CN111116386B - 一种羟乙基乙二胺的合成方法 - Google Patents

一种羟乙基乙二胺的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种羟乙基乙二胺的合成方法，属于兽药和医药原料药合成技术领域，以乙二胺和乙二醇为原料，在催化剂存在下，进行分子间脱水缩合生成羟乙基乙二胺，具体包括如下步骤：将乙二胺与乙二醇投入高压反应釜内，投入催化剂；高压釜试漏无误且气体置换完成后，通入氢气至氢气压力为0.5‑10.0MPa；开启搅拌，升温至100‑250℃，进行分子间脱水缩合；反应结束后，排气，打开高压釜，过滤，将催化剂与物料进行分离；将反应料液进行减压精馏，收集温度区间为136‑140℃的样品，即得羟乙基乙二胺。本发明工艺操作简单，原料价格更低更安全，无需溶剂，转化率高，选择性好，后处理简单，产物只有羟乙基乙二胺及水，环境友好。

Description

一种羟乙基乙二胺的合成方法
技术领域
本发明涉及兽药和医药原料药合成技术领域，特别涉及一种羟乙基乙二胺的合成方法。
背景技术
羟乙基乙二胺(N-β-羟乙基乙二胺)是一种重要的化工原料和医药中间体，其分子中含有活泼的氨基和羟基，具有较高的反应活性，能与许多无机试剂及有机物进行反应，因而具有多种用途。羟乙基乙二胺可以用来生产缓蚀剂、光稳定剂、硫化促进剂等，以其为原料生产的两性离子和阳离子咪唑表面活性剂在国内占此种表面活性剂总生产能力的90％以上。随着我国咪唑啉表面活性剂的迅速发展，对羟乙基乙二胺的需求逐年增加。
同时，以羟乙基乙二胺合成哌嗪的工艺日渐成熟，哌嗪及其衍生物的年需求量在10000t以上且增长迅速，对羟乙基乙二胺的需求日益增长。
目前，工业上合成羟乙基乙二胺的路线主要有3条：乙醇胺法、氯乙醇法及环氧乙烷法。
乙醇胺法在高温高压下，乙醇胺在催化剂作用下分子间脱水缩合，羟乙基乙二胺的选择性虽然可以达到90％以上，但乙醇胺的转化率只有30％左右。
氯乙醇法虽然可以在常温常压下进行反应得到羟乙基乙二胺，但反应过程中产生了腐蚀性气体氯化氢，后续需要脱除，环保压力大，且原料利用率低，收率只有28.5-34％。
环氧乙烷法是目前工业上研究较为多的一条路线，与前两种相比，反应迅速，无需助剂，转化率高等优势，但环氧乙烷安全风险大，且乙二胺与环氧乙烷反应为串联反应，极易生成二羟乙基乙二胺、三羟乙基乙二胺甚至四羟乙基乙二胺等副产，造成大量浪费及后续处理困难，虽然有文献提及用气液反应装置来降低副产的产生，但同时会带来动力的大量损耗。
发明内容
本发明提供一种羟乙基乙二胺的合成方法，该方法工艺操作简单，原料价格更低更安全，无需溶剂，转化率高，选择性好，后处理简单，产物只有羟乙基乙二胺及水，环境友好。
为达到上述技术目的，本发明的技术方案是这样实现的：
一种羟乙基乙二胺的合成方法，以乙二胺和乙二醇为原料，在催化剂存在下，进行分子间脱水缩合生成羟乙基乙二胺，具体包括如下步骤：
步骤(1)：将乙二胺与乙二醇投入高压反应釜内，投入催化剂；
步骤(2)：高压釜试漏无误且气体置换完成后，通入氢气至氢气压力为0.5-10.0MPa；
步骤(3)：开启搅拌，升温至100-250℃，进行分子间脱水缩合；
步骤(4)：反应结束后，排气，打开高压釜，过滤，将催化剂与物料进行分离；
步骤(5)：将反应料液进行减压精馏，收集温度区间为136-140℃的样品，即得羟乙基乙二胺。
工艺路线如下：
Figure GDA0003838291210000021
其中，优选地，所述步骤(1)中乙二醇与乙二胺的摩尔比为1.00-1.30。
其中，优选地，催化剂与乙二胺的重量比为0.01-0.2。
其中，优选地，所述步骤(1)中催化剂为雷尼骨架元素及其负载的其他助剂元素组成；雷尼骨架所用金属为铜或镍，其他助剂元素为铁、锰、锌、铬、锆、钴等其中的至少一种。
其中，优选地，所述催化剂中雷尼骨架元素与其他助剂元素的质量比为(7-9)：(1-3)。
其中，优选地，所述催化剂的制备方法包括下述步骤：
(1)在氧化铝或石棉坩埚内，先把纯铝放入坩埚，在电炉上熔融，待温度达到1000℃左右时，加入纯镍或铜粉及其他助剂元素，升温熔融后，用石墨棒不断搅动，保温20～30分钟，然后倒入大容器中，缓缓冷却以保证得到的铝合金具有规则的晶格结构；
(2)取此铝合金，在搅拌情况下，分批次缓慢加入20％氢氧化钠溶液中，投加过程维持温度不超过25℃，全部加完后，使温度缓慢升温至25-35℃，反应10-15h，直至气泡不再明显产生为止；
(3)然后静置，让镍粉或铜粉沉下，倾去上清液；加蒸馏水至原体积，搅拌溶液使镍粉或铜粉悬浮，再次静置使镍粉或铜粉沉下，倾去上清液；加入10％的氢氧化钠溶液，搅拌，放置，倾去上清液；再加入蒸馏水，搅拌，放置，倾去上清液；如此水洗重复数次，直到洗出液对石蕊试纸呈中性后，再洗10-20次，将所得催化剂储存在水中，待用；
当步骤(1)加入所述纯镍时，则步骤(3)为所述镍粉，所述镍粉中含有金属镍及其他助剂元素；当步骤(1)加入所述纯铜时，则步骤(3)为所述铜粉，所述铜粉中含有金属铜及其他助剂元素。
其中，优选地，所述步骤(5)中减压压力为2100-2200Pa。
本发明的有益效果：
本发明在以乙二胺为原料合成羟乙基乙二胺的合成路线中，以价格更低更安全的乙二醇代替高价格高危险的环氧乙烷作为羟乙基化试剂，在催化剂存在下进行分子间脱水缩合，再经过后续分离得到羟乙基乙二胺。该方法所用原料更便宜易得，安全性更高，工艺操作简单，无需溶剂，转化率高，选择性好，后处理简单，产物只有羟乙基乙二胺及水，环境友好，该方法收率可达到95％以上，具有很好的工业化前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
一种羟乙基乙二胺的合成方法，以乙二胺和乙二醇为原料，在催化剂存在下，进行分子间脱水缩合生成羟乙基乙二胺，具体包括如下步骤：
步骤(1)：将乙二胺与乙二醇投入高压反应釜内，投入催化剂；
步骤(2)：高压釜试漏无误且气体置换完成后，通入氢气至氢气压力为0.5-10.0Mpa，优选的为2.0-5.0Mpa；
步骤(3)：开启搅拌，升温至100-250℃，进行分子间脱水缩合；
步骤(4)：反应结束后，排气，打开高压釜，过滤，将催化剂与物料进行分离；
步骤(5)：将反应料液进行减压精馏，收集温度区间为136-140℃的样品，即得羟乙基乙二胺。
所述步骤(1)中乙二醇与乙二胺的摩尔比为1.00-1.30，较优的为1.05-1.15；
上述步骤(1)中的催化剂与乙二胺的重量比为0.01-0.2，优选的为0.05-0.15；
所述步骤(1)中催化剂为雷尼骨架元素及其负载的其他助剂元素组成；雷尼骨架所用金属为铜或镍，其他助剂元素为铁、锰、锌、铬、锆、钴等其中的至少一种。
所述催化剂中雷尼骨架元素与其他助剂元素的质量比为(7-9)：(1-3)。
所述催化剂的制备方法包括下述步骤：
(1)在氧化铝或石棉坩埚内，先把纯铝放入坩埚，在电炉上熔融，待温度达到1000℃左右时，加入纯镍或铜粉及其他助剂元素，升温熔融后，用石墨棒不断搅动，保温20～30分钟，然后倒入大容器中，缓缓冷却以保证得到的铝合金具有规则的晶格结构；其中，纯铝加入量占催化剂总组分质量40-60％。
(2)取此铝合金，在搅拌情况下，分批次缓慢加入20％氢氧化钠溶液中，投加过程维持温度不超过25℃，全部加完后，使温度缓慢升温至25-35℃，反应10-15h，直至气泡不再明显产生为止；
(3)然后静置，让镍粉或铜粉沉下，倾去上清液；加蒸馏水至原体积，搅拌溶液使镍粉或铜粉悬浮，再次静置使镍粉或铜粉沉下，倾去上清液；加入10％的氢氧化钠溶液，搅拌，放置，倾去上清液；再加入蒸馏水，搅拌，放置，倾去上清液；如此水洗重复数次，直到洗出液对石蕊试纸呈中性后，再洗10-20次，将所得催化剂储存在水中，待用。其中，铝的残留量低于5％；
当步骤(1)加入纯镍时，则步骤(3)为镍粉，镍粉中含有金属镍及其他助剂元素；当步骤(1)加入纯铜时，则步骤(3)为铜粉，铜粉中含有金属铜及其他助剂元素。
所述步骤(5)中减压压力为2100-2200Pa。
实施例1
在高压反应釜内加入100g(1.6667mol)乙二胺和108.5g(1.7500mol)乙二醇，加入10g含镍、铝、锰、铬的雷尼镍催化剂，上紧釜盖，氮气置换后充氢气压力至3.0MPa，开启搅拌，升温至150℃反应5小时至乙二胺基本反应完全。
冷却至室温，过滤，滤液在2100-2200Pa下减压蒸馏，收集温度区间为136-140℃的馏分，共得到166.9g馏分，摩尔收率(相对乙二胺)96.28％，气相纯度99.61％。
催化剂的制备方法包括下述步骤：
(1)在石棉坩埚内，按比例先把纯铝放入坩埚，在电炉上熔融，待温度达到1000℃左右时，加入纯镍及锰、铬，镍：锰：铬的质量比为7：0.5：0.5，升温熔融后，用石墨棒不断搅动，保温20～30分钟，然后倒入大容器中，缓缓冷却以保证得到的铝合金具有规则的晶格结构；
(2)取此铝合金，在搅拌情况下，分批次缓慢加入20％氢氧化钠溶液中，投加过程维持温度不超过25℃，全部加完后，使温度缓慢升温至25-35℃，反应10-15h，直至气泡不再明显产生为止；
(3)然后静置，让镍粉沉下，倾去上清液；加蒸馏水至原体积，搅拌溶液使镍粉悬浮，再次静置使镍粉沉下，倾去上清液；加入10％的氢氧化钠溶液，搅拌，放置，倾去上清液；再加入蒸馏水，搅拌，放置，倾去上清液；如此水洗重复数次，直到洗出液对石蕊试纸呈中性后，再洗10-20次，将所得催化剂储存在水中，待用。
实施例2
本实施方法和实施例1不同的是乙二醇为103.3g(1.6677mol)，加入1.085g含镍、铝、锰、铬的雷尼镍催化剂，其他步骤相同，得到163.1g产品，摩尔收率94.08％，气相检测纯度为99.52％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例1不同的是步骤(1)中镍：锰：铬的质量比为7：0.5：0.5，保温20分钟；步骤(2)中升温至25℃，反应时间为15h；步骤(3)中洗涤10次，其它均与实施例1相同。
实施例3
本实施方法和实施例1不同的是乙二醇为118.8g(1.9161mol)，加入21.7g含镍、铝、锰、铬的雷尼镍催化剂，其他步骤相同，得到167.5g产品，摩尔收率96.61％，气相检测纯度为99.43％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例1不同的是步骤(1)中镍：锰：铬的质量比为9：0.5：0.5，保温30分钟；步骤(2)中升温至35℃，反应时间为10h；步骤(3)中洗涤20次，其它均与实施例1相同。
实施例4
本实施方法和实施例1不同的是乙二醇为134.3g(2.1661mol)，加入5.425g含镍、铝、锰、铬的雷尼镍催化剂，其他步骤相同，得到167.0g产品，摩尔收率96.37％，气相检测纯度为99.28％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例1不同的是步骤(1)中镍：锰：铬的质量比为7：1.5：1.5；步骤(2)中反应时间为11h；步骤(3)中洗涤12次，其它均与实施例1相同。
实施例5
本实施方法和实施例1不同的是加入16.275g含镍、铝、锰、铬的雷尼镍催化剂，充氢气压力为0.5MPa，其他步骤相同，得到159.6g产品，摩尔收率92.06％，气相检测纯度为99.16％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例1相同。
实施例6
本实施方法和实施例1不同的充氢气压力为5.0MPa，其他步骤相同，得到167.3g产品，摩尔收率96.51％，气相检测纯度为99.60％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例1不同的是步骤(1)中铬，镍：锰：铬的质量比为9：2：1；步骤(2)中反应时间为14h；步骤(3)中洗涤17次，，其它均与实施例1相同。。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例1相同。
实施例7
本实施方法和实施例1不同的充氢气压力为10.0MPa，其他步骤相同，得到167.1g产品，摩尔收率96.43％，气相检测纯度为99.50％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例1相同。
实施例8
本实施方法和实施例1不同的是充氢压力为2.0Mpa，反应温度100℃，其他步骤相同，得到156.1g产品，摩尔收率90.04％，气相检测纯度为98.67％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例1相同。
实施例9
本实施方法和实施例1不同的是反应温度200℃，其他步骤相同，得到163.1g产品，摩尔收率94.08％，气相检测纯度为99.41％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例1相同。
实施例10
本实施方法和实施例1不同的是反应温度250℃，其他步骤相同，得到161.6g产品，摩尔收率93.21％，气相检测纯度为99.36％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例1相同。
实施例11
本实施方法和实施例1不同的是催化剂用量为1g，其他步骤相同，得到155.5g产品，摩尔收率89.69％，气相检测纯度为99.25％。
实施例12
本实施方法和实施例1不同的是催化剂用量为5g，其他步骤相同，得到162.3g产品，摩尔收率93.61％，气相检测纯度为99.46％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例1相同。
实施例13
本实施方法和实施例1不同的是催化剂用量为20g，其他步骤相同，得到165.8g产品，摩尔收率95.67％，气相检测纯度为99.61％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例1相同。
实施例14
本实施方法和实施例1不同的是催化剂组分为铜、铝、铬，其他步骤相同，得到165.1g产品，摩尔收率95.27％，气相检测纯度为99.51％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例不同的是加入纯铜及铬，铜：铬的质量比为7：2。
实施例15
本实施方法和实施例1不同的是催化剂组分为铜、铝、锰、铬，其他步骤相同，得到163.4g产品，摩尔收率94.29％，气相检测纯度为99.60％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例不同的是加入纯铜及锰、锆，铜：锰：锆的质量比为8：1：1，其它均与实施例1相同。
实施例16
本实施方法和实施例1不同的是催化剂组分为镍、铝、锰、锆，其他步骤相同，得到166.8g产品，摩尔收率96.21％，气相检测纯度为99.34％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例不同的是加入纯镍及锰、锆，镍：锰：锆的质量比为8：1：1，其它均与实施例1相同。
实施例17
本实施方法和实施例1不同的是催化剂组分为镍、铝、铬，其他步骤相同，得到162.2g产品，摩尔收率93.57％，气相检测纯度为99.45％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例不同的是加入纯镍及铬，镍：铬的质量比为9：2，其它均与实施例1相同。
实施例18
本实施方法和实施例1不同的是催化剂组分为镍、铝、铁、锆，其他步骤相同，得到160.5g产品，摩尔收率92.61％，气相检测纯度为99.28％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例不同的是加入纯镍及铁、锆，镍：铁：锆的质量比为9：1：1，其它均与实施例1相同。
实施例19
本实施方法和实施例1不同的是催化剂组分为镍、铝、锰、锌，其他步骤相同，得到158.9g产品，摩尔收率91.67％，气相检测纯度为99.37％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例不同的是加入纯镍及锰、锌，镍：锰：锌的质量比为9：1：1，其它均与实施例1相同。
实施例20
本实施方法和实施例1不同的是催化剂组分为镍、铝、铁、钴，其他步骤相同，得到161.3g产品，摩尔收率93.08％，气相检测纯度为99.59％。
本实施例的催化剂的制备方法与实施例不同的是加入纯镍及锰、锌，镍：铁：钴的质量比为9：1：1，其它均与实施例1相同。
实施例数据汇总表
Figure GDA0003838291210000091
从实施例1/2/3/4可以看出，乙二醇与乙二胺的摩尔比在1.0-1.3时，都可以得到94％以上收率、99％以上纯度，且摩尔比在1.05以上时，收率纯度变化都不大，摩尔比在1.05-1.15较为合适；
从实施例1/5/6/7可以看出，随着压力的升高，收率及纯度在提高，但3.0MPa以上时，收率及纯度变化并不明显，3MPa压力足以；
从实施例1/8/9/10可以看出，温度较低时，反应速率慢，收率低；反应温度高时，副产物增加，收率也会降低，最佳的反应温度在150℃左右；
从实施例1/11/12/13可以看出，催化剂用量少时，收率较低，当催化剂用量较多时会加快一些副产的生成速度，收率也会稍低，在0.1左右时效果最佳；
从实施例1/14/15/16/17/18/19/20可以看出，不同骨架元素及助剂元素的催化剂对该反应都有较好的催化效果。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (2)

1.一种羟乙基乙二胺的合成方法，其特征在于：以乙二胺和乙二醇为原料，在催化剂存在下，进行分子间脱水缩合生成羟乙基乙二胺，具体包括如下步骤：
步骤(1)：将所述乙二胺与所述乙二醇投入高压反应釜内，投入所述催化剂；
步骤(2)：所述高压反应釜试漏无误且气体置换完成后，通入氢气至氢气压力为0.5-10.0MPa；
步骤(3)：开启搅拌，升温至100-250℃，进行分子间脱水缩合；
步骤(4)：反应结束后，排气，打开所述高压反应釜，过滤，将所述催化剂与物料进行分离，得到反应料液；
步骤(5)：将所述反应料液进行减压精馏，收集温度区间为136-140℃的样品，即得所述羟乙基乙二胺；
所述步骤(1)中所述乙二醇与所述乙二胺的摩尔比为1.00-1.30：1.00；所述催化剂与所述乙二胺的重量比为0.01-0.20：1.00；所述催化剂为雷尼骨架元素及其负载的其他助剂元素组成；所述雷尼骨架元素为金属铜或镍，所述其他助剂元素为铁、锰、锌、铬、锆、钴其中的至少一种；所述雷尼骨架元素与所述其他助剂元素的质量比为(7-9)：(1-3)；
所述催化剂的制备方法包括下述步骤：
(1)在氧化铝或石棉坩埚内，先把纯铝放入所述坩埚，在电炉上熔融，待温度达到1000℃左右时，加入纯镍或铜粉及所述其他助剂元素，升温熔融后，用石墨棒不断搅动，保温20～30分钟，然后倒入大容器中，缓缓冷却以保证得到的铝合金具有规则的晶格结构；
(2)取此铝合金，在搅拌情况下，分批次缓慢加入20％氢氧化钠溶液中，投加过程维持温度不超过25℃，全部加完后，使温度缓慢升温至25-35℃，反应10-15h，直至气泡不再明显产生为止；
(3)然后静置，让所述镍粉或铜粉沉下，倾去上清液；加蒸馏水至原体积，搅拌溶液使所述镍粉或铜粉悬浮，再次静置使所述镍粉或铜粉沉下，倾去上清液；加入10％的氢氧化钠溶液，搅拌，放置，倾去上清液；再加入蒸馏水，搅拌，放置，倾去上清液；如此水洗重复数次，直到洗出液对石蕊试纸呈中性后，再洗10-20次，将所得的所述催化剂储存在水中，待用；
在所述催化剂的制备方法中，当步骤(1)加入所述纯镍时，则步骤(3)为所述镍粉，所述镍粉中含有所述金属镍及所述其他助剂元素；当步骤(1)加入所述纯铜时，则步骤(3)为所述铜粉，所述铜粉中含有所述金属铜及所述其他助剂元素。
2.根据权利要求1所述的一种羟乙基乙二胺的合成方法，其特征在于：所述步骤(5)中减压压力为2100-2200Pa。
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