CN111057222A - 一种聚合物受体材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种聚合物受体材料，其特征在于包含了缺电子性共轭单元；以及氢原子、卤素原子或者具有1到30碳原子数的烷基中的一种，所述碳原子至少一个被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基取代。所述材料是一种含有噻吩并苯的共轭聚合物，该类材料是一种具有醌式结构的共轭主链，能够有效拓宽材料的吸收光谱。该类材料具有近红外吸收，高的电子迁移率，作为电子受体材料，可以应用于有机光伏器件中，并获得了不错的器件效果。

Description

一种聚合物受体材料
技术领域
本发明涉及一种聚合物受体材料。
背景技术
能源短缺、环境污染是我国经济可持续发展面临的重大问题，同时也是世界各国重视关注的问题。发展新型绿色能源技术是解决上述问题的重要途径之一，而太阳能由于其具有的绿色可再生、储量大、分布广和易获取等优势成为广泛关注的焦点。因此发展太阳能发电技术，对于降低污染和减少二氧化碳排放，实现低碳经济的发展具有重要意义。经过多年努力，太阳电池发电技术已取得重要进展，晶体硅太阳电池技术已发展得比较成熟并进入市场，在太阳电池市场中占主导地位。但是由于硅基太阳电池成本相对较高，且其加工制备过程会产生严重的环境污染，限制了其进一步大规模的推广应用。相比而言，利用有机半导体材料制备的有机太阳电池，可以通过溶液加工方式制备出质量轻、成本低、可柔性弯曲的器件，还可通过卷对卷(Roll-to-Roll)方式高速制备大面积器件，很好的克服了无机太阳电池器件面临的部分问题。此外，有机太阳电池作为一种新型薄膜光伏电池技术，具有全固态、光伏材料性质可调范围宽、可实现半透明、可制成柔性电池器件以及大面积低成本制备等突出优点，极具潜力应用在建筑物外窗、汽车挡风玻璃、可折叠窗帘等场所。
在全聚合物太阳电池中，电子受体材料采用的是长链共轭聚合物，所以从光学性质、电子能级、形貌和机械性能等各方面都体现出了潜在的优势。相比富勒烯类电子受体材料，聚合物电子受体材料可以通过简单的分子设计，有效调控其吸收光谱和电子能级结构，与电子给体材料进行匹配；相比非富勒烯共轭小分子电子受体材料，聚合物电子受体材料有利于形成连续的体异质结互穿网络结构，为载流子的传输提供连续的通路，而且聚合物的成膜性要优于小分子，因此也使其具有更好的柔性和机械性能，更利于大面积柔性有机太阳电池的集成化。
尽管全聚合物太阳电池有很多优势和发展潜能，但目前全聚合物太阳电池的器件效率仍较低，且报道的高性能聚合物电子受体材料还比较少，特别是具有近红外吸收的聚合物受体材料，因此设计开发新型高效的聚合物电子受体材料，对有机太阳电池领域的发展具有重要意义。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提供一种新型的聚合物受体材料。该类型材料是一种基于噻吩并苯单元的共轭聚合物，具有n型的共轭主链。由于噻吩并苯单元容易形成醌式结构，有利于获得具有近红外吸收的聚合物受体材料，从而提高全聚合物的器件性能。
为了达到上述目的，本发明一种聚合物受体材料，所述材料结构式如式(1)所示：
Figure BDA0002348495370000021
式中A单元为所述聚合物受体材料中采用的缺电子性共轭单元；R为氢原子、卤素原子或者具有1到30碳原子数的烷基中的一种，所述碳原子至少一个被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基取代；π为共轭单元；n代表所述有机半导体材料的聚合度，n为1到10000的自然数。
优选地，所述π为共轭单元，其含有噻吩、呋喃或者硒吩中的一种。
优选地，所述A单元为以下结构(2)或(3)中的一种：
Figure BDA0002348495370000022
R为具有1到30碳原子数的烷基，所述碳原子至少一个被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基取代。
优选地，所述π单元为以下结构(4)或(5)或(6)中的一种：
Figure BDA0002348495370000023
本发明公开了一种新型的聚合物受体材料，该类材料具有稳定的醌式结构，有效地拓宽聚合物的吸收光谱，在近红外区域具有宽且强的吸收，有利于提高有机光伏器件的光捕获能力。此外，该类材料具有较高的电子迁移率，达到10-4数量级。将该类材料作为新型的聚合物受体材料，能成功地应用于有机光伏器件中，表现出了一定的应用潜力。
附图说明
图1为有机太阳电池的器件结构示意图；
图2为实施例1所得聚合物P1和P2的溶液吸收光谱图；
图3为实施例1所得聚合物P1和P2的薄膜吸收光谱图；
图4为实施例1所得聚合物P1和P2的电子能级图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明一种聚合物受体材料，所述材料结构式如式(1)所示：
Figure BDA0002348495370000031
式中A单元为所述聚合物受体材料中采用的缺电子性共轭单元；R为氢原子、卤素原子或者具有1到30碳原子数的烷基中的一种，所述碳原子至少一个被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基取代；π为包括噻吩、呋喃或者硒吩等的共轭单元；n代表所述有机半导体材料的聚合度，n为1到10000的自然数。所述A单元为以下结构(2)或(3)中的一种：
Figure BDA0002348495370000032
R为具有1到30碳原子数的烷基，所述碳原子至少一个被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基取代。
所述π单元为以下结构(4)或(5)或(6)中的一种：
Figure BDA0002348495370000033
本发明的实践可采用本领域技术内的聚合物化学的常规技术。在以下实施例中，努力确保所用数字(包括量、温度、反应时间等)的准确性，但应考虑一些实验误差和偏差。在以下实施例中所用的温度以℃表示，压力为大气压或接近大气压。所有溶剂为分析级或色谱级购买，并且所有反应在氩气惰性气氛下进行。除非另外指出，否则所有试剂都是商业获得的。
实施例1：代表性聚合物受体材料的合成路线如下所示：
Figure BDA0002348495370000041
(1)单体NDI1和NDI2按照文献(J.Mater.Chem.A,2017,5,5449)公开的方法合成。
(2)单体PDI1按照文献(Macromolecules,2017,50,7559)公开的方法合成。
(3)聚合物P1的合成：
称取化合物NDI1(197.0mg，0.2mmol)，化合物TN1(124.8mg，0.2mmol)于反应管中，加入氯苯(3mL)，通氩气20分钟。随后快速加入催化剂及配体，Pd2(dba)3(3mg)，P(o-tol)3(6mg)，通氩气使反应管中充满氩气，盖好盖子，进行聚合反应，于140℃反应48小时。反应结束，将反应液滴入甲醇中析出聚合物，然后将聚合物用丙酮、正己烷、二氯甲烷在索氏提取器中洗涤，最后将滤纸中的聚合物重新溶解于氯苯中，再次在甲醇中沉淀过滤，在真空干燥箱中烘干得到聚合物P1，产率85.3％。
(4)聚合物P2的合成：
称取化合物NDI2(219.5mg，0.2mmol)，化合物TN1(124.8mg，0.2mmol)于反应管中，加入氯苯(3mL)，通氩气20分钟。随后快速加入催化剂及配体，Pd2(dba)3(3mg)，P(o-tol)3(6mg)，通氩气使反应管中充满氩气，盖好盖子，进行聚合反应，于140℃反应48小时。反应结束，将反应液滴入甲醇中析出聚合物，然后将聚合物用丙酮、正己烷、二氯甲烷在索氏提取器中洗涤，最后将滤纸中的聚合物重新溶解于氯苯中，再次在甲醇中沉淀过滤，在真空干燥箱中烘干得到聚合物P2，产率87.0％。
(5)聚合物P3的合成：
称取化合物NDI2(219.5mg，0.2mmol)，化合物TN2(92.0mg，0.2mmol)于反应管中，加入氯苯(3mL)，通氩气20分钟。随后快速加入催化剂及配体，Pd2(dba)3(3mg)，P(o-tol)3(6mg)，通氩气使反应管中充满氩气，盖好盖子，进行聚合反应，于140℃反应48小时。反应结束，将反应液滴入甲醇中析出聚合物，然后将聚合物用丙酮、正己烷、二氯甲烷在索氏提取器中洗涤，最后将滤纸中的聚合物重新溶解于氯苯中，再次在甲醇中沉淀过滤，在真空干燥箱中烘干得到聚合物P3，产率89.5％。
(6)聚合物P4的合成：
称取化合物PDI1(250.7mg，0.2mmol)，化合物TN2(92.0mg，0.2mmol)于反应管中，加入氯苯(3mL)，通氩气20分钟。随后快速加入催化剂及配体，Pd2(dba)3(3mg)，P(o-tol)3(6mg)，通氩气使反应管中充满氩气，盖好盖子，进行聚合反应，于140℃反应48小时。反应结束，将反应液滴入甲醇中析出聚合物，然后将聚合物用丙酮、正己烷、二氯甲烷在索氏提取器中洗涤，最后将滤纸中的聚合物重新溶解于氯苯中，再次在甲醇中沉淀过滤，在真空干燥箱中烘干得到聚合物P4，产率92.0％。
图2和图3分别是实施例1所得聚合物P1和P2的溶液和薄膜吸收光谱图。可以发现，该类聚合物具有近红外的吸收光谱，吸收边超过1100纳米，我们发现这样的吸收可以更好的与给体材料进行光谱互补，具有更好的太阳光捕获能力。从聚合物的吸收边可计算得到其光学带隙，聚合物P1和P2的光学带隙分别为1.19和1.16eV。
图4为实施例1所得聚合物P1和P2电子能级图。P1和P2的HOMO/LUMO能级分别为-5.46/-3.88eV和-5.49/-3.83eV。
实施例2：有机光伏器件表征
将实施例1中合成的代表性聚合物材料P1和P2作为电子受体材料，应用于有机光伏器件中，器件结构如图1所示。
ITO基板依次在丙酮，1％～3％的碱性清洗液，异丙醇中超声清洗20分钟，用约80℃的烘箱干燥和在低真空度下进行等离子体处理。然后，在ITO基板上旋凃一层界面层材料，随后旋涂一层活性层材料。接着在活性层上再旋涂一层界面层材料，最后将负载有活性层的基板放置于真空热蒸镀仓内，在高真空度(～2×10-6mbar)下，在活性层上面蒸镀金属电极。有机太阳电池器件通常在能量密度为1000W/m2的AM 1.5G模拟太阳光源下进行测试表征。
为了研究该类聚合物受体材料在有机光伏器件中的光伏性能，我们制备了正装的有机太阳电池器件，以聚合物PBDB-T作为给体材料，P1作为受体材料。经过器件的表征，基于PBDB-T:P1的光伏器件，能量转换效率为1.14％，其中短路电流密度(Jsc)为3.35mA cm-2，开路电压(Voc)为0.68V，填充因子(FF)为49.9％。通过空间电荷限制电流(SCLC)方法，可以测的P1聚合物的电子迁移率为1.0×10-4，具有较好的电荷传输能力。
PBDB-T的具体结构式如下：
Figure BDA0002348495370000061
本发明通过循环伏安法表征了它们的电化学性质，通过紫外-可见光谱仪测试聚合物材料的光谱性质，同时制备成有机光伏器件表征它们的光电性能。
循环伏安法测试表明这类材料具有较深的LUMO值，具有适合的电子能级，适合作为电子受体材料；紫外-可见吸收光谱表明这类材料具有近红外的吸收光谱，吸收边达到约1100纳米，这表明这类材料有可能会在有机太阳电池具有较好的应用前景。
本发明实施例公开了一种新型的聚合物受体材料，该类材料具有稳定的醌式结构，有效地拓宽聚合物的吸收光谱，在近红外区域具有宽且强的吸收，有利于提高有机光伏器件的光捕获能力。此外，该类材料具有较高的电子迁移率，达到10-4数量级。将该类材料作为新型的聚合物受体材料，成功应用于有机光伏器件中，表现出了一定的应用潜力。
最后：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种聚合物受体材料，其特征在于，所述材料结构式如式(1)所示：
Figure FDA0002348495360000011
式中A单元为所述聚合物受体材料中采用的缺电子性共轭单元；R为氢原子、卤素原子或者具有1到30碳原子数的烷基中的一种，所述碳原子至少一个被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基取代；π为共轭单元；n代表所述有机半导体材料的聚合度，n为1到10000的自然数。
2.根据权利要求1所述的一种聚合物受体材料，其特征在于，所述π为共轭单元，其含有噻吩、呋喃或者硒吩中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种聚合物受体材料，其特征在于，所述A单元为以下结构(2)或(3)中的一种：
Figure FDA0002348495360000012
R为具有1到30碳原子数的烷基，所述碳原子至少一个被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基取代。
4.根据权利要求1所述的一种聚合物受体材料，其特征在于，所述π单元为以下结构(4)或(5)或(6)中的一种：
Figure FDA0002348495360000013
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011144367A (ja) * 2009-12-16 2011-07-28 Toray Ind Inc 共役系重合体、これを用いた電子供与性有機材料、光起電力素子用材料および光起電力素子
CN107674180A (zh) * 2017-09-16 2018-02-09 华南理工大学 基于共轭π桥相连呋喃的n型共轭聚合物及其在有机光电器件中的应用
CN109161002A (zh) * 2018-06-30 2019-01-08 华南理工大学 基于烷氧噻吩炔单元的n型共轭聚合物及其在有机光伏中的应用

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