CN111004185A - 苯胺类化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种苯胺类化合物及其制备方法。所述苯胺类化合物的制备方法包括以下步骤，提供式II结构的化合物和氢气；将所述式II结构的化合物和所述氢气在催化剂和溶剂存在下，催化氢化得到所述式I结构的化合物；其中，R1选自H、F、Br、Cl、3,5‑二氟、NO2、OCF3、Ph、Me、COPh、CO2CH3，OMe，以及CF3中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；R选自氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；Z选自氮、碳中的任意一种。根据本发明提供的苯胺类化合物的制备方法，反应过程简单，易于操作，效果理想，适合工业化生产。

Description

苯胺类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及除草剂技术领域，具体涉及一种苯胺类化合物及其制备方法。
背景技术
磺酰胺类除草剂是继磺酰脲类和咪唑啉酮类除草剂之后，由美国陶氏农业科学公司率先研制开发出来的一类新型的乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂。此类除草剂的作用机理为通过植物对有效成分的吸收，在植物体内产生活性代谢物抑制乙酰乳酸合成酶活性效果，使敏感杂草的正常氨基酸合成受阻，植物代谢发生紊乱，从而展现除草性。目前成功开发并在世界范围内广泛推广应用的主要是三唑并嘧啶磺酰胺类包括唑嘧磺草胺、磺草唑胺、氯酯磺草胺、双氯磺草胺、双氟磺草胺、五氟磺草胺、啶磺草胺等主要品种。一种结构新型的磺酰胺类水稻田除草剂pyrimisulfan由日本组合化学公司于2000年研究成功，随后德国拜耳作物科学公司在此基础上进一步开发出了triafamone(氟酮磺草胺)，而这也是最新研发的一类高效、低毒、选择性水稻田苗前苗后磺酰胺类除草剂。新型磺酰胺类除草剂特别是氟酮磺草胺对水稻田除草十分高效，与其他水稻田除草剂相比，使用更少剂量的产品就能达到令人满意的除草效果，同时这类除草剂对生态环境安全可靠，且不对水稻田及周围水生生物等产生影响，因此具有很高的社会、经济和环境效益。
目前，这类新型磺酰胺类除草剂的分子结构具有类似的骨架，目前传统的制备方法制备通过多步的合成获得，不仅工艺操作变得复杂，并且后处理产生的大量废液对环境不利，因此可以通过相同的骨架经过衍生而构建出，并提供一种更安全方便、更高效、更环保的制备方法。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种式I结构的苯胺类化合物，该苯胺类化合物作为制备新型磺酰胺类除草剂的中间体，为合成新型的磺酰胺类活性原药产品提供了简单快捷的方法。
本发明的另一目的在于提供一种如上所述苯胺类化合物的制备方法，该制备方法简单、易于操作，纯度和收率理想。
为实现上述目的，本发明是通过包括以下技术方案实现的，本发明提供了一种苯胺类化合物，其特征在于，所述苯胺类化合物具有式I结构：
Figure BDA0002325710420000021
其中，R1选自H、F、Br、Cl、3,5-二氟、NO2、OCF3、Ph、Me、COPh、CO2CH3，OMe，以及CF3中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；R选自氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；Z选自氮、碳中的任意一种。
本发明还提供了一种式I结构的苯胺类化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：提供式II结构的化合物和氢气；将所述式II结构的化合物和所述氢气在催化剂和溶剂存在下，催化氢化得到所述式I结构的化合物；
Figure BDA0002325710420000022
其中，R1选自H、F、Br、Cl、3,5-二氟、NO2、OCF3、Ph、Me、COPh、CO2CH3，OMe，以及CF3中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；R选自氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；Z选自氮、碳中的任意一种。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述催化剂选自Raney Ni、Pd/C、Pt/C、Ni粉，以及PtO2中的任意一种。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述催化剂的含量为式II结构化合物含量的0.5-15％。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述溶剂选自乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇、正丁醇中的任意一种。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述催化氢化过程中氢化压力为0.5-2.5Mpa。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述催化氢化过程中的反应温度为60-150℃，反应时间为5-24小时。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述式II结构化合物中所述Z为氮，构成三嗪类化合物。
在本发明公开的一具体实施方式中，所述式II结构化合物中所述Z为-碳，构成嘧啶类化合物。
如上所述，本发明提供了一种苯胺类化合物及其制备方法。根据本发明的制备方法，将包含式II结构的硝基苯类化合物进行氢化还原，可以直接高效、简单的得到式I结构的苯胺类化合物，该式I结构的苯胺类化合物含有胺基类的关键中间体，为合成磺酰胺类农药原药提供了新的思路和方法。此外，本发明具有操作安全简单的特点，可以一步实现胺基和羟基两个活性基团的构建，获得的苯胺类化合物纯度高、收率理想，非常适合工业化生产。其他特征、益处和优势将通过本文详述的包括说明书和权利要求在内的本公开而显而易见。
附图说明
图1示出了本发明提供的苯胺类化合物的制备方法的一具体实施方式的流程示意图。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
本发明提供了一种苯胺类化合物，所述苯胺类化合物具有式I结构：
Figure BDA0002325710420000031
其中，R1选自H、F、Br、Cl、3,5-二氟、NO2、OCF3、Ph、Me、COPh、CO2CH3，OMe，以及CF3中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；R氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；Z选自氮、碳中的任意一种。
请参阅图1，本发明提供了一种苯胺类化合物的制备方法，包括但不限于以下步骤，
—S1，提供式II结构的化合物和氢气；
—S2，将所述式II结构的化合物和所述氢气在催化剂和溶剂存在下，催化氢化得到所述式I结构的化合物；
Figure BDA0002325710420000032
其中，R1选自H、F、Br、Cl、3,5-二氟、NO2、OCF3、Ph、Me、COPh、CO2CH3，OMe，以及CF3中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；R氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；Z选自氮、碳中的任意一种。
请接着参阅图1，在步骤S1中，所述式II结构的化合物，例如可以通过以下过程制备获得：将式III结构的化合物和式IV结构的化合物在反应介质(例如1,4-二氧六环)中，依次经过亲核反应和氧化反应制备得到式II结构的化合物；
Figure BDA0002325710420000041
其中，所述R1选自H、F、Br、Cl、3,5-二氟、NO2、OCF3、Ph、Me、COPh、CO2CH3，OMe，以及CF3中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；R选自氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；Z选自氮、碳中的任意一种；所述X选自氯或甲基磺酰基。当然应当注意，此处仅列举了式II结构化合物的一具体实施例，并不限定于此。
在步骤S1中，本发明的一个实施方式中，所述式II结构的化合物和氢气例如通过下列的过程制备得到所述式I结构的化合物，其所述具体的化合物种类包含选自下表1中的化合物中的至少一种：
Figure BDA0002325710420000042
Figure BDA0002325710420000051
请接着参阅图1，在步骤S2中，所述催化剂用于催化氢气，以还原式II结构的化合物得到所述式I结构的化合物，基于所述催化的效率和反应的稳定性的观点，所述催化剂例如选自Raney Ni、Pd/C、Pt/C、Ni粉，以及PtO2中的任意一种，例如Pt/C、Raney Ni。所述催化剂的含量为式I结构化合物含量的0.5-15％，进一步地，为0.5-10％，例如0.5％、3％、5％和10％。
在步骤S2中，所述溶剂用于为式II结构的化合物进行催化氢化反应提供反应场所，所述溶剂没有特别的限定，例如可以选自乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇、正丁醇中的任意一种，例如甲醇、乙醇。
在步骤S2中，在本发明公开的一具体实施方式中，所述式II结构的化合物在催化剂和溶剂存在下，以及在一定温度、氢化压力下，例如与氢气反应，反应一定时间后得到所述式I结构的苯胺类化合物。所述反应温度为60-150℃，例如60℃、70℃、100℃，反应时间为5-24小时、例如5小时、7小时、12小时。所述氢化压力为0.5-2.5Mpa，例如0.5Mpa、2Mpa。
通过包含本发明提供的制备方法，主要以还原式II结构的硝基苯类化合物为主，得到含有苯胺活性基团产物。本发明具有操作安全简单，可以一步实现胺基和羟基两个活性基团的构建式I结构的苯胺类化合物，为合成磺酰胺类活性原药产品提供了简单快捷的方法。
以下可以通过引入具体的实施方式对本发明进行更为具体地阐述。
在本发明公开的一具体实施方式中，制备下式结构的苯胺类化合物：
Figure BDA0002325710420000061
将(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)(2-硝基苯基)甲酮3g，Raney-Ni催化剂0.3g和60ml乙醇溶剂加入到100ml的氢化容器中，打开氢气阀门，通入氢气。将压力控制在2Mpa，搅拌升温到80度保温反应。直到反不吸氢为止，关闭氢气阀门，停止反应，对反应液直接过滤，蒸除溶剂后进行柱层析得到(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)(2-胺基苯基)甲醇2g(75％收率)。
在本发明公开的另一具体实施方式中，制备下式结构的苯胺类化合物：
Figure BDA0002325710420000062
将(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)(3-甲氧基甲基-2-硝基苯基)甲酮3g，Pd/C催化剂0.15g和60ml甲醇溶剂加入到100ml的氢化容器中，打开氢气阀门，通入氢气。将压力控制在1Mpa，搅拌升温到100度保温反应。直到反不吸氢为止，关闭氢气阀门，停止反应，对反应液直接过滤，蒸除溶剂后进行柱层析得到(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)(3-甲氧基甲基-2-胺基苯基)甲醇2.3g(85％收率)。
在本发明公开的另一具体实施方式中，制备下式结构的苯胺类化合物：
Figure BDA0002325710420000063
将(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)(2-硝基苯基)甲酮3g，Raney-Ni催化剂0.45g和60ml乙醇溶剂加入到100ml的氢化容器中，打开氢气阀门，通入氢气。将压力控制在2.5Mpa，搅拌升温到120度保温反应。直到反不吸氢为止，关闭氢气阀门，停止反应，对反应液直接过滤，蒸除溶剂后进行柱层析得到(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)(2-胺基苯基)甲醇2.3g(86％收率)。
在本发明公开的另一具体实施方式中，制备下式结构的苯胺类化合物：
Figure BDA0002325710420000071
将(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)(3-氟-2-硝基苯基)甲酮3g，Pd/C催化剂0.3g和60ml乙醇溶剂加入到100ml的氢化容器中，打开氢气阀门，通入氢气。将压力控制在1Mpa，搅拌升温到80度保温反应。直到反不吸氢为止，关闭氢气阀门，停止反应，对反应液直接过滤，蒸除溶剂后进行柱层析得到(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)(3-氟-2-胺基苯基)甲醇2.4g(88％收率)。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例，并非对本发明任何形式上和实质上的限制，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还将可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。凡熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，当可利用以上所揭示的技术内容而做出的些许更动、修饰与演变的等同变化，均为本发明的等效实施例；同时，凡依据本发明的实质技术对上述实施例所作的任何等同变化的更动、修饰与演变，均仍属于本发明的技术方案的范围内。

Claims (9)

1.一种苯胺类化合物，其特征在于，所述苯胺类化合物具有式I结构：
Figure FDA0002325710410000011
其中，R1选自H、F、Br、Cl、3,5-二氟、NO2、OCF3、Ph、Me、COPh、CO2CH3，OMe，以及CF3中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；
R选自氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；
Z选自氮、碳中的任意一种。
2.一种苯胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
提供式II结构的化合物和氢气；
将所述式II结构的化合物和所述氢气在催化剂和溶剂存在下，催化氢化得到所述式I结构的化合物；
Figure FDA0002325710410000012
其中，R1选自H、F、Br、Cl、3,5-二氟、NO2、OCF3、Ph、Me、COPh、CO2CH3，OMe，以及CF3中的任意一种，且位于苯环的3、4、5、6位中任意位置上；
R氢、甲基、苯基、甲氧基，以及苄氧基中的任意一种；
Z选自氮、碳中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的苯胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂选自Raney Ni、Pd/C、Pt/C、Ni粉，以及PtO2中的任意一种。
4.根据权利要求2或3所述的苯胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂的含量为式II结构化合物含量的0.5-15％。
5.根据权利要求2所述的苯胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇、正丁醇中的任意一种。
6.根据权利要求2所述的苯胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述催化氢化过程中氢化压力为0.5-2.5Mpa。
7.根据权利要求2所述的苯胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述催化氢化过程中的反应温度为60-150℃，反应时间为5-24小时。
8.根据权利要求2所述的苯胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述式II结构化合物中所述Z为氮，构成三嗪类化合物。
9.根据权利要求2所述的苯胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述式II结构化合物中所述Z为碳，构成嘧啶类化合物。
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