CN111018904A - 一种含苯基环硅氧烷的制备方法及其用于含苯基聚硅氧烷 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及苯基改性聚硅氧烷领域，具体涉及一种含苯基环硅氧烷的制备方法及其用于含苯基聚硅氧烷的制备。本发明将四甲基四乙烯基环四硅氧烷和2‑苯乙硫醇在光引发剂和紫外光照射下发生反应，得到含苯基的环四硅氧烷；将含苯基的环四硅氧烷和其他环硅氧烷单体进行共聚，得到含苯基聚硅氧烷。本发明的含苯基聚硅氧烷热稳定性好、耐辐照、低温稳定性好、黏温系数高，可用作润滑油、热交换液、绝缘液、气液相色谱的载体等。
Description
技术领域
本发明涉及含苯基聚硅氧烷领域，具体涉及一种含苯基环硅氧烷的制备方法及其用于含苯基聚硅氧烷。
背景技术
苯基硅油是二甲基硅油中的部分甲基被苯基取代的产品，除了具有和二甲基硅油一样类似的耐高低温、绝缘、耐候等优异的性能，而且具有更好的耐辐照性能，和高折光率的特点。高折光率的特点，使苯基硅油可以应用于LED上作为高性能的封装胶。
苯基硅油的一个制备方法是将甲基苯基氯硅烷和二甲基氯硅烷等一起水解缩合等得到。但是该方法产生盐酸等副产物，生产过程不容易控制。因此，后来又发展使用含苯基的环硅氧烷单体，四甲基四苯基环四硅氧烷或八甲基环四硅氧烷，与其他环硅氧烷单体，比如八甲基环四硅氧烷、四甲基环四硅氧烷、四甲基四乙烯基环四硅氧烷，一起开环共聚。该方法生产过程较易控制，但是需要实用价格较贵的八甲基环四硅氧烷或四甲基四苯基环四硅氧烷。
公开号CN1197073的中国发明授权专利(申请日期1998年4月2日)公开了一种八苯基环四硅氧烷或四甲基四苯基环四硅氧烷的制备方法。一种溶剂或溶剂混合物中碱催化水解二烷氧基二苯基硅烷或二烷氧基甲基苯基硅烷得到八苯基环四硅氧烷或四甲基四苯基环四硅氧烷。
公开号CN106967108A的中国发明申请专利(申请日2017年2月27日)公开了一种八苯基环四硅氧烷的制备方法。二苯基硅二醇在甲醇中，碱催化剂下加热回流后冷却至室温，静置后得到八苯基环四硅氧烷。
上述两种公开的方法都要使用价格高的苯基烷氧基硅烷或二苯基硅二醇，因此，得到的八苯基环四硅氧烷或四甲基四苯基环四硅氧烷的成本也高。
是否得到成本低的高折射率含苯基环硅氧烷单体是决定苯基硅油能否扩大应用的一个决定因素。
本发明人经过大量的试验验证，找到一种低成本的高折射率含苯基环硅氧烷单体的制备方法，不但原料成本低，来源广泛，而且制备过程简易，转化率高，纯度高，后处理简单，并将其用于制备高折射率的含苯基聚硅氧烷。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种含苯基环硅氧烷单体的制备方法。
本发明的另一个目的是提供一种含苯基聚硅氧烷。
为了实现上述目的，本发明采用如下方案：
一种含苯基环硅氧烷的制备方法，将四甲基四乙烯基环四硅氧烷和2-苯乙硫醇在光引发剂和主波长365nm，强度80-120W/cm的紫外光照射下反应5-30分钟，后处理后，得到含苯基环硅氧烷单体。巯基-烯点击化学技术具有转化率高，产物纯度高，反应条件温和，原料来源广泛，无需除氧除水等优点。本发明采用四甲基四乙烯基环四硅氧烷中的乙烯基和2-苯乙硫醇中的巯基发生点击化学反应，然后再在减压下蒸馏除去未反应的原料，即得到含苯基环硅氧烷。
优选的，所述的2-苯乙硫醇和四甲基四乙烯基环四硅氧烷的摩尔比为4.4-8:1。巯基相对于乙烯基过量，使乙烯基的转化率比较高，有助于得到较纯的产物。
优选的，所述的光引发剂包括但不限于安息香、安息香双甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香丁醚，质量为四甲基四乙烯基环四硅氧烷和2-苯乙硫醇质量和的2-5％。
优选的，所述的后处理为140-150℃，＜-0.09MPa下脱除未反应的原料。
一种含苯基聚硅氧烷，制备方法为，将含苯基环硅氧烷、其他环硅氧烷单体、封头剂等在进行共聚反应，得到含苯基聚硅氧烷。
优选的，所述的其他环硅氧烷单体为非苯基环氧硅氧烷单体，包括但不限于八甲基环四硅氧烷、三甲基三(三氟丙基)环三硅氧烷、四甲基环四硅氧烷、四甲基四乙烯基环四硅氧烷。
优选的，所述的封头剂包括但不限于六甲基二硅氧烷、四甲基四乙烯基二硅氧烷、3-5mPa.s二甲基硅油、3-5mPa.s乙烯基硅油。
优选的，所述的共聚反应条件为加入环硅氧烷单体总质量0.5-2wt％的胺胶，升温至110-120℃恒温反应2小时，升温至160-170℃，恒温0.5小时，减压至＜-0.09MPa以下，拔除低沸物1-2小时。
优选的，所述的共聚反应条件为加入环硅氧烷单体总质量2-5％的酸性白土，升温至100-120℃，恒温反应3-5小时，过滤除去酸性白土，在＜-0.09MPa以下，120-150℃下拔除低沸物1-2小时。
一种上述含苯基聚硅氧烷在润滑油、热交换液、绝缘液、气液相色谱的载体等领域的应用。
相比现有技术，本发明的有益效果为：本发明工艺简单，经过一步巯基-烯点击化学反应就可以制备含苯基环硅氧烷，反应时间快，反应条件温和，后处理简单，原料转化率高，在设备、生产效率和原料成本上都可以降低成本；可用本发明的含苯基环硅氧烷和其他环硅氧烷制备出不同折射率、不同结构的含苯基聚硅氧烷。
具体实施方式：
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，通过实施例对本发明进行进一步详细阐述，但并不限制本发明。
含苯基环硅氧烷的制备
在装有搅拌和分散的容器中加入100份四甲基四乙烯基环四硅氧烷、177份2-苯乙硫醇和5.6份安息香双甲醚，在主波长365nm，强度80W/cm的紫外光下照射30分钟，减压至＜-0.09MPa升温至140-150℃，拔出未反应的原料，得到含苯基环硅氧烷。FT-IR分析显示，产物中四甲基四乙烯基环四硅氧烷中乙烯基在1600cm-1处的C＝C双键的伸缩振动峰和2-苯乙硫醇在2500cm-1处的-SH伸缩振动峰都消失；气相色谱检测，产物的纯度为99.1％；根据收到的产物质量计算，四甲基四乙烯基环四硅氧烷的转化率为98.5％；采用阿贝尔折射仪测试产物的折射率为1.534。
在装有搅拌和分散的容器中加入100份四甲基四乙烯基环四硅氧烷、322份2-苯乙硫醇和21份安息香丁醚，在主波长365nm，强度120W/cm的紫外光下照射5分钟，减压至＜-0.09MPa升温至140-150℃，拔出未反应的原料，得到含苯基环硅氧烷。FT-IR分析显示，产物中四甲基四乙烯基环四硅氧烷中乙烯基在1600cm-1处的C＝C双键的伸缩振动峰和2-苯乙硫醇在2500cm-1处的-SH伸缩振动峰都消失；气相色谱检测，产物的纯度为99.2％；根据收到的产物质量计算，四甲基四乙烯基环四硅氧烷的转化率为99.3％；采用阿贝尔折射仪测试产物的折射率为1.533。
实施例1
在装有温度计、搅拌棒的容器中加入100份含苯基环硅氧烷、50份八甲基环四硅氧烷、3份3mPa.s二甲基硅油和5份酸性白土，升温至110℃，保温反应3h，过滤除去酸性白土，减压至＜-0.09MPa以下，升温至140℃拔除低沸物1小时，得到含苯基聚硅氧烷1。采用NDJ-5S旋转粘度计测得23℃含苯基聚硅氧烷1的粘度为730mPa.s，采用阿贝尔折射率仪测试含苯基聚硅氧烷1的折射率为1.502。
实施例2
在装有温度计、搅拌棒的容器中加入100份含苯基环硅氧烷、20份三甲基三(三氟丙基)环三硅氧烷、2份5mPa.s二甲基硅油和1.3份浓度1wt％的胺胶，升温至120℃恒温反应2小时，升温至160℃，恒温0.5小时，减压至＜-0.09MPa以下，拔除低沸物2小时，得到侧链带有三氟丙基的含苯基聚硅氧烷2。采用NDJ-5S旋转粘度计测得23℃含苯基聚硅氧烷2的粘度为1550mPa.s，采用阿贝尔折射率仪测试含苯基聚硅氧烷2的折射率为1.510。
实施例3
在装有温度计、搅拌棒的容器中加入100份含苯基环硅氧烷、20份四甲基环四硅氧烷、2份3mPa.s乙烯基硅油和3份酸性白土，升温至100℃，保温反应5h，过滤除去酸性白土，减压至＜-0.09MPa以下，升温至140℃拔除低沸物1小时，得到侧链带有Si-H键的含苯基聚硅氧烷3。测试含苯基聚硅氧烷3的H含量为0.29wt％，采用NDJ-5S旋转粘度计测得23℃含苯基聚硅氧烷3的粘度为580mPa.s，采用阿贝尔折射率仪测试含苯基聚硅氧烷3的折射率为1.515。
实施例4
在装有温度计、搅拌棒的容器中加入100份含苯基环硅氧烷、6份四甲基四乙烯基环四硅氧烷、2份的5mPa.s乙烯基硅油和1.2份浓度1wt％的胺胶，升温至115℃恒温反应2小时，升温至170℃，恒温0.5小时，减压至＜-0.09MPa以下，拔除低沸物1小时，得到侧链还有乙烯基的含苯基聚硅氧烷4。测试含苯基聚硅氧烷4的乙烯基含量为1.8wt％，采用NDJ-5S旋转粘度计测得23℃含苯基聚硅氧烷4的粘度为940mPa.s，采用阿贝尔折射率仪测试含苯基聚硅氧烷4的折射率为1.524。
实施例5
在装有温度计、搅拌棒的容器中加入100份含苯基环硅氧烷、2份六甲基二硅氧烷和3份酸性白土，升温至110℃，保温反应4h，过滤除去酸性白土，减压至＜-0.09MPa以下，升温至140℃拔除低沸物1小时，得到含苯基聚硅氧烷5。采用NDJ-5S旋转粘度计测得23℃含苯基聚硅氧烷5的粘度为480mPa.s，采用阿贝尔折射率仪测试含苯基聚硅氧烷5的折射率为1.538。
应当说明的是，以上公开实施例仅体现说明本发明的技术方案，而非用来限定本发明的保护范围，尽管参照较佳实施例对本发明做详细地说明，任何熟悉本技术领域者应当理解，在不脱离本发明的技术方案范围内进行修改或各种变化、等同替换，都应当属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种含苯基环硅氧烷的制备方法，其特征在于：将四甲基四乙烯基环四硅氧烷和2-苯乙硫醇在光引发剂和主波长365nm，强度80-120W/cm的紫外光照射下反应5-30分钟，后处理后，得到含苯基环硅氧烷单体。
2.根据权利要求1所述含苯基环硅氧烷的制备方法，其特征在于：所述的2-苯乙硫醇和四甲基四乙烯基环四硅氧烷的摩尔比为4.4-8:1。
3.根据权利要求1所述含苯基环硅氧烷的制备方法，其特征在于：所述的光引发剂包括但不限于安息香、安息香双甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香丁醚，质量为四甲基四乙烯基环四硅氧烷和2-苯乙硫醇质量和的2-5％。
4.根据权利要求1所述含苯基环硅氧烷的制备方法，其特征在于：所述的后处理为140-150℃，＜-0.09MPa下脱除未反应的原料。
5.一种含苯基聚硅氧烷，其特征在于：制备方法为，将含苯基环硅氧烷、其他环硅氧烷单体、封头剂在进行共聚反应，得到含苯基聚硅氧烷。
6.根据权利要求5所述含苯基聚硅氧烷，其特征在于：所述的其他环硅氧烷单体为非苯基环氧硅氧烷单体，包括但不限于八甲基环四硅氧烷、三甲基三(三氟丙基)环三硅氧烷、四甲基环四硅氧烷、四甲基四乙烯基环四硅氧烷。
7.根据权利要求5所述含苯基聚硅氧烷，其特征在于：所述的封头剂包括但不限于六甲基二硅氧烷、四甲基四乙烯基二硅氧烷、3-5mPa.s二甲基硅油、3-5mPa.s乙烯基硅油。
8.根据权利要求5所述含苯基聚硅氧烷，其特征在于：所述的共聚反应条件为加入环硅氧烷单体总质量0.5-2wt％的胺胶，升温至110-120℃恒温反应2小时，升温至160-170℃，恒温0.5小时，减压至＜-0.09MPa以下，拔除低沸物1-2小时。
9.根据权利要求5所述含苯基聚硅氧烷，其特征在于：所述的共聚反应条件为加入环硅氧烷单体总质量2-5％的酸性白土，升温至100-120℃，恒温反应3-5小时，过滤除去酸性白土，在＜-0.09MPa以下，120-150℃下拔除低沸物1-2小时。
10.一种权利要求5-9任一项所述的含苯基聚硅氧烷在润滑油、热交换液、绝缘液、气液相色谱的载体领域的应用。
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