CN110872287A - 双枝杂环偶氮苯分子及制备方法和在太阳能储热中的应用 - Google Patents

双枝杂环偶氮苯分子及制备方法和在太阳能储热中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开双枝杂环偶氮苯分子及制备方法和在太阳能储热中的应用，将杂环偶氮苯单体连接到2‑氨基‑4,6‑二氯‑S‑三嗪上，并留有一个氨基方便接枝碳材料或者聚合物材料。首先将2‑氨基噻唑在亚硝酸钠与浓盐酸的作用下生成重氮盐溶液，在于苯酚进行偶合反应得到偶氮单体，随后在氢氧化钠的作用下，偶氮苯单体与2‑氨基‑4,6‑二氯‑S‑三嗪反应，得到最终双枝偶氮苯分子。获得的双枝偶氮苯分子较普通偶氮苯分子在能量密度与半衰期方面都有所改善，有望应用于太阳能储热。

Description

双枝杂环偶氮苯分子及制备方法和在太阳能储热中的应用
技术领域
本发明属于功能材料领域，更加具体地说，涉及一种新型杂环偶氮苯分子及制备方法，其在太阳能存储领域具有广泛的应用前景。
背景技术
随着人口的增长和社会的发展，大量的能源消耗将使世界传统的能源资源趋于枯竭，地球的传统能源已经无法提供人类的能源需求。根据目前已探明储量，石油、天然铀、铀、煤仅供人类使用至二十一世纪中叶。地球上50多亿年积累的能源，在几十上百年间即将被人类耗尽，能源危机正逐渐蔓延到世界的每个角落，成为经济社会发展的一个瓶颈。全世界都把目光投向了可再生能源，希望可再生能源能够改变人类的能源结构，维持长远的可持续发展。
太阳能是一种可再生能源，有着巨大的潜在资源优势，大规模开发利用太阳能将从根本上解决未来世界对能源消费的需求。太阳是地球上能源的根本，太阳能作为一种新能源、无疑是清洁，可持续能源的代表。太阳能是一种不需运输，无污染，最清洁的能源。正是由于太阳能的这些优势，使得它备受研究人员的利用，如何将太阳能转换为人类所需的能源成为世界各国的研究热点。
偶氮苯分子是一种光敏性分子，在光的照射下会由稳定的反式结构转变为亚稳态的顺式结构，将能量储存在化学键中。当施加外界刺激时，例如加热或者光照，顺式结构会再次回复到反式结构，从而将储存的能量释放出来。但是普通的偶氮苯分子能量密度比较低，半衰期短，光照后，顺势结构很快就会自然放热回复到稳定的反式结构，所以对偶氮苯分子进行一些分子设计改善其能量密度和半衰期是十分有必要的。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一种双枝杂环偶氮苯分子及制备方法和在太阳能储热中的应用，制备新的具有较高能量密度和较长半衰期的双枝杂环偶氮苯材料。
本发明的技术目的通过下述技术方案予以实现。
双枝杂环偶氮苯分子，具有如下化学式所示的结构。
Figure BDA0001787076240000021
上述双枝杂环偶氮苯分子的制备方法，其反应过程如下：
Figure BDA0001787076240000022
Figure BDA0001787076240000031
具体来说，按照下述步骤进行：
步骤1，制备4-(2'-噻唑偶氮)苯酚
将2-氨基噻唑和亚硝酸钠均匀分散在去离子水中，再加入盐酸和丙酮的混合溶液，将体系在冰浴条件下搅拌分散，将分散有苯酚的氢氧化钠水溶液加入到上述体系中，在冰浴、pH8～9下持续搅拌进行反应，反应结束后使用盐酸进行中和，抽滤干燥结晶后，得到4-(2'-噻唑偶氮)苯酚；
2-氨基噻唑用量为30—50摩尔份，每一摩尔份为1mmol。
2-氨基噻唑偶氮苯和亚硝酸钠的摩尔比为1：(1—1.5)，优选1：(1.2—1.5)。
2-氨基噻唑偶氮苯和苯胺的摩尔比为1：1。
在盐酸和丙酮的混合液中，盐酸和丙酮的体积比为2:1，盐酸浓度为1mol/L。
在分散有苯胺的氢氧化钠水溶液中，氢氧化钠浓度为1mol/L。
去离子水、盐酸和丙酮的混合溶液与分散有苯胺的氢氧化钠水溶液的体积比为(40—50)：(30—50)：(20—30)。
搅拌速度为每分钟100—300转，反应时间为1—5小时，优选3—5小时。
在进行反应时，选择将分散有苯酚的氢氧化钠水溶液匀速滴加到体系中，控制在10—15min内滴加完毕，在冰浴、pH8～9下持续搅拌进行反应1—6小时，优选2—4小时。
步骤2，双枝杂环偶氮苯分子的制备
将2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪均匀分散在丙酮中，形成2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的丙酮溶液；将步骤1制备的杂环偶氮苯分子均匀分散在丙酮中，形成杂环偶氮苯分子的丙酮溶液；再将杂环偶氮苯分子的丙酮溶液滴加到2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的丙酮溶液中，然后将氢氧化钠水溶液加入其中，形成反应体系，在冰浴持续搅拌下进行反应，而后在室温持续搅拌下继续反应，抽滤提纯后，得到本发明的双枝杂环偶氮苯分子。
2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪用量为20—30摩尔份，每一摩尔份为1mmol。
2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪和步骤1制备的杂环偶氮苯分子的摩尔比为1：(2—2.4)，优选1：(2—2.1)。
2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪和氢氧化钠的摩尔比为1：(2—2.4)，优选1：(2.1—2.2)。
在进行反应时，选择将杂环偶氮苯分子的丙酮溶液匀速滴加到2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的丙酮溶液中中，控制在10—15min内滴加完毕；将氢氧化钠水溶液匀速滴加，控制在10—15min内滴加完毕。
在冰浴持续搅拌下进行反应1—6小时，优选3—6小时，而后在室温20—25摄氏度下持续搅拌下继续反应6—12小时，优选8—12小时。
反应停止后，减压抽滤得到粗产品，用乙醇和水洗涤3～5次后，用柱层析提纯，50～60℃下真空干燥即可。
本发明的双枝杂环偶氮苯分子的顺反异构效果如下式所示，双枝杂环偶氮苯分子在紫外光的照射下可由稳态的反式结构转变为顺式结构，而顺式结构又可以在可见光照射或加热条件下恢复到反式结构。
Figure BDA0001787076240000051
在本发明的技术方案中，偶氮苯分子是将杂环偶氮苯单体连接到2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪上，并留有一个氨基方便接枝碳材料或者聚合物材料。首先将2-氨基噻唑在亚硝酸钠与浓盐酸的作用下生成重氮盐溶液，在于苯酚进行偶合反应得到偶氮单体，随后在氢氧化钠的作用下，偶氮苯单体与2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪反应，得到最终双枝偶氮苯分子，获得的双枝偶氮苯分子较普通偶氮苯分子在能量密度与半衰期方面都有所改善，有望应用于太阳能储热。
附图说明
图1为本发明的双枝杂环偶氮苯分子的红外光谱图。
图2为本发明的双枝杂环偶氮苯分子的紫外吸收光谱图。
图3为本发明的双枝杂环偶氮苯分子的DSC(差式扫描量热)曲线图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步说明，而不是限制本发明的范围。步骤1中，将2-氨基噻唑的物质的量为一个当量，1.5当量是指亚硝酸钠的物质的量为2-氨基噻唑的1.5倍；步骤2中，将2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的物质的量为一个当量，2当量杂环偶氮苯分子是指亚硝酸钠的物质的量为2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的物质的量的2倍。
实施例1
1)4-(2'-噻唑偶氮)苯酚的制备：将30mmol的2-氨基噻唑和1.2当量的亚硝酸钠溶解于50ml去离子水中；之后再加入30ml的1mol/L的盐酸和丙酮的混合液(盐酸和丙酮的体积比为2:1)，将体系在0℃～5℃下搅拌30分钟；将等当量的苯酚溶解到20ml的1mol/L氢氧化钠水溶液中，逐滴加入到上述体系中；冰浴条件下，将反应混合物在pH 8下搅拌3个小时；用30ml的1.5mol/L盐酸(即氯化氢水溶液)中和后，抽滤，将得到的粗产物真空干燥，在乙醇中重结晶提纯，得到目标的杂环偶氮单体。
2)双枝杂环偶氮苯分子的制备：将30mmol的2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪溶解于丙酮中；然后取2当量步骤1)制得的杂环偶氮苯分子溶解在40ml的丙酮中，并逐滴加入到2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪溶液中；再称取2.1当量的氢氧化钠，溶于水中，缓慢滴加到上述体系中；冰浴条件下搅拌3个小时，然后常温下反应8小时。反应停止后，减压抽滤得到粗产品，用乙醇和水洗涤3～5次后，用柱层析提纯，真空干燥得到双枝杂环偶氮苯分子。
实施例2
1)4-(2'-噻唑偶氮)苯酚的制备：将50mmol的2-氨基噻唑和1.5当量的亚硝酸钠溶解于50ml去离子水中；之后再加入50ml的1mol/L的盐酸和丙酮的混合液(盐酸和丙酮的体积比为2:1)，将体系在0℃～5℃下搅拌20分钟；将等当量的苯酚溶解到30ml的1mol/L氢氧化钠水溶液中，逐滴加入到上述体系中；冰浴条件下，将反应混合物在pH 9下搅拌2小时；用40ml的1.5mol/L盐酸(即氯化氢水溶液)中和后，抽滤，将得到的粗产物真空干燥，在乙醇中重结晶提纯，得到目标的杂环偶氮单体。
2)双枝杂环偶氮苯分子的制备：将20mmol的2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪溶解于丙酮中；然后取2.1当量步骤1)制得的杂环偶氮苯分子溶解在30ml的丙酮中，并逐滴加入到2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪溶液中；再称取2.2当量的氢氧化钠，溶于水中，缓慢滴加到上述体系中；冰浴条件下搅拌5个小时，然后常温下反应10小时。反应停止后，减压抽滤得粗产品，用乙醇和水洗涤3～5次后，用柱层析提纯，真空干燥得到双枝杂环偶氮苯分子。
实施例3
1)4-(2'-噻唑偶氮)苯酚的制备：将40mmol的2-氨基噻唑和1.4当量的亚硝酸钠溶解于45ml去离子水中；之后再加入40ml的1mol/L的盐酸和丙酮的混合液(盐酸和丙酮的体积比为2:1)，将体系在0℃～5℃下搅拌25分钟；将等当量的苯酚溶解到25ml的1mol/L氢氧化钠水溶液中，逐滴加入到上述体系中；冰浴条件下，将反应混合物在pH 8下搅拌2.5小时；用35ml的1.5mol/L盐酸(即氯化氢水溶液)中和后，抽滤，将得到的粗产物真空干燥，在乙醇中重结晶提纯，得到目标的杂环偶氮单体。
2)双枝杂环偶氮苯分子的制备：将25mmol的2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪溶解于丙酮中；然后取2当量步骤1)制得的杂环偶氮苯分子溶解在35ml的丙酮中，并逐滴加入到2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪溶液中；再称取2.2当量氢氧化钠，溶于水中，缓慢滴加到上述体系中；冰浴条件下搅拌6个小时，然后常温下反应12小时。反应停止后，减压抽滤得到粗产品，用乙醇和水洗涤3～5次后，用柱层析提纯，真空干燥得到双枝杂环偶氮苯分子。
对本发明制备的双枝杂环偶氮苯分子进行表征，如附图1—3所示。如1图所示，双枝杂环偶氮苯分子的红外光谱图，600cm-1附近的峰为-C-S-，1100cm-1附近的峰为-C-O-C-的峰，1200cm-1和1300cm-1附近的峰为-C-N-的峰，1490cm-1附近的峰为-N＝N-的峰，1560cm-1附近的峰为苯环的特征峰，3400cm-1附近的峰则为游离氨基的吸收峰。偶氮苯在紫外光照射下会发生顺反异构，如图2所示，双枝杂环偶氮苯分子未照射紫外光时，π-π*吸收带会发生一定红移，移动到360～370nm附近，这是由于双枝杂环偶氮苯是推拉电子型，而在照射365nm紫外光15分钟后π-π*吸收带降低，同时也证明了其由反式结构转变为顺式结构。利用DSC(差热扫描量热)扫描出材料的放热峰，然后利用DSC软件将放热峰进行积分得到释放出的热量，然后除以质量，计算出双枝杂环偶氮苯相应的能量密度，达到了60Wh/kg，如附图3所示。
根据本发明内容进行工艺参数调整，均可实现本发明的双枝杂环偶氮苯分子的制备，且表现出与本发明基本一致的性能，能量密度可达60—65Wh/kg。以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

Claims (10)

1.双枝杂环偶氮苯分子，其特征在于，具有如下化学式所示的结构。
Figure FDA0001787076230000011
。
2.双枝杂环偶氮苯分子的制备方法，其特征在于，按照下述步骤进行：
步骤1，制备4-(2'-噻唑偶氮)苯酚
将2-氨基噻唑和亚硝酸钠均匀分散在去离子水中，再加入盐酸和丙酮的混合溶液，将体系在冰浴条件下搅拌分散，将分散有苯酚的氢氧化钠水溶液加入到上述体系中，在冰浴、pH8～9下持续搅拌进行反应，反应结束后使用盐酸进行中和，抽滤干燥结晶后，得到4-(2'-噻唑偶氮)苯酚；
步骤2，双枝杂环偶氮苯分子的制备
将2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪均匀分散在丙酮中，形成2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的丙酮溶液；将步骤1制备的杂环偶氮苯分子均匀分散在丙酮中，形成杂环偶氮苯分子的丙酮溶液；再将杂环偶氮苯分子的丙酮溶液滴加到2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的丙酮溶液中，然后将氢氧化钠水溶液加入其中，形成反应体系，在冰浴持续搅拌下进行反应，而后在室温持续搅拌下继续反应，抽滤提纯后，得到双枝杂环偶氮苯分子。
3.根据权利要求2所述的双枝杂环偶氮苯分子的制备方法，其特征在于，在步骤1中，2-氨基噻唑用量为30—50摩尔份，每一摩尔份为1mmol，2-氨基噻唑偶氮苯和亚硝酸钠的摩尔比为1：(1—1.5)，优选1：(1.2—1.5)，2-氨基噻唑偶氮苯和苯胺的摩尔比为1：1。
4.根据权利要求2所述的双枝杂环偶氮苯分子的制备方法，其特征在于，在步骤1中，在盐酸和丙酮的混合液中，盐酸和丙酮的体积比为2:1，盐酸浓度为1mol/L；在分散有苯胺的氢氧化钠水溶液中，氢氧化钠浓度为1mol/L。
5.根据权利要求2所述的双枝杂环偶氮苯分子的制备方法，其特征在于，在步骤1中，去离子水、盐酸和丙酮的混合溶液与分散有苯胺的氢氧化钠水溶液的体积比为(40—50)：(30—50)：(20—30)。
6.根据权利要求2所述的双枝杂环偶氮苯分子的制备方法，其特征在于，在步骤1中，搅拌速度为每分钟100—300转，反应时间为1—5小时，优选3—5小时；选择将分散有苯酚的氢氧化钠水溶液匀速滴加到体系中，控制在10—15min内滴加完毕，在冰浴、pH8～9下持续搅拌进行反应1—6小时，优选2—4小时。
7.根据权利要求2所述的双枝杂环偶氮苯分子的制备方法，其特征在于，在步骤2中，2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪用量为20—30摩尔份，每一摩尔份为1mmol，2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪和步骤1制备的杂环偶氮苯分子的摩尔比为1：(2—2.4)，优选1：(2—2.1)，2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪和氢氧化钠的摩尔比为1：(2—2.4)，优选1：(2.1—2.2)。
8.根据权利要求2所述的双枝杂环偶氮苯分子的制备方法，其特征在于，在步骤2中，在进行反应时，选择将杂环偶氮苯分子的丙酮溶液匀速滴加到2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的丙酮溶液中中，控制在10—15min内滴加完毕；将氢氧化钠水溶液匀速滴加，控制在10—15min内滴加完毕。
9.根据权利要求2所述的双枝杂环偶氮苯分子的制备方法，其特征在于，在步骤2中，在冰浴持续搅拌下进行反应1—6小时，优选3—6小时，而后在室温20—25摄氏度下持续搅拌下继续反应6—12小时，优选8—12小时。
10.如权利要求1所述的双枝杂环偶氮苯分子在太阳能储热中的应用，其特征在于，能量密度可达60—65Wh/kg，使用双枝杂环偶氮苯分子制备太能能储热材料。
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