CN111057007B - 一种基于双核结构的功能化离子液体及其制备方法和其降解木质纤维素的使用方法 - Google Patents

一种基于双核结构的功能化离子液体及其制备方法和其降解木质纤维素的使用方法 Download PDF

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Abstract

一种基于双核结构的功能化离子液体及其制备方法和其降解木质纤维素的使用方法，属于化学工程技术领域。本申请制备的离子液体同时含有[PF6]ˉ或[N(CF3SO2)2]ˉ疏水性基团和Clˉ或Brˉ亲水性基团，在不同温度条件下，离子液体与水的溶解度不同。因此，可以通过调节温度与水量来控制离子液体与水的溶解度，使其在80℃以上可以与水互溶，在室温及其以下温度与水不溶，来解决现有离子液体降解生物质木质纤维素制备还原糖后，产物还原糖水溶液与离子液体水溶液难以分离的问题，提高离子液体的回收和重复使用效率。此外，该离子液体还具有酸性催化功能，能够催化木质纤维素降解为还原糖、提高还原糖产率等优点。

Description

一种基于双核结构的功能化离子液体及其制备方法和其降解 木质纤维素的使用方法
技术领域
本发明涉及一种基于双核结构的功能化离子液体及其制备方法和其降解木质纤维素的使用方法，属于化学工程技术领域。
背景技术
生物质是丰富的木质纤维素资源，还原糖的制备是木质纤维素降解生产乙醇的主要瓶颈问题。目前国内外的研究中多采用离子液体溶解和催化生物质木质纤维素降解制备还原糖，多以亲水性离子液体(如1-丁基-3-甲基咪唑氯盐[BMIM]Cl)为溶剂，无机酸(如HCl或H2SO4)为催化剂，或者采用亲水性离子液体(如1-丁基-3-甲基咪唑氯盐[BMIM]Cl)为溶剂，酸性亲水性离子液体(1-磺酸基丙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐[HSO4C3MIM]HSO4)为催化剂；或者利用酸性亲水性功能化离子液体(1-磺酸基丙基-3-甲基咪唑氯盐[HSO4C3MIM]Cl)为溶剂和催化剂。由于所用离子液体均为亲水性，使产物还原糖水溶液与离子液体水溶液难以分离，还原糖无法有效分离，离子液体的回收和重复使用也随之成为难题。因此，提供一种基于双核结构的功能化离子液体解决上述技术问题是十分必要的。
发明内容
本发明为了解决现有离子液体溶解和催化木质纤维素降解制备还原糖后，产物还原糖水溶液与离子液体水溶液难以分离，不便于离子液体的回收和重复使用的问题，提供一种基于双核结构的功能化离子液体及其制备方法和其降解木质纤维素的使用方法。
本发明的技术方案：
一种基于双核结构的功能化离子液体，该离子液体的化学结构通式如下：
Figure BDA0002341244290000011
式中，R1为-(CH2)2COOH或-CH(CH3)COOH；R2为乙基，丙基，丁基，戊基，己基，仲丁基或异戊基；x为Clˉ或Brˉ；y为PF6ˉ或[N(CF3SO2)2]ˉ；聚合度n＝(1-10)。
上述基于双核结构的功能化离子液体的制备方法，该方法的操作步骤为：
步骤一、使用溶剂溶解咪唑后加入NaOH和二卤代烷烃，在60℃条件下搅拌反应4h后冷却至室温，加入饱和NaCl溶液，并在冰水浴中搅拌，直至不再析出白色固体沉淀，对白色固体沉淀使用无水乙醇重结晶处理后，采用柱层析进行分离纯化处理，获得化合物a；
步骤二、将化合物a和卤代烷烃溶于丙酮中，在60℃下反应24h，冷却至室温，采用乙酸乙酯或乙醚洗涤后干燥，获得白色固体化合物b；
步骤三、将化合物b溶于蒸馏水中，然后加入六氟磷酸钾或二(三氟甲基磺酰)亚胺锂的水溶液，室温下反应24h，过滤、烘干，获得化合物c；
步骤四、将化合物c溶于蒸馏水或乙腈中，加入氯丙酸或溴丙酸，在60℃下反应4h，冷却至室温，真空干燥除去溶剂，获得双核结构的功能化离子液体。
进一步限定，步骤一中咪唑、NaOH和二卤代烷烃的摩尔比为2:1:1。
更进一步限定，步骤一中二卤代烷烃为二卤代烷烃为(CH2)nBr2或(CH2)nCl2，聚合度n＝(1-10)。
进一步限定，步骤一中柱层析的流动相为正己烷与乙酸乙酯按照体积比为(3～5)：1的比例混合制成。
进一步限定，步骤二中化合物a与卤代烷烃的摩尔比为1:1。
更进一步限定，卤代烷烃为氯代烷烃或溴代烷烃。
更进一步限定，氯代烷烃为氯代正乙烷、氯代正丙烷、氯代正丁烷、氯代正戊烷、氯代正己烷、氯代仲丁烷或氯代异戊烷。
更进一步限定，溴代烷烃为溴代正乙烷、溴代正丙烷、溴代正丁烷、溴代正戊烷、溴代正己烷、溴代仲丁烷或溴代异戊烷。
进一步限定，步骤三中化合物b与六氟磷酸钾或二(三氟甲基磺酰)亚胺锂的摩尔比为1:1。
进一步限定，步骤四中化合物c与氯丙酸或溴丙酸的摩尔比为1:1。
更进一步限定，氯丙酸为3-氯丙酸或2-氯丙酸，溴丙酸为3-溴丙酸或2-溴丙酸。
应用上述方法制得的双核结构的功能化离子液体降解秸秆木质纤维素的方法，该方法的具体操作过程为：步骤1、将玉米秸秆粉、离子液体和去离子水混合，在100℃-160℃油浴条件下处理3h-8h后，冷却至室温；步骤2、加入去离子水搅拌后静置，离子液体析出。
进一步限定，步骤2为加入乙腈，过滤，对上清液进行旋转蒸发处理除去乙腈，获得离子液体。
本发明具有以下有益效果：
(1)本发明制得的离子液体同时含有[PF6]ˉ或[N(CF3SO2)2]ˉ疏水性基团和Clˉ或Brˉ亲水性基团，在不同温度条件下，离子液体与水的溶解度不同。因此可以通过调节温度和水量来控制离子液体与水的溶解度，使其具有在80℃以上可以与水互溶，在室温及其以下温度与水不溶的功能，解决现有离子液体催化生物质木质纤维素降解制备还原糖后，产物还原糖水溶液与离子液体水溶液难以分离的问题。
(2)本发明制得的离子液体含有的亲水性阴离子为Clˉ或Brˉ，可以与纤维素中羟基形成氢键，可以使生物质木质纤维素中的部分纤维素和半纤维素溶解，便于部分纤维素和半纤维素进行进一步的催化降解反应。
(3)本发明制得的离子液体还含有酸性基团—COOH，可以用来催化生物质木质纤维素降解制备还原糖，可以避免额外增加酸性或碱性催化剂，继而降低生产成本。
(4)本发明利用离子液体的上述性能，可实现在80℃以上离子液体与水互溶，同时利用其具备的氢键力和具有的酸性催化基团来溶解和催化生物质中的部分纤维素和半纤维素，获的还原糖水溶液，当反应完成后，将温度降为室温25℃及其以下，离子液体与产生的还原糖水溶液难溶，使离子液体析出。析出的离子液体干燥后可重复使用，提高了离子液体的使用效率，并且可减少整个过程中其它溶剂的使用，防治环境污染的同时，将反应过程绿色化，还可进一步提高生产效率，降低生产成本。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明均为常规方法。
具体实施方式1：
本实施例的离子液体化学结构式如下：
Figure BDA0002341244290000031
上述离子液体的名称为[Cl][(COOH(CH2)2IM)CH2(IM(CH2)3CH3][PF6]。
上述离子液体的制备方法如下：
在100ml三颈瓶中，加入0.02mol咪唑、0.01mol的NaOH和8ml的乙腈，在60℃下搅拌1h溶解后，逐滴加入0.01mol的CH2Br2后，继续在60℃下保温反应4h，反应完成后，冷却至室温，然后加入30ml的饱和NaCl溶液，并在冰水浴中不断搅拌，直至不再析出白色固体沉淀，过滤后使用冰水洗涤，使用无水乙醇进行重结晶处理后，采用体积比为3:1的正己烷和乙酸乙酯混合液作为流动相，对白色固体沉淀进行柱层析分离纯化，获得化合物a。
将0.1mol的化合物a和0.1mol的氯代正丁烷溶于3ml丙酮中，在60℃下反应24h，静置冷却至室温，过滤弃上清液后使用乙醚洗涤，干燥得到白色固体化合物b。
将0.1mol的化合物b溶于3ml蒸馏水中，逐滴加入1L的0.1mol/L的六氟磷酸钾水溶液，室温下反应24h，过滤后烘干，得到化合物c。
将0.1mol的化合物c溶于3ml蒸馏水中，充分溶解后，逐滴加入0.1mol的3-氯丙酸，在60℃下反应4h，真空干燥，获得离子液体[Cl][(COOH(CH2)2IM)CH2(IM(CH2)3CH3][PF6]。
合成上述离子液体过程如下：
Figure BDA0002341244290000041
对上述离子液体进行结构测试：1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)(ppm):9.40(s,1H),9.31(s,1H),7.79(s,1H),7.68(s,1H),7.54(s,1H),7.42(s,2H),6.25(s,2H),4.36(t,2H),3.92(t,2H),2.86(t,2H),1.64(m,2H),1.27(m,2H),0.96(t,3H)。
具体实施方式2：
步骤一：应用具体实施方式1制得的离子液体降解秸秆木质纤维素的方法为：将200mg的玉米秸秆粉，3g的离子液体和3ml的去离子水置于高温高压反应釜中，在120℃油浴条件下反应6h，反应结束后，冷却至室温，获得含有还原糖的混合液。
步骤二：然后向其中加入3ml去离子水搅拌后静置，离子液体析出，过滤，上清液为还原糖水溶液，滤渣为离子液体和未反应完全的玉米秸秆粉，加入20ml乙腈后过滤弃滤渣，旋转蒸发除去乙腈，获得离子液体。
或者还可以向步骤一获得的含有还原糖水溶液的混合液中，加入20ml乙腈，过滤，对上清液进行旋转蒸发处理除去乙腈，获得离子液体。向滤渣中加入20ml去离子水，搅拌静置后过滤，上清液为还原糖水溶液。
综上可知，使用本方法制得的离子液体降解秸秆木质纤维素后，通过简单的过滤和重结晶处理后就可以将离子液体分离出来，解决现有离子液体催化生物质木质纤维素降解制备还原糖后，产物还原糖水溶液与离子液体水溶液难以分离的问题。分离得到的离子液体经过干燥处理后可重复使用。并且使用该离子液体降解秸秆木质纤维素得到还原糖产率可达到40.5％。离子液体重复使用1-2次后，还原糖产率为36.4％-39.1％。

Claims (8)

1.一种基于双核结构的功能化离子液体，其特征在于，该离子液体的化学结构式如下：
Figure FDA0003892878350000011
2.如权利要求1所述的基于双核结构的功能化离子液体的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
步骤一、使用溶剂溶解咪唑后加入NaOH和CH2Br2，在60℃条件下搅拌反应4h，反应结束后冷却至室温，加入饱和NaCl溶液，并在冰水浴中搅拌，直至不再析出白色固体沉淀，对白色固体沉淀使用无水乙醇重结晶处理后，采用柱层析进行分离纯化处理，获得化合物a；
化合物a的结构式如下：
Figure FDA0003892878350000012
步骤二、将化合物a和氯代正丁烷溶于丙酮中，在60℃下反应24h，冷却至室温，过滤弃上清液后，采用乙醚洗涤，干燥得到白色固体化合物b；
化合物b的结构式如下：
Figure FDA0003892878350000013
步骤三、将化合物b溶于蒸馏水中，然后加入六氟磷酸钾的水溶液，室温下反应24h，过滤、烘干，获得化合物c；
化合物c的结构式如下：
Figure FDA0003892878350000014
所述的步骤三中化合物b与六氟磷酸钾的摩尔比为1:1；
步骤四、将化合物c溶于蒸馏水中，加入3-氯丙酸，在60℃下反应4h，冷却至室温，真空干燥除去溶剂，获得双核结构的功能化离子液体。
3.根据权利要求2所述的基于双核结构的功能化离子液体的制备方法，其特征在于，所述的步骤一中咪唑、NaOH和CH2Br2的摩尔比为2:1:1。
4.根据权利要求2所述的基于双核结构的功能化离子液体的制备方法，其特征在于，所述的步骤一中柱层析的流动相为正己烷与乙酸乙酯按照体积比为(3～5)：1混合制成。
5.根据权利要求2所述的基于双核结构的功能化离子液体的制备方法，其特征在于，所述的步骤二中化合物a与氯代正丁烷的摩尔比为1:1。
6.根据权利要求2所述的基于双核结构的功能化离子液体的制备方法，其特征在于，所述的步骤四中化合物c与3-氯丙酸的摩尔比为1:1。
7.一种权利要求1所述的基于双核结构的功能化离子液体降解秸秆木质纤维素的使用方法，其特征在于，该方法的具体操作过程为：
步骤1、将玉米秸秆粉、离子液体和去离子水混合，在100℃-160℃油浴条件下处理3h-8h后，冷却至室温；
步骤2、加入去离子水搅拌后静置，离子液体析出。
8.根据权利要求7所述的基于双核结构的功能化离子液体降解秸秆木质纤维素的使用方法，其特征在于，所述的步骤2为加入乙腈，过滤，对上清液进行旋转蒸发处理除去乙腈，获得离子液体。
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