CN110917181A - 一种甘草查尔酮b的分离方法及应用 - Google Patents
一种甘草查尔酮b的分离方法及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种甘草查尔酮B作为血管紧张素转化酶抑制剂的应用,甘草查尔酮B具有极强的血管紧张素转化酶抑制活性,对血管紧张素转化酶的抑制率高达95%以上,可用于预防和/或治疗心血管疾病、2型糖尿病和糖尿病肾病等各种需要抑制血管紧张素转化酶活性的病症。本发明还提供了一种甘草查尔酮B的分离方法,该分离方法非常简单高效,操作简便,可控制和重复性好,分离得到的甘草查尔酮B纯度较高。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域,具体涉及一种甘草查尔酮B的分离方法及其在制备血管紧张素转化酶抑制剂中的应用。
背景技术
甘草为豆科多年生草本植物,是临床常用、不可或缺的中药材,因其能调和百药、解百毒,故有“国老”之称。甘草初载于《神农本草经》,被称为美草、密甘,列为上品,认为其主五脏六腑寒热邪气、坚筋骨、长肌肉、倍力、金疮肿、解毒。甘草主要用于治疗炎症、心脑血管疾病、氧化衰老、肿瘤等,这些与甘草提取物活性成分的药理作用密不可分。
甘草的主要活性成分包括甘草皂苷类、黄酮类、多糖类化合物,而甘草查尔酮B(Licochalcone B,CAS号:58749-23-8)则是一种从甘草中提取得到的甘草黄酮,其具体结构如下式所示:
血管紧张素转化酶(ACE),由肽的C端将氨基酸切为两段变换而来,可使肽链C端二肽残基水解。ACE广泛分布于人体各组织,以附睾、睾丸及肺的含量较丰富,其中肺毛细血管内皮细胞ACE活性最高。它附着于内皮细胞表面可被分解释放入血循环。血管紧张素Ⅱ可直接收缩血管平滑肌、刺激醛固酮生成、激活交感神经系统及增加钠离子的重吸收,导致血压升高。血管紧张素转化酶因而成为治疗高血压、心力衰竭、2型糖尿病和糖尿病肾病等疾病的理想靶点。
血管紧张素转化酶抑制剂(ACEI)具有降压作用,可以延缓和逆转心室重构,阻止心肌肥厚的进一步发展,改善血管内皮功能和心功能,减少心律失常的发生,ACEI还可以通过降低系统血压和肾内血压,改善肾小球滤过膜的通透性,减少蛋白尿的排出、抑制肾组织细胞的硬化过程,包括系膜细胞、内皮细胞和小管上皮细胞以及间质成纤维细胞增殖,分泌趋化因子、炎症因子和促纤维因子,从而抑制肾组织炎症反应和硬化。目前临床上常用的ACEI有卡托普利、依那普利、贝那普利、福辛普利、雷米普利等。在ACEI类药物及药物靶标的开发中,天然植物是最主要的来源之一,而传统中医药是植物药宝库中重要的一部分,因此,在传统中药中寻找新的血管紧张素转化酶抑制药物显得尤为重要。
现有技术中关于甘草总黄酮的研究较多,Guo等人(Guo A,He D,Xu H B,etal.Promotion of regulatory T cell induction by immunomodulatory herbalmedicine licorice and its two constituents[J].Scientific reports,2015,5:14046.)发现甘草总黄酮可改善溃疡性结肠炎模型动物的体重、肠道出血、粪质,具有治疗溃疡性结肠炎的作用。Jiang等人(Jiang Y X,Dai Y Y,Pan Y F,et al.Total flavonoidsfrom Radix Glycyrrhiza exert anti-inflammatory and Antitumorigenic effects byinactivating iNOS signaling pathways[J].Evidence-Based Complementary andAlternative Medicine,Volume 2018.)通过建立乳腺肿瘤原位移植模型,发现甘草总黄酮能有效阻断LPS/干扰素-γ(IFN-γ)诱导的NO生成和iNOS表达,无细胞毒性,可达到抗肿瘤功效。果嘉等(果嘉,赵伟鸿,樊紫周,等.甘草总黄酮抗抑郁作用研究[J].中药药理与临床,2012(6):59-62.)研究甘草总黄酮抗抑郁作用发现,使用甘草总黄酮(30、100、300mg/kg)干预后,大鼠在旷场试验中表现直立次数增多,穿格数增多,粪便粒数明显减少,强迫游泳不动时间明显减少,悬尾试验不动时间明显减少;使用甘草黄酮300mg/kg剂量干预后大鼠血清皮质酮明显低于模型组;甘草总黄酮对供试小鼠无中枢兴奋作用。
关于甘草黄酮类化合物中的甘草查尔酮B,Cao等人(Cao Y,Xu W,Huang Y,etal.Licochalcone B,a chalcone derivative from Glycyrrhiza inflata,as amultifunctional agent for the treatment of Alzheimer’s disease[J].Naturalproduct research,2018:1-4.)发现甘草查尔酮B不但能够抑制Aβ42的聚集,预防阿尔茨海默病,而且对SH-SY5Y细胞中H2O2诱导的细胞死亡显示神经保护活性。PARK Park等人(ParkJ H,Jun J G,Kim J K.(E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one,a novel licochalcone B derivative compound,suppresses lipopolysaccharide-stimulated inflammatory reactions in RAW264.7cells and endotoxin shock in mice[J].Chemico-biological interactions,2014,224:142-148)发现,甘草查尔酮B可以抑制NF-kappaB p65信号通路活化,发挥抗炎作用。冉芳等人(冉芳,杨帆,杨新惠等.甘草查尔酮B体外细胞毒作用研究[J].石河子大学学报(自然科学版)2013,31(3):355-358)发现甘草查尔酮B对多种肿瘤细胞增殖活性均有明显的抑制作用。Yuan等人(Yuan X,Li T,Xiao E,et al.Licochalcone B inhibits growth ofbladder cancer cells by arresting cell cycle progression and inducingapoptosis[J].Food and chemical toxicology,2014,65:242-251)发现,甘草查尔酮B具有抑制膀胱癌细胞生长和转移作用,且使Survivin蛋白表达显著降低。但是,现有技术中未见甘草查尔酮B治疗心血管疾病方面的相关研究报告。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种甘草查尔酮B在抑制血管紧张素转化酶中的应用,甘草查尔酮B对血管紧张素转化酶具有极强的抑制作用,抑制率高达95%以上。
本发明的另一目的在于提供了一种甘草查尔酮B的分离方法,该分离方法简单高效,分离得到的甘草查尔酮B纯度较高。
本发明采用的技术方案如下:
第一方面,本发明提供了甘草查尔酮B在制备血管紧张素转化酶抑制剂中的应用。
本发明还提供了甘草查尔酮B在制备用于治疗和/或预防需抑制血管紧张素转化酶活性的相关疾病药物中的应用。
本发明通过大量实验意外发现甘草中的特定活性成分甘草查尔酮B具有极强的抑制血管紧张素转化酶活性,因而其能控制血压,降低心脏前后负荷,抑制心肌和血管的肥厚、增生,延缓或逆转心室和血管重构,改善心脏和血管的舒缩功能,提高心肌和血管的顺应性,从而可用于治疗和/或预防与与血管紧张素转化酶相关的疾病,如高血压、心力衰竭、2型糖尿病和糖尿病肾病等相关疾病。
基于上述机理,由于甘草查尔酮B具有抑制血管紧张素转化酶活性的应用,因此,本发明还提供了甘草查尔酮B在制备用于治疗和/或预防心血管疾病药物、2型糖尿病或糖尿病血管并发症的药物中的应用。
本发明对所述的糖尿病血管并发症没有特别限制,以本领域技术人员熟知的即可,例如糖尿病并发大血管病变或糖尿病微血管病变等,所述糖尿病微血管病变包括糖尿病眼病、糖尿病肾病等。
本发明所述的应用中,制得的药物包括甘草查尔酮B和至少一种药用辅料。所述的药用辅料的选择因施用途径和作用特点而异,通常指药学领域常规的药用辅料,包括填充剂、粘合剂、湿润剂、吸收促进剂、表面活性剂、香味剂、甜味剂等。
所述填充剂可采用淀粉、蔗糖或微晶纤维素;所述粘合剂可采用淀粉浆、羟丙纤维素、明胶或聚乙二醇;所述湿润剂可采用硬脂酸镁、微粉硅胶或聚乙二醇类;所述吸收促进剂可采用聚山梨脂或卵磷脂;所述表面活性剂可采用伯洛沙姆、脂肪酸山梨坦或聚山梨脂。
本发明所述的甘草查尔酮B在药物中的的浓度0.01~25μM,优选为3.125~25μM。这是由于实验发现,甘草查尔酮B浓度在25μM以下时,其对细胞的增殖无影响。
所述的药物可根据公开的内容使用本领域技术人员熟知的任何方法来制备。例如,常规混合、溶解、造粒、乳化、磨细、包封、包埋或冻干等工艺。
所述的药物可以为任意剂型,包括片剂、丸剂、粉剂、分散片、小药囊剂、酏剂、混悬剂、乳剂、溶液剂、糖浆剂、气雾剂、软胶囊、硬胶囊、无菌注射液、搽剂或栓剂等,还可制成常规、速释、缓释或延迟释放制剂。所述的药物可以任意形式给药,包括口服(固体或液体制剂)、鼻腔、肌肉注射、皮下注射、静脉注射给药等。
第二方面,本发明还提供了所述的甘草查尔酮B的分离方法,包括:
(1)粉碎的甘草利用溶剂回流提取,过滤合并滤液并回收溶剂得提取浓缩液;
(2)将提取浓缩液混悬于水中,去除不溶物,得大孔吸附树脂上样液,将其通过大孔吸附树脂柱,静置0~8h;再依次用水、15~25%乙醇以及35~60%乙醇洗脱,收集35~60%乙醇洗脱液浓缩并干燥,再利用制备液相色谱分离得到甘草查尔酮B。
步骤(1)中,本发明先从甘草中提取甘草查尔酮B,将甘草粉碎后利用0~100%乙醇回流提取,滤去药渣,合并滤液回收溶剂得浓缩液。本发明对甘草的来源没有特别限制,市售即可。在提取的过程中,为了将甘草查尔酮B充分提取出来,所述回流提取的次数为1~3次,每次1~2h;所述回流提取的次数优选为2次,每次1h。
本发明所述回流提取的溶剂优选为水或任意浓度的乙醇,本发明实验发现仅利用易去除的水和乙醇即可有效富集甘草中的甘草查尔酮B。所述回流提取、过滤合并滤液和回收溶剂均为本领域技术人员熟知的技术手段,此处不进行特别的限制。
步骤(2)中,本发明将上述提取得到的浓缩物继续进行后续的分离,先将提取浓缩液混悬于水中,去除不溶物,得大孔吸附树脂上样液,将大孔吸附树脂上样液通过大孔吸附树脂柱,静置0~8h,再依次用水、15~25%乙醇以及35~60%乙醇洗脱,收集35~60%乙醇洗脱液。
本发明对所述大孔吸附树脂柱的型号不做特别限制,以本领域技术人员熟知的大孔吸附树脂柱的型号即可。
为了保证最终收集的甘草查尔酮B的含量和纯度,本发明优选为用水、18~22%乙醇以及35~45%乙醇洗脱,收集35~45%乙醇洗脱液。进一步优选,所述的大孔吸附树脂上样液和洗脱液的流速优选为0.5~3BV/h(柱体积/小时),所述洗脱液的用量优选为2~6BV(柱体积)。
本发明所述乙醇的浓度为体积分数,所述大孔吸附树脂的上样、洗脱以及收集均为本领域技术人员熟知的技术手段,此处不进行特别的限制。
本发明将大孔吸附树脂收集得到的洗脱液浓缩并干燥,最后利用制备液相色谱分离分离收集52min的色谱峰,减压回收溶剂得甘草查尔酮B。
为了进一步保证最终收集的甘草查尔酮B的含量和纯度,所述的制备液相色谱分离的条件优选为:色谱柱:Agilent Zorbax SB-C18柱(250×21.2mm,7μm);流动相:A相为水,B相为乙腈;
线性洗脱梯度:0min,15%B;10min,22%B;30min,27%B;40min,30%B;60min,100%B;流速:8mL/min。
所述制备液相色谱分离方法为本领域技术人员熟知的技术手段,本发明仅给出主要参数条件,此处不进行特别的限制。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
(1)本发明提供了甘草查尔酮B的分离方法,分离方法非常简单高效,操作简便,可控制和重复性好,分离得到的甘草查尔酮B纯度较高。
(2)本发明还提供了甘草查尔酮B制备血管紧张素转化酶抑制剂的应用,甘草查尔酮B对血管紧张素转化酶的抑制率高达95%以上,其通过抑制血管紧张素转化酶活性来控制血压,降低心脏前后负荷,抑制心肌和血管的肥厚、增生,延缓或逆转心室和血管重构,改善心脏和血管的舒缩功能,提高心肌和血管的顺应性,从而明确了甘草查尔酮B治疗心血管疾病、2型糖尿病及糖尿病血管并发症的新的作用途径及其治疗机制;为甘草查尔酮B的临床用药提供了依据。
附图说明
图1为不同浓度甘草查尔酮B对血管紧张素转化酶抑制率的折线图。
具体实施方式
下面将结合实施例进一步详细说明本发明的实质内容和有益效果,一下实施例仅用于说明本发明而非对本发明的限制。
实施例1:甘草查尔酮B的分离
粉碎的甘草用水回流提取2次,每次1小时,滤去药渣,合并滤液,浓缩得提取浓缩液;将提取浓缩液混悬在水中后,以2BV/h的流速通过大孔吸附树脂柱;用4BV的水以2BV/h的流速冲洗;用5BV的20%(体积分数)乙醇以2BV/h的流速冲洗;用4BV的40%乙醇以2BV/h的流速冲洗;用4BV的95%乙醇以2BV/h的流速冲洗;收集40%乙醇洗脱液浓缩并干燥,再利用制备液相色谱分离收集52min的色谱峰,减压回收溶剂得到纯度大于95%的甘草查尔酮B。
其中,制备液相色谱分离条件为:
仪器:Agilent 1200制备液相色谱仪配以DAD检测器。
色谱柱:Agilent Zorbax SB-C18柱(250×21.2mm,7μm)。
流动相:A相为水;B相为乙腈。
线性洗脱梯度:0min,15%B;10min,22%B;30min,27%B;40min,30%B;60min,100%B。流速:8mL/min。
应用例:血管紧张素转化酶抑制活性的测定
血管紧张素转化酶的抑制活性用TPE-SDKP探针进行检测,具体检测方法参见文献:Wang H,Huang Y,Zhao X,et al.A novel aggregation-induced emission basedfluorescent probe for an angiotensin converting enzyme(ACE)assay andinhibitor screening[J].Chemical Communications,2014,50(95):15075-15078.
具体检测方法为:将70μL终浓度为50mM的Tris缓冲液、10μL终浓度为50μM的TPE-SDKP探针、10μL血管紧张素转化酶(12.5mU/mL)加入黑色96孔细胞培养板(购自Corning公司),并分别加入终浓度为25μM、12.5μM、6.25μM、3.125μM的甘草查尔酮B,同时做空白对照孔,每孔重复三次。经37℃孵育2h后,加入终浓度为3mM的ZnCl2水溶液,再次孵育1h后,在激发波长320mm,吸收波长470mm下检测吸光度值并与空白对照孔对比,计算抑制率,结果如图1所示。
由图1可知,不同浓度的甘草查尔酮B对血管紧张素转化酶均有显著的抑制作用,并随着浓度升高,抑制率也升高,当甘草查尔酮B的浓度为25μM时,抑制率高达95%以上。
对比例:甘草中其他查耳酮类成分的血管紧张素转化酶抑制活性的测定
甘草中提取得到的其他查耳酮类成分异甘草素(Isoliquiritigenin、CAS号:961-29-5)、异甘草苷(Isoliquiritin、CAS号:5041-81-6)、新异甘草苷(Neoisoliquiritin、CAS号:7014-39-3)的血管紧张素转化酶抑制活性。
上述三种甘草成分的测定方法与应用例基本一致,具体包括:将70μL终浓度为50mM的Tris缓冲液、10μL终浓度为50μM的TPE-SDKP探针、10μL血管紧张素转化酶(12.5mU/mL)加入黑色96孔细胞培养板(购自Corning公司),并分别加入终浓度为50μM的异甘草素、异甘草苷、新异甘草苷,同时做空白对照孔,重复三次。经37℃孵育2h后,加入终浓度为3mM的ZnCl2水溶液,再次孵育1h后,在激发波长320mm,吸收波长470mm下检测吸光度值并与空白对照孔对比,计算抑制率。
实验结果显示,浓度为50μM的异甘草素、异甘草苷对血管紧张素转化酶均无抑制作用,50μM的新异甘草苷对血管紧张素转化酶抑制作用小于20%。
Claims (8)
1.一种甘草查尔酮B在制备血管紧张素转化酶抑制剂中的应用。
2.一种甘草查尔酮B在制备用于治疗和/或预防需抑制血管紧张素转化酶活性的相关疾病药物中的应用。
3.一种甘草查尔酮B在制备用于治疗和/或预防心血管疾病的药物中的应用。
4.一种甘草查尔酮B在制备用于治疗和/或预防2型糖尿病或糖尿病血管并发症的药物中的应用。
5.如权利要求1~4任一项所述的应用,其特征在于,所述甘草查尔酮B在药物中的浓度为3.125~25μM。
6.一种甘草查尔酮B的分离方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)粉碎的甘草利用溶剂回流提取,过滤合并滤液并回收溶剂得提取浓缩液;
(2)将提取浓缩液混悬于水中,去除不溶物,得大孔吸附树脂上样液,将其通过大孔吸附树脂柱,静置0~8h;再依次用洗脱液水、15~25%乙醇及35~60%乙醇进行洗脱,收集35~60%乙醇洗脱液浓缩并干燥,再利用制备液相色谱分离得到甘草查尔酮B。
7.根据权利要求6所述的分离方法,其特征在于,所述的大孔吸附树脂上样液与洗脱液的流速为0.5-3BV/h,或/和,
所述洗脱液的用量为2~6BV。
8.根据权利要求6所述的分离方法,其特征在于,利用制备液相色谱分离收集52min的色谱峰,减压回收溶剂得甘草查尔酮B;
所述制备液相色谱分离的条件为:色谱柱:Agilent Zorbax SB-C18柱,250×21.2mm,7μm;流动相:A相为水,B相为乙腈;
线性洗脱梯度:0min,15%B;10min,22%B;30min,27%B;40min,30%B;60min,100%B;流速:8mL/min。
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