CN111025848A - 一种高分子分散剂及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种高分子分散剂及其应用，所述高分子分散剂包括结构单元(A)、结构单元(B)和结构单元(C)，所述结构单元(A)和(B)两侧均连接结构单元(C)，结构单元(C)两侧连接结构单元(A)或(B)。本发明提供的高分子分散剂同时含有上述三种特定结构的结构单元，结构单元(A)具有锚固作用，使分散剂与颜料能紧密结合，配合结构单元(B)和结构单元(C)，三者结合能够促进炭黑在溶剂中的分散，同时提高材料的耐热性能，从而使感光树脂组合物在高温烘烤下能够保持较高的阻抗。

Description

一种高分子分散剂及其应用
技术领域
本发明涉及液晶显示技术领域，尤其在于提供一种高分子分散剂及其应用。
背景技术
色滤光片作为液晶显示器的重要部件之一，彩色滤光片上黑矩阵具有更高的阻抗，能够避免各个像素之间的电信号干扰，使得液晶的偏转更加精确，从而提升显示器的显示效果，显示出更鲜明的图像。
炭黑作为一种具有导电性的颜料，尽管可以通过对其进行一定的表面处理来提高阻抗，但是制成的涂层在高温烘烤下仍会不可避免地出现部分炭黑粒子团聚的现象，从而导致涂膜阻抗的降低。
CN105408816B公开了一种感光性树脂组合物、使用其的永久掩模抗蚀剂、以及具备该永久掩模抗蚀剂的印刷配线板，所述感光性树脂组合物能够形成抗蚀剂形状优异、分辨率优异的图案，除了能够形成耐湿热性、耐回流性、电绝缘性和耐化学镀覆性以外，能够得到耐热性、耐溶剂性、耐化学试剂性和密合性也优异的图案。解决的方法是一种感光性树脂组合物、使用其的永久掩模抗蚀剂和印刷配线板，所述感光性树脂组合物含有酸改性含乙烯基环氧树脂、光聚合引发剂、含氮杂环化合物和光聚合性化合物。上述方案得到的感光树脂组合物虽然具有多项优异的性能，但是经过后烘的高温烘烤之后，其阻抗会明显降低。
CN110573963A公开了一种能够热固化的感光性树脂组合物，其含有(A)成分、(B)成分和(C)溶剂和(D)感光剂，(A)成分和(B)成分中的至少一者具有酰胺基。(A)成分：具有下述基团(A1)和(A2)的聚合物，(A1)疏液性基团，(A2)选自羧基和酰胺基中的至少1种基团，(B)成分：具有选自羧基和酰胺基中的至少1种基团的碱溶性树脂。该树脂组合物即使在固化后也维持良好的图像并且即使不进行等离子体处理、UV臭氧处理等，固化膜表面也具有高疏液性，此外残渣少，基板具有高亲液性的固化膜的图像的感光性树脂组合物。但是在高温固化之后，阻抗会出现明显降低的情况，影响其后续的使用效果。
因此，本领域亟待开发一种能够在高温烘烤下能保持高阻抗的感光树脂组合物。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种高分子分散剂，所述高分子分散剂能够促进炭黑的分散，从而使感光树脂组合物在高温烘烤下能够保持较高的阻抗。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种高分子分散剂，所述高分子分散剂包括结构单元(A)、结构单元(B)和结构单元(C)；
Figure BDA0002352020640000021
所述R1选自-N+Ar3、-NAr2或含有至少两个N的芳胺基团中的任意一种；
所述Ar选自C6-C12(C8、C10、C12)芳基；
所述R2选自C5-C12(例如C6、C7、C8、C9、C10、C11等)烷基或C5-C12(例如C6、C7、C8、C9、C10、C11等)烷氧基；
所述R3和R4各自独立地选自氢原子、卤素原子、C1-C5(例如C2、C3、C4等)烷基或C1-C5(例如C2、C3、C4等)烷氧基中的任意一种；
所述结构单元(C)具有如下结构中的任意一种：
Figure BDA0002352020640000031
所述结构单元(A)和(B)两侧均连接结构单元(C)，结构单元(C)两侧连接结构单元(A)或(B)。
本发明提供了一种高分子分散剂，在结构中同时引入三种特定结构的结构单元，结构单元(A)具有锚固作用，使分散剂与颜料能紧密结合，配合结构单元(B)和结构单元(C)，三者结合能够促进炭黑在溶剂中的分散，同时提高材料的耐热性能，从而使感光树脂组合物在高温烘烤下能够保持较高的阻抗。
当结构单元(C)为
Figure BDA0002352020640000032
时，所述高分子分散剂的结构如下：
Figure BDA0002352020640000033
制备方法如下：
使
Figure BDA0002352020640000034
在脱水剂N,N-二环己基碳酸二亚胺(DCC)/4-二甲基胺吡啶(DMAP)的作用下进行聚合反应，得到所述高分子分散剂，优选所述聚合物反应的温度为80-140℃。
当结构单元(C)为
Figure BDA0002352020640000041
时，所述高分子分散剂的结构如下：
Figure BDA0002352020640000042
制备方法如下：
使
Figure BDA0002352020640000043
在脱水剂DCC/DMAP的作用下进行聚合反应，得到所述高分子分散剂，优选所述聚合物反应的温度为80-140℃。
当结构单元(C)为
Figure BDA0002352020640000044
时，所述高分子分散剂的结构如下：
Figure BDA0002352020640000045
制备方法如下：
使
Figure BDA0002352020640000046
和丙二酸，在脱水剂DCC/DMAP的作用下进行聚合反应，得到所述高分子分散剂，优选所述聚合物反应的温度为80-140℃。
优选地，所述结构单元(C)为
Figure BDA0002352020640000047
本发明优选
Figure BDA0002352020640000051
该结构能够与结构单元(A)和(B)配合，能够进一步提升材料的耐热性能，从而进一步提高感光树脂在烘烤之后的阻抗。
优选地，所述高分子分散剂的重均分子量为10000～40000，例如11000、12000、13000、14000、15000、16000、17000、18000、19000、20000、21000、22000、23000、24000、25000、26000、27000、28000、29000、30000、31000、32000、33000、34000、35000、36000、37000、38000、39000等，优选15000～30000。
本发明的目的之二在于提供一种炭黑分散液，所述炭黑分散液包括炭黑、目的之一所述的高分子分散剂、第一树脂和溶剂。
优选地，所述炭黑分散液中炭黑的质量占比为10-40％，例如11％、12％、13％、14％、15％、16％、17％、18％、19％、20％、21％、22％、23％、24％、25％、26％、27％、28％、29％、30％、31％、32％、33％、34％、35％、36％、37％、38％、39％等。
优选地，所述炭黑分散液中高分子分散剂的含量为1-10％，例如2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％等。
优选地，所述炭黑包括灯黑、乙炔黑、热炭黑、槽法炭黑或炉法黑中的任意一种或至少两种组合。
优选地，所述溶剂包括丙二醇单甲醚、丙二醇甲醚醋酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇甲乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇甲乙醚、N-甲基吡咯烷酮或环己酮中的任意一种或至少两种组合。
优选地，所述第一树脂包括芴树脂。
本发明优选在炭黑分散液中加入芴树脂，该树脂与本发明的高分子分散剂配合，能够进一步提高炭黑的分散性，从而进一步感光树脂组合物在高温烘烤后的阻抗值。
本发明的目的之三在于提供一种目的之二所述的炭黑分散液的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：将溶剂、高分子分散剂和第一树脂混合，搅拌，加入炭黑，进行分散处理，得到炭黑分散液。
优选地，所述分散处理的方法包括研磨。
优选地，所述研磨的介质包括锆珠。
优选地，所述分散处理的仪器包括振荡器、研磨机、球磨机或超声设备中的任意一种。
优选地，所述分散处理后，炭黑的分散粒径为50-120nm，例如60nm、70nm、80nm、90nm、100nm、110nm等。
优选地，所述分散处理后，炭黑分散液的粘度为3.0-18.0cp，例如4.0cp、5.0cp、6.0cp、7.0cp、8.0cp、9.0cp、10.0cp、11.0cp、12.0cp、13.0cp、14.0cp、15.0cp、16.0cp、17.0cp等。
优选地，所述制备方法具体包括如下步骤：
将溶剂、高分子分散剂和第一树脂混合，搅拌，加入炭黑，使用锆珠进行分散处理，得到粘度为3.0-18.0cp的炭黑分散液，且炭黑的分散粒径为50-120nm。
本发明的目的之四在于提供一种感光树脂组合物，所述感光树脂组合物中含有目的之三所述的炭黑分散液。
优选地，所述树脂组合物中还包括第二树脂、单体、引发剂、流平剂和硅烷偶联剂中的任意一种或至少两种组合。
优选地，所述第二树脂包括丙烯酸树脂、环氧树脂或聚氨酯树脂中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之五在于提供一种黑色矩阵，所述黑色矩阵中包括目的之四所述的感光树脂组合物的固化产物。
本发明的目的之六在于提供一种彩色滤光片，所述彩色滤光片中包括目的之五所述的黑色矩阵。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种高分子分散剂，在结构中同时引入三种特定结构的结构单元，结构单元(A)具有锚固作用，使分散剂与颜料能紧密结合，配合结构单元(B)和结构单元(C)，三者结合能够促进炭黑在溶剂中的分散，同时提高材料的耐热性能，从而使感光树脂组合物在高温烘烤下能够保持较高的阻抗，230℃烘烤30min的表面电阻≥1013Ω，230℃烘烤1h的表面电阻≥109Ω。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备例1
本发明一种高分子分散剂M-1，结构如下：
Figure BDA0002352020640000071
高分子分散剂M-1的制备：
500mL圆底烧瓶中加入1mol单体3和200g的PMA，将烧瓶置于冰水中，开始搅拌。取1.1mol单体1和1.1mol单体2，混合均匀后通过恒压滴液漏斗缓慢滴加到烧瓶中，再加入30g的脱水剂DCC/DMAP(质量比为10:1)，滴加完毕后在80℃下反应1h。得到高分子分散剂M-1，通过凝胶渗透色谱(GPC)测得Mw＝26047。
Figure BDA0002352020640000081
制备例2
本发明一种高分子分散剂M-2，结构如下：
Figure BDA0002352020640000082
高分子分散剂M-2的制备：
与制备例1的区别在于将单体3更换为丙二酸。通过GPC测得Mw＝26442。
制备例3
本发明一种高分子分散剂M-3，结构如下：
Figure BDA0002352020640000091
高分子分散剂M-3的制备：
500mL圆底烧瓶中加入1mol单体4、1mol单体5和200g的PMA(丙二醇甲醚醋酸酯)，再加入30g的脱水剂DCC/DMAP(质量比为10:1)，室温搅拌5h。得到高分子分散剂M-3，通过GPC测得Mw＝24187。
Figure BDA0002352020640000092
实施例1
本实施例提供一种炭黑分散液，制备方法如下：
取炭黑(80g，购于哥伦比亚，牌号3500)、制备实施例1中得到的高分子分散剂M-1(20g)、芴树脂(40g，昭和SP-DW-S1001)及溶剂丙二醇甲基醚乙酸酯(260g)，用锆珠进行分散，得到炭黑分散液1，炭黑的分散粒径为83nm，炭黑分散液的粘度为7.41cp。
实施例2
本实施例提供一种炭黑分散液，制备方法如下：
取炭黑(80g，购于哥伦比亚，牌号3500)、制备实施例2中得到的高分子分散剂M-2(20g)、芴树脂(40g，昭和SP-DW-S1001)及溶剂丙二醇甲基醚乙酸酯(260g)，用锆珠进行分散，得到炭黑分散液2，炭黑的分散粒径为89nm，炭黑分散液的粘度为7.76cp。
实施例3
本实施例提供一种炭黑分散液，制备方法如下：
取炭黑(80g，购于哥伦比亚，牌号3500)、制备实施例1中得到的高分子分散剂M-3(20g)、芴树脂(40g，昭和SP-DW-S1001)及溶剂丙二醇甲基醚乙酸酯(260g)，用锆珠进行分散，得到炭黑分散液3，炭黑的分散粒径为83nm，炭黑分散液的粘度为7.43cp。
实施例4
本实施例提供一种炭黑分散液，制备方法如下：
取炭黑(80g，购于哥伦比亚，牌号3500)、制备实施例1中得到的高分子分散剂M-1(20g)、丙烯酸树脂(40g，购于昭和，牌号SPDD-6)及溶剂丙二醇甲基醚乙酸酯(260g)，用锆珠进行分散，得到炭黑分散液4，炭黑的分散粒径为89nm，炭黑分散液的粘度为7.24cp。
对比例1
取炭黑(80g，购于哥伦比亚，牌号3500)、聚氨酯类分散剂(BYK-167)(20g)、丙烯酸树脂(40g)及溶剂丙二醇甲基醚乙酸酯(260g)，用锆珠进行分散，得到炭黑分散液C1，炭黑的分散粒径为79nm，炭黑分散液的粘度为7.41cp。
对比例2
取炭黑(80g，购于哥伦比亚，牌号3500)、聚氨酯类分散剂(BYK-167)(20g)、芴树脂(40g，昭和SP-DW-S1001)及溶剂丙二醇甲基醚乙酸酯(260g)，用锆珠进行分散，得到炭黑分散液C2，炭黑的分散粒径为80nm，炭黑分散液的粘度为7.66cp。
应用例1～4、对比应用例1～2
使用上述实施例和比较例中得到的炭黑分散体，按照表1中的各组分比例混合，制备树脂组合物。表中各组分的信息如下：
单体：二季戊四醇六丙烯酸酯与二季戊四醇三丙烯酸酯的混合物(质量比为2:1)；
引发剂：BASF公司OXE01；
硅烷偶联剂：KBM503；
流平剂：F563；
溶剂：丙二醇甲基醚乙酸酯。
表1
Figure BDA0002352020640000111
Figure BDA0002352020640000121
表1中，/代表不添加对应物质，SPDD-6为丙烯酸树脂，购于昭和。
性能测试：
使用旋涂机将上述树脂组合物涂覆在7mm×7mm的玻璃片上，膜厚约1.1μm，90℃热台烘烤100s；在照度为20mW/cm-1s-1的365nm紫外光源下照射45mJ/cm-1的能量，曝光间距为75μm；继续将完成曝光的样片在23℃、0.04％KOH浓度的水溶液中显影，图案显现后继续显影15s，完成显影后在纯水中清洗，吹干；最后，230℃烘箱中后烘30min、1h。使用光学显微镜观测分辨率和图案准直性，使用光密度仪测定光密度(OD)值，使用超绝缘计测定表面电阻1(后烘30min)和表面电阻2(后烘1h)。
测试结果见表2。
表2
Figure BDA0002352020640000122
Figure BDA0002352020640000131
由表2可知，本发明提供的高分子分散剂能够提高炭黑的分散性，从而使感光树脂组合物经过高温烘烤之后仍保持较高的阻抗，230℃烘烤30min的表面电阻≥1013Ω，230℃烘烤1h的表面电阻≥109Ω，同时具有优异的分辨率和图案准确性。
对比应用例1和2均采用聚氨酯类分散剂，230℃烘烤1h的表面电阻分别为107Ω和106Ω，相较于应用例明显变差。
应用例1和应用例4的区别仅在于芴树脂和丙烯酸树脂，结果证明，在炭黑分散液中引入芴树脂(应用例1)，进一步提高炭黑的分散性，从而进一步提高感光树脂组合物在高温烘烤之后的阻抗。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种高分子分散剂，其特征在于，所述高分子分散剂包括结构单元(A)、结构单元(B)和结构单元(C)；
Figure FDA0002352020630000011
所述R1选自-N+Ar3、-NAr2或含有至少两个N的芳胺基团中的任意一种；
所述Ar选自C6-C12芳基；
所述R2选自C5-C12烷基或C5-C12烷氧基；
所述R3和R4各自独立地选自氢原子、卤素原子、C1-C5烷基或C1-C5烷氧基中的任意一种；
所述结构单元(C)具有如下结构中的任意一种：
Figure FDA0002352020630000012
所述结构单元(A)和(B)两侧均连接结构单元(C)，结构单元(C)两侧连接结构单元(A)或(B)。
2.根据权利要求1所述的高分子分散剂，其特征在于，所述结构单元(C)为
Figure FDA0002352020630000013
3.根据权利要求1或2所述的高分子分散剂，其特征在于，所述高分子分散剂的重均分子量为10000～40000，优选15000～30000。
4.一种炭黑分散液，其特征在于，所述炭黑分散液包括炭黑、权利要求1～3中任一项所述的高分子分散剂、第一树脂和溶剂。
5.根据权利要求4所述的炭黑分散液，其特征在于，所述炭黑分散液中炭黑的质量占比为10-40％；
优选地，所述炭黑分散液中高分子分散剂的含量为1-10％；
优选地，所述炭黑包括灯黑、乙炔黑、热炭黑、槽法炭黑或炉法黑中的任意一种或至少两种组合。
6.根据权利要求4或5所述的炭黑分散液，其特征在于，所述溶剂包括丙二醇单甲醚、丙二醇甲醚醋酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇甲乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇甲乙醚、N-甲基吡咯烷酮或环己酮中的任意一种或至少两种组合；
优选地，所述第一树脂包括芴树脂。
7.一种根据权利要求4-6中任一项所述的炭黑分散液的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：将溶剂、高分子分散剂和第一树脂混合，搅拌，加入炭黑，进行分散处理，得到炭黑分散液；
优选地，所述分散处理的方法包括研磨；
优选地，所述研磨的介质包括锆珠；
优选地，所述分散处理的仪器包括振荡器、研磨机、球磨机或超声设备中的任意一种；
优选地，所述分散处理后，炭黑的分散粒径为50-120nm；
优选地，所述分散处理后，炭黑分散液的粘度为3.0-18.0cp；
优选地，所述制备方法具体包括如下步骤：
将溶剂、高分子分散剂和第一树脂混合，搅拌，加入炭黑，使用锆珠进行分散处理，得到粘度为3.0-18.0cp的炭黑分散液，且炭黑的分散粒径为50-120nm。
8.一种感光树脂组合物，其特征在于，所述感光树脂组合物中含有权利要求4-6中任一项所述的炭黑分散液；
优选地，所述树脂组合物中还包括第二树脂、单体、引发剂、流平剂和硅烷偶联剂中的任意一种或至少两种组合；
优选地，所述第二树脂包括丙烯酸树脂、环氧树脂或聚氨酯树脂中的任意一种或至少两种组合。
9.一种黑色矩阵，其特征在于，所述黑色矩阵中包括权利要求8所述的感光树脂组合物的固化产物。
10.一种彩色滤光片，其特征在于，所述彩色滤光片中包括权利要求9所述的黑色矩阵。
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