CN111205199B - 一种类漆酚化合物、其制备方法及应用 - Google Patents

一种类漆酚化合物、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本申请公开了一种类漆酚化合物、其制备方法及应用。本申请所提供的类漆酚化合物，选自具有式Ⅰ所示结构式的化合物中的至少一种。本申请提供的类漆酚化合物，利用油胺和二羟基苯甲醛类化合物反应而成，本发明合成方法具有原料廉价易得、合成路线短、原子经济效率高、产物易于分离纯化等优点，克服从传统天然生漆中提取的漆酚存在易致敏、成本高等缺点。

Description

一种类漆酚化合物、其制备方法及应用
技术领域
本申请涉及一种类漆酚化合物、其制备方法及应用，属于高分子功能材料领域。
背景技术
天然生漆俗称“土漆”，又称“国漆”或“大漆”，是我国的特产，有“涂料之王”的美称。天然生漆是漆树分泌的一种纯天然的乳白色涂料，在接触氧气后颜色逐渐变深，最后变成褐色，表面硬化成膜的时间受温度和湿度影响很大，一般为几小时，氧化成膜过程是在漆酶的催化下不断吸收氧气氧化，常温交联聚合完成的。生漆漆膜具有优异的耐久性、硬度、耐溶剂性、附着力等特性。许多出土文物，如1972年湖南长沙马王堆出土的西汉棺木和漆器距今已有2000多年，漆器的漆膜鲜艳如新，充分证明了我国将天然生漆用作涂料的悠久历史以及天然生漆超强的耐久性，迄今为止还没有任何一种合成涂料的耐久性超过天然生漆。研究发现，漆酚是生漆中的关键成膜物质，其主要成分为在3-位含有不同烯烃链的邻苯二酚衍生物的混合物。3-位不同烯烃是链长为C15-C17的长链单烯、双烯和三烯。这种特殊结构能够发生多重形式的交联，赋予漆膜多种优异的性能。但它也存在一些缺点，如干燥时间慢、受温度湿度限制。天然生漆的缺点限制了其应用范围。
为了克服上述不足，实现生漆的低成本应用，通过化学方法，进行类漆酚化合物的合成研究，引起了广泛的关注。为了达到或者接近天然生漆的优异涂层性质，类漆酚化合物的主体结构设计，应该包括以下几个方面：(1)含有邻苯二酚骨架，允许类漆酚化合物进行氧化或自由基聚合反应，赋予聚合物优异的粘附性、抗污性等重要性质；(2)含有不同烯烃链结构，作为可聚合的功能基团，经过聚合生成高度交联的网络结构，得到高度稳定涂层；(3)不同烯烃链的长度接近，赋予涂层良好的柔韧性。
然而大多数类漆酚化合物的合成方法大多反应条件苛刻、原料昂贵、来源受限，还不能实现人工合成生漆的实际低成本应用。
因此，克服这些问题的关键是建立快捷、低成本的方法合成类漆酚化合物，从而对实现人工合成生漆的实际低成本应用具有重要意义。
发明内容
根据本申请的一个方面，提供了一种类漆酚化合物和其制备方法，本申请利用长链不饱和胺和二羟基苯甲醛反应而成，合成方法具有原料廉价易得、合成路线短、原子经济效率高、产物易于分离纯化等优点。
本申请的一方面，提供了一种类漆酚化合物，所述类漆酚化合物选自具有式Ⅰ所示结构式的化合物中的至少一种；
Figure BDA0002368579480000021
其中，R1、R2独立地选自氢、C1～C15直链烃基、羟基中的任一种；且R1和R2中有且只有一个为羟基；
R3、R4独立地选自氢、C1～C15直链烃基中的任一种。
可选地，所述类漆酚化合物选自具有式Ⅰ-1、式Ⅰ-2所示结构式的化合物中的至少一种；
Figure BDA0002368579480000022
Figure BDA0002368579480000031
在式Ⅰ-1中，R1、R3、R4选自氢、C1～C3直链烃基中的任一种；
在式Ⅰ-2中，R2、R3、R4选自氢、C1～C3直链烃基中的任一种。
本申请另一方面，还提供了一种上述类漆酚化合物的制备方法，至少包括以下步骤：
将含有油胺和二羟基苯甲醛类化合物的混合物，反应，得到所述类漆酚化合物；
其中，所述二羟基苯甲醛类化合物选自具有式Ⅱ所示结构式的化合物中的任一种：
Figure BDA0002368579480000032
其中，R'1、R'2独立地选自氢、C1～C15直链烃基、羟基中的任一种；且R'1和R'2中有且只有一个为羟基；
R'3、R'4独立地选自氢、C1～C15直链烃基中的任一种。
可选地，所述二羟基苯甲醛类化合物选自具有式Ⅱ-1、式Ⅱ-2所示结构式的化合物中的至少一种；
Figure BDA0002368579480000033
在式Ⅱ-1中，R'2、R'3、R'4选自氢、C1～C3直链烃基中的任一种；
在式Ⅱ-2中，R'1、R'3、R'4选自氢、C1～C3直链烃基中的任一种。
可选地，所述混合物中还含有有机溶剂；所述有机溶剂选自乙醇、甲醇、四氢呋喃、乙腈、氯仿中的至少一种。
可选地，所述油胺与二羟基苯甲醛的摩尔比为1.1～1.3：1。
可选地，所述反应的条件为：反应温度5～60℃；反应时间5～16h。
优选地，所述反应的条件为：反应温度25～60℃；反应时间5～12h。
可选地，所述反应温度上限选自60℃、55℃、50℃、45℃、40℃、35℃、30℃，下限选自25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃。
可选地，所述反应时间上限选自12h、10h、8h、6h，下限选自5h、6h、8h、10h。
可选地，所述制备方法包括以下步骤：
a)将油胺溶于有机溶剂中，获得溶液Ⅰ；
b)将二羟基苯甲醛类化合物有机溶剂中，获得溶液Ⅱ；
c)将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ混合，在5～60℃条件下，反应5～16h，得到类漆酚化合物。
可选地，所述制备方法包括以下步骤：
将含有油胺、二羟基苯甲醛的混合物溶于有机溶剂中，在5～60℃条件下，反应5～16h，得到类漆酚化合物。
可选地，将含有油胺和二羟基苯甲醛的溶液，搅拌反应，蒸馏，重结晶，得到所述类漆酚化合物；
优选地，所述重结晶采用的溶剂为石油醚。
优选地，所述蒸馏为减压蒸馏。
本申请还提供了一种固化膜，由类漆酚化合物发生热聚合反应制备得到；所述类漆酚化合物选自上述类漆酚化合物、根据上述方法制备得到的类漆酚化合物中的任一种。
可选地，至少包括以下步骤：将类漆酚化合物与稀释剂混合，涂布在基板上，热聚合反应，固化，得到所述固化膜；
所述稀释剂选自二甲苯、甲苯、醋酸丁酯中的至少一种。
可选地，所述类漆酚化合物与稀释剂的摩尔比为1:0.5～1:2。
可选地，所述基板包括玻璃板、马口铁片中的至少一种。
优选地，涂布的厚度为10～200微米；
优选地，所述热聚合反应的温度为80～120℃；
优选地，所述固化的时间为3～24h。
具体地，类漆酚化合物制备方法至少包括以下步骤：
(1)将摩尔比为1.1～1.3:1的油胺与二羟基苯甲醛分别溶解在有机溶剂中；
(2)在装有搅拌器、回流冷凝管、温度计三口瓶分别加入溶解了长碳链不饱和胺与溶解了二羟基苯甲醛的有机溶剂，搅拌控制反应温度25～60℃，恒温反应5～12小时，得到类漆酚化合物前驱体；
(3)反应结束后进行过滤，减压蒸馏，再对蒸馏产物进行重结晶，重结晶后抽滤，并采用重结晶母液洗涤2-5次，得到所述类漆酚化合物。
优选地，合成产物进行重结晶采用的溶剂为石油醚。
具体地，固化膜的制备方法至少包括以下步骤：
将类漆酚化合物与稀释剂混合，配制成质量分数为50％的溶液；均匀涂布与洁净的玻璃板或马口铁片上，漆膜厚度10-200微米，加热80-120度，固化3-24小时，即得到所述固化膜。
本申请中，“烃基”是指由烃类化合物分子上失去任意一个氢原子形成的基团。
本申请中，C1～C15、C1～C3中的下标均表示基团所包含的碳原子数。比如，C1～C15烃基表示碳原子数为1～15的烃基，C1～C3烃基表示碳原子数为1～3的烃基。
本申请能产生的有益效果包括：
本发明采用廉价易得的油胺和二羟基苯甲醛为原料，经过Schiffbase反应合成类漆酚化合物。本发明类漆酚化合物的合成路线短，原子经济效率高，产物易于分离纯化。类漆酚化合物成膜工艺主要采用热聚合固化成膜，类漆酚化合物的固化手段，不限制于加热方式，可以是本领域技术人员熟知的其它可固化的手段，如紫外光固化、微波固化等。涂膜具有优异的附着力、柔韧性、热稳定性和抗腐蚀性能，与天然漆酚性质相似。
附图说明
图1是实例1中类漆酚化合物的核磁谱图；
图2是实施例1中类漆酚化合物的红外谱图。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料均通过商业途径购买。
本申请的实施例中分析方法如下：
利用AVANCE III HD(Bruker-BioSpin)核磁共振谱仪进行核磁共振氢谱分析；
红外谱图测试采用红外分析仪NICOLET iS5；
固化膜硬度测试参照国标GB/T6739-2006采用便携式铅笔硬度计/QHQ-A；
热稳定性分析(TGA)采用STA449F3热重分析仪，测试样品热稳定性能，具体测定条件为：氮气流速30ml/min，升温速度15℃/min，测试温度25-800℃。
本申请实施例中的3，4二羟基苯甲醛为结构式为式Ⅲ的二羟基苯甲醛，其中R1，R2，R3为氢，2，3二羟基苯甲醛为结构式为式Ⅳ的二羟基苯甲醛，其中R1，R2，R3为氢。
本申请实施例中的油胺、二羟基苯甲醛均购买自上海阿拉丁生化科技股份有限公司。
实施例1
将(2.65g,11mmol)油胺、(1.35g,10mmol)3，4二羟基苯甲醛；溶于30ml乙醇中，反应温度5℃，回流反应12小时，反应结束后进行过滤，减压蒸馏，采用石油醚对蒸馏产物进行重结晶，重结晶后抽滤，并采用重结晶母液洗涤2-5次，得到类漆酚化合物，本实施例中得到的类漆酚化合物结构式如下式所示：
Figure BDA0002368579480000061
对本实施例中合成的类漆酚化合物使用核磁进行结构表征，如图1所示，图1为实施例1中产物的核磁谱图，核磁数据为：1H NMR(400MHz,DMSO)δ＝8.06(1H),7.5-6.5,6.93(3H),6.74(2H),5.34(2H),3.71(2H),2.16(4H)1.6-1.0(24H),0.88-0.82(3H)。
实施例2
将(3.13g,13mmol)油胺、(1.35g,10mmol)3，4二羟基苯甲醛；溶于30ml四氢呋喃中，反应温度40℃，回流反应12小时，反应结束后进行过滤，减压蒸馏，采用石油醚对蒸馏产物进行重结晶，重结晶后抽滤，并采用重结晶母液洗涤2-5次，得到类漆酚化合物，本实施例中得到的类漆酚化合物结构式如下式所示：
Figure BDA0002368579480000071
对本实施例中合成的类漆酚化合物使用核磁进行结构表征，核磁数据为：
类漆酚化合物1H NMR(400MHz,DMSO)δ＝8.06(1H),7.5-6.5,6.93(3H),6.74(2H),5.34(2H),3.71(2H),2.16(4H)1.6-1.0(24H),0.88-0.82(3H)。
实施例3
将(2.89g,12mmol)油胺、(1.35g,10mmol)3，4二羟基苯甲醛；溶于30ml氯仿中，反应温度60℃，回流反应12小时，反应结束后进行过滤，减压蒸馏，采用石油醚对蒸馏产物进行重结晶，重结晶后抽滤，并采用重结晶母液洗涤2-5次，得到类漆酚化合物，本实施例中得到的类漆酚化合物结构式如下式所示：
Figure BDA0002368579480000072
对本实施例中合成的类漆酚化合物使用核磁进行结构表征，核磁数据为：类漆酚化合物类漆酚化合物核磁数据：1H NMR(400MHz,DMSO)δ＝8.06(1H),7.5-6.5,6.93(3H),6.74(2H),5.34(2H),3.71(2H),2.16(4H)1.6-1.0(24H),0.88-0.82(3H)。
实施例4
将(2.89g,12mmol)油胺、(1.35g,10mmol)2，3二羟基苯甲醛；溶于30ml乙醇中，反应温度30℃，回流反应12小时，反应结束后进行过滤，减压蒸馏，采用石油醚对蒸馏产物进行重结晶，重结晶后抽滤，并采用重结晶母液洗涤2-5次，得到类漆酚化合物，本实施例中得到的类漆酚化合物结构式如下式所示：
Figure BDA0002368579480000081
对本实施例中合成的类漆酚化合物使用核磁进行结构表征，核磁数据为：类漆酚化合物1H NMR(400MHz,DMSO)δ＝8.06(1H),7.5-6.5,6.93(3H),6.74(2H),5.34(2H),3.71(2H),2.16(4H)1.6-1.0(24H),0.88-0.82(3H)。
实施例5
将(2.65g,11mmol)油胺、(1.77g,10mmol)3，4二羟基-2,5,6-三甲基苯甲醛；溶于30ml乙醇中，反应温度5℃，回流反应12小时，反应结束后进行过滤，减压蒸馏，采用石油醚对蒸馏产物进行重结晶，重结晶后抽滤，并采用重结晶母液洗涤2-5次，得到类漆酚化合物，本实施例中得到的类漆酚化合物结构式如下式所示：
Figure BDA0002368579480000082
对本实施例中合成的类漆酚化合物使用核磁进行结构表征，如图1所示，图1为实施例1中产物的核磁谱图，核磁数据为：1H NMR(400MHz,DMSO)δ＝8.06(1H),7.5-6.5,6.93(3H),6.74(2H),5.34(2H),3.71(2H),2.0-2.3(13H)，1.6-1.0(24H),0.88-0.82(3H)。
实施例6
分别对实施例1至实施例5中的样品使用红外分析仪进行测试，以实施例1中的样品为典型代表，图2为实施例1中样品的红外谱图，由图2可看出，在红外谱图中出现在1658cm-1处的吸收峰为C＝N伸缩振动峰，说明胺基和醛基发生了化学反应，生成了类漆酚化合物。。
实施例7类漆酚化合物固化膜的制备
将1克实施例1制备得到的类漆酚化合物与二甲苯混合配制成质量分数为50％的溶液；均匀涂布于洁净的玻璃板上，漆膜厚度100微米，加热120°，固化12小时，得固化膜。
采用铅笔硬度计对上述得到的固化膜进行硬度测试，具体步骤为：参照国标GB/T6739-2006，测试得到该固化膜硬度达到3H；
接着采用STA 449F3热重分析仪对该固化膜进行耐热性能测试，该固化膜初始分解温度最高为300.4℃，分解产物较复杂，主要包含挥发性小分子有机物、水、二氧化碳等。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (17)

1.一种类漆酚化合物，其特征在于，所述类漆酚化合物选自具有式Ⅰ所示结构式的化合物中的至少一种；
Figure FDA0003869672240000011
其中，R1、R2独立地选自氢、C1～C15直链烃基、羟基中的任一种；且R1和R2中有且只有一个为羟基；
R3、R4独立地选自氢、C1～C15直链烃基中的任一种。
2.根据权利要求1所述的类漆酚化合物，其特征在于，所述类漆酚化合物选自具有式Ⅰ-1、式Ⅰ-2所示结构式的化合物中的至少一种；
Figure FDA0003869672240000012
在式Ⅰ-1中，R1、R3、R4选自氢、C1～C3直链烃基中的任一种；
在式Ⅰ-2中，R2、R3、R4选自氢、C1～C3直链烃基中的任一种。
3.权利要求1至2中任一项所述的类漆酚化合物的制备方法，其特征在于，至少包括以下步骤：
将含有油胺和二羟基苯甲醛类化合物的混合物，反应，得到所述类漆酚化合物；
其中，所述二羟基苯甲醛类化合物选自具有式Ⅱ所示结构式的化合物中的任一种：
Figure FDA0003869672240000021
其中，R'1、R'2独立地选自氢、C1～C15直链烃基、羟基中的任一种；且R'1和R'2中有且只有一个为羟基；
R'3、R'4独立地选自氢、C1～C15直链烃基中的任一种。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述二羟基苯甲醛类化合物选自具有式Ⅱ-1、式Ⅱ-2所示结构式的化合物中的至少一种；
Figure FDA0003869672240000022
在式Ⅱ-1中，R'2、R'3、R'4选自氢、C1～C3直链烃基中的任一种；
在式Ⅱ-2中，R'1、R'3、R'4选自氢、C1～C3直链烃基中的任一种。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述混合物中还含有有机溶剂；所述有机溶剂选自乙醇、甲醇、四氢呋喃、乙腈、氯仿中的至少一种。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述油胺与二羟基苯甲醛类化合物的摩尔比为1.1～1.3：1。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述反应的条件为：反应温度5～60℃；反应时间5～16h。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述反应的条件为：反应温度25～60℃；反应时间5～12h。
9.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
a)将油胺溶于有机溶剂中，获得溶液Ⅰ；
b)将二羟基苯甲醛类化合物有机溶剂中，获得溶液Ⅱ；
c)将溶液Ⅰ与溶液Ⅱ混合，在5～60℃条件下，反应5～16h，得到类漆酚化合物。
10.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
将含有油胺、二羟基苯甲醛的混合物溶于有机溶剂中，在5～60℃条件下，反应5～16h，得到类漆酚化合物。
11.一种固化膜，其特征在于，由类漆酚化合物发生热聚合反应制备得到；
所述类漆酚化合物选自权利要求1至2任一项所述的类漆酚化合物、根据权利要求3至10任一项所述的方法制备得到的类漆酚化合物中的任一种。
12.根据权利要求11所述的固化膜的制备方法，其特征在于，至少包括以下步骤：将类漆酚化合物与稀释剂混合，涂布在基板上，热聚合反应，固化，得到所述固化膜；
所述稀释剂选自二甲苯、甲苯、醋酸丁酯中的至少一种。
13.根据权利要求12所述的固化膜的制备方法，其特征在于，所述类漆酚化合物与稀释剂的摩尔比为1:0.5～1:2。
14.根据权利要求12所述的固化膜的制备方法，其特征在于，所述基板包括玻璃板、马口铁片中的至少一种。
15.根据权利要求12所述的固化膜的制备方法，其特征在于，涂布的厚度为10～200微米。
16.根据权利要求12所述的固化膜的制备方法，其特征在于，所述热聚合反应的温度为80～120℃。
17.根据权利要求12所述的固化膜的制备方法，其特征在于，所述固化的时间为3～24h。
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