CN110981750A - 一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑戊酮通过氨氧化反应合成2‑戊酮肟的方法，将2‑戊酮与双氧水和氨水在催化剂的作用下反应生成2‑戊酮肟，其中反应在密闭体系下进行，反应温度为40‑100℃，反应时间为3‑6小时，所述催化剂为氟改性钛硅分子筛；反应结束后，将反应液过滤回收催化剂，再分液取有机层，然后依次经无水硫酸钠干燥、减压蒸馏后得到纯品2‑戊酮肟。与现有技术中常规钛硅分子筛催化的氨氧化法合成2‑戊酮肟法相比，本发明的方法具有反应产物收率高、反应过程能耗低及工艺方法简单等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法。
背景技术
2-戊酮肟为无色或淡黄色透明的油状液体，它是一种重要的有机化工中间体，但其用途有待开发。它的同类化合物丁酮肟应用广泛，包括用于医药、农药或交联剂的合成，还可用作锅炉除氧剂及油漆、涂料的防结皮剂等。2-戊酮肟可替代丁酮肟用来合成上述化合物，并且丁酮肟毒性较大，2-戊酮肟毒性很小，特别是用2-戊酮肟合成的肟型交联剂，抗紫外线辐射性能好，可适用于室外建筑材料的使用。随着我国房屋面积的不断扩大，建筑材料的不断升级，汽车、建筑、医药等用途的硅橡胶类密封剂用量也不断增加，对交联剂的质量要求越来越高，2-戊酮肟合成的交联剂比丁酮肟合成的交联剂的毒性小，性能好，将逐渐代替丁酮肟。
目前，2-戊酮肟的制备方法主要有羟胺法和氨氧化法，Hossein Eshghi和Asadollah Hassankhani等报道的羟胺法（Organic Preparations and ProceduresInternational,37(6),575-579;2005）为：2-戊酮与羟胺盐酸盐在六水氯化铁催化下生成2-戊酮肟，该方法由于原料昂贵，对设备腐蚀性性大已经逐渐被淘汰。中国专利CN106831486A报道的氨氧化法为：在钛硅分子筛Ts-1的催化下，2-戊酮、氨和双氧水反应生成2-戊酮肟， 2-戊酮肟含量为93.1%，其没有报道2-戊酮肟产物的具体收率，该工艺存在收率较低，三废多等缺点。
综上所述，目前合成2-戊酮肟的方法中，存在原料昂贵、对设备腐蚀高或产生的三废多等不足，其新的合成工艺具有很大的研究和应用价值。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，该方法具有收率高、耗能低和工艺简单等优点。
所述的一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于2-戊酮与双氧水和氨水在催化剂的作用下反应生成2-戊酮肟，其中反应在密闭体系下进行，反应温度为40-100℃，反应时间为3-6小时，所述催化剂为氟改性钛硅分子筛；反应结束后，将反应液过滤回收催化剂，再分液取有机层，依经无水硫酸钠干燥、减压蒸馏后得到纯品2-戊酮肟。
所述的一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于所述催化剂中，钛成分占催化剂总质量的1-5%；氟改性钛硅分子筛为氟改性的Ti-MOR分子筛、氟改性的Ti-MWW分子筛或氟改性的Ts-1分子筛。
所述的一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于催化剂的用量为2-戊酮质量的5-20%，优选为10-15%。
所述的一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于2-戊酮与双氧水中H2O2的摩尔比为1:1.0-2.0，优选为1:1.2-1.8。
所述的一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于2-戊酮与氨水中氨的摩尔比为1:1.0-3.0，优选为1:1.5-2.0。
本发明使用的氟改性的Ti-MOR分子筛（标记为F-Ti-MOR分子筛）、氟改性的Ti-MWW分子筛（标记为F-Ti-MWW分子筛）及氟改性的Ts-1分子筛（标记为F-Ts-1分子筛）已被现有技术报道应用，其制备方法不属于本发明的保护内容，具体制备方法均可参照中国专利CN101591024A。
本发明取得的有益效果是：
本发明以氟改性钛硅分子筛及负载于氟改性钛硅分子筛上的钛活性组分作为催化剂，2-戊酮、双氧水和氨水在该催化剂的作用下进行反应合成2-戊酮肟，本发明的方法与常规钛硅分子筛催化的氨氧化法合成2-戊酮肟法相比，具有反应产物收率高、反应过程能耗低及工艺方法简单等优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
以下实施例采用的氟改性钛硅分子筛，分别按照以下方法制备而成：
F-Ti-MOR分子筛参照中国专利CN101591024A实施例1，按以下方法制备：在1000mL的四口烧瓶中，分别加入市售的Ti-MOR分子筛（Ti的质量含量为3%）、氟化铵、稀硝酸（质量浓度为68%）和去离子水，它们的总质量为610.3g，且它们的质量比分别为1 : 0.03 : 10 : 50，在103℃下反应20小时后，过滤，固体物用去离子水（5×100mL）洗涤，在150℃下真空干燥5小时，得到F-Ti-MOR分子筛（Ti的质量含量为3%），待用。
采用不同的钛硅分子筛，按照上述制备方法再分别制得F-Ti-MWW分子筛（Ti的质量含量为3%）和F-Ts-1分子筛（Ti的质量含量为3%），待用。
实施例1：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，以2-戊酮、氨水和双氧水为原料，操作步骤如下：
称取质量浓度为13.6%的氨水50g（氨水中NH3的摩尔量为0.4mol）移入到第一个恒压滴液漏斗中，且称取质量浓度为30%的双氧水34g（双氧水中H2O2分子的摩尔量为0.3mol）移入到第二个恒压滴液漏斗中，备用。在250mL的三口烧瓶中，加入原料2-戊酮17.22g（0.2mol），再加入F-Ti-MOR催化剂1.7g（催化剂中Ti的质量含量为3%），升温至70℃，剧烈搅拌，同时通过第一个恒压滴液漏斗和第二个恒压滴液漏斗一并逐滴缓慢滴加氨水和双氧水，1小时左右滴加完氨水和双氧水，然后在70℃下继续密闭反应5小时。反应结束后，过滤回收催化剂，再分液取有机层，经无水硫酸钠干燥、减压蒸馏后得到2-戊酮肟产物19.5g（0.19mol），收率为95.4%，纯度为99%。
实施例2：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“将F-Ti-MOR催化剂替换为同等质量的F-Ti-MWW催化剂”，最终得到2-戊酮肟产物的收率为92.5%，纯度为99%。
实施例3：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“将F-Ti-MOR催化剂替换为同等质量的F-Ts-1催化剂”，最终得到2-戊酮肟产物的收率为89.8%，纯度为99%。
实施例4：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“将F-Ti-MOR催化剂替换为同等质量的Ti-MOR催化剂”，最终得到2-戊酮肟产物的收率为78.5%，纯度为99%。
实施例5：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“将F-Ti-MOR催化剂替换为同等质量的Ti-MWW催化剂”，最终得到2-戊酮肟产物的收率为68.1%，纯度为99%。
实施例6：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“将F-Ti-MOR催化剂替换为同等质量的Ts-1催化剂”，最终得到2-戊酮肟产物的收率为68.8%，纯度为95.8%。
对照实施例1-6的实验结果可以看出，相对于常规的Ti-MOR分子筛、Ti-MWW分子筛或Ts-1分子筛作为催化剂，F-Ti-MOR分子筛、F-Ti-MWW分子筛或F-Ts-1分子筛作为催化剂时对合成2-戊酮肟具有更好的催化反应活性。
实施例7：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“增加氨水的投料量，将2-戊酮与氨水的摩尔比调到1:3”，其它条件和操作过程同实施例1，最终得到2-戊酮肟产物的收率为86.2%，纯度为99%。
实施例8：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“增加双氧水的投料量，将2-戊酮与双氧水的摩尔比调到1:2”，其它条件和操作过程同实施例1，最终得到2-戊酮肟产物的收率为90.8%，纯度为99%。
实施例9：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“同时增加氨水和双氧水的投料量，将2-戊酮与氨水、双氧水的摩尔比调到1:3:2”，其它条件和操作过程同实施例1，收率为87%，纯度为99%。
实施例10：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“同时减少氨水和双氧水的投料量，将2-戊酮与氨水、双氧水的摩尔比调到1:1:1”，其它条件和操作过程同实施例1，最终得到2-戊酮肟产物的收率为51.3%，纯度为99%。
实施例11：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“将反应温度调到60℃”，其它条件和操作过程同实施例1，最终得到2-戊酮肟产物的收率为88.8%，纯度为99%。
实施例12：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“将反应温度调到40℃”，其它条件和操作过程同实施例1，最终得到2-戊酮肟产物的收率为71.6%，纯度为99%。
实施例13：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“将催化剂的用量增加到2-戊酮质量的15%”，其它条件和操作过程同实施例1，最终得到2-戊酮肟产物的收率为93.5%，纯度为99%。
实施例14：
一种2-戊酮通过氨氧化合成2-戊酮肟的方法，其合成方法重复实施例1，不同之处在于“将催化剂的用量减少到2-戊酮质量的5%”，其它条件和操作过程同实施例1，最终得到2-戊酮肟产物的收率为84.6%，纯度为99%。
实施例15：
为了验证使用后的催化剂的催化活性，将实施例1过滤回收的F-Ti-MOR催化剂，重复套用于合成2-戊酮肟的实验中，实验方法的条件和操作过程同实施例1。实验结果为：将实施例1过滤回收的F-Ti-MOR催化剂，连续重复套用6次时，反应最终得到2-戊酮肟产物的收率依次分别为94.2%、91.4%、90.2%、89.4%、88.8%和87.3%。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式。
Claims (8)
1.一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于2-戊酮与双氧水和氨水在催化剂的作用下反应生成2-戊酮肟，其中反应在密闭体系下进行，反应温度为40-100℃，反应时间为3-6小时，所述催化剂为氟改性钛硅分子筛；反应结束后，将反应液过滤回收催化剂，再分液取有机层，然后依次经无水硫酸钠干燥、减压蒸馏后得到纯品2-戊酮肟。
2.如权利要求1所述的一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于所述催化剂中，钛成分占催化剂总质量的1-5%；所述氟改性钛硅分子筛为氟改性的Ti-MOR分子筛、氟改性的Ti-MWW分子筛或氟改性的Ts-1分子筛。
3.如权利要求1所述的一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于催化剂的用量为2-戊酮质量的5-20%。
4.如权利要求3所述的一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于催化剂的用量为2-戊酮质量的10-15%。
5. 如权利要求1所述的一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于2-戊酮与双氧水中H2O2的摩尔比为1 : 1.0-2.0。
6. 如权利要求5所述的一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于2-戊酮与双氧水中H2O2的摩尔比为1 : 1.2-1.8。
7. 如权利要求1所述的一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于2-戊酮与氨水中氨的摩尔比为1 : 1.0-3.0。
8.如权利要求7所述的一种2-戊酮通过氨氧化反应合成2-戊酮肟的方法，其特征在于2-戊酮与氨水中氨的摩尔比为1 : 1.5-2.0。
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