CN111116382A - 一种从焦油中分离提取n-甲基苯胺的方法 - Google Patents
一种从焦油中分离提取n-甲基苯胺的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111116382A CN111116382A CN201911239133.3A CN201911239133A CN111116382A CN 111116382 A CN111116382 A CN 111116382A CN 201911239133 A CN201911239133 A CN 201911239133A CN 111116382 A CN111116382 A CN 111116382A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tar
- methylaniline
- extracting
- separating
- organic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 90
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 36
- 239000011269 tar Substances 0.000 claims description 33
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 17
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 claims description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims description 5
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000003321 amplification Effects 0.000 abstract 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 abstract 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010812 external standard method Methods 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 nitrogen heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVVDPDGEYQFCY-UHFFFAOYSA-N [Cu].Nc1ccccc1 Chemical compound [Cu].Nc1ccccc1 YEVVDPDGEYQFCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000001506 fluorescence spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- NUJIXNWAWRCFKV-UHFFFAOYSA-N n-(chloromethyl)-n-phenylcarbamoyl chloride Chemical compound ClCN(C(Cl)=O)C1=CC=CC=C1 NUJIXNWAWRCFKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000004451 qualitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/86—Separation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开一种从焦油中分离提取N‑甲基苯胺的方法，以焦油为原料，分别采用酸碱处理后，用有机溶剂进行多级萃取，将萃取后溶液加热蒸馏可得高纯度的N‑甲基苯胺。采用本发明方法制备的N‑甲基苯胺，分离提取效率高，溶剂可循环使用，仅可分离出N‑甲基苯胺，对环境无污染。此分离提取过程对焦油中其他物质没有影响，重复性高，适于工业放大。
Description
技术领域
本发明涉及一种从焦油中提取氮甲基苯胺的环保处理方法，属于焦油化工分离领域。
背景技术
N-甲基苯胺(NMA)呈无色至红棕色油状易燃液体，微溶于水，溶于乙醇、乙醚和氯仿，是一种重要的有机原料，广泛应用于医药、农药、染料、橡胶助剂、炸药稳定剂及人造香料等领域。氮甲基苯胺既是杀虫剂噻嗪酮的原料，用于合成其中间体N-氯甲基N-苯基氨基甲酰氯，也是除草剂苯噻酰草胺的中间体。此外还用作有机合成的中间体、酸吸收剂和溶剂用于染料工业中，可用于阳离子艳红FG、阳离子桃红B、活性黄棕KGR等的生产。目前生产NMA大多采用甲醇、苯胺铜催化法，该工艺路线具有投资成本低、经济效益好等优点，但缺点是生产过程中有废水产生。随废水排出的N－甲基甲酰苯胺(NMF)、NMA和甲酰苯胺(FA)等苯胺衍生物属环境优先控制污染物，因此，对废水中的有机物进行定性、定量分析显得非常必要。液液萃取是样品最常用的处理方法之一，对目标物的萃取回收率和精密度均较高。气相色谱－质谱(GC-MS)联用技术具有定性定量准确、抗基质干扰和分析结果可靠等优点，在环境样品检测中的应用也逐渐增多。目前，对汽油中NMA的检测多采用中红外光谱法，对环境介质中NMA的检测采用三维荧光光谱法，但对废水中NMF、NMA和FA的同时进行检测尚未见报道。
焦油是焦化过程中得到的一种黑色或黑褐色粘稠状液体，其成分复杂，含有多种有价值意义的有机化合物，如含有苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等芳香烃化合物，芳香族含氧化合物(如苯酚等酚类化合物)，含氮和含硫的杂环化合物等。焦油是生产塑料、合成纤维、燃料、橡胶、医药、农药、耐高温材料等的重要原料。焦油中含有氮甲基苯胺、氮甲基甲酰苯胺等含氮杂环化合物，如何简单高效的提取中焦油中的某种有价值的含氮杂环有机化合物，是目前亟待解决的问题之一，具有重要的生产意义和应用前景。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，针对焦油中氮甲基苯胺的提取问题而提出一种从焦油中分离提取N-甲基苯胺的方法，采用多级萃取分离的方法，实现简易高效利用焦油提取氮甲基苯胺的工艺方法。
本发明的技术目的通过下述技术方案予以实现。
一种从焦油中分离提取N-甲基苯胺的方法，按照下述步骤进行：
步骤1，将焦油和第一有机溶剂进行混合溶解，并加入工业盐酸进行混合，静置分层，以得到上层溶液；
在步骤1中，第一有机溶剂为环己烷、环己酮、丙酮、乙酸乙酯、乙酸甲酯、异丙醇、丙酮或者二氯甲烷，优选环己烷、二氯甲烷或者丙酮。
在步骤1中，焦油、第一有机溶剂和工业盐酸的用量比为100：(10—60)：(4—6)，优选100：(30—50)：(5—6)，其中焦油为质量(g)，第一有机溶剂为体积(ml)，工业盐酸为体积(ml)。
在步骤1中，选择在室温20—25摄氏度下进行混合，搅拌速度为每分钟100—300转，静置10—30min分层。
步骤2，对步骤1得到的上层溶液加入碱，以将上层溶液pH值由酸性调节为碱性；
在步骤2中，碱为氢氧化钠、氢氧化钾或者复合碱，复合碱为氢氧化钠和氢氧化镁的混合物，氢氧化钠的质量百分数为5～90wt％，优选30～80％。
在步骤2中，将上层溶液pH值由酸性调节为碱性，pH≥7，优选8～11。
在步骤2中，步骤1的焦油和步骤2的碱的用量比为100：(3—7)，优选100：(5—7)，焦油为质量(g)，碱为质量(g)。
步骤3，向步骤2得到的碱性溶液中加入第二有机溶剂进行萃取，对萃取后溶液进行加热蒸馏，以得到红棕色油状液体，即为N-甲基苯胺。
在步骤3中，加热蒸馏温度为60～90℃，优选70—85摄氏度。
在步骤3中，第二有机溶剂为环己烷、环己酮、丙酮、乙酸乙酯、乙酸甲酯、异丙醇、丙酮或者二氯甲烷，优选环己烷、二氯甲烷或者丙酮。
在步骤3中，选择在室温20—25摄氏度下进行静置10—30min分层，以实现萃取。
在步骤3中，步骤1的焦油和步骤3的第二有机溶剂的用量比为10：(1—5)，优选10：(3—5)，焦油为质量(g)，第二有机溶剂为体积(ml)。
与现有技术相比，本发明实现从焦油中提取氮甲基苯胺，以焦油为原料进行逐级萃取，再对萃取物进行加热蒸馏，可得红棕色油状液体，气相色谱-质谱分析(GC-MS)为氮甲基苯胺，纯度可达99％以上。
附图说明
图1为本发明的焦油中提取N—甲基苯胺的工艺流程简图。
图2为采用气相色谱法对实例1焦油中提取的N-甲基苯胺含量进行的色谱分析的谱图。
具体实施方式
下面通过实施例进一步描述本发明的技术方案，但不因此而限制本发明的内容，具体工艺流程详见图1。购买的焦油，根据厂商预估每1000克焦油大约含有NMA 40—80g。在最终得到产物之后，使用气相色谱仪进行气相色谱分析(色谱柱：石英玻璃毛细管柱；检测器：FID检测器)，测试条件如下：进样量：0.4ul；载气：N2；柱温：200℃；汽化室温度：250℃；检测器温度：250℃；分析时间：10min；方法：外标法。操作：将1ml样品用15ml甲醇(色谱纯)溶解，用微量进样器取样品0.4ul进样，进样分析，采用外标法对保留时间在3.759min(实施例1)的N-甲基苯胺的峰面积进行拟合分析，外标法对其进行纯度分析。针对实施例2和3的气相色谱分析中，保留时间为3.7min左右。在实施例中采用机械搅拌，搅拌速度为300转/min。
实施例1
称取1000克含有NMA的焦油，加入有机溶剂1—环己烷300ml后搅拌1h，完全溶解后加入56ml工业盐酸进行搅拌反应，静置20min以实现分层，使用分液漏斗进行分层后，取上层水合物称重395克；将上层水合物(即上层溶液)取出后，向其中缓慢加入氢氧化钠60克，以将酸性环境调节碱性pH为10，再加入有机溶剂2—二氯甲烷200ml进行萃取，静置20min以实现分层，使用分液漏斗进行分离，取下层萃取物(约345克)进行加热蒸馏，加热温度为80℃，开始有红棕色油状液体析出，继续加热，直至油状液体完全析出称重48.6克，对此化合物进行气相色谱分析，见附图2，通过外标法分析为纯度99.0％的N-甲基苯胺(NMA)。
实施例2
称取1000克含有NMA的焦油，加入有机溶剂1—二氯甲烷250ml后搅拌0.5h，完全溶解后加入46ml工业盐酸进行搅拌反应，静置20min以实现分层，使用分液漏斗进行分层后，取上层水合物称重530克；将上层水合物(即上层溶液)取出后，向其中缓慢加入复合碱52克(氢氧化钠90wt％、氢氧化镁10wt％)，以将酸性环境调节碱性pH为8，再加入有机溶剂2—环己烷330ml进行萃取，静置20min以实现分层，使用分液漏斗进行分离，取下层萃取物进行加热蒸馏，加热温度为70℃，开始有红棕色油状液体析出，继续加热，直至油状液体完全析出称重72.5克，对此化合物进行气相色谱分析，通过外标法分析为纯度99.5％的N-甲基苯胺(NMA)。
实施例3
称取1000克含有NMA的焦油，加入有机溶剂1—丙酮400ml后搅拌1h，完全溶解后加入50ml工业盐酸进行搅拌反应，静置20min以实现分层，使用分液漏斗进行分层后，取上层水合物称重530克；将上层水合物(即上层溶液)取出后，向其中缓慢加入复合碱60克(氢氧化钠60wt％、氢氧化镁40wt％)，以将酸性环境调节碱性pH为10，再加入有机溶剂2—丙酮260ml进行萃取，静置20min以实现分层，使用分液漏斗进行分离，取下层萃取物进行加热蒸馏，加热温度为75℃，开始有红棕色油状液体析出，继续加热，直至油状液体完全析出称重55.6克，对此化合物进行气相色谱分析，通过外标法分析为纯度99.0％的N-甲基苯胺(NMA)。
根据本发明内容进行工艺参数的调整，均可实现从焦油中提取N-甲基苯胺(NMA)。以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种从焦油中分离提取N-甲基苯胺的方法，其特征在于，按照下述步骤进行：
步骤1，将焦油和第一有机溶剂进行混合溶解，并加入工业盐酸进行混合，静置分层，以得到上层溶液；在步骤1中，第一有机溶剂为环己烷、环己酮、丙酮、乙酸乙酯、乙酸甲酯、异丙醇、丙酮或者二氯甲烷，焦油、第一有机溶剂和工业盐酸的用量比为100：(10—60)：(4—6)；
步骤2，对步骤1得到的上层溶液加入碱，以将上层溶液pH值由酸性调节为碱性；在步骤2中，碱为氢氧化钠、氢氧化钾或者复合碱，复合碱为氢氧化钠和氢氧化镁的混合物，氢氧化钠的质量百分数为5～90wt％；步骤1的焦油和步骤2的碱的用量比为100：(3—7)；
步骤3，向步骤2得到的碱性溶液中加入第二有机溶剂进行萃取，对萃取后溶液进行加热蒸馏，以得到红棕色油状液体，即为N-甲基苯胺；第二有机溶剂为环己烷、环己酮、丙酮、乙酸乙酯、乙酸甲酯、异丙醇、丙酮或者二氯甲烷，步骤1的焦油和步骤3的第二有机溶剂的用量比为10：(1—5)，加热蒸馏温度为60～90℃。
2.根据权利要求1所述的一种从焦油中分离提取N-甲基苯胺的方法，其特征在于，在步骤1中，第一有机溶剂为环己烷、二氯甲烷或者丙酮。
3.根据权利要求1所述的一种从焦油中分离提取N-甲基苯胺的方法，其特征在于，在步骤1中，焦油、第一有机溶剂和工业盐酸的用量比为100：(30—50)：(5—6)。
4.根据权利要求1所述的一种从焦油中分离提取N-甲基苯胺的方法，其特征在于，在步骤1中，选择在室温20—25摄氏度下进行混合，搅拌速度为每分钟100—300转，静置10—30min分层。
5.根据权利要求1所述的一种从焦油中分离提取N-甲基苯胺的方法，其特征在于，在步骤2中，碱为氢氧化钠、氢氧化钾或者复合碱，复合碱为氢氧化钠和氢氧化镁的混合物，氢氧化钠的质量百分数为30～80％。
6.根据权利要求1所述的一种从焦油中分离提取N-甲基苯胺的方法，其特征在于，在步骤2中，将上层溶液pH值由酸性调节为碱性，pH为8～11。
7.根据权利要求1所述的一种从焦油中分离提取N-甲基苯胺的方法，其特征在于，在步骤2中，步骤1的焦油和步骤2的碱的用量比为100：(5—7)。
8.根据权利要求1所述的一种从焦油中分离提取N-甲基苯胺的方法，其特征在于，在步骤3中，加热蒸馏温度为70—85摄氏度；选择在室温20—25摄氏度下进行静置10—30min分层，以实现萃取。
9.根据权利要求1所述的一种从焦油中分离提取N-甲基苯胺的方法，其特征在于，在步骤3中，第二有机溶剂为环己烷、二氯甲烷或者丙酮。
10.根据权利要求1所述的一种从焦油中分离提取N-甲基苯胺的方法，其特征在于，在步骤3中，步骤1的焦油和步骤3的第二有机溶剂的用量比为10：(3—5)。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911239133.3A CN111116382A (zh) | 2019-12-05 | 2019-12-05 | 一种从焦油中分离提取n-甲基苯胺的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911239133.3A CN111116382A (zh) | 2019-12-05 | 2019-12-05 | 一种从焦油中分离提取n-甲基苯胺的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111116382A true CN111116382A (zh) | 2020-05-08 |
Family
ID=70496188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911239133.3A Pending CN111116382A (zh) | 2019-12-05 | 2019-12-05 | 一种从焦油中分离提取n-甲基苯胺的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111116382A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114773209A (zh) * | 2022-05-05 | 2022-07-22 | 江苏常隆农化有限公司 | 一种从苯噻草胺重结晶母液中回收n-甲基苯胺的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110000193A (zh) * | 2019-04-16 | 2019-07-12 | 福建工程学院 | 一种用于处置tdi焦油残渣的方法 |
| CN110283083A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-09-27 | 西北大学 | 煤焦油中碱氮化合物的富集方法 |
-
2019
- 2019-12-05 CN CN201911239133.3A patent/CN111116382A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110000193A (zh) * | 2019-04-16 | 2019-07-12 | 福建工程学院 | 一种用于处置tdi焦油残渣的方法 |
| CN110283083A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-09-27 | 西北大学 | 煤焦油中碱氮化合物的富集方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 杨敬一等: "煤焦油和石油基柴油馏分中含氮化合物的分离鉴定", 《石油炼制与化工》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114773209A (zh) * | 2022-05-05 | 2022-07-22 | 江苏常隆农化有限公司 | 一种从苯噻草胺重结晶母液中回收n-甲基苯胺的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105536746B (zh) | 一种固相微萃取胶囊及其在检测饮料中酚类环境雌激素的应用 | |
| CN105784894B (zh) | 一种用于中药的农药残留检测方法 | |
| CN106645444B (zh) | 一种检测无烟气烟草制品中多环芳烃类物质含量的方法 | |
| CN108912338A (zh) | 一种超分子有机框架的制备及在吸附去除水体中污染物的应用 | |
| CN107698614A (zh) | 一种碳硼烷‑苝二酰亚胺衍生物及合成方法和基于其的传感阵列及制备方法与应用 | |
| CN111398450A (zh) | 超高效液相色谱串联质谱技术检测尿液中8种儿茶酚胺及其代谢物的试剂盒 | |
| Xie et al. | Ultrasound‐assisted dual‐cloud point extraction with high‐performance liquid chromatography‐hydride generation atomic fluorescence spectrometry for mercury speciation analysis in environmental water and soil samples | |
| CN109633070A (zh) | 一种高效液相-荧光色谱检测食品用塑料包装材料中壬基苯酚和双酚a的方法 | |
| Morello et al. | Signature profiling and classification of illicit heroin by GC‐MS analysis of acidic and neutral manufacturing impurities | |
| CN111116382A (zh) | 一种从焦油中分离提取n-甲基苯胺的方法 | |
| CN113173883B (zh) | 一种8-羟基喹啉功能化柱[5]芳烃及其合成和在检测及吸附乙二胺中的应用 | |
| CN113354570B (zh) | 一种用低共熔溶剂高效萃取分离蒽油中咔唑的方法 | |
| CN107589187B (zh) | 一种烟草中残留抑芽丹的提取方法及测定方法 | |
| CN109580855A (zh) | 高纯度腰果壳油活性物质的提取纯化工艺及其检测方法 | |
| CN109085266A (zh) | 一种纺织品中喹啉的测定方法 | |
| CN105606747B (zh) | 一种测定1，3‑丙烷磺内酯含量的方法 | |
| CN111458434B (zh) | 一种衍生化方式测试肼及烷基胺化合物的方法 | |
| CN108107132A (zh) | 一种皮革及其皮革产品中苯酚总含量的检测方法 | |
| CN114354790A (zh) | 一种检测水产品中7种卤代咔唑类化合物的方法 | |
| CN105738533B (zh) | 一种采用气相色谱法分离测定1,2-丙二醇对映异构体的方法 | |
| CN106543169A (zh) | 一种比色型化学传感器及其制备方法和用途 | |
| CN113406218A (zh) | 一种涡旋辅助分散液液微萃取处理环境样品检测消毒副产物的方法 | |
| CN110736792A (zh) | 聚吡咯纳米纤维用于提取双酚f的用途、基于该用途的提取装置与检测方法 | |
| CN113307761B (zh) | 一种分离蒽油中咔唑的方法 | |
| CN109142591A (zh) | 一种烟草中残留抑芽丹的水热提取方法及液相色谱串联质谱测定方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200508 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |