CN111107753A - 基于异麦芽酮糖的甜味剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种甜味剂,所述甜味剂包含‑20wt%至75wt%的α‑D‑吡喃葡萄糖基‑1,6‑D‑山梨醇,‑20wt%至75wt%的α‑D‑吡喃葡萄糖基‑1,1‑D‑甘露醇,‑0.02wt%至15wt%的α‑D‑吡喃葡萄糖基‑1,1‑D‑山梨醇,‑0.02wt%至15wt%的山梨醇‑0.02wt%至15wt%的甘露醇,‑小于0.3wt%的蔗糖,和‑0.00001‑0.0002wt%的呋喃及其衍生物在每种情况下,相对于甜味剂干物质的总重量计。

Description

基于异麦芽酮糖的甜味剂
发明领域
本发明涉及一种基于异麦芽酮糖的甜味剂,该甜味剂的生产方法以及该甜味剂在糖食生产中的用途。特别地,考虑到呋喃和/或其衍生物的浓度可忽略不计,该甜味剂可以被认为是非致癌性甜味剂。
发明背景
异麦芽酮糖醇(也称为异麦芽糖醇,
Figure BDA0002422717180000011
)是一种糖替代品,得自蔗糖。它通常以两步法生产:首先,通过重排将蔗糖转化为异麦芽酮糖(α-D-吡喃葡萄糖基-1,6-果糖,也称为
Figure BDA0002422717180000012
)。然后通过催化氢化将纯化的异麦芽酮糖转化为异麦芽酮糖醇。在异麦芽酮糖的氢化中,异麦芽酮糖醇基本上由两种异构体组成:α-D-吡喃葡萄糖基-1,1-D-甘露醇(以下称为1,1-GPM)和α-D-吡喃葡萄糖基-1,6-D-山梨醇(以下称为1,6-GPS)。
蔗糖异构化为异麦芽酮糖的所有已知方法的共同点是,蔗糖永远不会完全转化-始终可以检测到痕量,并且为了将异麦芽酮糖进一步加工为异麦芽酮糖醇,必须进行未异构化的蔗糖的分离。已知剩余的蔗糖会干扰氢化过程,因此在进行氢化之前将其除去。
WO/2011/076625教导了一种方法,其中异麦芽酮糖混合物可以直接与用于氢化的催化剂接触以进行氢化,而无需首先除去剩余的蔗糖。这种方法不仅加快了异麦芽酮糖醇的生产过程,而且节省了蔗糖分离过程中可能已经使用的资源。
在本领域已知的用于异麦芽酮糖醇生产的所有这些方法中,呋喃是作为最终异麦芽糖醇产品中的副产物产生的。呋喃因其浓郁的口味特性(通常为浓烈的烧焦味)而闻名。但是,自1995年以来,呋喃也被国际癌症研究机构(IARC,1995)归类为2B组中的“可能对人类致癌”。近年来,在各种热处理食品中都发现了呋喃。尽管尚不清楚人体内可能导致毒性和/或癌症的呋喃暴露量的实际值,但普遍接受的是人类消耗的食品和饮料中的呋喃含量越少越好。实际上,推荐将人类消耗的食品和饮料中呋喃和/或其衍生物的浓度保持在可忽略的或痕量的浓度。
因此,在本领域中需要一种生产基于异麦芽酮糖的甜味剂的方法,该方法不仅有效,而且还生产具有可忽略或痕量浓度的呋喃和/或其衍生物的甜味剂。
发明内容
本发明试图通过提供具有痕量浓度的呋喃和/或其衍生物的基于异麦芽酮糖的甜味剂和该甜味剂的制备方法来解决上述问题。特别地,相对于甜味剂干物质总重量计,呋喃和/或衍生物的浓度可以小于0.0002wt%。甜味剂可包含大多数甜味剂中发现的其他已知组分,例如山梨糖醇、甘露醇和蔗糖。
根据本发明的一个方面,提供了一种甜味剂,其包含
-20wt%至75wt%的α-D-吡喃葡萄糖基-1,6-D-山梨醇,
-20wt%至75wt%的α-D-吡喃葡萄糖基-1,1-D-甘露醇,
-0.02wt%至15wt%的α-D-吡喃葡萄糖基-1,1-D-山梨醇,
-0.02wt%至15wt%的山梨醇,
-0.02wt%至15wt%的甘露醇,
-≤0.3wt%的蔗糖,和
-≤0.0002wt%的呋喃和/或其衍生物,
在每种情况下,相对于甜味剂干物质的总重量计。
特别地,甜味剂包含0.00001-0.0002wt%的呋喃及其衍生物。
根据本发明的另一方面,提供了一种甜味剂,其由以下组成:
-20wt%至75wt%的α-D-吡喃葡萄糖基-1,6-D-山梨醇,
-20wt%至75wt%的α-D-吡喃葡萄糖基-1,1-D-甘露醇,
-0.02wt%至15wt%的α-D-吡喃葡萄糖基-1,1-D-山梨醇,
-0.02wt%至15wt%的山梨醇
-0.02wt%至15wt%的甘露醇,
-小于0.3wt%的蔗糖,和
-小于0.0002wt%的呋喃和/或其衍生物
在每种情况下,相对于甜味剂干物质的总重量计。
特别地,甜味剂中呋喃及其衍生物的量为0.00001-0.0002wt%。
根据本发明的任何方面的甜味剂由上述物质以可总计为100的规定的wt%浓度组成。
根据本发明的任何方面使用的术语“甜味剂”是指化合物的混合物,其可以是液体或固体形式,结晶的或溶解的,任选地,甜味剂可以包含水并且尝起来甜。
该甜味剂具有痕量的呋喃和/或其衍生物。这是有利的,因为与本领域中已知的甜味剂相比,根据本发明任何方面的甜味剂对用户可能更具吸引力,因为它具有较少的致癌成分。
为了确定水性介质中呋喃和/或衍生物的浓度,可以使用本领域已知的任何方法。特别地,可以使用定量1H-NMR光谱法(qNMR)。在一个实例中,假设每个呋喃分子存在一个亚甲基,在1H-NMR光谱内可以采集亚甲基的信号(约1.9ppm的倍数)并相对于定量标准三甲基甲硅烷基丙酸定量。特别地,呋喃和/或其衍生物相对于甜味剂干物质总重量,呋喃和/或其衍生物的浓度可以为≤0.0002wt%。更特别地,相对于甜味剂干物质总重量,呋喃和/或其衍生物的浓度可以为约0.00025,0.00024,0.00023,0.00022,0.00021,0.0002,0.00019,0.00018,0.00017,0.00016,0.00015,0.00014,0.00013,0.00012,0.00011,0.00010,0.00009,0.00008,0.00007,0.00006,0.00005,0.00004,0.00003,0.00002,或0.00001wt%。甚至更特别地,相对于甜味剂干物质总重量,呋喃和/或其衍生物的浓度可以小于或等于0.0002,0.00015,0.0001,0.00005wt%。根据本发明任何方面的甜味剂必须具有至少痕量或可检测量的呋喃和/或其衍生物。相对于甜味剂干物质总重量,根据本发明任何方面的甜味剂中呋喃和/或其衍生物的浓度不能为0wt%。
根据本发明任何方面的呋喃的衍生物可以选自2,5-二-羟甲基四氢呋喃,2,5-二-羟甲基-3-羟基-四氢呋喃,六氢呋喃[3,2-b]呋喃-3-醇,糠醛,糠醇,四氢糠醇,四羟基呋喃,烷基呋喃,卤代呋喃,烷氧基呋喃,糠酯,糠基醚,异山梨醇和脱水甘露醇。特别地,六氢呋喃[3,2-b]呋喃-3-醇也可以称为“脱氧-异山梨醇”或(3R,3aR,6S,6aR)-六氢呋喃[3,2-b]呋喃-3,6-二醇。
根据本发明的任何方面的甜味剂的另一个优点是,与常规的异麦芽酮糖醇(E953)相比,并且相对于1,1-GPM,它富含具有强大的甜味能力和在水中良好溶解性的1,6-GPS。
为了确定各自的重量比例,可以采用ISOMALT规范中所述的方法,其在FAO JECFAMonographs 5(2008)中发布的第69JECFA(2008)的范围内详细阐述。
在一个实例中,相对于甜味剂的干物质的总重量,根据本发明的任何方面的甜味剂包含小于2.5wt%,特别是小于0.3wt%,并且更特别地,没有可检测量的蔗糖。
根据本发明的另一方面,提供了一种糖食,其包含
-根据本发明任何方面的甜味剂,
-载体;和
-调味剂。
根据本发明的任何方面的糖食可以包括根据本发明的任何方面的甜味剂,其包含痕量的呋喃和/或其衍生物,从而使得糖食不会损害口味并且比市场上可获得的产品更健康。
根据本发明的任何方面使用的术语“糖食”是糖、糖果或甜食的同义词。糖食经常可以包含甜味剂。特别地,根据本发明的任何方面的糖食包括根据本发明的任何方面的甜味剂。更特别地,该术语可分为烘焙糖食和糖类糖食两大类,并且类别有所重叠。糖食可能包括糖、糖果、蜜饯坚果、巧克力、口香糖、泡泡糖、甜食、蜜饯和其他主要由糖制成的糖食。甚至更特别地,糖食可以选自焦糖、巧克力、奶油蛋白软糖(divinity)、椰子糕(dodol)、糖衣(dragee)、翻糖、乳脂软糖、酥糖、硬糖(例如士力架、棒棒糖、jewbreakers(或gobstoppers)、柠檬水果糖、薄荷水果糖以及圆盘糖、糖果手杖、冰糖等)、冰淇淋、果冻糖、甘草糖、棉花糖、杏仁蛋白糖、mithai、persipan、片糖、太妃糖或口香糖、太妃糖等。根据本发明的任何方面的糖食可以以不同浓度至少包含这三种成分:(a)根据本发明的任何方面的甜味剂,(b)调味剂,和(c)载体。特别地,根据本发明的任何方面的糖食中的(a)甜味剂的浓度可以为约99wt%。更特别地,相对于糖食的重量,甜味剂的浓度可以是10-99,20-99,30-99,40-99,50-99,60-99,70-99,80-99,90-99,10-90,20-90,30-90,40-90,50-90,60-90,70-90或80-90wt%。
根据本发明的任何方面的糖食可以进一步包含调味剂和载体。调味剂可以选自香草,榛子,肉桂,佛手柑,薄荷,可可,摩卡,焦糖,豆角树(karob),柑橘,浆果,薄荷醇及其混合物。
为了获得最终产品所需的结果,可以改变根据本发明的任何方面的糖食中调味剂的量。通常,以糖食的重量计,调味剂可以以约0.02%至约5%,更特别地约0.05%至约3%,并且甚至更特别地约0.50%至约1.8%的量存在。
根据本发明的任何方面使用的载体可以选自单糖,二糖,菊粉,低聚果糖(FOS)和其他纤维,麦芽糖糊精,糖醇,抗消化性麦芽糊精,糖聚合物,及其混合物。所用载体的量可以由根据本发明任何方面的糖食中发现的调味剂和甜味剂的量来确定。特别地,根据本发明的任何方面使用的载体的量与甜味剂和调味剂的wt%合计为100。因此,以糖食的重量计,载体的浓度可以为0.05%至约99%。
根据本发明的另一方面,提供了一种生产至少一种包含小于0.0002wt%的呋喃及其衍生的物甜味剂的方法,其中该方法包括
(a)在固定在活性炭载体上的钌(Ru)催化剂存在下氢化碳水化合物混合物,
其中碳水化合物混合物包含异麦芽酮糖和蔗糖,并且碳水化合物混合物的pH保持在≥3。
根据本发明的一个方面,提供了一种生产至少一种包含小于0.0002wt%的呋喃及其衍生的物甜味剂的方法,其中该方法包括
(a)在固定在铝载体上的钌(Ru)催化剂存在下氢化碳水化合物混合物,
其中碳水化合物混合物包含异麦芽酮糖和蔗糖,并且碳水化合物混合物的pH保持在≥3。
在该方面中,铝载体是Al2O3载体。通过使用固定在活性炭载体或铝载体上的钌(Ru)催化剂,降低了所形成的呋喃和/或其衍生物的量,并且少于当Ru催化剂固定在其他已知载体上时。
根据本发明任何方面的方法具有使甜味剂直接制成产品的优点。在使用甜味剂之前可能不需要在进行根据本发明的任何方面的方法之后的其他的步骤。
根据本发明的任何方面的方法的另一个优点在于,它可以在相对较低的温度和压力下进行,因此节省了能量和资源。
包含异麦芽酮糖和蔗糖的碳水化合物混合物还可以包含海藻糖、果糖和葡萄糖和/或其他具有氢的多糖,其特征在于反应在至少一种基于固定在活性炭载体上的钌(Ru)催化剂的存在下进行。在一个实例中,碳水化合物混合物可包含水,因此根据本发明任何方面的方法在水性介质中进行。特别地,相对于总碳水化合物混合物,碳水化合物混合物因此包含20wt%至80wt%,更特别地30wt%至70wt%,甚至更特别地40wt%至60wt%的水。
根据本发明的任何方面的方法中使用的碳水化合物混合物可以通过含蔗糖的水溶液,例如来自甜菜或甘蔗的糖的水溶液与异麦芽酮糖合酶的酶促反应而获得。
合适的异麦芽酮糖合酶可以选自肠杆菌、菌株FMB1、鼠疫杆菌、普氏克雷伯菌UQ14S株、肺炎克雷伯菌NK33-98-8、克雷伯氏菌LX3、泛菌UQ68J、鲁伯肠杆菌Z12、红色前氨基杆菌、嗜酸假单胞菌MX-45、白沙雷氏菌。特别地,通过含蔗糖的水溶液与来自红色前氨基杆菌特别是红色前氨基杆菌菌株CBS574.77的异麦芽酮糖合酶的酶促反应获得的碳水化合物混合物可以有利地用于根据本发明的任何方面的方法中。
因此,碳水化合物混合物中包含的蔗糖可以被认为是残留的蔗糖。特别地,相对于总碳水化合物混合物的干重,根据本发明的任何方面的方法中使用的碳水化合物混合物可以包含0.01wt%至15wt%,0.1wt%至5wt%或0.2wt%至2wt%的蔗糖。
相对于总碳水化合物混合物的干重,根据本发明的任何方面的方法中使用的碳水化合物混合物可包含至少70wt%,80wt%,90wt%的异麦芽酮糖。
相对于总碳水化合物混合物的干重,根据本发明的任何方面的方法中使用的碳水化合物混合物可进一步包含0.02wt%至30wt%,0.1wt%至20wt%或0.2wt%至10wt%的海藻糖。
根据本发明的任何方面的方法中,异麦芽酮糖和海藻糖(当存在时)都可以通过氢催化氢化成1,1-GPM和1,6-GPS,并且任选地氢化成1,1-GPS。可以将蔗糖裂解成果糖和葡萄糖,然后将它们氢化成甘露醇和山梨糖醇。
因此,根据本发明任何方面的方法中的反应对应于伴随着蔗糖裂解为果糖和葡萄糖的催化氢化。因此,其对于蔗糖的裂解和存在的其他碳水化合物的氢化同时进行是有用的。
特别地,pH可以保持在3至5的范围内,包括端点。特别地,pH可以选自约3、3.5、4、4.5和5。在一个实例中,pH可以为约3。在另一个实例中,pH可以为约3.5,并且在另一个实例中,pH可以为约4。小于3的pH可以进一步导致形成的呋喃和/或衍生物的增加。碳水化合物混合物的pH可以通过添加合适的酸来控制。
在一个实例中,在进行步骤(a)之前,可以将根据本发明任何方面的方法中的碳水化合物混合物加热至90至150℃范围内的温度。特别地,升高碳水化合物混合物的温度所花费的时间可以为约≤60分钟。特别是,碳水化合物混合物的温度可以在约60、55、50、45、40、35、30、29、28、27、26、25、24、23、22、21、20、19、18、17、16、15、14、13、12、11或10分钟内升高至90-120℃。用于将碳水化合物温度升高至至少90℃的更长时间可能导致呋喃和/或其衍生物的量增加。因此,将根据本发明的任何方面的方法中使用的碳水化合物混合物的温度升高至90-120℃所需的时间保持在小于或等于60分钟的时间内是重要的。特别地,碳水化合物混合物的温度可以在少于或等于30分钟内升高到至少90-120℃。在另一个实例中,碳水化合物混合物的温度可以升高到至少约95、100、105、110、115或120℃。可以在氢气存在下进行加热以减少呋喃和/或衍生物的产生。
在另一个实例中,根据本发明的任何方面的碳水化合物混合物的pH可以为约3.5,并且可以在少于≤30分钟的时间内将碳水化合物混合物加热至至少90℃。然后,对于其余的氢化反应,将碳水化合物混合物的温度保持在90-120℃。
氢化反应期间的压力可以为至少15bar。特别地,压力可以为至少30bar或40bar。特别优选在40bar至150bar之间,特别是在40bar至90bar之间,例如在约50至60bar的范围内的值。甚至更特别地,压力可以为约50bar。
如本文所用,术语“约”,应用于甜味剂的不同组分的浓度,温度和pH时是指与该条件的所述参考值相似的值的范围。在某些实例中,术语“约”是指落入该条件的所述参考值的25、20、19、18、17、16、15、14、13、12、11、10、9、8、7、6、5、4、3、2、1百分比或更少的值的范围。例如,当根据本发明的任何方面的方法中所用的温度被“约”修饰时,包括在生产工厂或实验室中的实验条件下进行测量时通常所用的变化和谨慎程度。例如,当温度被“约”修饰时,包括工厂或实验室中多次实验中批次之间的变化以及分析方法中固有的变化。无论是否被“约”修饰,含量都包括与含量相等的量。本文所述的并且被“约”修饰的任何值也可以在本发明中作为没有被“约”修饰的量使用。
可以进行根据本发明任何方面的方法,直到在根据本发明任何方面获得的甜味剂中不再检测到蔗糖为止。
通过根据本发明任何方面的方法获得的甜味剂可以是液体形式,并且可以使用本领域已知的任何方法转化成干燥形式。特别地,可以使用蒸发器或干燥器,例如下流蒸发器或鼓式干燥器或喷雾干燥器,除去作为溶剂存在的水。
通过额外的纯化或富集和/或消耗步骤进一步处理获得的甜味剂可能是有利的。
因此,通过施加另一个结晶步骤来降低甘露醇的含量可能是有利的,例如相对于甜味剂干重降低至0.02-15wt%,特别是0.1-10wt%,或0.2-2.9wt%;由于甘露醇的低水溶性,这很容易实现。
在使用催化剂之前包括洗涤步骤也可能是有利的。可以使用本领域已知的任何洗涤介质进行洗涤。特别地,可以用水、淡水及其组合进行洗涤。在用于根据本发明的任何方面的方法中之前洗涤催化剂可以将氯化物含量降低至催化剂的≤5ppm。该步骤还减少了根据本发明任何方面的方法中的总呋喃和/或衍生物的产生。在一个实例中,洗涤步骤可以导致不含氯化物的催化剂。
根据本发明任何方面的方法可以进一步包括加工最终产品(即根据本发明任何方面的甜味剂)以除去在最终产品中发现的任何呋喃和/或衍生物的步骤。可以使用本领域已知的任何方法来加工最终产品。可用于加工最终产物的一些已知方法可包括使用活性炭处理以去除呋喃,使用可与最终产物接触的疏水性萃取剂例如烃(例如十六烷)以萃取呋喃和/或其衍生物等。
根据本发明的另一方面,可以提供根据本发明的任何方面的甜味剂在生产糖食中的用途。
实施例
前述内容描述了优选实施方案,如本领域技术人员将理解的,在不脱离权利要求的范围的前提下,可以对设计、构造或操作进行改变或修改。例如,这些改变旨在被权利要求的范围覆盖。
方法和材料
除非另有说明,在进行氢化实验之前,使用淡水洗涤下列的各个钌催化剂直至氯化物含量低于5ppm(通过离子交换色谱法测量)以使其不含氯化物。
在90℃和50bar的氢气下,使用25g具有相应载体的2w%钌催化剂对包含145.5g异麦芽酮糖(水合物),10.4g蔗糖和189.1g水(相当于40w%异麦芽酮糖和3w%蔗糖的水溶液或93w%异麦芽酮糖干物质和7w%蔗糖干物质)的345.0g溶液进行氢化。钌含量保持恒定在0.5g。催化剂的体积根据相应载体材料的堆积密度而变化。
使用HPLC分析2小时反应后采集的离析溶液及样品,以确定转化率和选择性。呋喃的含量使用定量1H-NMR光谱法(qNMR)确定。在1H-NMR光谱中,假设每个呋喃分子有一个亚甲基,采集亚甲基的信号(约1.9ppm的倍数)并根据定量标准三甲基甲硅烷基丙酸进行定量。
实施例1
活性炭载体上的钌催化的含蔗糖的异麦芽酮糖溶液的氢化
Figure BDA0002422717180000101
实施例2
Al2O3载体上的钌催化的含蔗糖的异麦芽酮糖溶液的氢化
Figure BDA0002422717180000111
实施例3
TiO2载体上的钌催化的含蔗糖的异麦芽酮糖溶液的氢化
Figure BDA0002422717180000112
实施例4
PH<3下活性炭载体上的钌催化的含蔗糖的异麦芽酮糖溶液的氢化
在90℃和50bar氢气下将40w%异麦芽酮糖3w%蔗糖溶液在使用前未洗涤至不含氯的活性炭载体上氢化。
Figure BDA0002422717180000113
实施例5
加热时间≤60分钟下钌催化的含蔗糖的异麦芽酮糖溶液的氢化
在90℃和50bar氢气下将40w%异麦芽酮糖3w%蔗糖溶液在TiO2载体上分别进行不同量和加热时间的氢化。
Figure BDA0002422717180000121
即使使用较少的钌催化剂,呋喃的形成也会随着反应器加热时间的延长而增加。

Claims (15)

1.一种甜味剂,其包含
-20wt%至75wt%的α-D-吡喃葡萄糖基-1,6-D-山梨醇,
-20wt%至75wt%的α-D-吡喃葡萄糖基-1,1-D-甘露醇,
-0.02wt%至15wt%的α-D-吡喃葡萄糖基-1,1-D-山梨醇,
-0.02wt%至15wt%的山梨醇,
-0.02wt%至15wt%的甘露醇,
-小于0.3wt%的蔗糖,和
-0.00001-0.0002wt%的呋喃及其衍生物,
在每种情况下,相对于甜味剂干物质的总重量计。
2.根据权利要求1的甜味剂,其中相对于甜味剂干物质的总重量计,呋喃及其衍生物的浓度小于0.0001wt%。
3.根据权利要求1或2的甜味剂,其中,呋喃的衍生物选自2,5-双-羟甲基-四氢呋喃,2,5-双-羟甲基-3-羟基-四氢呋喃,六氢-呋喃[3,2-b]呋喃-3-醇,糠醛,糠醇,四氢糠醇,四羟基呋喃,烷基呋喃,卤代呋喃,烷氧基呋喃,糠酯,糠醚,异山梨醇和脱水甘露醇。
4.一种甜味剂,由以下组成
-20wt%至75wt%的α-D-吡喃葡萄糖基-1,6-D-山梨醇,
-20wt%至75wt%的α-D-吡喃葡萄糖基-1,1-D-甘露醇,
-0.02wt%至15wt%的α-D-吡喃葡萄糖基-1,1-D-山梨醇,
-0.02wt%至15wt%的山梨醇,
-0.02wt%至15wt%的甘露醇,
-小于0.3wt%的蔗糖,和
-0.00001-0.0002wt%的呋喃及其衍生物,
在每种情况下,相对于甜味剂干物质的总重量计。
5.一种糖食,包含
-根据权利要求1至4中任一项的甜味剂,
-载体;和
-调味剂。
6.根据权利要求5的糖食,其中所述调味剂选自香草,榛子,肉桂,佛手柑,薄荷,可可,摩卡,焦糖,豆角树,柑橘,浆果,薄荷醇及其混合物。
7.根据权利要求5或6的糖食,其中所述载体选自单糖,二糖,菊粉,低聚果糖(FOS)和其他纤维,麦芽糖糊精,糖醇,抗消化性麦芽糊精,糖聚合物及其混合物。
8.一种生产至少一种包含0.00001-0.0002wt%的呋喃及其衍生物的甜味剂的方法,其中所述方法包括
(a)在固定在活性炭载体上的钌(Ru)催化剂存在下氢化碳水化合物混合物,
其中所述碳水化合物混合物包含异麦芽酮糖和蔗糖,并且碳水化合物混合物的pH保持在3至5的范围内。
9.根据权利要求8的方法,其中所述pH为约3。
10.根据权利要求8的方法,其中所述pH为约4。
11.根据权利要求8至10中任一项的方法,其中在进行步骤(a)之前,将所述碳水化合物混合物加热至90至120℃范围内的温度,并且所述碳水化合物混合物的加热在≤60分钟内进行。
12.根据权利要求11的方法,其中所述碳水化合物混合物的加热在≤30分钟内进行。
13.根据权利要求8至12中任一项的方法,其中所述碳水化合物混合物的pH为约4,并且将所述碳水化合物混合物加热至约90℃在≤30分钟内进行。
14.根据权利要求8至13中任一项的方法,其中氢化伴随着蔗糖的裂解。
15.根据权利要求1至4中任一项的甜味剂在生产糖食中的用途。
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Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0625578A1 (de) * 1993-05-06 1994-11-23 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Süssungsmittel, Verfahren zur Herstellung desselben sowie dessen Verwendung
US5578339A (en) * 1993-05-06 1996-11-26 Sudzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Sweetener, process for its preparation and the use thereof
US5679781A (en) * 1994-06-26 1997-10-21 Gadot Biochemical Industries Ltd. Process for the manufacture of isomaltitol
WO1999022013A1 (de) * 1997-10-29 1999-05-06 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Verfahren zur herstellung von isomelezitose und isomelezitose-haltigen süssungsmitteln
CN1884561A (zh) * 2005-06-22 2006-12-27 万代生物技术(深圳)有限公司 一种异麦芽酮糖醇的制备方法
CN102656176A (zh) * 2009-12-23 2012-09-05 赢创德固赛有限公司 甜味剂及其制备方法
CN103179866A (zh) * 2010-10-08 2013-06-26 罗盖特兄弟公司 用于从蔗糖制造高纯度山梨醇糖浆的方法及其用途
US20150024106A1 (en) * 2012-02-14 2015-01-22 Evonik Degussa Gmbh pH-adjusted sweetener
US20160160251A1 (en) * 2013-07-18 2016-06-09 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Optimized Method For Producing A Composition Containing Isomaltulose

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1646292A2 (en) * 2003-07-23 2006-04-19 Cerestar Holding B.V. Isomaltulose or trehalose containing comestibles for sustained carbohydrate energy release and increased fat oxidation

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0625578A1 (de) * 1993-05-06 1994-11-23 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Süssungsmittel, Verfahren zur Herstellung desselben sowie dessen Verwendung
US5578339A (en) * 1993-05-06 1996-11-26 Sudzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Sweetener, process for its preparation and the use thereof
US5679781A (en) * 1994-06-26 1997-10-21 Gadot Biochemical Industries Ltd. Process for the manufacture of isomaltitol
WO1999022013A1 (de) * 1997-10-29 1999-05-06 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Verfahren zur herstellung von isomelezitose und isomelezitose-haltigen süssungsmitteln
CN1884561A (zh) * 2005-06-22 2006-12-27 万代生物技术(深圳)有限公司 一种异麦芽酮糖醇的制备方法
CN102656176A (zh) * 2009-12-23 2012-09-05 赢创德固赛有限公司 甜味剂及其制备方法
CN103179866A (zh) * 2010-10-08 2013-06-26 罗盖特兄弟公司 用于从蔗糖制造高纯度山梨醇糖浆的方法及其用途
US20150024106A1 (en) * 2012-02-14 2015-01-22 Evonik Degussa Gmbh pH-adjusted sweetener
US20160160251A1 (en) * 2013-07-18 2016-06-09 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Optimized Method For Producing A Composition Containing Isomaltulose

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