CN110892325A - 光致抗蚀剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化学增幅型光致抗蚀剂组合物，其包含碱溶性树脂，所述碱溶性树脂包含含有其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂。

Description

光致抗蚀剂组合物
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年11月14日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0151809号和于2018年7月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0085444号的优先权权益，其全部公开内容通过引入并入本文。
本发明涉及光致抗蚀剂组合物。
背景技术
为了扩展FAB工艺的微加工技术的应用，封装技术也正在变化为用于制造高性能、更薄和更短封装的工艺技术。特别地，随着半导体输入/输出端的增加，扩展了倒装芯片的使用并引入了FOWLP技术。此外，为了使信号延迟最小化的目的，扩展了使得能够实现芯片之间的直接连接的TSV工艺。在这方面，对焊料凸起(bump)的需求增加，并且形成焊料凸起的凸起PR的技术开发非常重要。
在凸起PR的情况下，在范围从10μm到100μm的厚膜中的感光度和分辨率应当是优异的，并且应当通过镀覆过程形成金属凸起。因此，诸如平直度、残留物、基脚和切口特性的图案性能应当是良好的，并且对镀覆液的耐受性应当是优异的。
因此，为了提高在厚膜中的感光度和分辨率，使用化学增幅型光致抗蚀剂。已知该组合物包含通过酸离解以增加其在碱性显影溶液中的溶解度的树脂(下文中称为“碱溶性树脂”)、光敏产酸剂(下文中称为“光致产酸剂”)、酸扩散控制剂、腐蚀抑制剂和特定的溶解抑制剂。
同时，使用金属基底用于镀覆过程。在这种情况下，如果使用根据相关技术的常规光致抗蚀剂组合物，则存在的缺点在于，在显影之后浮渣残留在曝光部分上。因此，需要研究能够改进上述缺点的技术。
发明内容
技术问题
已经作出了本发明以克服上述问题，并且本发明的目的是提供化学增幅型光致抗蚀剂组合物，其可以提高碱性树脂的相容性和溶解度，以防止在使用常规腐蚀抑制剂时通常产生的在显影期间在曝光部分上出现浮渣，可以抑制低分子量物质浸出到镀覆液中的浸出现象，并且可以消除使用单独的腐蚀抑制剂的需要。
技术方案
在本说明书中，提供了化学增幅型光致抗蚀剂组合物，其包含碱溶性树脂，所述碱溶性树脂包含含有其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂。
杂环化合物可以为选自三唑类化合物、咪唑类化合物、噻二唑类化合物、三嗪类化合物和苯并咪唑类化合物中的至少一者。
在本说明书中，还提供了由所述化学增幅型光致抗蚀剂组合物制备的光致抗蚀剂图案。
此外，在本说明书中，提供了使用所述化学增幅型光致抗蚀剂组合物制备光致抗蚀剂图案的方法。
在下文中，将更详细地描述根据本发明的具体实例的化学增幅型光致抗蚀剂组合物、光致抗蚀剂图案和用于制备光致抗蚀剂图案的方法。
如本文所使用的，术语“具有1至20个碳原子的硫化亚烷基”可以指其中硫(S)元素连接至具有1至20个碳原子的亚烷基的一侧的官能团。
此外，如本文所使用的，术语“碱溶性树脂”是指其中保护基团通过光去保护，从而具有碱溶性特性的树脂。碱溶性树脂是具有被保护基团保护的酸基团的聚合物树脂，并且酸基团可以为例如羧基、酚羟基等。
根据本发明的一个实施方案，可以提供化学增幅型光致抗蚀剂组合物，其包含碱溶性树脂，所述碱溶性树脂包含含有其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂，
其中杂环化合物为选自三唑类化合物、咪唑类化合物、噻二唑类化合物、三嗪类化合物和苯并咪唑类化合物中的至少一者。
由于化学增幅型光致抗蚀剂组合物包含这样的碱溶性树脂：所述碱溶性树脂包含含有其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂，因此其可以提高碱性树脂的相容性和溶解度，以防止在使用常规腐蚀抑制剂时通常产生的在显影期间在曝光部分上出现浮渣，可以抑制低分子量物质浸出到镀覆液中的浸出现象，并且可以表现出腐蚀抑制效果并因此可以消除使用单独的腐蚀抑制剂的需要。
具体地，如上所述，在基于(甲基)丙烯酸酯的树脂中包含的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元中，杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代，其中杂环化合物不仅可以表现出腐蚀抑制效果，而且还在基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元中经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代而形成庞大的结构，从而起防止低分子量物质浸出到镀覆液中的浸出现象的作用。
此外，由于在基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代，因此实施方案的化学增幅型光致抗蚀剂组合物可以提高相容性和溶解度，并且即使当以相对少的量使用时，其也可以实现与当添加额外的腐蚀抑制剂时相比同等水平或更高水平的效果。
更具体地，当特定的杂环化合物在基于(甲基)丙烯酸酯的树脂中包含的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的末端处经由具有1至20个碳原子的硫化亚烷基取代时，与当以相对于化学增幅型光致抗蚀剂的0.01重量％至0.5重量％的量另外添加腐蚀抑制剂时相比，鉴于显著减少浮渣的出现，可以实现更加改善的效果。
同时，其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元可以包括由以下化学式A表示的重复单元。
[化学式A]
Figure BDA0002308642600000041
在化学式A中，Ra为氢或甲基，
Rb和Rc各自为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基，以及
X为杂环化合物。
同时，基于(甲基)丙烯酸酯的树脂可以包含1重量％至50重量％的其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元。
当树脂包含上述范围内的其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元时，可以更有效地防止浮渣的出现。相比之下，当基于(甲基)丙烯酸酯的树脂包含更高含量的其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元时，在图案显影之后下部的临界尺寸(critical dimension，CD)可能过度变宽，或者在某些情况下可能在图案的底部出现切口。
此外，除其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元之外，基于(甲基)丙烯酸酯的树脂还可以包含衍生自选自由以下化学式1至8表示的化合物中的至少一种化合物的重复单元。
[化学式1]
Figure BDA0002308642600000051
[化学式2]
Figure BDA0002308642600000052
[化学式3]
Figure BDA0002308642600000053
[化学式4]
Figure BDA0002308642600000061
[化学式5]
Figure BDA0002308642600000062
[化学式6]
Figure BDA0002308642600000063
[化学式7]
Figure BDA0002308642600000071
[化学式8]
Figure BDA0002308642600000072
在化学式1至8中，R1为氢、卤素或具有1至10个碳原子的脂族基团；以及n1和n2为整数，其中1≤n1≤18，以及1≤n2≤18。
同时，杂环化合物可以为选自三唑类化合物、咪唑类化合物、噻二唑类化合物、三嗪类化合物和苯并咪唑类化合物中的至少一者。
具体地，杂环化合物可以为包含选自硫醇和亚烷基硫醇中的一个官能团的化合物，其中硫醇可以与作为碱溶性树脂的一部分的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂中包含的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的末端处的双键反应，并且进行硫醇-烯点击反应以形成具有1至20个碳原子的硫化亚烷基，并且可以通过其与基于(甲基)丙烯酸酯的树脂键合。
更具体地，杂环化合物可以衍生自选自由以下化学式9至14表示的化合物中的一者。
[化学式9]
Figure BDA0002308642600000081
[化学式10]
Figure BDA0002308642600000082
[化学式11]
Figure BDA0002308642600000083
[化学式12]
Figure BDA0002308642600000084
[化学式13]
Figure BDA0002308642600000085
[化学式14]
Figure BDA0002308642600000091
在化学式9至14中，R2至R10各自独立地为氢、卤素、硫醇(SH)、胺(NH2)、羟基(OH)、具有1至20个碳原子的亚烷基、或具有1至20个碳原子的烷氧基，R11为包含硫醇(SH)的官能团或包含具有1至20个碳原子的亚烷基硫醇的官能团，n3和n4为整数，其中1≤n3≤2，以及1≤n4≤4。
R11中包含的硫醇或亚烷基硫醇可以与基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的末端处的双键反应以形成具有1至20个碳原子的硫化亚烷基。
在化学增幅型光致抗蚀剂组合物中，基于100重量份的总碱溶性树脂，能够进行硫醇-烯点击反应的杂环化合物可以以5重量份至20重量份的量包含在内。当包含上述重量份范围内的杂环化合物时，可以仅用小的当量重量有效地提高感光度，并因此可以防止由过量使用杂环化合物引起的在显影期间在曝光部分上出现浮渣。具体地，当以小于5重量份的量包含所述化合物时，几乎不表现出腐蚀抑制效果或者腐蚀抑制效果不显著。当以超过20重量份的量包含所述化合物时，与基底的粘合强度可能降低，并且可能无法适当地形成光致抗蚀剂膜。
具体地，根据本发明的一个实施方案的碱溶性树脂可以包含含有其中杂环化合物经由具有1至20个碳原子的硫化亚烷基键合的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂。
除含有其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团键合的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂之外，根据本发明的另一个实施方案的碱溶性树脂还可以包含选自以下中的至少一者：与所述树脂不同的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂；基于酚醛清漆的树脂；和基于聚羟基苯乙烯的树脂。
更具体地，碱溶性树脂包含在根据本发明的化学增幅型光致抗蚀剂组合物中，其中一部分碱溶性树脂可以为含有其中特定的杂环化合物经由具有1至20个碳原子的硫化亚烷基键合的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂。
具体地，基于(甲基)丙烯酸酯的树脂包含在基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的末端处的双键，所述双键与包含选自硫醇和亚烷基硫醇中的至少一个官能团的特定杂环的末端处的硫醇反应，并引起硫醇-烯点击反应以形成具有1至20个碳原子的硫化亚烷基，并因此两者通过其键合。
同时，除含有其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂之外，碱溶性树脂还可以包含通常已知的碱溶性树脂。
具体地，碱溶性树脂还可以包含选自以下中的至少一者：与含有其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂不同的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂；基于酚醛清漆的树脂；和基于聚羟基苯乙烯的树脂。
此外，一个实施方案的用于厚膜的化学增幅型光致抗蚀剂组合物还可以包含选自光致产酸剂和光引发剂中的至少一者。
作为光致产酸剂，可以使用本领域常用的那些，并且没有特别限制。这样的光致产酸剂可以包括盐，例如碘
Figure BDA0002308642600000101
盐、锍盐、重氮盐、铵盐和吡啶盐；含卤素基团的化合物，例如含卤代烷基的烃化合物和含卤代烷基的杂环化合物(卤代甲基三嗪衍生物等)；重氮酮化合物，例如1,3-二酮-2-重氮化合物、重氮苯醌化合物和重氮萘醌化合物；砜化合物，例如β-酮砜和β-磺酰基砜；磺酸化合物，例如烷基磺酸盐/酯、卤代烷基磺酸盐/酯、芳基磺酸盐/酯和亚氨基磺酸盐/酯；以及萘二甲酰亚胺化合物，例如N-(三氟甲基磺酰氧基)-1,8-萘二甲酰亚胺、N-(对甲苯磺酰氧基)-1,8-萘二甲酰亚胺、N-(甲基磺酰氧基)-1,8-萘二甲酰亚胺和N-(樟脑磺酰氧基)-1,8-萘二甲酰亚胺。这些化合物可以单独或者作为两种或更多种的混合物使用。
此外，光致产酸剂可以为例如选自以下中的至少一者：三芳基锍盐、二芳基碘
Figure BDA0002308642600000102
盐、磺酸盐/酯化合物、三苯基锍三氟甲磺酸盐、三苯基锍锑酸盐、二苯基碘
Figure BDA0002308642600000103
三氟甲磺酸盐、二苯基碘
Figure BDA0002308642600000104
锑酸盐、甲氧基二苯基碘
Figure BDA0002308642600000105
三氟甲磺酸盐、二叔丁基碘
Figure BDA0002308642600000106
三氟甲磺酸盐、2,6-二硝基苄基磺酸盐/酯、连苯三酚三(烷基磺酸盐/酯)和琥珀酰亚胺基三氟甲磺酸盐/酯。
光引发剂可以为本领域常用的光引发剂，并且没有特别限制。光引发剂选自例如二苯甲酮、芳族α-羟基酮、苄基缩酮、芳族α-氨基酮、苯基乙醛酸酯、单酰基氧化膦、双酰基氧化膦、三酰基氧化膦、衍生自芳族酮的肟酯、和/或咔唑型肟酯。同时，在本发明的一个实施方案中，光引发剂可以用于制备光致产酸剂的过程中，或者可以通过在使碱溶性树脂聚合之后与光致产酸剂一起添加来使用。
同时，除上述组分之外，实施方案的化学增幅型光致抗蚀剂组合物还可以包含酸扩散控制剂、溶解抑制剂、溶剂等。
为了改善抗蚀剂图案配置、曝光后稳定性等的目的，可以包含酸扩散控制剂，但是没有特别限制。例如，其可以为选自三乙胺、三丙胺、三苄胺、三羟乙胺和乙二胺中的至少一者。
同时，溶解抑制剂可以为本领域常用的溶解抑制剂，并且没有特别限制。
同时，为了控制光致抗蚀剂组合物的粘度，可以包含溶剂，但是没有特别限制。例如，溶剂可以包括：酮，例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、甲基异戊基酮和2-庚酮；多元醇及其衍生物，例如乙二醇、乙二醇单乙酸酯、二甘醇、二甘醇单乙酸酯、丙二醇、丙二醇单乙酸酯、二丙二醇，二丙二醇单乙酸酯的单甲醚、单乙醚、单丙醚、单丁醚或单苯醚；环醚，例如二
Figure BDA0002308642600000111
烷；酯，例如甲酸乙酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮酸甲酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙氧基乙酯、丙酸甲氧基甲酯、丙酸乙氧基乙酯、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、乙酸3-甲氧基丁酯和乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯；以及芳族烃，例如甲苯和二甲苯。这些溶剂可以单独或者作为两种或更多种的混合物使用。
同时，根据另一个实施方案，可以提供由化学增幅型光致抗蚀剂组合物制备的光致抗蚀剂图案。
光致抗蚀剂图案可以通过使用本领域通常已知的光致抗蚀剂图案化方法和相关装置等形成而没有特别限制，不同之处在于使用上述化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
同时，根据本发明的又一个实施方案，可以提供使用化学增幅型光致抗蚀剂组合物制备光致抗蚀剂图案的方法。
在用于制备光致抗蚀剂图案的方法中，可以使用本领域通常已知的光致抗蚀剂图案化方法和相关装置等而没有特别限制，不同之处在于使用上述化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
具体地，用于制备光致抗蚀剂图案的方法可以包括：将包含一个实施方案的化学增幅型光致抗蚀剂组合物的厚膜光致抗蚀剂层层合在支撑体上的层合步骤；用包含电磁波或粒子束的辐射照射厚膜光致抗蚀剂层的曝光步骤；以及在曝光之后使厚膜光致抗蚀剂层显影以获得厚膜抗蚀剂图案的显影步骤。
有益效果
由于本发明的光致抗蚀剂组合物在所述组合物中包含的碱溶性树脂中包含含有其中特定的杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂，因此其可以提高杂环化合物的碱性树脂的相容性和溶解度，从而防止在使用常规腐蚀抑制剂时通常产生的在显影期间在曝光部分上出现浮渣。
此外，由于杂环化合物与包含特定重复单元的碱溶性树脂结合形成庞大的结构，因此光致抗蚀剂组合物可以抑制低分子量物质渗出到镀覆液中的浸出现象，并且表现出腐蚀抑制效果并因此消除了使用单独的腐蚀抑制剂的需要。
附图说明
图1示出了使用本发明的光致抗蚀剂组合物形成凸起的方法。
具体实施方式
本发明可以进行各种修改并采用各种形式，并因此以下详细说明和描述具体的实施方案。然而，应理解，本发明不旨在限于任何特定的公开形式，而是包括落入本发明的精神和范围内的所有修改、等同方案和替代方案。
在下文中，将通过具体实施例描述本发明的作用和效果。然而，给出这些实施例仅用于说明目的，并且本发明的范围不旨在受这些实施例的限制。
实施例1：包含其中杂环化合物经由具有1至20个碳原子的硫化亚烷基取代的碱溶 性树脂的化学增幅型光致抗蚀剂组合物的制备
将甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸2-(烯丙氧基)乙酯、甲基丙烯酸二环戊酯(FA-513M)、1-十二烷硫醇和PGMEA(溶剂)分别以95.58g、28.94g、85.86g、37.05g、2.19g和320.09g的量添加到反应器中，以制备均匀的溶液。
在氮气氛下将溶液的内部温度设定为65℃，然后将1.62g AIBN溶解在14.58gPGMEA中并添加到溶液中。在反应18小时之后，终止聚合反应，以获得由以下化学式15表示的树脂(Mw：25.2k)。
向反应器中进一步添加137.8g AIBN和10.1g由以下化学式16表示的腐蚀抑制剂1H-1,2,4-三唑-3-硫醇。硫醇-烯点击反应在与聚合温度相同的65℃下进行3小时以制备具有以下化学式17的结构的化合物，其中丙烯酸类树脂与腐蚀抑制剂经由包含硫化亚烷基的官能团键合。
当反应完成时，将温度降低至室温，并且将所得物用IPA和PGMEA稀释并倒入水中以除去沉淀物。将通过过滤获得的聚合物再次倒入IPA与PGMEA的混合溶剂中，沉淀，过滤，然后在40℃的烘箱中干燥一天。
将40g由以下化学式32表示的丙烯酸类树脂(Mw：25.1k)、4g经历硫醇-烯点击反应的由以下化学式17表示的化合物、和6g聚(4-乙烯基苯酚)(Mw：25.1k)混合。此外，向其中混合3g光致产酸剂、0.5g酸扩散抑制剂和50g作为溶剂的PGMEA作为另外的添加剂，并将混合物在室温下搅拌以制备均匀的溶液，从而获得化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
[化学式15]
Figure BDA0002308642600000131
[化学式16]
Figure BDA0002308642600000132
[化学式17]
Figure BDA0002308642600000141
实施例2
以与实施例1中相同的方式获得由化学式15表示的树脂。然后，将树脂放入反应器中，并向其中进一步添加137.8g AIBN和10.0g由化学式18表示的腐蚀抑制剂4H-咪唑-2-硫醇。硫醇-烯点击反应在与聚合温度相同的65℃下进行3小时以制备具有以下化学式19的结构的化合物，其中丙烯酸类树脂与腐蚀抑制剂经由包含硫化亚烷基的官能团键合。当反应完成时，将温度降低至室温，并且将所得物用IPA和PGMEA稀释并倒入水中以除去沉淀物。将通过过滤获得的聚合物再次倒入IPA与PGMEA的混合溶剂中，沉淀，过滤，然后在40℃的烘箱中干燥一天。
将40g由以下化学式32表示的丙烯酸类树脂(Mw：25.1k)、4g经历硫醇-烯点击反应的由以下化学式19表示的化合物、和6g聚(4-乙烯基苯酚)(Mw：25.1k)混合。此外，向其中混合3g光致产酸剂、0.5g酸扩散抑制剂(猝灭剂)和50g作为溶剂的PGMEA作为另外的添加剂，并将混合物在室温下搅拌以制备均匀的溶液，从而获得化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
[化学式18]
Figure BDA0002308642600000151
[化学式19]
Figure BDA0002308642600000152
实施例3
以与实施例1中相同的方式获得由化学式15表示的树脂。然后，将树脂放入反应器中，并向其中进一步添加137.8g AIBN和11.6g由化学式20表示的腐蚀抑制剂1-甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-硫醇。硫醇-烯点击反应在与聚合温度相同的65℃下进行3小时以制备具有以下化学式21的结构的化合物，其中丙烯酸类树脂与腐蚀抑制剂经由包含硫化亚烷基的官能团键合。当反应完成时，将温度降低至室温，并且将所得物用IPA和PGMEA稀释并倒入水中以除去沉淀物。将通过过滤获得的聚合物再次倒入IPA与PGMEA的混合溶剂中，沉淀，过滤，然后在40℃的烘箱中干燥一天。
将40g由以下化学式32表示的丙烯酸类树脂(Mw：25.1k)、4g经历硫醇-烯点击反应的由以下化学式21表示的化合物、和6g聚(4-乙烯基苯酚)(Mw：25.1k)混合。此外，向其中混合3g光致产酸剂、0.5g酸扩散抑制剂和50g作为溶剂的PGMEA作为另外的添加剂，并将混合物在室温下搅拌以制备均匀的溶液，从而获得化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
[化学式20]
Figure BDA0002308642600000161
[化学式21]
Figure BDA0002308642600000162
实施例4
以与实施例1中相同的方式获得由化学式15表示的树脂。然后，将树脂放入反应器中，并向其中进一步添加137.8g AIBN和16.1g由化学式22表示的腐蚀抑制剂4,6-二巯基-1,3,5-三嗪-2-醇。
硫醇-烯点击反应在与聚合温度相同的65℃下进行3小时以制备具有以下化学式23的结构的化合物，其中丙烯酸类树脂与腐蚀抑制剂经由包含硫化亚烷基的官能团键合。当反应完成时，将温度降低至室温，并且将所得物用IPA和PGMEA稀释并倒入水中以除去沉淀物。将通过过滤获得的聚合物再次倒入IPA与PGMEA的混合溶剂中，沉淀，过滤，然后在40℃的烘箱中干燥一天。
将40g由以下化学式32表示的丙烯酸类树脂(Mw：25.1k)、4g经历硫醇-烯点击反应的由以下化学式23表示的化合物、和6g聚(4-乙烯基苯酚)(Mw：25.1k)混合。此外，向其中混合3g光致产酸剂、0.5g酸扩散抑制剂和50g作为溶剂的PGMEA作为另外的添加剂，并将混合物在室温下搅拌以制备均匀的溶液，从而获得化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
[化学式22]
Figure BDA0002308642600000171
[化学式23]
Figure BDA0002308642600000172
实施例5
以与实施例1中相同的方式获得由化学式15表示的树脂。然后，将树脂放入反应器中，并向其中进一步添加137.8g AIBN和14.5g由化学式24表示的腐蚀抑制剂6-巯基-1,3,5-三嗪-2,4-二醇。
硫醇-烯点击反应在与聚合温度相同的65℃下进行3小时以制备具有以下化学式25的结构的化合物，其中丙烯酸类树脂与腐蚀抑制剂经由包含硫化亚烷基的官能团键合。当反应完成时，将温度降低至室温，并且将所得物用IPA和PGMEA稀释并倒入水中以除去沉淀物。将通过过滤获得的聚合物再次倒入IPA与PGMEA的混合溶剂中，沉淀，过滤，然后在40℃的烘箱中干燥一天。
将40g由以下化学式32表示的丙烯酸类树脂(Mw：25.1k)、4g经历硫醇-烯点击反应的由以下化学式25表示的化合物、和6g聚(4-乙烯基苯酚)(Mw：25.1k)混合。此外，向其中混合3g光致产酸剂、0.5g酸扩散抑制剂和50g作为溶剂的PGMEA作为另外的添加剂，并将混合物在室温下搅拌以制备均匀的溶液，从而获得化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
[化学式24]
Figure BDA0002308642600000181
[化学式25]
Figure BDA0002308642600000191
实施例6
以与实施例1中相同的方式获得由化学式15表示的树脂。然后，将树脂放入反应器中，并向其中进一步添加137.8g AIBN和11.8g由化学式26表示的腐蚀抑制剂1,3,4-噻二唑-2-硫醇。
硫醇-烯点击反应在与聚合温度相同的65℃下进行3小时以制备具有以下化学式27的结构的化合物，其中丙烯酸类树脂与腐蚀抑制剂经由包含硫化亚烷基的官能团键合。当反应完成时，将温度降低至室温，并且将所得物用IPA和PGMEA稀释并倒入水中以除去沉淀物。将通过过滤获得的聚合物再次倒入IPA与PGMEA的混合溶剂中，沉淀，过滤，然后在40℃的烘箱中干燥一天。
将40g由以下化学式32表示的丙烯酸类树脂(Mw：25.1k)、4g经历硫醇-烯点击反应的由以下化学式27表示的化合物、和6g聚(4-乙烯基苯酚)(Mw：25.1k)混合。此外，向其中混合3g光致产酸剂、0.5g酸扩散抑制剂和50g作为溶剂的PGMEA作为另外的添加剂，并将混合物在室温下搅拌以制备均匀的溶液，从而获得化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
[化学式26]
Figure BDA0002308642600000201
[化学式27]
Figure BDA0002308642600000202
实施例7
以与实施例1中相同的方式获得由化学式15表示的树脂。然后，将树脂放入反应器中，并向其中进一步添加137.8g AIBN和14.6g由化学式28表示的腐蚀抑制剂5-二氮烯基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇。
硫醇-烯点击反应在与聚合温度相同的65℃下进行3小时以制备具有以下化学式29的结构的化合物，其中丙烯酸类树脂与腐蚀抑制剂经由包含硫化亚烷基的官能团键合。当反应完成时，将温度降低至室温，并且将所得物用IPA和PGMEA稀释并倒入水中以除去沉淀物。将通过过滤获得的聚合物再次倒入IPA与PGMEA的混合溶剂中，沉淀，过滤，然后在40℃的烘箱中干燥一天。
将40g由以下化学式32表示的丙烯酸类树脂(Mw：25.1k)、4g经历硫醇-烯点击反应的由以下化学式29表示的化合物、和6g聚(4-乙烯基苯酚)(Mw：25.1k)混合。此外，向其中混合3g光致产酸剂、0.5g酸扩散抑制剂和50g作为溶剂的PGMEA作为另外的添加剂，并将混合物在室温下搅拌以制备均匀的溶液，从而获得化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
[化学式28]
Figure BDA0002308642600000211
[化学式29]
Figure BDA0002308642600000212
实施例8
以与实施例1中相同的方式获得由化学式15表示的树脂。然后，将树脂放入反应器中，并向其中进一步添加137.8g AIBN和15.0g由化学式30表示的腐蚀抑制剂1,3,4-噻二唑-2-5-二硫醇。
硫醇-烯点击反应在与聚合温度相同的65℃下进行3小时以制备具有以下化学式31的结构的化合物，其中丙烯酸类树脂与腐蚀抑制剂经由包含硫化亚烷基的官能团键合。当反应完成时，将温度降低至室温，并且将所得物用IPA和PGMEA稀释并倒入水中以除去沉淀物。将通过过滤获得的聚合物再次倒入IPA与PGMEA的混合溶剂中，沉淀，过滤，然后在40℃的烘箱中干燥一天。
将40g由以下化学式32表示的丙烯酸类树脂(Mw：25.1k)、4g经历硫醇-烯点击反应的由以下化学式31表示的化合物、和6g聚(4-乙烯基苯酚)(Mw：25.1k)混合。此外，向其中混合3g光致产酸剂、0.5g酸扩散抑制剂和50g作为溶剂的PGMEA作为另外的添加剂，并将混合物在室温下搅拌以制备均匀的溶液，从而获得化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
[化学式30]
Figure BDA0002308642600000221
[化学式31]
Figure BDA0002308642600000231
比较例1
将44g作为碱溶性树脂的由以下化学式32表示的丙烯酸类树脂(Mw：25.1k)、6g聚(4-乙烯基苯酚)(Mw：25.1k)和3g作为光致产酸剂的由以下化学式33表示的三氟甲基磺酰氧基-1,8-萘二甲酰亚胺混合。然后向其中混合0.5g酸扩散抑制剂和50g作为溶剂的PGMEA作为另外的添加剂，并将混合物在室温下搅拌以制备均匀的溶液，从而获得化学增幅型光致抗蚀剂组合物。
[化学式32]
Figure BDA0002308642600000241
[化学式33]
Figure BDA0002308642600000242
<实验例>
使用实施例和比较例的每种光致抗蚀剂组合物以以下方式对半导体元件进行图案化。
将光致抗蚀剂组合物旋涂在涂覆有厚度为约
Figure BDA0002308642600000243
的铜(Cu)的4英寸Si晶片上，然后在120℃下干燥4分钟以形成厚度为约50μm的光致抗蚀剂层。使用i线步进器(i-line stepper)(配备有其上形成有尺寸为约10μm、20μm、30μm、40μm和50μm的孔图案的光掩模)使晶片曝光。将曝光的晶片在90℃下干燥3分钟，然后使用显影溶液(约2.38重量％氢氧化四甲铵的水溶液)显影240秒。
在图案化之后，以以下方式评估光致抗蚀剂组合物的物理特性。
(1)感光度(曝光量，mJ/cm2)
将实施例1至8和比较例1中制备的光致抗蚀剂组合物旋涂在基底上并在120℃的热板上干燥4分钟，然后使用步进掩模(step mask)曝光，并在90℃的热板上另外干燥3分钟，并在氢氧化四甲铵(TMAH)的水溶液中显影。将具有相同CD尺寸的步进掩模图案和光致抗蚀剂(PR)图案的曝光量评估为感光度。
(2)图案底部处基脚的出现
将实施例1至8和比较例1中制备的光致抗蚀剂组合物旋涂在基底上并在120℃的热板上干燥4分钟，然后使用步进掩模曝光，并在100℃的热板上另外干燥2分钟，并在氢氧化四甲铵(TMAH)的水溶液中显影。将底部处的孔径从厚抗蚀剂图案的顶部处的孔径减小的值测量为基脚长度。基于以下标准评估PR的基脚特性。
◎：基脚长度大于0nm且小于或等于200nm
○：基脚长度大于200nm且小于或等于500nm
Δ：基脚长度大于500nm且小于或等于1μm
X：基脚长度大于1μm
(3)浮渣的出现(存在或不存在残留物)的评估
以与图案底部处基脚的出现相同的方式制备厚膜抗蚀剂图案，并观察在显影部分上存在或不存在浮渣，并将其用作用于评估显影特性的指标。基于以下标准评估显影特性。
◎：未出现浮渣
Δ：在图案周围出现一些浮渣
X：在整个显影部分上出现浮渣
(4)对镀覆液的耐受性
使用旋涂机将实施例1至8和比较例1中制备的光致抗蚀剂组合物涂覆在基底上，然后在室温下将通过诸如预烘烤和后烘烤的过程形成的抗蚀剂膜浸入Cu镀覆液中24小时以检查抗蚀剂膜的厚度的任何变化。基于以下标准评估厚度变化率。
◎：厚度变化率小于1％
○：厚度变化率大于1％且小于或等于3％
Δ：厚度变化率大于3％且小于或等于10％
X：厚度变化率大于10％
[表1]
Figure BDA0002308642600000261
根据表1所示的结果，可以确认，本发明的实施例1至8的光致抗蚀剂组合物(其包含含有其中特定杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂作为碱溶性树脂的一部分)与比较例1相比表现出优异的感光度，未出现基脚和浮渣，并且由于浸出现象受到抑制，因此还显示出优异的对镀覆液的耐受性。

Claims (11)

1.一种化学增幅型光致抗蚀剂组合物，包含碱溶性树脂，所述碱溶性树脂包含含有其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂，
其中所述杂环化合物为选自三唑类化合物、咪唑类化合物、噻二唑类化合物、三嗪类化合物和苯并咪唑类化合物中的至少一者。
2.根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物，
其中所述基于(甲基)丙烯酸酯的树脂包含1重量％至50重量％的所述其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元。
3.根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物，
其中所述其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元包括由以下化学式A表示的重复单元：
[化学式A]
Figure FDA0002308642590000011
其中，在化学式A中，
Ra为氢或甲基，
Rb和Rc各自为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基，以及
X为所述杂环化合物。
4.根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物，
其中所述基于(甲基)丙烯酸酯的树脂还包含衍生自选自由以下化学式1至8表示的化合物中的至少一种化合物的重复单元：
[化学式1]
Figure FDA0002308642590000021
[化学式2]
Figure FDA0002308642590000022
[化学式3]
Figure FDA0002308642590000031
[化学式4]
Figure FDA0002308642590000032
[化学式5]
Figure FDA0002308642590000041
[化学式6]
Figure FDA0002308642590000042
[化学式7]
Figure FDA0002308642590000051
[化学式8]
Figure FDA0002308642590000052
其中，在化学式1至8中，
R1为氢、卤素或具有1至10个碳原子的脂族基团；以及
n1和n2为整数，其中1≤n1≤18，以及1≤n2≤18。
5.根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物，
其中所述杂环化合物衍生自选自由以下化学式9至14表示的化合物中的一者：
[化学式9]
Figure FDA0002308642590000061
[化学式10]
Figure FDA0002308642590000062
[化学式11]
Figure FDA0002308642590000063
[化学式12]
Figure FDA0002308642590000064
[化学式13]
Figure FDA0002308642590000065
[化学式14]
Figure FDA0002308642590000071
其中，在化学式9至14中，
R2至R10各自独立地为氢、卤素、硫醇(SH)、胺(NH2)、羟基(OH)、具有1至20个碳原子的亚烷基、或具有1至20个碳原子的烷氧基，
R11为包含硫醇(SH)的官能团或包含具有1至20个碳原子的亚烷基硫醇的官能团，以及
n3和n4为整数，其中1≤n3≤2，以及1≤n4≤4。
6.根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物，
其中所述具有1至20个碳原子的硫化亚烷基通过硫醇-烯点击反应形成。
7.根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物，
其中所述碱溶性树脂还包含选自以下中的至少一者：与所述含有其中杂环化合物经由包含具有1至20个碳原子的硫化亚烷基的二价官能团取代的基于(甲基)丙烯酸酯的重复单元的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂不同的基于(甲基)丙烯酸酯的树脂；基于酚醛清漆的树脂；和基于聚羟基苯乙烯的树脂。
8.根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物，
还包含选自光致产酸剂和光引发剂中的至少一者。
9.一种由根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物制备的光致抗蚀剂图案。
10.一种使用根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物制备光致抗蚀剂图案的方法。
11.根据权利要求10所述的制备光致抗蚀剂图案的方法，其中
所述方法包括：
将包含根据权利要求1所述的化学增幅型光致抗蚀剂组合物的厚膜光致抗蚀剂层层合在支撑体上的层合步骤；
用包含电磁波或粒子束的辐射照射所述厚膜光致抗蚀剂层的曝光步骤；以及
在曝光之后使所述厚膜光致抗蚀剂层显影以获得厚膜抗蚀剂图案的显影步骤。
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