CN110845352A - 一种对乙酰氨基苯甲酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于本发明属于化工材料技术领域，尤其涉及一种对乙酰氨基苯甲酸的合成方法。其合成步骤为：对氨基苯甲酸溶于冰醋酸,搅拌下加入乙酸酐,温度升至80±2℃，反应1±0.1小时得反应液，然后将反应液冷却过滤得到乙酰氨基苯甲酸成品。该合成过程省去了重结晶。滤液循环套用，大量减少了溶剂的使用及溶剂回收的问题。反应溶剂只是冰醋酸，后处理只需降温分离，溶剂可以直接循环使用，对氨基苯甲酸成品收率96％以上，纯度达到99.85％，可以直接用于其他物质的反应原料。
Description
技术领域
本发明属于化工材料技术领域，尤其涉及一种对乙酰氨基苯甲酸的合成方法。
背景技术
闫广礼、屈凌波等在2013年河南化工杂志上发表的4-乙酰氨基苯甲酸合成研究中提到的用4-甲基乙酰苯胺为原料，以高锰酸钾为氧化剂，氧化4-甲基乙酰苯胺制得4-乙酰氨基苯甲酸，该工艺原材料虽然易得，但收率只有37.4％，且使用了高锰酸钾，因此该工艺产业化成本也偏高。
中国专利CN 106631858A提到用对氨基苯甲酸和甲乙酸酐为原料进行制备，但操作中需减压蒸馏、且需加入氯化钾溶液，最后分离还需用溴化钠溶液洗涤，在乙醚溶液中重结晶，脱水剂脱水，最后才得到最终产品。制备工艺复杂，产物杂质含量高。
发明内容
针对上述技术问题，本发明提供了一种产品收率高、纯度高的对乙酰氨基苯甲酸的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明提供的技术方案是：一种对乙酰氨基苯甲酸的合成方法，其步骤为：对氨基苯甲酸溶于冰醋酸,搅拌下加入乙酸酐,温度升至80±2℃，反应1±0.1小时得反应液，然后将反应液冷却过滤得到乙酰氨基苯甲酸成品。
进一步：在上述对乙酰氨基苯甲酸的合成方法中，所述对氨基苯甲酸与冰醋酸的摩尔比例为1：(10～20),所述对氨基苯甲酸与乙酸酐的摩尔比例1:(1.01～1.3)。优选的，所述对氨基苯甲酸与冰醋酸的摩尔比例为1：(13～15),所述对氨基苯甲酸与乙酸酐的摩尔比例1:(1.01～1.05)。所述冰醋酸与对氨基苯甲酸倍数低于10倍会有更多副反应，杂质会变多，可能会生成缩合物，所述乙酸酐与对氨基苯甲酸的倍数低于1.01则反应不完全；所述冰醋酸与对氨基苯甲酸与倍数高于20倍或者乙酸酐与对氨基苯甲酸的倍数高于1.3会增加动力及原料成本。优选的反应温度为80～90℃，温度低于80℃，反应时间长及反应不完全，反应温度高于90℃，副反应变多，杂质会变多。所述反应液冷却过滤时，温度为18～30℃。优选的反应液冷却过滤时，温度为20～25℃，选择这温度一方面是提高第一次收率及降低降温的成本。所述反应液冷却过滤所得的滤液循环使用。
与现有技术相比，上述对乙酰氨基苯甲酸的合成方法，其步骤为：对氨基苯甲酸溶于冰醋酸,搅拌下加入乙酸酐,温度升至80±2℃，反应1±0.1小时得反应液，然后将反应液冷却过滤得到乙酰氨基苯甲酸成品。该合成过程省去了重结晶。滤液循环套用，大量减少了溶剂的使用及溶剂回收的问题。反应溶剂只是冰醋酸，后处理只需降温分离，溶剂可以直接循环使用，对氨基苯甲酸成品收率96％以上，纯度达到99.85％，可以直接用于其他物质的反应原料。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的内容作进一步详述，实施例中所提及的内容并非对本发明的限定，合成过程中各个原材料的选择可因地制宜而对结果并无实质性影响。
实施例1
称取28.43克(0.208mol)对氨基苯甲酸于170ml乙酸乙酯溶液中,升温至82℃，缓慢滴加21.64g(0.212mol)乙酸酐，滴加完毕后保温反应1小时，后降温至20℃过滤，40ml冰水洗涤2次，烘干得产品35.06g，收率94.38％，高效液相检测纯度99.86％，其滤液用于循环使用。
实施例2
称取28.43克(0.208mol)对氨基苯甲酸于170ml冰醋酸溶液中,升温至80℃，缓慢滴加21.64g(0.212mol)乙酸酐，滴加完毕后保温反应1小时，后降温至20℃过滤，20ml冰醋酸洗涤，烘干得产品34.00g，收率91.53％，高效液相检测纯度99.85％，其滤液用于循环使用。
实施例3
称取28.43克(0.208mol)对氨基苯甲酸于160ml实施例2的滤液中,升温至80℃，缓慢滴加22.27g(0.218mol)乙酸酐，滴加完毕后保温反应1小时，后降温至20℃过滤，20ml冰醋酸洗涤，烘干得产品36.08g，收率97.13％，高效液相检测纯度99.85％，其滤液用于循环使用。
实施例4
称取28.43克(0.208mol)对氨基苯甲酸于175ml实施例3的滤液中,升温至80℃，缓慢滴加22.00g(0.216mol)乙酸酐，滴加完毕后保温反应1小时，后降温至20℃过滤，20ml冰醋酸洗涤，烘干得产品35.70g，收率96.12％，高效液相检测纯度99.85％，其滤液用于循环使用。
实施例5
称取28.43克(0.208mol)对氨基苯甲酸于170ml实施例4的滤液中,升温至80℃，缓慢滴加21.86g(0.214mol)乙酸酐，滴加完毕后保温反应1小时，后降温至20℃过滤，20ml冰醋酸洗涤，烘干得产品36.16g，收率97.34％，高效液相检测纯度99.85％，其滤液用于循环使用。
上述仅为本发明较佳的实施方式，在没有脱离本实用新构思的前提下，任何显而易见的组合替换均应落入本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种对乙酰氨基苯甲酸的合成方法，其步骤为：对氨基苯甲酸溶于冰醋酸,搅拌下加入乙酸酐,温度升至80±2℃，反应1±0.1小时得反应液，然后将反应液冷却过滤得到乙酰氨基苯甲酸成品。
2.根据权利要求1所述的对乙酰氨基苯甲酸的合成方法，其特征在于：所述对氨基苯甲酸与冰醋酸的摩尔比例为1：(10～20),所述对氨基苯甲酸与乙酸酐的摩尔比例1:(1.01～1.3)。
3.根据权利要求2所述的对乙酰氨基苯甲酸的合成方法，其特征在于：所述对氨基苯甲酸与冰醋酸的摩尔比例为1：(13～15),所述对氨基苯甲酸与乙酸酐的摩尔比例1:(1.01～1.05)。
4.根据权利要求3所述的对乙酰氨基苯甲酸的合成方法，其特征在于：其特征在于：所述反应温度为80～90℃。
5.根据权利要求4所述的对乙酰氨基苯甲酸的合成方法，其特征在于：其特征在于：所述反应液冷却过滤时，温度为18～30℃。
6.根据权利要求5所述的对乙酰氨基苯甲酸的合成方法，其特征在于：其特征在于：所述反应液冷却过滤时，温度为20～25℃。
7.根据权利要求5所述的对乙酰氨基苯甲酸的合成方法，其特征在于：其特征在于：所述反应液冷却过滤所得的滤液循环使用。
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 国家食品药品监督管理局药品认证管理中心: "《药品GMP指南》", 31 August 2011, 中国医药科技出版社 * |
| 陆海健等: "2,3-二氯-6-羧酰氯喹啰啉型活性染料的研究", 《染料工业》 * |
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