CN110950970B - 一种环境响应型葡糖基纳米粒子及其加工方法 - Google Patents

一种环境响应型葡糖基纳米粒子及其加工方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种环境响应型葡糖基纳米粒子及其加工方法，属于淀粉基材料加工技术领域。本发明以葡糖基纳米粒子为原料，利用新型糖酶表面切稀‑电荷定位修饰复合改性技术制备环境响应型的纳米粒子。本发明技术具有工艺简单可控、绿色环保及可连续化生产等特点，制备产品作为基体物质可用于食品、医药、化工等领域。

Description

一种环境响应型葡糖基纳米粒子及其加工方法
技术领域
本发明涉及一种环境响应型葡糖基纳米粒子及其加工方法，属于淀粉基材料加工技术领域。
背景技术
纳米科技作为最近二十年发展起来的前沿交叉性新兴学科领域，其最终目标是直接以物质在纳米尺度上表现出来的新颖的物理化学和生物学特性制造出具有特定功能的产品，带来相关行业革命性的进步。目前，纳米技术的应用领域不仅涉及电子、信息、生命科学等高新技术领域，而且已慢慢渗入到化工、机械、医药、食品等传统产业中，并逐渐发展成为医药和食品领域的一个重要战略平台。欧洲、美国、日本等发达国家已投入大量的人力物力进行纳米药物或纳米营养物的研究与开发，各国研究人员设计了包括纳米脂质体、固体脂质纳米粒、聚合物纳米囊、纳米球、纳米分散液、微乳液、纳米乳液在内的诸多用于活性物质保护和靶向释放的纳米载体技术。例如，新型纳米颗粒结合了亲脂性生物活性化合物，可以在对抗与饮食相关的非传染性慢性疾病(包括心脏病、肥胖症、高血压等)方面提供生理益处。然而，许多纳米载体材料技术由于成本高昂、技术难度难以在工业规模上实现商业化生产。目前，化学合成的纳米材料主要包括聚氰基丙烯酸烷酯(甲酯、乙酯、丁酯等)和聚酯(聚乳酸、聚丙交酯、聚己内酯等)及其衍生物与共聚物，生物相容性低、安全性差，对天然葡糖基纳米聚合物的研究报道较少，至今未见环境响应型天然葡糖基纳米粒子相关报道。基于上述原因，为了拓宽天然纳米材料的应用领域并提升附加值，开发一种环境响应型葡糖基纳米粒子的加工方法是有迫切需求的。
发明内容
为了解决上述问题，本发明利用特点的加工方法构建得到一种环境响应型葡糖基纳米粒子。本发明所得环境响应型葡糖基纳米粒子产品可以作为基体材料用于食品、医药、化工等领域。该方法具有工艺简单可控、绿色环保及可连续化生产等特点。
本发明的第一个目的是提供一种环境响应型葡糖基纳米粒子的加工方法，所述方法包括如下步骤：
(1)将葡糖基纳米粒子溶于弱酸盐缓冲液中形成混合体系，所述弱酸盐缓冲液的pH为3.5～7.0；
(2)在步骤(1)所得混合体系中添加相对葡糖基纳米粒子10～200U/g的特异性糖酶制剂，反应结束后进行灭酶、沉淀、干燥，得到纳米粒子；所述特异性糖酶制剂包括麦芽糖苷酶、淀粉葡糖苷酶、淀粉水解酶中的一种或多种；
(3)将步骤(2)所得的纳米粒子与电荷修饰试剂在水溶液中混匀，其中电荷修饰试剂相对纳米粒子的质量份数为0.2％-30％；然后调节pH至7～13，反应即得环境响应型葡糖基纳米粒子。
在本发明的一种实施方式中，步骤(1)中所述混合体系中葡糖基纳米粒子的质量浓度为5～25％。
在本发明一种实施方式中，步骤(1)中所述葡糖基纳米粒子来源于谷物、藻类、动物或微生物，分子量106～108g/mol，粒径30～100nm，平均链长DP 6～13，分散分子密度1000～2000g/(mol·nm3)。
所述葡糖基纳米粒子来源于植物、动物或者微生物。植物来源包括甜质型谷物(玉米、高粱、稻米、大麦、荞麦)、鼠耳芥、蓝藻、红藻等；动物来源包括牡蛎、扇贝、指甲履螺、钉螺、骨骼肌、肝脏等；微生物来源包括酵母菌、链霉菌、巴氏梭菌、嗜热菌等。植物和动物采用生长期谷物籽粒、藻类和动物某些组织提取获得，微生物经过活化培养、发酵获得菌体提取获得。其中，以谷物来源提取为例：将谷物颗粒经粉碎、浸泡、匀浆、沉淀、干燥制备而得。
在本发明的一种实施方式中，步骤(2)中所述反应是在30～70℃下反应0.5～12h。
在本发明一种实施方式中，步骤(3)中所述电荷修饰试剂包括醋酸酐、醋酸乙烯酯、正磷酸盐、焦磷酸盐、三聚磷酸盐、丁二酸酐、顺丁烯二酸酐、氯乙酸钠、N-氯乙基二乙基胺或3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵中的一种或多种。
在本发明的一种实施方式中，步骤(3)中所述纳米粒子的质量浓度为5～25％。
在本发明的一种实施方式中，步骤(3)中还包括利用功率为400～1000W的微波或者频为率20-100kHz的超声波进行反应。
在本发明的一种实施方式中，步骤(3)中的电荷修饰试剂相对纳米粒子的质量份数优选0.5％～20％。
在本发明的一种实施方式中，步骤(3)中的反应是在37～45℃条件下反应0.5～8h。
本发明的第二个目的是利用上述方法提供一种环境响应型葡糖基纳米粒子。
在本发明一种实施方式中，所述环境响应型葡糖基纳米粒子含2～10％比例的短链DP 2～5，粒径20～100nm，分散分子密度450～900g/mol·nm3，表面zeta电位-20～-60mV。
在本发明一种实施方式中，所述环境响应型葡糖基纳米粒子的表面Zeta电位会随着pH的变化而变化。比如从pH值从3增大到12，粒子的Zeta电位会逐步增大；并且电荷修饰基团取代程度的差别影响pH值刺激响应效果，基团修饰程度越大，响应性越明显，在同一pH下，纳米粒子的表面Zeta电位越大。
本发明的第三个目的是将上述的环境响应型葡糖基纳米粒子应用于营养素载运、水凝胶、类肝素、疫苗佐剂中。
本发明具有以下优点：
1.本发明原料来源广，包括谷物、藻类、动物或微生物，不受产地和季节的限制。所得产物含2～10％比例的短链DP 2～5，粒径20～100nm，分散分子密度450～900g/mol·nm3，表面zeta电位-20～-60mV。
2.本发明直接以天然葡糖基纳米粒子为原料，利用糖酶表面切稀-电荷定位修饰复合改性技术，有效提高了官能基团在特定区域分布，具有优异的pH值刺激响应效果。其中从pH值从3增大到12，粒子的Zeta电位会逐步增大。并且电荷修饰基团取代程度的差别影响pH值刺激响应效果,基团修饰程度越大，响应性越明显，在同一pH下，纳米粒子的表面Zeta电位越大。
3.本发明葡糖基纳米粒子可以作为基体载运材料可以吸附带相反电荷的蛋白，作为载体物质用于食品、医药等领域，如吸附溶菌酶等。如用于制备预防性疫苗佐剂、类肝素材料、智能化水凝胶，在靶向输送药物、提高抗原生物利用度和临床抗凝血治疗等方面具有应用前景。
附图说明
图1为实施例1所得的环境响应型葡糖基纳米粒子的结构示意图；
图2为实施例1所得的环境响应型葡糖基纳米粒子的pH与zeta电位的关系图。
具体实施方式
实施例1
称取1g甜质高粱来源的葡糖基纳米粒子(分子量：2.1×107g/mol)，溶于pH 7.0醋酸钠缓冲液，配成质量浓度为10％的均一溶液，加入80U淀粉葡糖苷酶，在50℃的条件下不断搅拌恒温反应5h，灭酶处理后沉淀干燥处理；取表面切稀处理后纳米粒子配成质量浓度为20％的溶液，加入10％十八烯基丁二酸酐，调节pH值8.5，置于功率600W的微波场并保持在40℃下反应8h，即得到目标产物。
所得环境响应型葡糖基纳米粒子含3.5％比例的短链DP 2～5，平均粒径45nm，分散分子密度760g/mol·nm3，表面zeta电位-21mV。
环境刺激响应效果：当环境中的pH从3变化到12时，环境响应型葡糖基纳米粒子的表面电位从-9.8mV增大到-32mV。
实施例2
称取1g鼠耳芥来源的葡糖基纳米粒子(分子量：6.3×106g/mol)，溶于pH 3.5醋酸钠缓冲液，配成质量浓度为5％的均一溶液，加入10U麦芽糖苷酶，在30℃的条件下不断搅拌恒温反应2h，灭酶处理后沉淀干燥处理；取表面切稀处理后纳米粒子配成质量浓度为5％的溶液，加入0.5％顺丁烯二酸酐，调节pH值11，置于频率50kHz的超声波场并保持在37℃下反应4h，即得到目标产物。
所得环境响应型葡糖基纳米粒子含2.1％比例的短链DP 2～5，平均粒径32nm，分散分子密度490g/mol·nm3，表面zeta电位-35mV。
环境刺激响应效果：当环境中的pH从3变化到12时，环境响应型葡糖基纳米粒子的表面电位从-12.8mV增大到-45mV。
实施例3
称取1g红藻来源的葡糖基纳米粒子(分子量：9.8×107g/mol)，溶于pH 6.0醋酸钠缓冲液，配成质量浓度为20％的均一溶液，加入200U淀粉水解酶，在70℃的条件下不断搅拌恒温反应0.5h，灭酶处理后沉淀干燥处理；取表面切稀处理后纳米粒子配成质量浓度为50％的溶液，加入3％三聚磷酸盐，调节pH值7，置于功率200W的微波场并保持在45℃下反应1.5h，即得到目标产物。
所得环境响应型葡糖基纳米粒子含5.7％比例的短链DP 2～5，平均粒径74nm，分散分子密度620g/mol·nm3，表面zeta电位-35mV。
环境刺激响应效果：当环境中的pH从3变化到12时，环境响应型葡糖基纳米粒子的表面电位从-11.5mV增大到-48mV。
实施例4糖酶制剂的用量优化
参照实施例1，将淀粉葡糖苷酶的用量分别替换为5U、300U，制得相应的产品。
所得产品的性能结果如表1所示。
表1不同酶用量所得产品的性能结果
淀粉葡糖苷酶的用量 短链DP 2～5的比例 zeta电位(mV) pH响应
5U 1.2％ -2.0 无
300U 9.7％ -16.8 无
实施例5电荷修饰试剂的用量优化
参照实施例1，将十八烯基丁二酸酐的质量份数分别替换为0、0.2％、30％，制得相应的产品。
所得产品的性能结果如表2所示。
表2不同电荷修饰试剂用量所得产品的性能结果
Figure GDA0003485298180000051

Claims (9)

1.一种环境响应型葡糖基纳米粒子的加工方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
(1)将葡糖基纳米粒子溶于弱酸盐缓冲液中形成混合体系，所述弱酸盐缓冲液的pH为3.5～7.0；
(2)在步骤(1)所得混合体系中添加相对葡糖基纳米粒子10～200U/g的特异性糖酶制剂，反应结束后进行灭酶、沉淀、干燥，得到纳米粒子；所述特异性糖酶制剂包括麦芽糖苷酶、淀粉葡糖苷酶、淀粉水解酶中的一种或多种；
(3)将步骤(2)所得的纳米粒子与电荷修饰试剂在水溶液中混匀，其中电荷修饰试剂相对纳米粒子的质量份数为0.2％-30％；然后调节pH至7-13，反应即得环境响应型葡糖基纳米粒子；
步骤(1)中所述葡糖基纳米粒子的分子量为106～108g/mol，粒径为30～100nm，平均链长为DP 6～13，分散分子密度为1000～2000g/(mol·nm3)。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中所述混合体系中葡糖基纳米粒子的质量浓度为5～25％。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中所述反应是在30～70℃下反应0.5～12h。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中所述电荷修饰试剂相对纳米粒子的质量份数为0.5％～20％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中所述电荷修饰试剂包括醋酸酐、醋酸乙烯酯、正磷酸盐、焦磷酸盐、三聚磷酸盐、丁二酸酐、顺丁烯二酸酐、氯乙酸钠、N-氯乙基二乙基胺或3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵中的一种或多种。
6.根据权利要求1-5任一所述的方法，其特征在于，步骤(3)中所述纳米粒子的质量浓度为2～60％。
7.权利要求1-6任一所述方法制得的环境响应型葡糖基纳米粒子。
8.根据权利要求7所述的环境响应型葡糖基纳米粒子，其特征在于，所述环境响应型葡糖基纳米粒子含2～10％比例的短链DP 2～5，粒径20～100nm，分散分子密度450～900g/(mol·nm3) ，表面zeta电位-20～-60mV。
9.权利要求7或8所述的环境响应型葡糖基纳米粒子在营养素载运材料、水凝胶、类肝素、疫苗佐剂中的应用。
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CN115368623B (zh) * 2022-09-09 2023-10-27 江南大学 一种环境响应淀粉基气凝胶及其制备方法与应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101830992B (zh) * 2010-04-03 2012-01-25 大连理工大学 一种pH-/温度双敏感淀粉衍生物及其制备方法
TWI439287B (zh) * 2011-12-22 2014-06-01 Ind Tech Res Inst 酸鹼敏感的透明質酸衍生物以及應用
CN103554296B (zh) * 2013-10-12 2015-09-16 天津大学 一种亚油酸改性葡聚糖及制备高分子脂质体的方法
CN104788670B (zh) * 2015-04-02 2017-03-01 中国科学院长春应用化学研究所 一种双响应性葡聚糖‑聚氨基酸嵌段共聚物及其制备方法和载药胶束
KR101693753B1 (ko) * 2015-06-01 2017-01-06 서울과학기술대학교 산학협력단 pH 민감성 하이드록시에틸셀룰로오스-히알루론산 복합 하이드로젤 및 그 제조방법
WO2018005964A1 (en) * 2016-07-01 2018-01-04 Wake Forest University Health Sciences Modified carbohydrates, compositions comprising the same, and methods of making and using the same
JP2018070539A (ja) * 2016-11-01 2018-05-10 公立大学法人大阪府立大学 正電荷脂質と多糖誘導体を含む微粒子担体
CN109452621B (zh) * 2018-11-01 2022-04-15 江南大学 一种pH敏感型淀粉基微胶囊及其制备方法

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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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GR01 Patent grant
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