CN111116545A - 基于外界刺激解锁的可擦写荧光材料 - Google Patents

基于外界刺激解锁的可擦写荧光材料 Download PDF

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Abstract

一种基于外界刺激解锁的可擦写荧光材料，是由以下结构通式表示的有机荧光染料以低碳醇类溶剂进行重结晶获得的α晶态荧光材料。该α晶态荧光材料经外界刺激解锁转变为β晶态或γ无定形态。其中，β晶态荧光材料在有机溶剂蒸汽熏蒸和机械力作用下可实现β晶态与γ无定形态间的交替转变；γ无定形态材料在机械力和有机溶剂蒸汽熏蒸作用下可实现γ无定形态与β晶态间的交替转变。β晶态与γ无定形态之间的交替转变，实现了外界刺激解锁后的可擦写功能。
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE001

Description

基于外界刺激解锁的可擦写荧光材料
技术领域
本发明涉及一种具有可擦写功能的荧光材料，特别是涉及一种带有外界刺激解锁特性的、解锁后具有可擦写功能的荧光材料。
技术背景
可擦写是指可将写入的数据进行擦除、再写入，以赋予存储器件重复使用的功能。如果某种材料存在相变等物性不同的两种状态，且这两种状态在外界响应或刺激下可以相互转换，则该材料的这两种状态可以充当二进制中的0和1，该材料可用于制备可擦写存储器件。
其中，荧光信号具有灵敏度高、响应时间短等优越的特性，得到了科研工作者的广泛关注。
受到光、电、力等外界刺激时，可以发生荧光强度或颜色改变，特别是荧光强度发生由启亮到淬灭的明显变化行为的材料，能够对信号检测提供更高的对比度，在信息技术领域有很好的应用前景。
在发展聚集态或固态下高效荧光材料的过程中，已经发现有很多聚集诱导荧光增强材料在机械力作用或热刺激下可以发生二色荧光转变，或者发生荧光由亮到暗或由暗到亮的转变，可将其作为可擦写功能荧光材料，应用于信息技术领域中。
但是，目前常见的响应荧光材料中的可擦写功能不具备加密功能，即这种材料只具有两种在外界刺激下可以相互转换的状态。
如果材料的可擦写功能需要经过外界刺激后才能解锁获得，则可擦写存储器件的保密等级将得到提高。机械力或热等外界刺激作用在实际应用中具有很好的实施性，因此，具有机械力或热解锁可擦写功能的荧光材料在加密可擦写器件中具有更大的实际应用意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于外界刺激解锁的可擦写荧光材料，本发明的可擦写荧光材料只有在外界刺激作用下进行解锁后，才能实现其荧光启亮与荧光淬灭状态之间的相互转变，实现其可擦写的功能。
为实现上述发明目的，本发明首先提供了一种有机荧光染料，所述的有机荧光染料是一类以下述结构通式（I）表示的，具有以噻吩衍生物为给电子基团、苯环为共轭桥、丙二腈作为电子受体的分子结构的化合物。
Figure 1364DEST_PATH_IMAGE001
式中，R为H或C1～C12的烷基。
优选地，所述R为己基。
本发明上述结构通式（I）表示的有机荧光染料至少可以采用下述方法制备得到。
以3-R-2-(4-甲酰基苯基)噻吩和丙二腈为反应原料，在哌啶催化剂存在的乙醇溶液中进行Knoevenagel缩合反应，得到结构通式（I）所示的有机荧光染料。
其中，所述的3-R-2-(4-甲酰基苯基)噻吩中，R为H或C1～C12的烷基。
上述制备方法的反应方程式如下。
Figure 268397DEST_PATH_IMAGE002
上述Knoevenagel缩合反应中，原料3-R-2-(4-甲酰基苯基)噻吩与丙二腈的投料摩尔比为1∶1.1～1.2。
进一步地，所述Knoevenagel缩合反应优选在50～60℃下进行。
本发明上述制备的有机荧光染料的结构通过核磁共振谱(NMR)和基质辅助激光解析时间飞行质谱(MALDI-TOF-MS)表征，确认具有结构通式（I）表示的结构。
进而，本发明在上述有机荧光染料的基础上，提供了一种基于外界刺激解锁的可擦写荧光材料。
本发明所述的可擦写荧光材料是将结构通式（I）表示的有机荧光染料以低碳醇类溶剂进行重结晶后，获得的粉末状的α晶态荧光材料。
进一步地，所述的低碳醇类溶剂是指C1～C4的烷基醇，包括甲醇、乙醇或异丙醇。
更进一步地，本发明优选使用乙醇对所述有机荧光染料进行重结晶。
X射线衍射图谱显示，上述经不良溶剂重结晶后获得的荧光材料为晶态，本发明将其定义为α晶态。
所述α晶态有机荧光染料的熔点为46℃，分解温度267℃。
本发明所述的可擦写荧光材料在其原始的α晶态下，在紫外照射下可以发射黄色荧光。
不同于一般的可擦写荧光材料，本发明上述制备的α晶态荧光材料并不具有可擦写功能。但是，其可以在外界应力刺激下不可逆地转变为其他具有可擦写功能的形态。这一外界应力刺激被称为是外界刺激解锁。
具体地，所述的外界刺激解锁包括机械力作用或加热作用。
更具体地，所述α晶态荧光材料在机械力作用下，可以解锁转化为紫外照射下发射绿色荧光的β晶态荧光材料，且此转化过程为单向不可逆过程。
X射线衍射图谱显示，对α晶态荧光材料施加机械力研磨作用后，虽然其衍射峰数量减少，但仍为晶态荧光材料，本发明将其定义为β晶态。
同样地，所述α晶态荧光材料在加热作用下，可以解锁转化为紫外照射下为荧光淬灭状态的γ无定形态材料，且此转化过程也是单向不可逆过程。
X射线衍射图谱显示，对α晶态荧光材料进行加热作用后，其由晶态转变为无定形态材料，本发明将其定义为γ无定形态。
其中，所述的加热作用中，加热温度优选为45～55℃。
与α晶态荧光材料不同，上述解锁后转化形成的β晶态荧光材料和γ无定形态材料均具有可擦写功能。
经过机械力解锁后的β晶态荧光材料在有机溶剂蒸汽熏蒸作用下可以转化为γ无定形态，其在紫外照射下的荧光由绿色变为淬灭状态，可以被认为是信息擦除过程；γ无定形态材料在机械力作用下又可以恢复为β晶态，重新发出绿色荧光，可以被认为是信息写入过程。这种β晶态与γ无定形态之间的转化可以在有机溶剂蒸汽熏蒸与机械力的交替作用下可逆进行，从而实现可擦写功能。
同样，经过加热解锁后的γ无定形态材料在机械力作用下可以转化为β晶态，其在紫外照射下的荧光由淬灭变为绿色，可以被认为是信息写入过程；β晶态荧光材料在有机溶剂蒸汽熏蒸作用下又可以恢复为γ无定形态，荧光淬灭，被认为是信息擦除过程。这种γ无定形态与β晶态之间的转化可以在机械力与有机溶剂蒸汽熏蒸的交替作用下可逆进行，从而实现可擦写功能。
其中，所述的有机溶剂蒸汽熏蒸采用的有机溶剂为二氯甲烷、丙酮、三氯甲烷、四氢呋喃等常规有机溶剂中的任意一种。
将荧光淬灭的γ无定形态与发射绿色荧光的β晶态分别对应于二进制中的0和1，由此可以制备可擦写的信息存储元件。
本发明涉及的有机荧光染料相态结构包括α晶态、β晶态和γ无定形态，为不同实验操作后的不同结构相状态。原始态α晶态经机械力解锁后，转换成具有可擦写功能的β晶态，然后分别在有机溶剂蒸汽熏蒸与机械力的作用下，实现β晶态与γ无定形态之间的可逆转换；另一方面，原始α晶态经加热解锁后，转换成具有可擦写功能的γ无定形态，分别在机械力和有机溶剂蒸汽熏蒸作用下，实现γ无定形态与β晶态之间的可逆转换。但有机荧光染料无论是转换成α晶态、β晶态还是γ无定形态，物质的化学结构并没有发生变化，均为同一化合物。
附图说明
图1是实施例2制备α晶态荧光材料的X射线衍射图谱。
图2是实施例2制备α晶态荧光材料的荧光发射光谱图。
图3是实施例3中α晶态荧光材料经机械力作用形成β晶态荧光材料的X射线衍射图谱。
图4是实施例3制备β晶态荧光材料的荧光发射光谱图。
图5是实施例4中α晶态荧光材料经加热形成γ无定形态材料的X射线衍射图谱。
图6是α晶态荧光材料经机械力作用后的β晶态与γ无定形态之间交替进行的可逆转换示意图。
图7是α晶态荧光材料经加热作用后的γ无定形态与β晶态之间交替进行的可逆转换示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明技术方案进行进一步的说明。本发明所述实施例仅用于解释本发明，而不应理解为对本发明范围的限制。在不背离本发明技术方案的前提下，对本发明所作出的本领域技术人员容易实现的任何改动，都应认为是本发明的内容。
实施例1。
称取3-己基-2-(4-甲酰基苯基)噻吩272.41mg(1mmol)，加入加有15mL无水乙醇的50mL圆底烧瓶中，升温至50℃，使3-己基-2-(4-甲酰基苯基)噻吩完全溶解。
加入丙二腈79.27mg(1.2mmol)，保持50℃反应5h。
待反应完全后，真空旋转蒸发除去溶剂，以体积比20∶1的石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，对粗产物进行层析柱分离提纯，得到2-(4-(3-己基噻吩-2-)亚苄基)丙二腈黄色粉末固体。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ = 7.90 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.69 (s, 2H),7.68 (s, 1H), 7.34 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 2.85 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 1.70 (dd, J = 15.2, 7.6 Hz, 2H), 1.40 – 1.30 (m, 6H), 0.90 (t,J = 7.0 Hz, 3H)。
13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ = 161.77, 144.55, 143.93, 138.65, 133.95,133.28, 132.70, 132.34, 128.73, 116.77, 115.67, 84.94, 70.84, 34.46, 33.70,32.01, 31.96, 25.42, 16.87。
MALDI-TOF：m/z [M]+ cacld. C20H20N2S, 320.1347；found：320.1443。
实施例2。
将实施例1制备的黄色粉末固体用乙醇重结晶，得到α晶态的黄色晶粒240mg，收率75%，于冰箱中冷冻静置保存。
黄色晶粒的X射线衍射图谱如图1，尖锐衍射峰的出现表明其为晶态样品，定义为α晶态。
该α晶态荧光材料在365nm蓝光激发下的荧光发射谱图如图2所示，其最大发射峰位于546nm，荧光量子产率3.21%，表现为黄色荧光。
实施例3。
将实施例2制备的α晶态荧光材料置于研钵中进行研磨后，进行X射线衍射表征，其谱图如图3所示，虽然与图1比较衍射峰减少，但仍为晶态，定义为β晶态。
该β晶态荧光材料在365nm蓝光激发下的荧光发射谱图如图4，最大发射峰位于510nm，荧光量子产率4.18%，表现为绿色荧光。
实施例4。
将实施例2制备的α晶态荧光材料加热到50℃，进行X射线衍射表征，其谱图如图5所示，衍射峰变为大包，为无定形态，定义为γ无定形态。
与β晶态荧光材料相比，该γ无定形态材料在365nm蓝光激发下的荧光强度极弱，荧光量子产率仅为0.28%，可以认为是荧光淬灭状态。
实施例5。
将发射黄色荧光的α晶态荧光材料放置在玻璃片上，以玻璃棒研磨划出一个“十”字形图案。该“十”字形区域内的α晶态荧光材料经研磨力刺激后，解锁转换成β晶态荧光材料，能够发射绿色荧光，从而得到了一个中间为绿色十字，外围发黄色荧光的图案。
使用二氯甲烷加热产生的蒸汽通过导管熏蒸“十”字形区域后，该“十”字形区域内的β晶态荧光材料转换成荧光淬灭的γ无定形态，绿色荧光消失，得到了一个中间不发荧光，外围发黄色荧光的图案。
再以玻璃棒对γ无定形态材料进行研磨，又转换回发绿色荧光的β晶态。
如此二氯甲烷蒸汽熏蒸-研磨交替进行，则绿色荧光和荧光淬灭交替变换，从而实现信息的可擦写功能，如图6所示。
实施例6。
将发射黄色荧光的α晶态荧光材料放置在玻璃片上，再将玻璃片加热到50℃，玻璃片上的α晶态荧光材料经加热刺激后，解锁转换成γ无定形态材料，玻璃片上的黄色荧光消失。
用玻璃棒在玻璃片上机械研磨划出“和平”字样，研磨区域的γ无定形态材料转换成发绿色荧光的β晶态，在玻璃片上出现了绿色的“和平”字样。
再将玻璃片置于二氯甲烷蒸汽下进行熏蒸，β晶态荧光材料转换成荧光淬灭的γ无定形态，绿色“和平”字样再次消失。
如此研磨-二氯甲烷蒸汽熏蒸交替进行，则荧光淬灭和绿色荧光交替变换，从而实现信息的可擦写功能，如图7所示。

Claims (10)

1.一种有机荧光染料，是以下述结构通式（I）表示的，具有以噻吩衍生物为给电子基团、苯环为共轭桥、丙二腈作为电子受体的分子结构的化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式中，R为H或C1～C12的烷基。
2.权利要求1所述有机荧光染料的制备方法，是以3-R-2-(4-甲酰基苯基)噻吩和丙二腈为反应原料，在哌啶催化剂存在的乙醇溶液中进行Knoevenagel缩合反应，得到结构通式（I）所示的有机荧光染料，其中，所述的3-R-2-(4-甲酰基苯基)噻吩中，R为H或C1～C12的烷基。
3.一种基于外界刺激解锁的可擦写荧光材料，是将权利要求1所述结构通式（I）表示的有机荧光染料以低碳醇类溶剂进行重结晶，获得的α晶态荧光材料，所述α晶态荧光材料经外界刺激解锁可以转变为具有可擦写功能的β晶态或γ无定形态。
4.根据权利要求3所述的可擦写荧光材料，其特征是所述的外界刺激解锁为机械力作用解锁或加热作用解锁。
5.根据权利要求4所述的可擦写荧光材料，其特征是所述的加热作用中，加热温度为45～55℃。
6.根据权利要求3所述的可擦写荧光材料，其特征是所述低碳醇类溶剂是甲醇、乙醇或异丙醇。
7.权利要求3所述可擦写荧光材料作为外界刺激解锁可擦写功能荧光材料的应用。
8.权利要求3所述可擦写荧光材料作为外界刺激解锁可擦写信息存贮元件的应用。
9.利用权利要求3所述可擦写荧光材料进行信息擦写的方法，为以下方法中的任意一种：
将α晶态荧光材料经机械力解锁后转化成β晶态荧光材料，在有机溶剂蒸汽熏蒸作用下转化为γ无定形态，γ无定形态材料在机械力作用下恢复为β晶态，β晶态与γ无定形态之间的转化在有机溶剂蒸汽熏蒸与机械力的交替作用下可逆进行，实现信息的擦除与写入过程；
将α晶态荧光材料经加热解锁后转化成γ无定形态材料，在机械力作用下转化为β晶态，β晶态荧光材料在有机溶剂蒸汽熏蒸作用下恢复为γ无定形态，γ无定形态与β晶态之间的转化在机械力与有机溶剂蒸汽熏蒸的交替作用下可逆进行，实现信息的写入与擦除过程。
10.根据权利要求9所述的进行信息擦写的方法，其特征是所述有机溶剂蒸汽熏蒸采用的有机溶剂为二氯甲烷、丙酮、三氯甲烷、四氢呋喃中的任意一种。
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