CN111072532B - 一种1，2，3-三巯基丙烷的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1，2，3‑三巯基丙烷的制备方法，以三氯丙烷与硫氢化钠为原料，在催化剂的作用下得到1，2，3‑三巯基丙烷。采用本发明所述技术方案得到的产品巯基含量高，折射率高，可用于制备高折射率透镜；并且所述制备方法工艺简单、原料易得、产品附加值高。

Description

一种1，2，3-三巯基丙烷的制备方法
发明领域
本发明属于化学工艺学领域，具体涉及一种1，2，3-三巯基丙烷的制备方法。
背景技术
聚氨酯材料具有优良的耐磨，耐冲击及透光性能，因而近年来在光学塑料领域占有十分重要的地位。聚氨酯是由含双官能度以上的含活性氢化合物与双官能度以上的异氰酸酯加成反应而成，有热塑性与热固型。为破坏聚氨酯的结晶性能，使材料具有较好的透光性，使之交联是必要的措施，因而以热固型为主。
含异氰酸酯化合物又可分为两类，即含NCO的普通异氰酸酯和含NCS的异硫氰酸酯。NCO类化合物有大量的商品出售，使用方便，因而应用极为广泛；NCS类化合物用于光学塑料在近年才见诸报道，其聚合物有着较高的折光指数，故而具有较大的开发潜力。含活性氢化合物主要含OH的醇、酚和含SH的硫醇、硫酚。而含有SH的化合物有着较高的折光指数。其中1，2，3-三巯基丙烷，又名丙烷-1,2,3-三硫醇，CAS号：4756-13-2，是一种优良的硫醇化合物，可用于制备高折光树脂单体。目前对于1，2，3-三巯基丙烷的合成技术暂未有相关报道。
发明内容
本发明提供了一种1，2，3-三巯基丙烷的制备方法，以三氯丙烷与硫氢化钠为原料，在催化剂的作用下得到1，2，3-三巯基丙烷。采用本发明所述技术方案得到的产品巯基含量高，折射率高，可用于制备高折射率透镜；并且所述制备方法工艺简单、原料易得、产品附加值高。
本发明的技术方案是这样实现的：
一种1，2，3-三巯基丙烷的制备方法，以三氯丙烷与硫氢化钠为原料，在催化剂的作用下得到1，2，3-三巯基丙烷。其反应方程式为：
Figure BDA0002302418230000021
具体步骤包括：
(1)向装有玻璃搅拌、温度计的四口烧瓶中顺次加入硫氢化钠，催化剂，搅拌10min至催化剂完全溶解后再加入三氯丙烷；
(2)开启搅拌，通过油浴将其加热进行保温反应；
(3)反应完成后将产物转移至分液漏斗中，静置分层15min，将下层有机相切至四口烧瓶中；
(4)有机相中加入去离子水，开启搅拌，加入硫酸水溶液调节体系pH，搅拌进行酸洗，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min，下层有机相切至四口烧瓶中；
(5)向四口烧瓶中加入去离子水，搅拌进行第一次水洗，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min，下层有机相切至四口烧瓶中；
(6)重复步骤(5)进行二次水洗；
(7)粗品转移至单口烧瓶中，采用旋转蒸发仪进行脱水；
(8)脱水完成后采用滤膜进行过滤机械杂质，得到精品，即1，2，3-三巯基丙烷。
步骤(1)需要顺次加入硫氢化钠、催化剂，目的是采用硫氢化钠溶液将催化剂溶解，搅拌均匀，如果不均匀或者后加催化剂会造成局部催化剂浓度过高，局部反应过快放热剧烈，具有安全及质量隐患。
步骤(1)所述催化剂为苄基三乙基氯化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵中的一种，优选为四丁基氯化铵。上述催化剂都是相转移催化剂，本反应的原料分别是油相和水相，需要相转移催化剂进行相转移催化。
步骤(1)所述硫氢化钠与三氯丙烷的摩尔比为3-6，优选为4-5。
步骤(1)所述催化剂的用量为三氯丙烷质量的0.5-1.5％，优选为0.8-1.2％。
步骤(2)所述保温反应的条件为反应温度为60-100℃，反应3-5小时，优选条件为反应温度为90℃，反应4小时。
步骤(4)所述酸洗的条件为pH控制在3-6之间，优选4-5，在50-60℃条件下搅拌15min进行酸洗。
步骤(4)酸洗时所用硫酸溶液可以采用盐酸溶液、磷酸溶液、硝酸溶液等，需要强酸，调节pH的目的是将巯基的钠盐转化成巯基。
步骤(5)和步骤(6)所述水洗条件为在50-60℃条件下搅拌15min进行水洗。
步骤(7)所述脱水的条件为真空度控制在-0.098MPa以下、温度为55-60℃、脱水时间为2-3小时。
本发明的有益效果：
(1)产品巯基含量高，折射率高，可用于制备高折射率透镜；
(2)所述制备方法工艺简单、原料易得、产品附加值高。
具体实施方式
实施例1
(1)向装有玻璃搅拌、温度计的1000mL四口烧瓶中顺次加入三氯丙烷147.5g、700g质量分数为32％硫氢化钠和1.47g四丁基氯化铵；
(2)开启搅拌，通过油浴将其加热至90℃进行保温反应4小时；
(3)反应完成后将产物转移至分液漏斗中，静置分层15min，将下层有机相切至500mL四口烧瓶中；
(4)有机相中加入221g去离子水，开启搅拌，加入质量分数为50％的硫酸水溶液调节体系pH至4，升温至50-60℃搅拌进行酸洗15min，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min下层有机相切至四口烧瓶中；
(5)向四口烧瓶中加入221g去离子水，升温至50-60℃搅拌15min进行第一次水洗，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min下层有机相切至四口烧瓶中；
(6)重复步骤(5)进行二次水洗；
(7)粗品转移至250mL单口烧瓶中，采用旋转蒸发仪在真空度为-0.098MPa以下，温度为57℃条件下进行脱水2.5小时；
(8)脱水完成后采用滤膜进行过滤机械杂质，得到精品，即得到1，2，3-三巯基丙烷137.2g，质量分数含量为98.7％，巯基含量为69.8％，折射率为1.5708。
实施例2
(1)向装有玻璃搅拌、温度计的1000mL四口烧瓶中顺次加入三氯丙烷147.5g、876g质量分数为32％硫氢化钠和0.74g苄基三乙基氯化铵；
(2)开启搅拌，通过油浴将其加热至60℃进行保温反应5小时；
(3)反应完成后将产物转移至分液漏斗中，静置分层15min，将下层有机相切至500mL四口烧瓶中；
(4)有机相中加入221g去离子水，开启搅拌，加入质量分数为50％的硫酸水溶液调节体系pH至5，升温至50-60℃搅拌进行酸洗15min，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min下层有机相切至四口烧瓶中；
(5)向四口烧瓶中加入221g去离子水，升温至50-60℃搅拌15min进行第一次水洗，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min下层有机相切至四口烧瓶中；
(6)重复步骤(5)进行二次水洗；
(7)粗品转移至250mL单口烧瓶中，采用旋转蒸发仪在真空度为-0.098MPa以下，温度为55℃条件下进行脱水3小时；
(8)脱水完成后采用滤膜进行过滤机械杂质，得到精品，即得到1，2，3-三巯基丙烷138.5g，质量分数含量为99.0％，巯基含量为70.1％，折射率为1.5709。
实施例3
(1)向装有玻璃搅拌、温度计的1000mL四口烧瓶中顺次加入三氯丙烷147.5g、525.6g质量分数为32％硫氢化钠和2.21g四丁基溴化铵；
(2)开启搅拌，通过油浴将其加热至100℃进行保温反应3小时；
(3)反应完成后将产物转移至分液漏斗中，静置分层15min，将下层有机相切至500mL四口烧瓶中；
(4)有机相中加入221g去离子水，开启搅拌，加入质量分数为50％的硫酸水溶液调节体系pH至3，升温至50-60℃搅拌进行酸洗15min，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min下层有机相切至四口烧瓶中；
(5)向四口烧瓶中加入221g去离子水，升温至50-60℃搅拌15min进行第一次水洗，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min下层有机相切至四口烧瓶中；
(6)重复步骤(5)进行二次水洗；
(7)粗品转移至250mL单口烧瓶中，采用旋转蒸发仪在真空度为-0.098MPa以下，温度为60℃条件下进行脱水2小时；
(8)脱水完成后采用滤膜进行过滤机械杂质，得到精品，即得到1，2，3-三巯基丙烷136.6g，质量分数含量为97.8％，巯基含量为69.5％，折射率为1.5704。
实施例4
(1)向装有玻璃搅拌、温度计的1000mL四口烧瓶中顺次加入三氯丙烷147.5g、1051.1g质量分数为32％硫氢化钠和1.18g四丁基硫酸氢铵；
(2)开启搅拌，通过油浴将其加热至70℃进行保温反应5小时；
(3)反应完成后将产物转移至分液漏斗中，静置分层15min，将下层有机相切至500mL四口烧瓶中；
(4)有机相中加入221g去离子水，开启搅拌，加入质量分数为50％的硫酸水溶液调节体系pH至6，升温至50-60℃搅拌进行酸洗15min，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min下层有机相切至四口烧瓶中；
(5)向四口烧瓶中加入221g去离子水，升温至50-60℃搅拌15min进行第一次水洗，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min下层有机相切至四口烧瓶中；
(6)重复步骤(5)进行二次水洗；
(7)粗品转移至250mL单口烧瓶中，采用旋转蒸发仪在真空度为-0.098MPa以下，温度为56℃条件下进行脱水3小时；
(8)脱水完成后采用滤膜进行过滤机械杂质，得到精品，即得到1，2，3-三巯基丙烷139g，质量分数含量为99.5％，巯基含量为70.6％，折射率为1.5710。
实施例5
(1)向装有玻璃搅拌、温度计的1000mL四口烧瓶中顺次加入三氯丙烷147.5g、700g质量分数为32％硫氢化钠和1.77g十二烷基三甲基氯化铵；
(2)开启搅拌，通过油浴将其加热至80℃进行保温反应4小时；
(3)反应完成后将产物转移至分液漏斗中，静置分层15min，将下层有机相切至500mL四口烧瓶中；
(4)有机相中加入221g去离子水，开启搅拌，加入质量分数为50％的硫酸水溶液调节体系pH至4，升温至50-60℃搅拌进行酸洗15min，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min下层有机相切至四口烧瓶中；
(5)向四口烧瓶中加入221g去离子水，升温至50-60℃搅拌15min进行第一次水洗，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min下层有机相切至四口烧瓶中；
(6)重复步骤(5)进行二次水洗；
(7)粗品转移至250mL单口烧瓶中，采用旋转蒸发仪在真空度为-0.098MPa以下，温度为58℃条件下进行脱水2小时；
(8)脱水完成后采用滤膜进行过滤机械杂质，得到精品，即得到1，2，3-三巯基丙烷128.8g，质量分数含量为95.3％，巯基含量为68.9％，折射率为1.5697。
对比例1
(1)向装有搅拌器，温度计的2000ml四口烧瓶内加入92g丙三醇，硫脲243.2g，浓度为37％的盐酸395g，开启搅拌，采用加热套升温至110℃以上进行回流反应4小时，降温至40℃以下；
(2)向烧瓶中加入1110g浓度为18％的氢氧化钠溶液，升温至60℃进行保温反应4小时；
(3)反应完成后将产物转移至分液漏斗中，静置分层15min，将下层有机相切至500mL四口烧瓶中；
(4)有机相中加入221g去离子水，开启搅拌，加入质量分数为50％的硫酸水溶液调节体系pH至4，升温至50-60℃搅拌进行酸洗15min，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min下层有机相切至四口烧瓶中；
(5)向四口烧瓶中加入221g去离子水，升温至50-60℃搅拌15min进行第一次水洗，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min下层有机相切至四口烧瓶中；
(6)重复步骤(5)进行二次水洗；
(7)粗品转移至250mL单口烧瓶中，采用旋转蒸发仪在真空度为-0.098MPa以下，温度为58℃条件下进行脱水2小时；
(8)脱水完成后采用滤膜进行过滤机械杂质，得到精品，即得到1，2，3-三巯基丙烷136.8g，质量分数含量为98.3％，巯基含量为69.6％，折射率为1.5706。
表1本专利工艺与对比例工艺废水及废盐对比
废水(kg/kg产品) 废盐(kg/kg产品)
实施例1 2.6 1.3
实施例2 4.3 2.1
实施例3 3.5 1.7
实施例4 5.1 2.5
实施例5 3.7 1.8
对比例1 8.2 3.9
从表1中可以看出，实施例1-5与对比例1相比，废水、废盐明显减少。
本发明所述制备方法所采用的主要原料只使用三氯丙烷、硫氢化钠、催化剂，少于常规工艺如对比例所用主要原料甘油、硫脲、盐酸、氢氧化钠等。本专利原料成本较常规工艺降低约10％-20％，具有经济优势。同时本发明所述制备方法得到的产品含量、折射率、巯基含量等各项指标能够达到甚至超越常规工艺，能够满足下游应用。

Claims (6)

1.一种1，2，3-三巯基丙烷的制备方法，其特征在于：以三氯丙烷与硫氢化钠为原料，在催化剂的作用下得到1，2，3-三巯基丙烷， 具体步骤包括：
（1）向装有玻璃搅拌、温度计的四口烧瓶中顺次加入三氯丙烷、硫氢化钠和催化剂；
（2）开启搅拌，通过油浴将其加热进行保温反应；
（3）反应完成后将产物转移至分液漏斗中，静置分层15min，将下层有机相切至四口烧瓶中；
（4）有机相中加入去离子水，开启搅拌，加入硫酸水溶液调节体系pH，搅拌进行酸洗，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min，下层有机相切至四口烧瓶中；
（5）向四口烧瓶中加入去离子水，搅拌进行第一次水洗，完成后转移至分液漏斗中，静置分层15min，下层有机相切至四口烧瓶中；
（6）重复步骤（5）进行二次水洗；
（7）粗品转移至单口烧瓶中，采用旋转蒸发仪进行脱水；
（8）脱水完成后采用滤膜进行过滤机械杂质，得到精品，即1，2，3-三巯基丙烷；
步骤（1）所述催化剂为苄基三乙基氯化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵中的一种；
步骤（1）所述硫氢化钠与三氯丙烷的摩尔比为3-6；
步骤（1）所述催化剂的用量为三氯丙烷质量的0.5-1.5%；
步骤（2）所述保温反应的条件为反应温度为60-100℃，反应3-5小时；
步骤（4）所述酸洗的条件为pH控制在3-6之间，在50-60℃条件下搅拌15min进行酸洗；
步骤（5）和步骤（6）所述水洗条件为在50-60℃条件下搅拌15min进行水洗；
步骤（7）所述脱水的条件为真空度控制在-0.098MPa以下、温度为55-60℃、脱水时间为2-3小时。
2.根据权利要求1所述1，2，3-三巯基丙烷的制备方法，其特征在于：步骤（1）所述硫氢化钠与三氯丙烷的摩尔比为4-5。
3.根据权利要求1所述1，2，3-三巯基丙烷的制备方法，其特征在于：步骤（1）所述催化剂的用量为三氯丙烷质量的0.8-1.2%。
4.根据权利要求1所述1，2，3-三巯基丙烷的制备方法，其特征在于：步骤（2）所述保温反应的条件为反应温度为90℃，反应4小时。
5.根据权利要求1所述1，2，3-三巯基丙烷的制备方法，其特征在于：步骤（4）所述酸洗的条件为pH控制在4-5之间，在50-60℃条件下搅拌15min进行酸洗。
6.根据权利要求1所述1，2，3-三巯基丙烷的制备方法，其特征在于：步骤（1）所述催化剂为四丁基氯化铵。
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