CN110878031A - 发光材料、发光材料的合成方法及应用 - Google Patents
发光材料、发光材料的合成方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110878031A CN110878031A CN201911168943.4A CN201911168943A CN110878031A CN 110878031 A CN110878031 A CN 110878031A CN 201911168943 A CN201911168943 A CN 201911168943A CN 110878031 A CN110878031 A CN 110878031A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- luminescent material
- reactant
- structural formula
- material according
- mechanoluminescence
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 37
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000005166 mechanoluminescence Methods 0.000 abstract description 15
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 4
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PACGLQCRGWFBJH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound COC1=CC=C(CC#N)C=C1 PACGLQCRGWFBJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- FEIOASZZURHTHB-UHFFFAOYSA-N methyl 4-formylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 FEIOASZZURHTHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFHFWRBXPQDZSA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)acetonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(CC#N)C=C1 MFHFWRBXPQDZSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNHKXHKUKJXLAU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)acetonitrile Chemical compound CC1=CC=C(CC#N)C=C1 RNHKXHKUKJXLAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZWIQYMTQZCSKI-UHFFFAOYSA-N 4-cyanobenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C#N)C=C1 WZWIQYMTQZCSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000011365 complex material Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005390 triboluminescence Methods 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/41—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups, other than cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
Abstract
发光材料、发光材料的合成方法及应用。本发明提供一种发光材料,其同时具有高的固态荧光量子产率和明显的力致发光特性,同时还提供了该发光材料的合成方法,其力致发光的性能可以在商业防伪、压力感应变化、光电器件等技术领域具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机合成材料技术领域,具体的是一种发光材料、发光材料的合成方法及应用。
背景技术
发光材料领域中有一类特别的力致发光(Mechanoluminescence)或摩擦发光(Triboluminescence)在没有光源激发或通电的情况下,由外界机械力如研磨、摩擦、刮划、切割、剪切、粉碎、挤压等刺激后直接发光。相比于光致发光、化学发光、电致发光等其他类型的发光材料,力致发光的这种由机械能直接转换为光能的智能光学响应特性使其有望在传感、监测、照明和防伪等多个领域发挥重要作用。力致发光材料可分为无机材料、金属有机配合物材料与纯有机材料。其中纯有机材料容易制成薄膜应用于商标防伪等领域。近几年纯有机力致发光材料得到了快速发展。(Chem 2018,4,943;Angew.Chem.Int.Ed.,2018,57,6449;Angew.Chem.Int.Ed.,2018,57,14174;Angew.Chem.Int.Ed.,2018,57,16821)。
目前,已报道的有机力致发光材料可划分为咔唑衍生物、四苯乙烯衍生物、吩噻嗪衍生物、N-苯基酰亚胺衍生物、三苯胺衍生物、芴衍生物和苯基/蒽衍生物等。然而,至今基于氰取代二苯乙烯结构的有机力致发光材料仍未见报道。
发明内容
本发明首要发明目的,在于提供一种发光材料,其具有力致发光和高固态荧光量子产率的特性。
上述发明目的是采用如下方案实现的:
一种发光材料,包括如下单体结构式:
其中,R1选自H、N(CH3)2、OCH3、CH3、NO2或卤族元素中的任意一种,R2选自CN、COOH的一种。
本发明的另一发明目的,是提供上述发光材料的合成方法。该发明目的是采用如下方案实现的:
其中,R,R1和R2为取代基。
本发明的第三发明目的,是提供上述发光材料,在商业防伪、压力感应变化、光电器件等技术领域的应用。
本发明所提供的发光材料,区别于现有的单纯具有光致发光的氰基取代二苯乙烯结构的发光材料,其同时具有高的固态荧光量子产率和很明显的力致发光性能,且本发明所提供的发光材料,其氰基取代二苯乙烯结构的分子合成简单,成本低廉,毒性小,发光范围易于调节,其具有力致发光的性能可以在商业防伪、压力感应变化、光电器件等技术领域具有很好的应用前景。
附图说明
图1实施例1~4所获得的产物分别在紫外灯照射下发出荧光的照片
图2实施例1~4所获得的产物分别采用在铁勺刮擦下发出荧光的照片
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
本申请提供一种发光材料,其同时具有力致发光和高固态荧光量子产率的特性。在一种实施例中,该发光材料包括如下单体结构式:
其中,结构式I中,R1选自H、N(CH3)2、OCH3、CH3、NO2或卤族元素中的任意一种,R2选自CN、COOH的一种。
进一步,单体结构式I可以为以下结构中的任意一种:
进一步,单体结构式I中,R1和/或R2优选对位。
具体的,发光材料的单体结构式I部分结构,具体的可以为以下化合物结构:
在另一实施例中,发光材料可以包括如下单体结构式:
其中,结构式II中,R1选自H、N(CH3)2、OCH3、CH3、NO2或卤族元素中的任意一种,R2选自CN、COOH的一种。
进一步,单体结构式II可以为以下结构中的任意一种:
进一步的,单体结构式II中,R1和/或R2优选对位。
进一步的,本申请还提供上述发光材料的制备方法,其包括如下步骤:
R,R1和R2为取代基。
其中,第一反应物的R可以为R1或R2,第二反应物的R可以为R1或R2,在实施例中,第一反应物的取代基R与第二反应物的取代基R优选为不同的取代基,也即,第一反应物的取代基为R1时,第二反应物的取代基为R2,当第一反应物的取代基为R2时,第二反应物的取代基为R1。
具体的,在实施例中,R1选自H、N(CH3)2、OCH3、CH3、NO2或卤族元素(F、Cl、Br、I)中的任意一种,R2选自CN、COOH的一种。在一种实施方式中,所述第一反应物和所述第二反应物的摩尔量对应关系为1:1。。
进一步的,所述第一反应物、第二反应物反应条件所处的碱性条件的提供物选自KOH、NaOH、NaOEt、NaOCH3、TBAOH(四丁基氢氧化铵)中的至少一种。
在一种实施方式中,所述第一反应物和所述第二反应物的反应可以在乙醇溶剂中进行。
为进一步详细说明本发明的实质,如下为具体的实施例。
实施例1
对甲酰基苯甲酸甲酯(1.64g,10mmol)和对甲氧基苯乙腈(1.47g,10mmol)溶解在四氢呋喃/无水乙醇(2/1,75mL)的混合溶液中。氢氧化钾(1.232g,22mmol)溶解于25mL无水乙醇,然后加入到上述溶液中。整个反应体系在50℃的条件下加热2天。反应结束后冷却至0℃,加入盐酸(6M)调节pH到1,然后加入500mL水。滤饼用丙酮/水混合溶剂重结晶,最终得到黄绿色晶体1.91g,产率69%。产物的最大荧光发射波长为502nm,固体荧光量子产率为76.9%,产物具有力致发光性质。
实施例2
参照实施例1的方法,以对甲基苯乙腈替代对甲氧基苯乙腈,合成目标产物,得到淡黄色晶体,产率为70%,产物的最大荧光发射波长为450nm,固体荧光量子产率为99.9%,产物具有力致发光性质。
实施例3
对氰基苯甲醛(1.17g,10mmol)和苯乙腈(1.31g,10mmol)溶解在50mL无水乙醇中。乙醇钠(680mg,10mmol)溶液加入到上述溶液中。整个反应体系在85℃的条件下加热4h。反应结束后抽滤,少量冰乙醇洗涤。滤饼用乙醇重结晶,最终得到无色晶体1.70g,产率74%。产物的最大荧光发射波长为427nm,固体荧光量子产率为77.5%,产物具有力致发光性质。
实施例4
参照实施例3的方法,以4-溴苯乙腈替代苯乙腈,合成目标产物,得到无色晶体,产率为76%。产物的最大荧光发射波长为429nm,固体荧光量子产率为31.8%,产物具有力致发光性质。
对实施例1~4均进行了固态荧光量子产率和力致发光特性检测。其中,固态荧光量子产率的检测方法为,将目标化合物置于紫外灯照射条件下,观察其发出荧光的情况。对目标产物进行力致发光特性的检测方法为,将目标化合物在铁勺的刮擦下,观察其的发光情况。
由图1可知:实施例1~4的目标化合物在紫外灯照射下均发出很强的荧光,其中,实施例1的目标化合物为绿色,实施例2的目标化合物为浅蓝色,实施例3的目标化合物为蓝色,实施例4的目标化合物为蓝色。
由图2可知:实施例1~4的目标化合物其固体粉末样品在铁勺的刮擦下即可发出荧光,说明实施例1~4的目标化合物均具有力致发光的特性。
以上实施例所得到的目标产物,由于其同时具有高的固态荧光量子产量和力致发光性能,其可在商业防伪、压力感应变化、光电器件中应用。
同时,针对实施例1~4可知,实施例1~4的目标化合物由于其最大荧光发射不同,导致其发光颜色具有差异,因此,通过改变取代基团从而改变发光范围,使得发光材料的发光范围易于调节。以上所述,仅为本发明较佳的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,可轻易想到的变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应该以权利要求的保护范围为准。
Claims (8)
3.根据权利要求1所述的发光材料,其特征在于,所述发光材料的单体结构式I中,R1和/或R2优选对位;所述发光材料的单体结构式II中,R1和/或R2优选对位。
5.根据权利要求4所述的发光材料的合成方法,其特征在于,其中,R1选自H、N(CH3)2、OCH3、CH3、NO2或卤族元素中的任意一种,R2选自CN、COOH的一种。
6.根据权利要求4所述的发光材料的合成方法,其特征在于,所述第一反应物和所述第二反应物的摩尔量对应关系为1:1。
7.根据权利要求4所述的发光材料的合成方法,其特征在于,所述第一反应物和第二反应物反应所处的碱性条件的提供物选自KOH、NaOH、NaOEt、NaOCH3、TBAOH中的至少一种。
8.根据权利要求1~3任一所述的发光材料在商业防伪、压力感应变化、光电器件领域中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911168943.4A CN110878031A (zh) | 2019-11-25 | 2019-11-25 | 发光材料、发光材料的合成方法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911168943.4A CN110878031A (zh) | 2019-11-25 | 2019-11-25 | 发光材料、发光材料的合成方法及应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110878031A true CN110878031A (zh) | 2020-03-13 |
Family
ID=69729145
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201911168943.4A Pending CN110878031A (zh) | 2019-11-25 | 2019-11-25 | 发光材料、发光材料的合成方法及应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN110878031A (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112159452A (zh) * | 2020-09-30 | 2021-01-01 | 深圳大学 | 多重刺激响应变色材料及其制备方法、应用 |
CN112480905A (zh) * | 2020-11-10 | 2021-03-12 | 深圳大学 | 多重刺激响应材料及其制备方法与应用 |
CN114573480A (zh) * | 2022-03-17 | 2022-06-03 | 盐城吉研智能科技有限公司 | 一种单氰基乙烯的衍生物及其晶体和晶体的应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103086918A (zh) * | 2012-12-29 | 2013-05-08 | 浙江工业大学 | 具有d-a结构的二苯乙烯腈衍生物及其合成方法和应用 |
CN106939163A (zh) * | 2017-03-13 | 2017-07-11 | 吉林大学 | 一种高度水分散性的荧光功能化有机粘土的制备方法 |
US20180334461A1 (en) * | 2015-01-16 | 2018-11-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel pyrazine compounds for the treatment of infectious diseases |
CN111592472A (zh) * | 2019-04-28 | 2020-08-28 | 上海高驰资产管理有限公司 | 一种荧光染料及其制备方法和用途 |
-
2019
- 2019-11-25 CN CN201911168943.4A patent/CN110878031A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103086918A (zh) * | 2012-12-29 | 2013-05-08 | 浙江工业大学 | 具有d-a结构的二苯乙烯腈衍生物及其合成方法和应用 |
US20180334461A1 (en) * | 2015-01-16 | 2018-11-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel pyrazine compounds for the treatment of infectious diseases |
CN106939163A (zh) * | 2017-03-13 | 2017-07-11 | 吉林大学 | 一种高度水分散性的荧光功能化有机粘土的制备方法 |
CN111592472A (zh) * | 2019-04-28 | 2020-08-28 | 上海高驰资产管理有限公司 | 一种荧光染料及其制备方法和用途 |
Non-Patent Citations (7)
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112159452A (zh) * | 2020-09-30 | 2021-01-01 | 深圳大学 | 多重刺激响应变色材料及其制备方法、应用 |
CN112480905A (zh) * | 2020-11-10 | 2021-03-12 | 深圳大学 | 多重刺激响应材料及其制备方法与应用 |
CN112480905B (zh) * | 2020-11-10 | 2022-12-09 | 深圳大学 | 多重刺激响应材料及其制备方法与应用 |
CN114573480A (zh) * | 2022-03-17 | 2022-06-03 | 盐城吉研智能科技有限公司 | 一种单氰基乙烯的衍生物及其晶体和晶体的应用 |
CN114573480B (zh) * | 2022-03-17 | 2024-04-16 | 吉林大学 | 一种单氰基乙烯的衍生物及其晶体和晶体的应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110878031A (zh) | 发光材料、发光材料的合成方法及应用 | |
JP6861644B2 (ja) | 発光デバイス及び化合物 | |
Wu et al. | Highly efficient solid-state emission of diphenylfumaronitriles with full-color AIE, and application in explosive sensing, data storage and WLEDs | |
TW201416411A (zh) | 發光材料、化合物、及使用其等之有機發光元件 | |
CN110407710B (zh) | 一种三苯胺衍生物类的纯有机室温磷光材料及其制备方法 | |
CN103896825B (zh) | 一种9,10-二芳基乙烯基蒽聚集诱导发光分子及其制备方法 | |
CN111072439A (zh) | 一种发光材料及其合成方法及应用 | |
US10144722B2 (en) | Carbazole end capped bipyridine compounds and process for preparation thereof | |
Wang et al. | Solid state emission and mechanochromic luminescence of boron 2-(2′-pyridyl) imidazole complexes | |
CN103409134B (zh) | 一种双荧光发射有机发光材料的制备方法 | |
JP2009084267A (ja) | 希土類錯体およびこれを用いた発光材料 | |
JP2013178217A (ja) | 酸素センサー | |
WO2008010532A1 (fr) | Composé ou sel de celui-ci, procédés destinés à les produire, composés azo aromatiques, et matériau fluorescent | |
JP2003277375A (ja) | カルバゾール系化合物及び蛍光発光色素材料 | |
Weng et al. | Effect of pH on the photophysical properties of two new carboxylic-substituted iridium (III) complexes | |
CN103224783B (zh) | 一种具有紫光性能4-[(8-羟基-5-喹啉)偶氮]苯磺酸镉配合物的制备方法 | |
CN102719237B (zh) | 一种Zn(II)配合物发光材料及其制备方法 | |
JP6230326B2 (ja) | 蛍光体およびその利用 | |
WO2011125627A1 (ja) | 希土類金属錯体 | |
CN114276334B (zh) | 一类咔唑烷基化芳杂环衍生物及其制备方法 | |
CN107382978B (zh) | 1,4-二氢吡啶衍生物及其制备方法与用途 | |
CN102887915B (zh) | 杂核双金属配合物发光材料及其制备方法和用途 | |
JP2004075603A (ja) | 高効率な有機発光性化合物 | |
CN110092741B (zh) | 力致变色的化合物、薄膜及其制备方法和应用 | |
JP2017149888A (ja) | 蓄光および遅延蛍光を示す化合物を含む発光材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200313 |