CN111170983A - 一种苄硫基乙酰胺类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于植物生长调节剂技术领域，具体公开了苄硫基乙酰胺类化合物及其制备方法与应用。所述化合物的结构如式Ⅰ所示。本发明提供的化合物的制备方法原料便宜，工艺简单，反应条件温和，产率高。相关活性研究发现式Ⅰ所示化合物对植物的生长有很好的调节活性，可有效促进作物根部生长，降低株高，并在高浓度时具有良好的除草效果，是潜在的植物生长调节剂。
Description
技术领域
本发明属于植物生长调节剂技术领域，具体涉及一种苄硫基乙酰胺类化合物及请制备方法与应用。
背景技术
长久以来，农药的使用及时有效地控制农业病、虫、草的危害，节省了大量劳动力，大大提高了农产品的产量，对农业发展起着至关重要的作用。其中，植物生长调节剂作为一种安全绿色的化学农药，在作物增产、提质、节本、增效等方面发挥了重大作用。近年来，随着我国人民生活水平的提升，人们对农产品产量和质量的要求都大大提高，这导致对开发更加高效，绿色，特异性强的新型植物生长调节剂的需求也在增加。以二氧杂环戊烯为基础，结合酰胺键和硫醚键连接芳香环结构的化合物在植物生长调节上的研究仍较少，本发明结合生物学信息技术，提出了一系列新型的植物生长调节活性化合物。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的植物生长调节剂，其是苄硫基乙酰胺类化合物，具有如下式Ⅰ所示的结构式：
其中，R1、R2、R3、R4、R5为氢、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、氟、氯、溴、碘、硝基、亚硝基或甲氧基。
上述苄硫基乙酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤：
1)将式Ⅱ所示化合物与巯基乙酸进行反应，得到式Ⅲ所示2-(苄硫基)乙酸类化合物；
其中式Ⅱ、式Ⅲ中的R1、R2、R3、R4、R5的定义同式Ⅰ；
2)将式Ⅲ所示的2-(苄硫基)乙酸类化合物与草酰氯反应，制备2-(苄硫基)乙酰氯类化合物，然后与式Ⅳ所示的3,4-亚甲基二氧基苯胺反应，得到式Ⅰ所示的苄硫基乙酰胺类化合物；
3)将步骤2)所得化合物进行纯化。
步骤1)中，所述式Ⅱ所示化合物与巯基乙酸的摩尔比为1.1:1；所用缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种；所述反应在溶剂中进行：所述溶剂选自乙醇、四氢呋喃中的至少一种；所述反应温度为所用溶剂的回流温度，反应时间为3-5小时；
步骤2)中，所述式Ⅲ所示化合物与草酰氯的摩尔比为1:1.5，所述反应在溶剂中进行：所述溶剂为超干二氯甲烷；所述反应温度为室温，时间为0.5-1小时；2-(苄硫基)乙酰氯类化合物与式Ⅳ所示的化合物的摩尔比为1:1.1；所述反应在溶剂中进行：所述溶剂为超干二氯甲烷、超干四氢呋喃中的至少一种；所用缚酸剂为三乙胺；所述反应温度为室温，时间为1-3小时；
步骤3)中，所述纯化的方法为柱层析分离，使用溶剂为乙酸乙酯和石油醚，体积比1：10。
上述苄硫基乙酰胺类化合物在调节植物生长活性中的应用。
进一步，所述调节植物生长活性包括如下任意一种方式：
1)打破种子休眠；
2)促进/抑制种子发芽；
3)促进/抑制胚轴/茎的伸长和/或粗壮；
4)促进/抑制植物主根生长；
5)促进/抑制植物侧根生长；
6)促进/抑制叶片生长；
7)增强植物抗倒伏能力；
8)提高植物抗逆性能；
9)提高植物产量。
所述提高植物的抗逆性能具体为增强植物的抗干旱能力；
所述植物为拟南芥、水稻、玉米、小麦或棉花。
上述苄硫基乙酰胺类化合物的应用，其特征在于：所述化合物用于制备植物生长调节剂。
进一步，所述植物生长调节剂应用于如下任意一种方式：
1)打破种子休眠；
2)促进/抑制种子发芽；
3)促进/抑制胚轴/茎的伸长和/或粗壮；
4)促进/抑制植物主根生长；
5)促进植物侧根生长；
6)促进/抑制叶片生长；
7)增强植物抗倒伏能力；
8)提高植物抗逆性能；
9)提高植物产量。
所述提高植物的抗逆性能具体为增强植物的抗干旱能力；
所述植物为拟南芥、水稻、玉米、小麦或棉花。
上述苄硫基乙酰胺类化合物作为除草剂的应用。
进一步，所述草为双子叶杂草，所述双子叶杂草包括鬼针草、反枝苋、小藜。
本发明的有益效果：本发明提供的化合物的制备方法原料便宜，工艺简单，反应条件温和，产率高。相关活性研究发现式Ⅰ所示化合物对植物的生长有很好的调节活性，可有效促进作物根部生长，降低株高，并在高浓度时具有良好的除草效果，是潜在的植物生长调节剂。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步阐释。
实施例1化合物K-16的制备：
反应路线如下所示：
称取0.42g巯基乙酸于50mL圆底烧瓶，加入20mL乙醇，充分溶解后加入5mL NaOH(0.61g)的水溶液，加入0.95g 1-(溴甲基)-4-甲基苯，然后搅拌回流3h。待反应完毕，降至室温，减压蒸去溶剂，调节pH至1-2，乙酸乙酯萃取，干燥后除去溶剂，得到1.00g中间产物，为浅黄色油状液体。
取1.0g中间产物于50mL圆底烧瓶，加入20mL二氯甲烷溶解，在0℃下滴加1.00g草酰氯，并搅拌30分钟，之后转移至室温，搅拌反应1h，减压蒸馏除去草酰氯，将剩余的部分溶于20mL二氯甲烷，并在0℃下滴加3,4-亚甲基二氧基苯胺(0.77g)和三乙胺(1.14g)的混合溶液，低温搅拌二十分钟，之后转移至室温并搅拌1小时，待反应完毕后，将反应液倒入水中，并用1M盐酸溶液将溶液的pH调至酸性，收集有机相，用二氯甲烷萃取3X 20mL,合并有机相，用20mL饱和食盐水洗涤，之后无水硫酸钠干燥，然后浓缩，利用硅胶层析柱分离，得到目标产物，为黄色固体(0.62g,62％)。
按照与上述相同的方法，可制备得到上述提到的其他化合物，部分化合物的产率与外观如表1所示。
表1.部分化合物的编号，产率与外观
实施例2哥伦比亚野生型拟南芥根生长情况试验
拟南芥种子用1％的次氯酸钠溶液消毒15min，无菌水洗净后播种于1/2MS培养基(0.8％琼脂，1％蔗糖和新化合物)；4℃冰箱春化3天，随后转移至人工气候箱，黑暗(22℃)培养7天，整株拍照，Image J软件测定拟南芥主根长度，由公式：主根生长抑制率＝(空白组主根长度-药物组主根长度)/空白组主根长度×100％，计算出各化合物及对照药物萘乙酸对拟南芥主根的生长抑制率，结果如表2所示。
表2.部分化合物及对照药物对拟南芥主根生长的抑制率
从表2可以看出，本发明涉及的苄硫基乙酰胺类化合物能在高浓度有效抑制拟南芥根的生长，能在低浓度有效促进拟南芥根的生长。在浓度为100μM时，多个化合物对拟南芥主根的生长抑制效果均与同浓度的萘乙酸所能达到的效果相当，如化合物K-2，K-10，K-12等；而在浓度为0.1，1μM时，部分化合物又能在一定程度上促进拟南芥主根的生长，如化合物K-2，K-4，K7，K-8，K-9，K-10，K-11等多个化合物，其中，化合物K-10在0.1μM可达到37.1％，化合物K-21在0.1μM可达到39.1％。同时，该类化合物合成成本低廉，可见，在同等情况下，本发明涉及的化合物具有更高的利用价值。
实施例3水稻主根伸长活性试验以及根生长情况试验
水稻(日本晴)种子经0.1％升汞溶液杀菌30分钟，无菌水洗净后浸种24h，催芽后选取露白2mm的水稻播种于1％琼脂和5μM的化合物配制的培养基里，对照药物萘乙酸选用的浓度为0.005μM，在30℃的光照培养箱中，光暗(16/8h)交替培养5d，测量水稻株高和主根长、根数。由公式：株高抑制率＝(空白组株高-药物组主株高)/空白组株高×100％，计算株高生长抑制率；由公式：根长促进率＝(药物组主根长-空白组主根长)/空白组主根长×100％，计算根生长抑制率，结果如表5所示。
表3.部分化合物在5μM时对水稻的株高和根系的影响
由表3可以发现，该系列化合物在5μM时对水稻的植株生长具有良好的调控效果，可促进/抑制株高，促进/抑制根的伸长和侧根的产生，如化合物K-10可促进水稻主根伸长21.7％，促进侧根增加0.72条，其生根效果远远超过0.005μM的萘乙酸；化合物K-12可有效降低株高12.4％，随着浓度增加，抑制效果会更好。可见，该类化合物可调节水稻的株高、根数、根长，可结合实际需求进行调控，且该化合物成本低廉，在农业生产上具有潜在应用价值。
实施例4化合物对杂草种子萌发抑制试验
用化合物K-10、K-12、二氯吡啶酸配制的100μM的药液对杂草(苘麻、反枝苋、鬼针草)种子进行浸种24h，无菌水洗净播种于底部垫有两层滤纸的6cm一次性培养皿中，每皿均匀放置适量粒大饱满且大小均一的种子20粒，三个重复，用清水处理(CK)作为对照，试验期间培养皿滤纸一直保持湿润。培养箱中黑暗培养(白天：18h，25℃；黑夜：6h，23℃)，统计3天发芽势和7天发芽势，实验结果如表6所示。
表4.化合物处理后杂草(苘麻，反枝苋，鬼针草)种子发芽率
从表4的结果可以发现，在100μM的药物浓度下，苘麻、反枝苋和鬼针草的种子发芽都受到一定程度的抑制。对于鬼针草，两种化合物的抑制率均达到了100％，效果与二氯吡啶酸相当，对荠菜和反枝苋也有一定的抑制效果，其中化合物K-12对反枝苋的抑制效果高于同浓度的二氯吡啶酸，随着药物浓度的提升，药效还有可能进一步提升的空间，值得开发研究。
附部分化合物表征数据
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((2-(三氟甲基)苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.45(s,1H),7.65(d,J＝7.8Hz,1H),7.53–7.47(m,2H),7.40–7.31(m,1H),7.18(s,1H),6.75(s,2H),5.96(s,2H),3.98(s,2H),3.37(s,2H).HRMScalcd for C17 H15 F3 N O3 S[M+H]+370.0719,found 370.0723熔点：87.2-87.5℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((3-(三氟甲基)苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.29(s,1H),7.61–7.31(m,5H),7.16(t,J＝1.1Hz,1H),6.72(d,J＝1.1Hz,2H),5.94(s,2H),3.83(s,2H),3.25(s,2H).HRMS calcd forC17H15F3NO3S[M+H]+370.0719,found 370.0706熔点：78.6-79.3℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((4-(三氟甲基)苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.23(s,1H),7.56(d,J＝8.2Hz,2H),7.42(d,J＝8.1Hz,2H),7.14(d,J＝1.9Hz,1H),6.70(m,2H),5.96(s,2H),3.83(s,2H),3.26(s,2H).HRMScalcd for C17 H15 F3 N O3 S[M+H]+370.0719,found 370.0723熔点：97.6-98.7℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((2-氟苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.52(s,1H),7.34(m,1H),7.23(m,3.2Hz,1H),7.17(s,1H),7.12–6.99(m,2H),6.75(s,2H),5.96(s,2H),3.83(s,2H),3.34(s,2H).HRMS calcdfor C16 H15 F N O3 S[M+H]+320.0751,found 320.0755熔点：54.0-55.1℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((3-氟苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.32(s,1H),7.30–7.21(m,1H),7.17(s,1H),7.08–7.00(m,2H),6.96–6.91(m,1H),6.74(d,J＝1.0Hz,2H),5.95(s,2H),3.76(s,2H),3.25(s,2H).HRMS calcd for C16H15FNO3S[M+H]+320.0751,found 320.0743熔点：55.5-56.0℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((4-氟苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.40(s,1H),7.32–7.27(m,2H),7.19(t,J＝1.2Hz,1H),7.01(t,J＝8.7Hz,2H),6.77(d,J＝1.2Hz,2H),5.98(s,2H),3.78(s,2H),3.26(s,2H).HRMScalcd for C16 H15 F N O3 S[M+H]+320.0751,found 320.0755熔点：70.0-70.6℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((2-氯苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,DMSO)δ8.57(s,1H),7.35–7.26(m,2H),7.20–7.10(m,3H),6.76–6.65(m,2H),5.91(s,2H),3.88(s,2H),3.28(s,2H).HRMS calcd for C16H15ClNO3S[M+H]+336.0456,found 336.0447熔点：65.0-65.7℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((3-氯苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,DMSO)δ8.33(s,1H),7.31(s,1H),7.24–7.12(m,4H),6.73(d,J＝1.1Hz,2H),5.94(s,2H),3.74(s,2H),3.24(s,2H).HRMS calcd for C16H15ClNO3S[M+H]+336.0456,found 336.0443熔点：64.8-65.1℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((2-溴苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.46(s,1H),7.55–7.50(m,1H),7.33–7.27(m,1H),7.25–7.05(m,3H),6.73(d,J＝1.2Hz,2H),5.95(s,2H),3.91(s,2H),3.34(s,2H).HRMS calcdfor C16H15BrNO3S[M+H]+379.9951,found 379.9952熔点：70.9-71.5℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((3-溴苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.42(s,1H),7.46(t,J＝1.6Hz,1H),7.35–7.29(m,1H),7.22–7.11(m,3H),6.74–6.70(m,2H),5.91(s,2H),3.72(s,2H),3.21(s,2H).HRMS calcdfor C16H15BrNO3S[M+H]+379.9951,found379.9940熔点：81.3-82.0℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((4-溴苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.30(s,1H),7.48–7.40(m,2H),7.23–7.15(m,3H),6.81–6.70(m,2H),5.98(s,2H),3.75(s,2H),3.26(s,2H).HRMS calcd for C16H15BrNO3S[M+H]+379.9951,found 379.9949熔点：91.2-92.0℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((2-碘苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.46(s,1H),7.82(d,J＝8.2Hz,1H),7.34–7.28(m,2H),7.18(s,1H),6.97–6.85(m,1H),6.74(s,2H),5.96(s,2H),3.91(s,2H),3.35(s,2H).HRMScalcd for C16 H15 I N O3 S[M+H]+427.9812,found 427.9815熔点：81.2-82.1℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((3-碘苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.27(s,1H),7.68(t,J＝1.7Hz,1H),7.55(d,J＝7.9Hz,1H),7.26–7.15(m,2H),7.02(t,J＝7.8Hz,1H),6.73(d,J＝1.9Hz,2H),5.95(s,2H),3.70(s,2H),3.26(s,2H).HRMS calcd for C16H15INO3S[M+H]+427.9812,found 427.9807熔点：98.4-99.4℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((3-甲氧基苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,DMSO)δ8.33(s,1H),7.21(m,2H),6.87(m,2H),6.80–6.71(m,3H),5.96(s,2H),3.78(s,3H),3.76(s,2H),3.30(s,2H).HRMS calcd for C17 H18 N O4 S[M+H]+332.0951,found 332.0955熔点：53.6-54.5℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-(苄硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.41(s,1H),7.38–7.32(m,4H),7.32–7.27(m,1H),7.18(t,J＝1.2Hz,1H),6.76(d,J＝1.1Hz,2H),5.97(s,2H),3.81(s,2H),3.29(s,2H).HRMScalcd for C16 H16 N O3 S[M+H]+302.0845,found 302.0849熔点：62.7-63.4℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((3-甲基苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,DMSO)δ8.37(s,1H),7.19(dd,J＝14.7,7.3Hz,2H),7.07(dd,J＝13.5,8.3Hz,3H),6.73(d,J＝1.6Hz,2H),5.96(s,2H),3.75(s,2H),3.29(s,2H),2.31(s,3H).HRMS calcd for C17 H18 N O3S[M+H]+338.0821,found 338.0825熔点：55.2-55.5℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((2,3-二氯苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.39(s,1H),7.33(m,1H),7.24–7.08(m,3H),6.79–6.68(m,2H),5.97(s,2H),3.93(s,2H),3.33(s,2H).HRMS calcd for C16 H14 Cl2 N O3 S[M+H]+370.0066,found 370.0070熔点：95.3-95.9℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((2,5-二氯苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.41(s,1H),7.35(d,J＝2.4Hz,1H),7.28(d,J＝5.1Hz,1H),7.22–7.11(m,2H),6.75(s,2H),5.96(s,2H),3.87(s,2H),3.35(s,2H).HRMS calcdfor C16 H14 Cl2 N O3 S[M+H]+370.0066,found 370.0071熔点：122.3-123.2℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((2,6-二氯苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.65(s,1H),7.37–7.26(m,3H),7.21–7.06(m,2H),6.76–6.72(m,2H),5.95(s,2H),4.15(s,2H),3.46(s,2H).HRMS calcd for C16H14Cl2NO3S[M+H]+370.0066,found 370.0066熔点：125.1-126.4℃
N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((3,4-二氯苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,DMSO)δ8.18(s,1H),7.39(m,2H),7.20–7.09(m,2H),6.74(m,2H),5.97(s,2H),3.73(s,2H),3.26(s,2H).HRMS calcd for C16 H14 Cl2 N O3 S[M+H]+370.0066,found 370.0068熔点：118.1-118.8℃N-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-((3,5-二溴苄基)硫基)乙酰胺
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.12(s,1H),7.51(t,J＝1.7Hz,1H),7.40(d,J＝1.7Hz,2H),7.21(t,J＝1.3Hz,1H),6.75(d,J＝1.2Hz,2H),5.97(s,2H),3.71(s,2H),3.27(s,2H).HRMS calcd for C16H14Br2NO3S[M+H]+457.9056,found 457.9058熔点：131.2-132.5℃
上述实施例对本发明的技术方案进行了详细说明。显然，本发明并不局限于所描述的实施例。基于本发明中的实施例，熟悉本技术领域的人员还可据此做出多种变化，但任何与本发明等同或相类似的变化都属于本发明保护的范围。
Claims (9)
1.一种苄硫基乙酰胺类化合物，其特征在于，所述化合物具有式Ⅰ所示结构；
其中，R1、R2、R3、R4、R5分别为氢、甲基、乙基、异丙基、环丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、氟、氯、溴、碘、硝基、亚硝基或甲氧基。
2.权利要求1所述苄硫基乙酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将式Ⅱ所示化合物与巯基乙酸进行反应，得到式Ⅲ所示2-(苄硫基)乙酸类化合物；
其中式Ⅱ和式Ⅲ中的R1、R2、R3、R4、R5的定义同式Ⅰ；
2)将式Ⅲ所示化合物与草酰氯反应，制备2-(苄硫基)乙酰氯类化合物，然后与式Ⅳ所示的3,4-亚甲基二氧基苯胺反应，得到式Ⅰ所示的苄硫基乙酰胺类化合物；
3)将步骤2)所得化合物进行纯化。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，
步骤1)中，所述式Ⅱ所示化合物与巯基乙酸的摩尔比为1.1:1；使用缚酸剂氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种；所述反应在溶剂中进行：所述溶剂选自乙醇、四氢呋喃中的至少一种；所述反应温度为所用溶剂的回流温度，反应时间为3-5小时；
步骤2)中，所述式Ⅲ所示化合物与草酰氯的摩尔比为1:1.5，所述反应在溶剂中进行：所述溶剂为超干二氯甲烷；所述反应温度为室温，反应时间为0.5-1小时；所述2-(苄硫基)乙酰氯类化合物与式Ⅳ所示的化合物的摩尔比为1:1.1；所述反应在溶剂中进行：所述溶剂为超干二氯甲烷、超干四氢呋喃中的至少一种；所述反应使用缚酸剂三乙胺；所述反应温度为室温，反应时间为1-3小时；
步骤3)中，所述纯化的方法为柱层析分离，使用溶剂为乙酸乙酯和石油醚，二者的体积比1：10。
4.权利要求1所述苄硫基乙酰胺类化合物在调节植物生长活性中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述调节植物生长活性包括如下任意一种方式：
1)打破种子休眠；
2)促进/抑制种子发芽；
3)促进/抑制胚轴/茎的伸长和/或粗壮；
4)促进/抑制植物主根生长；
5)促进/抑制植物侧根生长；
6)促进/抑制叶片生长；
7)增强植物抗倒伏能力；
8)提高植物抗逆性能；
9)提高植物产量；
所述提高植物的抗逆性能具体为增强植物的抗干旱能力；
所述植物为拟南芥、水稻、玉米、小麦或棉花。
6.权利要求1所述苄硫基乙酰胺类化合物的应用，其特征在于，所述化合物用于制备植物生长调节剂。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述植物生长调节剂应用于如下任意一种方式：
1)打破种子休眠；
2)促进/抑制种子发芽；
3)促进/抑制胚轴/茎的伸长和/或粗壮；
4)促进/抑制植物主根生长；
5)促进/抑制植物侧根生长；
6)促进/抑制叶片生长；
7)增强植物抗倒伏能力；
8)提高植物抗逆性能；
9)提高植物产量；
所述提高植物的抗逆性能具体为增强植物的抗干旱能力；
所述植物为拟南芥、水稻、玉米、小麦或棉花。
8.权利要求1所述苄硫基乙酰胺类化合物作为除草剂的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述草为双子叶杂草，所述双子叶杂草包括鬼针草、小黎、反枝苋。
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