
本发明对所述芳基取代二氢噁唑、酸性催化剂、水和反应溶剂混合的方式不作特殊限定，能够混合均匀即可；在本发明中，优选将芳基取代二氢噁唑、酸性催化剂、水和反应溶剂依次加入反应器中，加热并搅拌，使各组分充分混合，得到反应液；在本发明中，所述加热的温度优选为45～80℃，更优选为60～65℃，搅拌的时间优选为5～15min，更优选为10min；本发明对所述搅拌没有特殊的限定，采用常规搅拌速率即可。
在本发明中，得到所述反应液后，进行水解开环反应，得到苯甲酰胺类化合物。在本发明中，水解开环反应的温度优选为50～80℃，更优选为60～65℃，时间优选为2～10h，具体是通过色谱监测反应进程。在本发明中，在酸性催化剂作用下，芳基取代二氢噁唑经水解开环反应生成苯甲酰胺类化合物，反应过程中，体系中会有白色固体逐渐析出，待所述白色固体析出完全，即完成水解开环反应，所述白色固体即为苯甲酰胺类化合物。
本发明优选根据所述酸性催化剂的种类选择合适的后处理方法。具体的，当所述酸性催化剂为对甲苯磺酸时，所述水解开环反应后优选还包括：
将水解开环反应后所得产物料液进行第一固液分离，所得第一固体物料进行打浆洗涤处理，之后经第二固液分离，将所得第二固体物料干燥，得到苯甲酰胺类化合物。
在本发明中，所述打浆洗涤处理所用溶剂优选包括乙醇、甲基叔丁基酮和甲苯中的一种或几种，更优选为乙醇或甲苯；在本发明的实施例中，具体是采用无水乙醇作为溶剂。本发明对所述溶剂的用量以及所述打浆洗涤处理的具体方法没有特殊限定，采用本领域技术人员熟知的用量及方法即可。本发明通过打浆洗涤处理去除第一固体物料中的杂质，实现其纯化。本发明对所述干燥没有特殊的限定，能够实现产物充分干燥即可。
在本发明中，当所述酸性催化剂为磺酸离子交换树脂时，所述水解开环反应后优选还包括：
将水解开环反应后所得产物料液进行第三固液分离，将所得第三固体物料与水混合，加热至第三固体物料完全溶解，趁热进行第四固液分离，将所得液体物料冷却至室温，有固体产物析出，之后进行第五固液分离，将所得第五固体物料干燥，得到苯甲酰胺类化合物。
本发明对溶解第三固体物料所用水的量没有特殊限定，能够保证加热条件下第三固体物料充分溶解且便于经后续冷却析出固体产物即可；在本发明中，所述加热的温度优选为70～80℃。本发明对所述干燥没有特殊的限定，能够实现产物充分干燥即可。本发明通过上述后处理，实现苯甲酰胺类化合物的纯化，且第四固液分离得到的固体物料为磺酸离子交换树脂，可以实现其回收再利用。
本发明对所述第一固液分离、第二固液分离、第三固液分离、第四固液分离和第五固液分离的方式没有特殊限定，能够实现固液分离即可；在本发明中，优选通过过滤实现固液分离，所述过滤可以利用G-4砂芯漏斗过滤，也可以使用布式漏斗过滤，本发明对此不作特殊限定。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
制备苯酰菌胺，化学名称为3,5-二氯-N-(1-氯-3-甲基-2-氧代戊烷-3-基)-4-甲基苯甲酰胺，反应式如式(1)所示：
Figure BDA0002408769060000061
(1)将5-氯乙烯基-2-(3,5-二氯-4-甲基苯基)-4-乙基-4-甲基-4,5-二氢噁唑31.9g(0.1mol)、对甲苯磺酸0.86g(0.005mol)、水1.84g(0.102mol)和无水乙醇46mL依次加入四口反应器中，升温至60℃，搅拌10min，得到反应液，然后60℃保温反应1.5h，有白色固体产物析出，继续保温反应5h，色谱监测反应完全，即白色固体产物析出完全，得到产物料液；
(2)使用G-4砂芯漏斗过滤产物料液，得到的滤饼为白色粉末状，滤液为微黄色液体；将滤饼与200mL无水乙醇混合后进行打浆洗涤处理，然后使用G-4砂芯漏斗过滤得到白色固体粉末，干燥，得到产物33g，收率为96％，利用GC对产物检测，并与标准品对照，结果显示产物确实为苯酰菌胺，GC纯度为99.7％。
实施例2
制备苯酰菌胺，化学名称为3,5-二氯-N-(1-氯-3-甲基-2-氧代戊烷-3-基)-4-甲基苯甲酰胺，反应式如式(2)所示：
Figure BDA0002408769060000071
(1)将5-氯乙烯基-2-(3,5-二氯-4-甲基苯基)-4-乙基-4-甲基-4,5-二氢噁唑31.9g(0.1mol)、磺酸离子交换树脂0.96g、水1.84g(0.102mol)和无水乙醇46mL依次加入四口反应器中，升温至60℃，搅拌10min，得到反应液，然后60℃保温反应1.5h，有白色固体产物析出，继续保温反应5h，色谱监测反应完全，即白色固体产物析出完全，得到产物料液。
(2)使用G-4砂芯漏斗过滤产物料液，得到的滤饼为白色粉末状，滤液为微黄色液体；将滤饼与100mL水混合后加热至75℃，至固体全部溶解，使用G-4砂芯漏斗趁热过滤，将磺酸离子交换树脂除去，所得滤液冷却至室温，有白色固体产物析出，使用G-4砂芯漏斗过滤得到白色固体粉末，干燥，得到产物30g，收率为89％，利用GC对产物检测，并与标准品对照，结果显示产物确实为苯酰菌胺，GC纯度为98.5％。
实施例3
制备N-(1-氯-3-甲基-2-氧代戊烷-3-基)-4-甲基苯甲酰胺，反应式如式(3)所示：
Figure BDA0002408769060000072
(1)将5-氯乙烯基-2-(4-甲基苯基)-4-乙基-4-甲基-4,5-二氢噁唑25g(0.1mol)、对甲苯磺酸0.86g(0.005mol)、水1.84g(0.102mol)和无水乙醇45mL依次加入四口反应器中，升温至60℃，搅拌10min，得到清澈透明的反应液，然后60℃保温反应1.5h，有白色固体产物析出，继续保温反应5h，色谱监测反应完全，即白色固体产物析出完全，得到产物料液；
(2)使用G-4砂芯漏斗过滤产物料液，得到的滤饼为白色粉末状，滤液为微黄色液体；将滤饼与200mL无水乙醇混合后进行打浆洗涤处理，然后使用G-4砂芯漏斗过滤得到白色固体粉末，干燥，得到产物25g，收率为94％，利用GC对产物检测，并与标准品对照，结果显示产物确实为N-(1-氯-3-甲基-2-氧代戊烷-3-基)-4-甲基苯甲酰胺，GC纯度为99.5％。
由以上实施例可知，本发明提供的方法中，仅需要催化计量的甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂即可，反应条件温和，反应过程绿色环保，无需使用大量盐酸，反应结束后可以使用打浆洗涤或使用过滤的方式将酸性催化剂直接除去，不会产生大量废酸、含盐废水等废弃物，且利用磺酸离子交换树脂作为酸性催化剂时还可以实现其回收再利用；本发明提供方法后处理简单，产物收率高，且不需要使用柱色谱进行分离纯化，即可得到高纯度产物，便于实现工业化生产。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种制备苯甲酰胺类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
将芳基取代二氢噁唑、酸性催化剂、水和反应溶剂混合，进行水解开环反应，得到苯甲酰胺类化合物；
其中，所述酸性催化剂为对甲苯磺酸或磺酸离子交换树脂；
所述芳基取代二氢噁唑具有式I所示结构：
Figure FDA0002408769050000011
式I中，R1、R2和R3独立地为氢、烃基或取代烃基，X1、X2和X3独立地为氢或卤素基团。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述烃基和取代烃基的碳原子个数独立地为1～5，所述卤素基团包括-F、-Cl、-Br或-I。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述烃基包括甲基或乙基；所述取代烃基包括氯甲基或溴乙基。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应溶剂包括乙醇、甲醇、甲基叔丁基酮和甲基叔丁基醚中的一种或几种。
5.根据权利要求1～4任一项所述的方法，其特征在于，所述芳基取代二氢噁唑与对甲苯磺酸的摩尔比为1:0.01～0.5，所述磺酸离子交换树脂的质量为芳基取代二氢噁唑质量的1～5％；
所述芳基取代二氢噁唑、水和反应溶剂的摩尔比为1:1～1.5:1～20。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述水解开环反应的温度为50～80℃，时间为2～10h。
7.根据权利要求1或6所述的方法，其特征在于，当所述酸性催化剂为对甲苯磺酸时，所述水解开环反应后还包括：
将水解开环反应后所得产物料液进行第一固液分离，所得第一固体物料进行打浆洗涤处理，之后经第二固液分离，将所得第二固体物料干燥，得到苯甲酰胺类化合物。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述打浆洗涤处理所用溶剂包括乙醇、甲基叔丁基酮和甲苯中的一种或几种。
9.根据权利要求1或6所述的方法，其特征在于，当所述酸性催化剂为磺酸离子交换树脂时，所述水解开环反应后还包括：
将水解开环反应后所得产物料液进行第三固液分离，将所得第三固体物料与水混合，加热至第三固体物料完全溶解，趁热进行第四固液分离，将所得液体物料冷却至室温，有固体产物析出，之后进行第五固液分离，将所得第五固体物料干燥，得到苯甲酰胺类化合物。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述加热的温度为70～80℃。
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