CN111217873B - 一种倍半萜苷单体化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种倍半萜苷单体化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型倍半萜苷单体化合物及其在制备降血糖药物或保健品方面的应用。该倍半萜苷名称为：橙花叔醇‑3‑O‑α‑L‑吡喃阿拉伯糖基(1→4)‑α‑L‑吡喃鼠李糖基(1→2)‑[α‑L‑吡喃鼠李糖基(1→6)]‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷，该倍半萜苷能显著促进人肝癌细胞(HepG2)的葡萄糖消耗，促进糖原合成，具有良好的降血糖活性。

Description

一种倍半萜苷单体化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及中药领域，具体涉及一种天然提取的新型倍半萜苷单体化合物。
背景技术
2型糖尿病是一种慢性代谢性疾病，其特征是胰岛β细胞功能受损以及由于胰岛素信号通路受损而导致的周围组织(例如骨骼肌，脂肪组织和肝脏)对胰岛素敏感性减弱。因此，提高胰岛素敏感性，促进器官组织对葡萄糖的摄取是治疗2型糖尿病重要的切入点。
枇杷叶为蔷薇科植物枇杷〔Eriobotrya japonica(Thunb.)Lindl.〕的干燥叶，在中国分布广泛，是一味常用中药，味苦，性微寒，具有清肺止咳，降逆止呕，抗氧化，抗炎和保肝护肝的功效。用于治疗肺热咳嗽、气逆喘气、胃热呕逆、烦热口渴等症状，符合中医治疗糖尿病“消渴”的范畴。已有的文献报道显示，枇杷叶中含有丰富的具有良好生物活性的化合物，包括多糖、黄酮、多酚、萜类以及其它类型化合物。国内已公开的发明专利(200810018820.8，200810024412.3，200410015695.7，201410802741.1)分别指出了枇杷叶总三萜酸、总黄酮和总倍半萜苷具有抗糖尿病作用。本课题组前期的研究发现，总倍半萜苷具有改善胰岛素抵抗，治疗2型糖尿病的作用，需要进一步研究其中起效的具体成分。
发明内容
本发明的目的是为了提供一种具有降糖活性的新药物或保健食品。
为了实现上述目的，本发明提供了一种倍半萜苷单体化合物，该倍半萜苷单体化合物的化学结构式如下：
Figure BDA0002372005390000011
上述倍半萜苷单体化合物通过从枇杷叶中提取分离制备。
具体的，该倍半萜苷单体化合物通过以下步骤制备得到：
(1)提取：取干燥枇杷叶，醇提，合并提取液后，减压浓缩至沉淀析出，离心，得上清液；
(2)分离：取上清液，经大孔树脂吸附后，水-乙醇梯度洗脱，收集乙醇浓度为60％-80％的洗脱部分；再经聚酰胺柱层析，水-甲醇梯度洗脱，收集甲醇浓度为0％-20％的洗脱部分；再经反向ODS柱层析，水-甲醇梯度洗脱，收集甲醇浓度为50％-80％的洗脱部分，得总倍半萜苷提取物；
(3)纯化：经步骤(2)中得到的总倍半萜苷提取物经制备型高效液相色谱柱层析进行纯化，的所述倍半萜苷单体化合物。
其中，步骤(3)制备型高效液相色谱柱层析纯化的色谱条件：RP-C18柱，规格为5μm,9.4×250mm，流动相A相为甲醇，B相为水，采用等度洗脱程序：0-40min，65％A，流速为8mL/min，柱温为25℃，检测波长为210nm。
上述制备方法，更为具体的包括以下步骤：
(1)提取：将枇杷叶干燥和粉碎后，按料液比(kg/L)1:6-1:10加入质量百分比浓度为60-100％乙醇室温浸泡提取3次，合并提取液，减压浓缩至有沉淀析出，浓缩液分次离心，速率为2000-4000转/分钟；得上清液；
(2)分离：取上清液，经XAD16大孔树脂吸附，水-乙醇梯度洗脱，高效液相检测分析后合并乙醇浓度为60-80％之间的流分，减压浓缩；浓缩液进一步经聚酰胺柱层析，水-甲醇梯度洗脱，经高效液相检测分析后合并甲醇浓度为0-20％之间的流分，减压浓缩；浓缩液进一步经反向ODS柱层析，水-甲醇梯度洗脱，经高效液相检测分析后合并甲醇浓度为50-80％之间的流分，减压浓缩得到总倍半萜苷提取物。
(3)纯化：将总倍半萜苷提取物经制备型高效液相色谱柱层析进行纯化，得到权利要求1所述化合物。
本发明还提供了上述倍半萜苷单体化合物在制备降血糖药物或保健品方面的应用。
进一步的，该倍半萜苷在制备治疗2型糖尿病药物或保健品方面的应用。
本发明相比现有技术具有以下优点：
本发明通过对枇杷叶总倍半萜中分离提纯得到的倍半萜苷单体化合物的药理研究，明确了其在一定浓度下可以显著促进人肝癌细胞(HepG2)的葡萄糖消耗，促进糖原合成，具有良好的降血糖活性，为后续作为降糖药的药效研究、进一步临床研究及指导用药奠定了基础，拓展了2型糖尿病治疗药物的种类。
附图说明
图1为本发明倍半萜苷单体化合物的结构式；
图2为本发明倍半萜苷单体化合物的1H-NMR谱；
图3为本发明倍半萜苷单体化合物的13C-NMR谱；
图4为本发明倍半萜苷单体化合物的HMBC谱；
图5为本发明倍半萜苷单体化合物的HMQC谱；
图6为本发明倍半萜苷单体化合物的COSY谱；
图7为本发明倍半萜苷单体化合物的NOESY谱；
图8为本发明实例3中倍半萜苷单体化合物对HepG2细胞葡萄糖消耗的影响效果图；
图9为本发明实例4中倍半萜苷单体化合物对HepG2细胞糖原合成的影响效果图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1：本发明倍半萜苷单体化合物的制备
取干燥枇杷叶1kg，粉碎，用质量百分比浓度为80％的乙醇溶液10L室温浸泡提取3次，合并提取液，过滤，减压浓缩至有沉淀析出，3000转/分钟离心15分钟，取上清液备用；
将上述上清液缓缓流过XAD16大孔吸附树脂柱，用水-乙醇梯度洗脱，经高效液相检测分析后合并乙醇浓度为60-80％之间的流分，减压浓缩，备用。
上述浓缩液进一步流过经处理后的聚酰胺(200目，200g)柱，用水-甲醇梯度洗脱，经高效液相检测分析后合并甲醇浓度为0-20％之间的流分，减压浓缩，浓缩液进一步经反向ODS柱层析，水-甲醇梯度洗脱，经高效液相检测分析后合并甲醇浓度为50-80％之间的流分，减压浓缩得到总倍半萜苷提取物。将总倍半萜苷提取物上制备型高效液相色谱(岛津LC-6AD)纯化，得到本发明倍半萜苷单体化合物。制备型高效液相色谱条件如下：AgilentRP-C18柱，规格为5μm,9.4×250mm，流动相A相为甲醇，B相为水，采用等度洗脱程序：0-40min，65％A，流速为8mL/min，柱温为25℃，检测波长为210nm。
实施例2：上述倍半萜苷单体化合物的结构解析
实施例1制备得到的化合物为白色粉末，易溶于甲醇。HR-ESI-TOF/MS显示[M-H]-准分子离子m/z 807.5577，确定其分子式为C38H64O18，理化性质和波谱特征表明其为倍半萜苷类化合物。在1H NMR图谱(如表1、图2所示)中，δ5.21(H-1a,1H)，5.17(H-1b,1H)，5.76(H-2,1H)，5.08(H-6,1H)和5.07(H-10,1H)为乙烯基质子信号。单峰δ1.56(H-12,3H)和1.63(H-15,3H)为连接在烯碳上的偕二甲基信号。单峰δ1.54(H-14,3H)对应一个甲基信号，并与双键相连。另一个单峰δ1.27(H-13,3H)也为甲基信号，且与季碳相连。四个多重峰δ1.46(H-4)，1.92(H-5)，1.94(H-8)和2.01(H-9)，都为对应的亚甲基信号。在13C NMR图谱(表1、图3所示)中，δ116.08(C-1)，143.44(C-2)，124.68(C-6)，134.66(C-7)，124.61(C-10)和131.05(C-11)对应3对烯碳信号。δ79.98(C-3)为氧取代碳信号。分析以上数据，可知化合物的苷元为橙花叔醇。
在糖信号区域，氧取代的碳信号δ79.98(C-3)表现出低场位移，说明成苷位置在C-3位。此外可看到4个质子信号δ4.25(H-1′,1H)，5.13(H-1",1H)，4.32(H-1″′,1H)，和4.56(H-1″″,1H)，其分别与糖的4个异头碳δ96.90(C-1′)，100.24(C-1″)，106.16(C-1″′)和101.29(C-1″″)相连。通过GC分析衍生化后化合物的单糖，并与对照品比对，可知化合物所含单糖为D-葡萄糖、L-鼠李糖和L-阿拉伯糖(比率为1:2:1)。由葡萄糖端基H的较大耦合常数JH-1′,H-2′(7.6Hz)可以推定葡萄糖为β端基构型，鼠李糖的C-3(δ70.95,71.09)和C-5(δ66.79,68.79)共振信号比对应的β异构体出现在更高场，表明其为α端基构型，而由JH-1″′,H-2″′(7.5Hz)可确定阿拉伯糖也为α端基构型。糖的连接顺序信息可由HMBC谱中相关信号获得：阿拉伯糖的H-1″′(δ4.32)与鼠李糖的C-4″(δ83.72)相关，而鼠李糖的H-1″(δ5.13)又与葡萄糖的C-2′(δ78.47)相关，另一个鼠李糖的H-1″″(δ4.56)与葡萄糖的C-6′(δ67.45)相关，同时葡萄糖的H-1′(δ4.25)与苷元C-3(δ79.98)相关。如图5至图7所示。综合以上信息，化合物鉴定为橙花叔醇-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，化学结构式如图1所示。
表1：本发明倍半萜苷化合物1H NMR和13C NMR的数据归属(DMSO-d6,δ,ppm,J/Hz)
Figure BDA0002372005390000051
Figure BDA0002372005390000061
实施例3：本发明倍半萜苷单体化合物的体外降血糖活性测定—HepG2细胞葡萄糖消耗测定
细胞培养：人肝癌HepG2细胞购于中科院上海细胞所，以含50U/mL青霉素，50μg/mL链霉素，10％胎牛血清的低糖DMEM培养液在37℃含5％CO2的细胞培养箱中培养。HepG2细胞贴壁生长，待细胞在对数生长期且细胞在70％～80％传代，0.25％胰酶消化，以1：4传代1次，取对数生长期的细胞进行实验。以2×105的密度将细胞接种于96孔板中，置培养箱中培养。
实验方法：HepG2细胞经24h小时贴壁生长后，将空白组(即正常组)培养液换为含10％FBS的低糖DMEM培养液，模型组培养液换为含10％FBS、250μM棕榈酸的低糖DMEM培养液，给药组(即倍半萜苷5μM、倍半萜苷10μM)培养液换为含10％FBS、250μM棕榈酸及本发明倍半萜苷化合物5μM或10μM的低糖DMEM培养液。在培养箱中孵育24h，将培养液移出，用葡萄糖试剂盒测葡萄糖的含量。即葡萄糖的消耗量等于空白孔的葡萄糖含量减去细胞培养液中葡萄糖含量。
实验结果：如图8所示，本发明倍半萜苷化合物在一定浓度下(5μM～10μM)可显著增加HepG2细胞葡萄糖消耗量，给药组与模型组相比有显著性差异(P<0.001)。该结果显示该倍半萜苷化合物具有降低血糖的功能。
实施例4：本发明倍半萜苷化合物的体外降血糖活性测定—HepG2细胞糖原含量测定
细胞培养：人肝癌HepG2细胞购于中科院上海细胞所，以含50U/mL青霉素，50μg/mL链霉素，10％胎牛血清的低糖DMEM培养基在37℃含5％CO2的细胞培养箱中培养。HepG2细胞贴壁生长，待细胞在对数生长期且细胞在70％～80％传代，0.25％胰酶消化，以1：4传代1次，取对数生长期的细胞进行实验。以2×105的密度将细胞接种于6孔板中，置培养箱中培养。
实验方法：HepG2细胞经24h小时贴壁生长后，将空白组(即正常组)培养液换为含10％FBS的低糖DMEM培养液，模型组培养液换为含10％FBS、250μM棕榈酸的低糖DMEM培养液，给药组(即倍半萜苷5μM、倍半萜苷10μM)培养液换为含10％FBS、250μM棕榈酸及本发明倍半萜苷化合物5μM或10μM的低糖DMEM培养液。在培养箱中孵育24h，吸去上清液，用PBS洗2次，0.25％胰酶消化后，收集细胞。加入0.75mL的糖原提取液超声破碎细胞(功率200W,超声3s，间隔10s，重复30次)，置于沸水浴中煮沸20min后，冷却，用蒸馏水定容至5mL，混匀，按照糖原含量检测试剂盒说明书(北京索莱宝科技有限公司)测定糖原含量。
实验结果：如图9所示，本发明倍半萜苷化合物在一定浓度下(5μM～10μM)可显著增加HepG2细胞糖原合成，给药组与模型组相比有显著性差异(P<0.01或P<0.001)。该结果显示枇杷叶新颖倍半萜苷化合物具有降低血糖的功能。

Claims (6)

1.一种倍半萜苷单体化合物，其特征在于，所述倍半萜苷单体化合物从枇杷叶中提取分离制备，其化学结构式如下：
Figure FDA0002885142230000011
2.权利要求1所述倍半萜苷单体化合物的制备方法，其特征在于，所述倍半萜苷单体化合物通过以下步骤制备得到：
(1)提取：取干燥枇杷叶，醇提，合并提取液后，减压浓缩至沉淀析出，离心，得上清液；
(2)分离：取上清液，经大孔树脂吸附后，水-乙醇梯度洗脱，收集乙醇浓度为60％-80％的洗脱部分；再经聚酰胺柱层析，水-甲醇梯度洗脱，收集甲醇浓度为0％-20％的洗脱部分；再经反向ODS柱层析，水-甲醇梯度洗脱，收集甲醇浓度为50％-80％的洗脱部分，得总倍半萜苷提取物；
(3)纯化：经步骤(2)中得到的总倍半萜苷提取物经制备型高效液相色谱柱层析进行纯化，得所述倍半萜苷单体化合物。
3.根据权利要求2所述倍半萜苷单体化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)制备型高效液相色谱柱层析纯化的色谱条件：RP-C18柱，规格为5μm,9.4×250mm，流动相A相为甲醇，B相为水，采用等度洗脱程序：0-40min，65％A，流速为8mL/min，柱温为25℃，检测波长为210nm。
4.根据权利要求2或3所述倍半萜苷单体化合物的制备方法，其特征在于：所述倍半萜苷单体化合物通过以下步骤制备得到：
(1)提取：将枇杷叶干燥和粉碎后，按料液比1:6-1:10加入质量百分比浓度为60-100％乙醇室温浸泡提取3次，合并提取液，减压浓缩至有沉淀析出，浓缩液分次离心，速率为2000-4000转/分钟；得上清液；
(2)分离：取上清液，经XAD16大孔树脂吸附，水-乙醇梯度洗脱，高效液相检测分析后合并乙醇浓度为60-80％之间的流分，减压浓缩；浓缩液进一步经聚酰胺柱层析，水-甲醇梯度洗脱，经高效液相检测分析后合并甲醇浓度为0-20％之间的流分，减压浓缩；浓缩液进一步经反向ODS柱层析，水-甲醇梯度洗脱，经高效液相检测分析后合并甲醇浓度为50-80％之间的流分，减压浓缩得到总倍半萜苷提取物；
(3)纯化：将总倍半萜苷提取物经制备型高效液相色谱柱层析进行纯化，得到所述倍半萜苷单体化合物。
5.权利要求1所述倍半萜苷单体化合物在制备降血糖药物或保健品方面的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述倍半萜苷在制备治疗2型糖尿病药物或保健品方面的应用。
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