CN111116365A - 一种分离饱和脂肪酸单烷基酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从混合脂肪酸单烷基酯中分离饱和脂肪酸单烷基酯的方法，本方法将混合脂肪酸单烷基酯溶解于溶剂中，搅拌条件下降温至一定温度，维持一段时间，然后再降温至一定温度，保持一定时间后过滤，回收过滤固体中的溶剂，得到饱和脂肪酸单烷基酯产品。本发明具有溶剂用量少、饱和脂肪酸单烷基酯含量高等优点。
Description
技术领域
本发明涉及从混合脂肪酸单烷基酯中分离生产饱和脂肪酸单烷基酯的方法。
背景技术
脂肪酸单烷基酯是指一个脂肪酸基团与一个酯基基团结合在一起形成的脂肪酸酯类化合物。当脂肪酸基团来源于动植物油脂及微生物油脂等天然油脂时，其碳链长度为C8～C24；C1～C4的酯基基团则来源于一元醇，如甲醇、乙醇等。最常见的C8～C24单烷基酯为脂肪酸甲酯，即生物柴油。
饱和脂肪酸单烷基酯可以生产多种油脂化学品，例如氯化甲酯、硬脂酸丁酯、硬脂酸甘油酯、硬脂酸盐等。天然油脂生产的脂肪酸单烷基酯是含饱和脂肪酸酯和不饱和脂肪酸酯的混合物，其中饱和脂肪酸酯的含量一般在2％～80％之间，通过反应或分离都可以生产饱和脂肪酸单烷基酯产品。其中，结晶分离是较为常见的饱和脂肪酸单烷基酯生产方法，不过，结晶分离很难得到高纯度的饱和脂肪酸单烷基酯，这是因为脂肪酸单烷基酯混合物中的饱和组分在结晶过程中容易夹带不饱和的脂肪酸酯。
CN 105154225A公开了一种餐饮废弃油脂肪酸甲酯的干式分提方法，利用不同脂肪酸单烷基酯产品的凝点差异，通过降温结晶将餐饮废弃油生物柴油分成饱和脂肪酸甲酯和不饱和脂肪酸甲酯，其主要步骤包括：(1)将待分提的混合餐饮废弃油脂肪酸甲酯液体放入装有搅拌器的储存罐中进行温控储存，温度控制在10～ 60℃，搅拌速度控制在0～60转/min；(2)将原料用齿轮泵送入装有搅拌器的结晶罐中，缓慢降温并进行搅拌，进行冷冻结晶，降温速率控制在2～10℃/h，结晶温度控制在-5～5℃，冷冻结晶时间控制在10～24h，搅拌速度控制在0～45 转/min。之后再通过压滤的方法将饱和脂肪酸甲酯和不饱和脂肪酸甲酯分离。该法冷冻结晶时间长(10～24h)，而且该申请对餐饮废弃油甲酯进行分提的主要目的是生产不饱和脂肪酸甲酯产品，副产的饱和脂肪酸甲酯产品中依然含有较多不饱和脂肪酸甲酯，碘值很高，用途有限。
雷占兰(桕脂生物柴油副产物棕榈酸甲酯分提开发应用[D].南昌大学, 2007.)在甲醇或乙醇溶剂中静置结晶分离桕脂生物柴油中的饱和脂肪酸甲酯，在生物柴油：乙醇质量比为1:2时，单次结晶可以得到含量达到91.4％的饱和脂肪酸甲酯产品，但是该方法溶剂用量大，产品纯度也有待提高。
CN 101747185 A将生物柴油在大量乙醇溶剂中静置结晶，然后用混合溶剂多次洗涤滤饼，可以得到高纯度饱和脂肪酸甲酯，但是该方法操作过程复杂，溶剂用量大。
综上，现有工艺溶剂用量大，结晶和溶剂回收的能耗高，饱和脂肪酸单烷基酯的纯度也有待提高，因此亟待开发低成本、高纯度的饱和脂肪酸单烷基酯生产方法。
发明内容
本发明针对现有饱和脂肪酸单烷基酯生产中存在的问题，提供一种在少量溶剂中快速结晶分离饱和脂肪酸单烷基酯的方法。
本发明提供的分离饱和脂肪酸单烷基酯的方法包括：
(1)将脂肪酸单烷基酯混合物置于带搅拌的结晶器中，加入溶剂溶解；
(2)将结晶器冷却循环介质的温度设定在(T1-T2)℃，使脂肪酸单烷基酯溶液降温冷却，其中T1为该脂肪酸单烷基酯溶液出现结晶时的溶液温度值，
T2在0～6之间；
(3)待饱和脂肪酸单烷基酯晶体出现后，将冷却循环介质温度设置为 (T1-T3)℃，在此温度下维持(0.1～6)h，其中T3在0～6之间；
(4)将冷却循环介质的温度降至(T1-T4)℃，在此温度下继续结晶(0～ 24)h，其中T4在0.5～40之间；
(5)过滤分离结晶得到的饱和脂肪酸单烷基酯。
本发明在搅拌条件下，通过对饱和脂肪酸单烷基酯结晶过程的精确控制，实现饱和脂肪酸单烷基酯从脂肪酸单烷基酯混合物中分离出来，分离得到的饱和脂肪酸单烷基酯晶粒规整，纯度高，夹带不饱和脂肪酸单烷基酯含量少。
与现有技术相比，本发明具有溶剂用量少，结晶时间短，分离得到的饱和脂肪酸单烷基酯产品中不饱和组分含量低，碘值低，产品用途广、价值高等优点。
具体实施方式
本发明提供的分离饱和脂肪酸单烷基酯的方法包括：
(1)将脂肪酸单烷基酯混合物置于带搅拌的结晶器中，加入溶剂溶解；
(2)将结晶器冷却循环介质的温度设定在(T1-T2)℃，使脂肪酸单烷基酯溶液降温冷却，其中T1为该脂肪酸单烷基酯溶液出现结晶时的溶液温度值，T2 在0～6之间；
(3)待饱和脂肪酸单烷基酯晶体出现后，将冷却循环介质温度设置为(T1-T3)℃，在此温度下维持(0.1～6)h，其中T3在0～6之间；
(4)将冷却循环介质的温度降至(T1-T4)℃，在此温度下继续结晶(0～ 24)h，其中T4在0.5～40之间；
(5)过滤分离结晶得到的饱和脂肪酸单烷基酯。
根据本发明方法，所述结晶器是带搅拌的结晶器，结晶过程在搅拌下进行，以使晶体分散，防止晶体聚集和结块。
所述结晶器的冷却循环介质选自凝点低于操作温度的液体，可以是水、乙醇、乙二醇、氨以及各种已知的低温循环介质。冷却循环介质的温度通过加热器和制冷器控制，冷却循环介质的降温速率通过制冷器的功率来控制。
所述的脂肪酸单烷基酯混合物是指由C8～C24的直链脂肪酸基团与C1～C4 的酯基基团组合结合形成的各种脂肪酸酯的混合物，该混合物可以由天然油脂与 C1～C4一元醇进行酯交换反应得到，其中的饱和脂肪酸单烷基酯含量通常不低于 2％，优选不低于10％。
根据本发明一种实施方式，所述的溶剂为室温下饱和脂肪酸单烷基酯溶解度较低的溶剂，如乙醇、甲醇、丙酮、二甲醚、正己烷等。脂肪酸单烷基酯混合物与溶剂质量比(酯剂比)可以是0.01～20:1，优选0.02～10:1，更优选0.05～5:1。
根据本发明一种实施方式，步骤(2)中，冷却循环介质的降温速率可以为 (1～50)℃/h，优选(3～30)℃/h，更优选(5～20)℃/h；降温终止温度为 (T1-T2)℃，其中T1为该脂肪酸单烷基酯溶液出现结晶时的溶液温度。脂肪酸单烷基酯溶液出现结晶时，体系浊度会发生突变，使用浊度仪测定体系的浊度即可方便快捷地判断溶液的结晶点。T2在0～6之间，优选0.5～3之间。
根据本发明一种实施方式，步骤(3)中将冷却循环介质的温度设置为 (T1-T3)，在此温度下维持(0.1～6)h，优选(0.2～2)h。其中T3在0～6之间，优选0.5～3之间。
根据本发明一种实施方式，步骤(4)中，将冷却循环介质的温度设定为 (T1-T4)℃，继续结晶，其中T4在0.5～40之间，优选1～30，更优选2～20，且T4>T3；冷却循环介质的降温速率为(0.1～20)℃/h，优选(0.5～10)℃/h，更优选(1～5)℃/h。降温至设定温度后保持结晶时间为0～24h，优选0.5～6h，更优选0.5～2h。
结晶结束后，过滤得到饱和脂肪酸单烷基酯固体，回收溶剂后得到饱和脂肪酸单烷基酯产品。
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行描述，需要说明的是，所描述的实施例仅为本发明的一部分，基于本发明中的实施例在没有做出创造性劳动前提下所获得的其他实施例都属于本发明的保护范围。
实施例中饱和脂肪酸酯含量的测定采用气相色谱方法测定。
脂肪酸单烷基酯溶液出现结晶时的溶液温度使用浊度仪测定。
实施例1
将质量比为1.86:1的棕榈油脂肪酸甲酯和乙醇加入结晶器中，预先测得该甲酯溶液的初始结晶温度T1为19.8℃。启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以15℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至18℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置在18.5℃，维持1h，然后将循环冷却介质的温度以3℃/h速率降温至12℃，继续结晶0.5h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯， GC测定其饱和脂肪酸酯含量为94.37％。
实施例2
将质量比为1.86:1的棕榈油脂肪酸甲酯和乙醇加入结晶器中，预先测得该甲酯溶液的初始结晶温度T1为19.8℃。启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以15℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至18℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置在17.5℃，维持1h，然后将循环冷却介质的温度以3℃/h速率降温至12℃，继续结晶0.5h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯， GC测定其饱和脂肪酸酯含量为93.56％。
对比例1
将质量比为1.86:1的棕榈油脂肪酸甲酯和乙醇加入结晶器中，启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以15℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至12℃，结晶器内壁结块，后续无法放料过滤。
对比例2
将质量比为1.86:1的棕榈油脂肪酸甲酯和乙醇加入结晶器中，启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以3℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至12℃，结晶器内壁结块，后续无法放料过滤。
实施例3
将质量比为1.86:1的棕榈油脂肪酸甲酯和乙醇加入结晶器中，启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以3℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至18℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置在18.5℃，1h后将循环冷却介质的温度以3℃ /h速率降温至12℃，继续结晶0.5h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为97.84％。
实施例4
将质量比为1.86:1的棕榈油脂肪酸甲酯和乙醇加入结晶器中，预先测得该甲酯溶液的初始结晶温度T1为19.8℃。启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以15℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至18℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置在18.5℃，1h后将循环冷却介质的温度以15℃/h速率降温至12℃，继续结晶0.5h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为90.21％。
实施例5
将质量比为0.82:1的棕榈油脂肪酸甲酯和甲醇加入结晶器中(预先测得该甲酯溶液的初始结晶温度T1为19.2℃)，启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至22℃，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以10℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至17.5℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置在17℃，2h后将循环冷却介质的温度以5℃/h速率降温至9℃，继续结晶0.1h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为96.38％。
实施例6
将质量比为0.54:1的棕榈油脂肪酸甲酯和甲醇加入结晶器中(预先测得该甲酯溶液的初始结晶温度T1为19.0℃)，启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以15℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至17℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置在17.5℃，0.3h后将循环冷却介质的温度以2℃/h速率降温至5℃，继续结晶1.5h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为98.21％。
实施例7
将质量比为0.33:1的棕榈油脂肪酸乙酯和丙酮加入结晶器中(预先测得该乙酯溶液的初始结晶温度T1为19.0℃)。启动结晶器中的搅拌，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以30℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至 15.5℃，待乙酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置在15℃，1.5h后将循环冷却介质的温度以3℃/h速率降温至5℃，继续结晶0.5h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸乙酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为97.68％。
实施例8
将质量比为0.18:1的棕榈油脂肪酸乙酯和二甲醚加入结晶器中(预先测得该乙酯溶液的初始结晶温度T1为17.8℃)，启动结晶器中的搅拌，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以20℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至 15℃，待乙酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置为14℃，0.2h后将循环冷却介质的温度以6℃/h速率降温至3℃，继续结晶4h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸乙酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为98.33％。
实施例9
将质量比为0.053:1的棕榈油脂肪酸甲酯和95％乙醇加入结晶器中(预先测得该甲酯溶液的初始结晶温度T1为12.4℃)，启动结晶器中的搅拌，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以16℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至 11℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置为12℃，0.1h后将循环冷却介质的温度以10℃/h速率降温至-5℃，继续结晶3h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为98.84％。
实施例10
将质量比为1:1的棕榈油脂肪酸甲酯和95％乙醇加入结晶器中(预先测得该甲酯溶液的初始结晶温度T1为18.7℃)，启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以9℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至18℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置为18.5℃，1.5h后将循环冷却介质的温度以2℃/h速率降温至10℃，继续结晶1h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为97.59％。
实施例11
将质量比为9:1的餐饮废弃油甲酯和95％乙醇加入结晶器中(预先测得该甲酯溶液的初始结晶温度T1为21.2℃)。启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待餐饮废弃油甲酯完全溶解后，以2℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至18.5℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置为18℃，1.5h后将循环冷却介质的温度以2℃/h速率降温至10℃，继续结晶6h，然后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为94.68％。
对比例5
将质量比为9:1的餐饮废弃油甲酯和95％乙醇加入结晶器中，启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待餐饮废弃油甲酯完全溶解后，以2℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至18.5℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置为18℃，保持6h，然后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为93.82％。
实施例12
将质量比为2.33:1的餐饮废弃油甲酯和乙醇加入结晶器中(预先测得该甲酯溶液的初始结晶温度T1为20.7℃)，启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待餐饮废弃油甲酯完全溶解后，以6℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至18.5℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置为18.5℃，4h，然后将循环冷却介质的温度以1℃/h速率降温至16℃，然后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为95.57％。
实施例13
将质量比为0.43:1的棕榈油脂肪酸甲酯和正己烷加入结晶器中，启动结晶器中的搅拌(预先测得该甲酯溶液的初始结晶温度T1为18.2℃)，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待棕榈油脂肪酸甲酯完全溶解后，以10℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至17℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置为15℃，0.5h后将循环冷却介质的温度以0.5℃/h速率降温至 7℃，继续结晶0.5h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯，GC 测定其饱和脂肪酸酯含量为96.94％。
实施例14
将质量比为0.67:1的棕榈油脂肪酸丙酯和正己烷加入结晶器中(预先测得该丙酯溶液的初始结晶温度T1为19.8℃)。启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至25℃，待棕榈油脂肪酸丙酯完全溶解后，以15℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至17.5℃，待丙酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置为16℃，1h后将循环冷却介质的温度以3℃/h速率降温至6℃，继续结晶1h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸丙酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为96.27％。
实施例15
将质量比为1.22:1的棕榈油脂肪酸甲酯和乙醇加入结晶器中(预先测得该甲酯溶液的初始结晶温度T1为19.6℃)，启动结晶器中的搅拌，升温，使甲酯溶液的温度升至30℃，完全溶解后，以8℃/h的降温速率将结晶器冷却循环介质的温度降至18℃，待甲酯溶液中出现晶体后，将循环冷却介质的温度设置在18℃， 0.5h后将循环冷却介质的温度以2℃/h速率降温至10℃，继续结晶1h后过滤，收集滤饼，回收溶剂后得到饱和脂肪酸甲酯，GC测定其饱和脂肪酸酯含量为 96.26％。
Claims (10)
1.一种分离饱和脂肪酸单烷基酯的方法，包括：
(1)将脂肪酸单烷基酯混合物置于带搅拌的结晶器中，加入溶剂溶解；
(2)将结晶器冷却循环介质的温度设定在(T1-T2)℃，使脂肪酸单烷基酯溶液降温冷却，其中T1为该脂肪酸单烷基酯溶液出现结晶时的溶液温度值，T2在0～6之间；
(3)待饱和脂肪酸单烷基酯晶体出现后，将冷却循环介质温度设置为(T1-T3)℃，在此温度下维持(0.1～6)h，其中T3在0～6之间；
(4)将冷却循环介质的温度降至(T1-T4)℃，在此温度下继续结晶(0～24)h，其中T4在0.5～40之间；
(5)过滤分离结晶，得到的饱和脂肪酸单烷基酯。
2.按照权利要求1所述的方法，其中，所述的溶剂选自乙醇、甲醇、丙酮、二甲醚、正己烷中的一种或几种。
3.按照权利要求1所述的方法，其中，脂肪酸单烷基酯混合物与溶剂的质量比为0.01～20:1，优选0.02～10:1，更优选0.05～5:1。
4.按照权利要求1所述的方法，其中，步骤(2)中，冷却循环介质的降温速率为(1～50)℃/h，优选(3～30)℃/h，更优选(5～20)℃/h。
5.按照权利要求1所述的方法，其中，步骤(2)中，T2在0.5～3之间。
6.按照权利要求1所述的方法，其中，步骤(3)中，在(T1-T3)温度下维持结晶时间(0.2～2)h，和/或T3在0.5～3之间。
7.按照权利要求1所述的方法，其中，步骤(4)中，T4在1～30，更优选2～20之间。
8.按照权利要求1所述的方法，其中，T4>T3。
9.按照权利要求1所述的方法，其中，步骤(4)中，冷却循环介质的降温速率为(0.1～20)℃/h，优选(0.5～10)℃/h，更优选(1～5)℃/h。
10.按照权利要求1所述的方法，其中步骤(4)降温至设定温度后保持结晶时间为0.5～6h，更优选0.5～2h。
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 张杰: "冷冻结晶脱除生物柴油中的饱和脂肪酸甲酯", 《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(硕士)工程科技Ⅰ辑》 * |
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| CN111116365B (zh) | 2023-03-24 |
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