CN110818689B - 一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种含五个配位点的钳形多吡啶‑多吡咯类银簇合物，所述钳形多吡啶‑多吡咯类银簇合物的分子式为[Ag4(C35N5H23)2]，其中，C35N5H23为含五个配位点的钳形多吡啶‑多吡咯类配体，所述钳形多吡啶‑多吡咯类配体为5,5′‑(吡啶‑2,6‑叉基)二(4‑苯基‑2‑(2‑吡啶基)‑1‑吡咯阴离子)。本发明还公开了一种含五个配位点的钳形多吡啶‑多吡咯类银簇合物的制备方法，具有反应操作简便易行、反应收率高、所得产品纯度高、重复性好等优点。该含五个配位点的钳形多吡啶‑多吡咯类银簇合物属于一种摩擦发光的新材料，是一种新型的蓝色发光材料，可以应用于有机蓝色发光材料。

Description

一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物及其制 备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机配位化学技术领域，具体涉及的是一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物及其制备方法和应用。
背景技术
过去三十年来，多吡啶类环状配体(如三联吡啶和类三联吡啶) 因容易形成大的共轭体系，具有强的σ给电子能力，其与金属离子形成的配合物表现出特殊的氧化还原能力、光物理性质及催化性质。为了拓展这类环状配体，近年来人们开始通过分子设计手段合成多吡啶与多吡咯结合的钳形环状配体，因为这类新型的钳形配体所形成的过渡金属配合物在发光材料、能源催化等方面都具有更强的应用价值。
然而，当前文献中所报道的多吡啶-多吡咯类钳形配体及其金属配合物主要集中在含三个配位点的多吡啶-多吡咯类钳形配体及其单核过渡金属配合物的合成和应用研究(Coord.Chem.Rev.,2018,375, 285-332)。相比之下，通过分子设计手段合成含多个配位点的多吡啶 -多吡咯类钳形配体的多金属簇合物因缺乏有效的合成方法，迄今报道研究较为罕见。特别是含五个配位点的多吡啶-多吡咯类钳形配体的银簇合物发光新材料及其制备方法，目前尚未有公开文献报道。然而，含五个配位点的多吡啶-多吡咯类钳形配体与多个金属离子结合形成的簇合物拓展了环状体系，增加了多个金属与多吡啶-多吡咯类钳形配体的成键作用，将在发光、催化等方面具有潜在应用价值。因此，如何发展一种多吡啶-多吡咯类钳形配体银簇合物的有效合成方法对进一步推动多吡啶-多吡咯类钳形配体所构筑的过渡金属簇合物的发展具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物及其制备方法和应用。
为了达成上述目的，本发明的解决方案是：
一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物，所述钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的分子式为[Ag4(C35N5H23)2]，结构式为：
Figure BDA0002255810470000021
其中，C35N5H23为含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类配体，所述钳形多吡啶-多吡咯类配体为5,5′-(吡啶-2,6-叉基)二(4-苯基-2-(2- 吡啶基)-1-吡咯阴离子)。
所述钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的晶体结构参数为：空间群为I41/a，晶胞参数为
Figure BDA0002255810470000022
Figure BDA0002255810470000023
α＝90°,β＝90°,γ＝90°,单胞体积
Figure BDA0002255810470000024
一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备方法，包括以下步骤：
第一步、所述钳形多吡啶-多吡咯类配体的制备：
步骤1、将吡啶基查尔酮、2,6-吡啶二甲醛、3-苄基-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑鎓氯化物和无水乙醇混合后，加热至70～90℃，滴加叔丁醇钠，回流反应24～48h，冷却至室温，得混合液；
步骤2、然后向步骤1经过回流反应得到的混合液中加入乙酸铵，加热至70～90℃，反应24～48h，冷却至室温，过滤后，得固体粉末；
步骤3、对步骤2得到的固体粉末进行重结晶，得到所述钳形多吡啶-多吡咯类配体；
第二步、所述钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备：
步骤4、将氧化银和步骤3中制备得到的所述钳形多吡啶-多吡咯类配体加入到N,N-二甲基甲酰胺与水的混合溶剂中，室温下搅拌均匀为反应液；
步骤5、调节步骤4得到的反应液的pH值至7.0～8.5，然后转入超声反应仪中反应0.5～1.5h，冷却至室温后过滤，静置结晶，得黄色块状晶体，即为所述钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物。
第一步中，所述吡啶基查尔酮、2,6-吡啶二甲醛、3-苄基-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑鎓氯化物、叔丁醇钠与乙酸铵的摩尔用量比为2： 0.8～1.2：0.4～0.6：0.5～0.7：5～7，所述吡啶基查尔酮与无水乙醇的用量比为4.29g：40～50mL。
第二步的步骤4中，所述钳形多吡啶-多吡咯配体与氧化银的摩尔比为2：0.5～1。
第二步的步骤4中，所述混合溶剂中N,N-二甲基甲酰胺与水的体积比为8～10：1。
第二步的步骤4中，所述钳形多吡啶-多吡咯配体与所述混合溶剂的用量比为1mmol：15～30mL。
第二步的步骤5中，用盐酸调节所述反应液的pH值，优选将所述反应液的pH值调节至7.5～8.0。
一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物作为有机蓝光发光材料的应用。
采用上述技术方案后，本发明一种含五个配位点的钳形多吡啶- 多吡咯类银簇合物，分子式为[Ag4(C35N5H23)2]，基本结构单元中包含了4个Ag+离子，2个含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类配体。其中每个Ag+离子的配位环境一样，皆为变形的T字型构型，即与其中一个多吡啶-多吡咯类配体的一个吡啶氮和一个吡咯氮及另外一个多吡啶-多吡咯类配体的一个吡啶氮进行配位。此外，每个Ag+离子与相邻的三个Ag+离子之间通过Ag···Ag作用形成四面体单元的银簇。相邻的各基本结构单元之间通过C-H···π及π···π作用形成三维超分子结构。该钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物中较强的Ag···Ag作用有助于形成多吡啶-多吡咯配体至金属-金属簇(即LMMCT)的发光属性。
本发明提供的一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备方法，具有反应操作简便易行、反应收率高、所得产品纯度高、重复性好等优点，为合成含多个配位点的多吡啶-多吡咯类过渡金属簇合物提供了一条有效途径。
本发明一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物属于一种摩擦发光的新材料，该银簇合物在常温下并没有光致发光性能，当其固体受机械研磨后，则表现出良好的蓝光发射性质，发光波长最大值为452nm，发光量子效率为40％，可应用于有机蓝光发光材料。
附图说明
图1为本发明实施例1中钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的晶体结构图(图中N2a、N3a、N5a和N6a分别为N2、N3、N5和N6 通过0.25+y,0.75-x,0.75-z的对称性操作得到)；
图2为本发明实施例1中钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的三维超分子堆积图；
图3为本发明实施例1中钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的X-射线粉末衍射图；
图4为本发明实施例1中钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物经过机械研磨后的固体荧光发射光谱图。
具体实施方式
为了进一步解释本发明的技术方案，下面通过具体实施例来对本发明进行详细阐述。
一、含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备
实施例1
一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备方法，包括以下步骤：
第一步：钳形多吡啶-多吡咯类配体的制备：
步骤1、将10.75g(52.32mmol)吡啶基查尔酮、3.50g(25.9mmol) 2,6-吡啶二甲醛、4.19g(15.54mmol)3-苄基-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑鎓氯化物和100mL无水乙醇混合后，加热至90℃，滴加1.49g (15.54mmol)叔丁醇钠，回流反应24h，冷却至室温，得混合液；
步骤2、然后向步骤1经过回流反应得到的混合液中加入12.51g (161.89mmol)乙酸铵，加热至90℃，反应24h，冷却至室温，过滤后，得固体粉末；
步骤3、以四氢呋喃为溶剂，对步骤2得到的固体粉末进行重结晶，得到钳形多吡啶-多吡咯类配体；
第二步、钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备：
步骤4、将23.1mg(0.1mmol)氧化银和12.3mg(0.25mmol) 步骤3中制备得到的钳形多吡啶-多吡咯类配体加入到5mL的N,N- 二甲基甲酰胺：水＝8:1的混合溶剂中，室温下搅拌均匀为反应液；
步骤5、调节步骤4得到的反应液用1mol/L盐酸调节pH值至 7.5，然后转入超声反应仪中反应1h，冷却至室温后过滤，静置结晶，得黄色块状晶体，即得钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物。
实施例2
一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备方法，包括以下步骤：
第一步、钳形多吡啶-多吡咯类配体的制备：
步骤1、将4.29g(20.50mmol)吡啶基查尔酮、1.53g(11.33mmol) 2,6-吡啶二甲醛、1.62g(6.00mmol)3-苄基-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑鎓氯化物和40mL无水乙醇混合后，加热至70℃，滴加0.58g (6.00mmol)叔丁醇钠，回流反应48h，冷却至室温，得混合液；
步骤2、然后向步骤1经过回流反应得到的混合液中加入4.83g (62.50mmol)乙酸铵，加热至70℃，反应48h，冷却至室温，过滤后，得固体粉末；
步骤3、以四氢呋喃为溶剂，对步骤2得到的固体粉末进行重结晶，得到钳形多吡啶-多吡咯类配体；
第二步、钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备：
步骤4、将92.4mg(0.4mmol)氧化银和49.2mg(1.0mmol) 步骤3中制备得到的钳形多吡啶-多吡咯类配体加入到15mL的N,N- 二甲基甲酰胺：水＝8:1的混合溶剂中，室温下搅拌均匀为反应液；
步骤5、调节步骤4得到的反应液用1mol/L盐酸调节pH值至7.5，然后转入超声反应仪中反应1h，冷却至室温后过滤，静置结晶，得黄色块状晶体，即得钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物。
在实施例1～2中，吡啶基查尔酮可根据文献(Adv.Synth.Catal., 2012,354,2537-2544)所公开的方法合成，以2-乙酰基吡啶和苯甲醛为原料，在碱存在下发生反应合成，合成方法具体为：先在0℃下，将2mL、1mol/L的氢氧化钾溶液滴加到由1.21g(10mmol)2-乙酰基吡啶和2.12g(20mmol)苯甲醛组成的甲醇溶液(100mL)中，在室温下搅拌直至反应完成；然后蒸发甲醇溶剂，残余物悬浮在水中，再用1mol/L盐酸溶液中和混合液的pH＝7，用二氯甲烷溶剂萃取三次后，得到的有机相经无水硫酸钠干燥，过滤浓缩，最后通过柱层析色谱分离得到吡啶基查尔酮(产率90％)。
二、含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的表征和性能测试
1、单晶X射线衍射
对实施例1得到的银簇合物黄色块状晶体进行单晶X-射线衍射测试，X-射线衍射数据表明，该簇合物属于四方晶系，其空间群为 I41/a，晶胞参数为：
Figure BDA0002255810470000071
α＝90°,β＝90°,γ＝90°,
Figure BDA0002255810470000072
图1为本发明实施例1中产物的晶体结构图，如图1所示，分子式为[Ag4(C35N5H23)2]，其中，C35N5H23为含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类配体：5,5′-(吡啶-2,6-叉基)二(4-苯基-2-(2-吡啶基)-1-吡咯阴离子)。基本结构单元中包含了4个Ag+离子，2个含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类配体。其中每个Ag+离子的配位环境一样，皆为变形的T字型构型，即与其中一个多吡啶-多吡咯类配体的一个吡啶氮和一个吡咯氮及另外一个多吡啶-多吡咯类配体的一个吡啶氮进行配位。此外，每个Ag+离子与相邻的三个Ag+离子之间通过Ag···Ag作用形成四面体单元的银簇。
图2为本发明实施例1中产物的晶体结构中的基本单元的三维超分子堆积图，如图2所示，相邻的各基本结构单元之间通过C-H···π及π···π作用形成三维超分子结构。
2、X-射线粉末衍射测试
实施例1合成得到的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的晶体纯度可通过德国布鲁克X-射线粉末衍射进行表征，结果如图3所示。从图3可以看出，产物的实验值和通过单晶数据的模拟值能很好的吻合，说明合成的大量样品具有均一的纯相。
3、发光性能检测
采用型号为FLSP920的组合式稳态/瞬态荧光光谱仪，室温下对实施例1得到的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物进行研磨前后的发光性质测试，结果如图4所示。摩擦发光性能测试结果表明，该银簇合物在常温下固体时没有发光，但当其固体受机械研磨后，则表现出良好的蓝光发射性质，发射波长最大值为452nm，发光量子效率为40％。
4、应用
该含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物属于一种摩擦发光的新材料，是一种新型的蓝色发光材料，可以应用于有机蓝色发光材料。
上述实施例和图式并非限定本发明的产品形态和式样，任何所属技术领域的普通技术人员对其所做的适当变化或修饰，皆应视为不脱离本发明的专利范畴。

Claims (9)

1.一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物，其特征在于：所述钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的分子式为[Ag4(C35N5H23)2]，结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中，C35N5H23为含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类配体，所述钳形多吡啶-多吡咯类配体为5,5′-(吡啶-2,6-叉基)二(4-苯基-2-(2-吡啶基)-1-吡咯阴离子）。
2.根据权利要求1所述的一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物，其特征在于：所述钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的晶体结构参数为：空间群为I41/a，晶胞参数为a = 17.4174(2) Å, b = 17.4174(2) Å, c = 18.9309(3) Å, α = 90 º, β = 90 º, γ= 90 º, 单胞体积V = 5742.99(16) Å3。
3.制备如权利要求1所述的一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
第一步、所述钳形多吡啶-多吡咯类配体的制备：
步骤1、将吡啶基查尔酮、2,6-吡啶二甲醛、3-苄基-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑鎓氯化物和无水乙醇混合后，加热至70~90 ℃，滴加叔丁醇钠，回流反应24~48 h，冷却至室温，得混合液；
步骤2、然后向步骤1经过回流反应得到的混合液中加入乙酸铵，加热至70~90 ℃，反应24~48 h，冷却至室温，过滤后，得固体粉末；
步骤3、对步骤2得到的固体粉末进行重结晶，得到所述钳形多吡啶-多吡咯类配体；
第二步、所述钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备：
步骤4、将氧化银和步骤3中制备得到的所述钳形多吡啶-多吡咯类配体加入到N,N-二甲基甲酰胺与水的混合溶剂中，室温下搅拌均匀为反应液；
步骤5、调节步骤4得到的反应液的pH值至7.0~8.5，然后转入超声反应仪中反应0.5~1.5 h，冷却至室温后过滤，静置结晶，得黄色块状晶体，即为所述钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物。
4.根据权利要求3所述的一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备方法，其特征在于：第一步中，所述吡啶基查尔酮、2,6-吡啶二甲醛、3-苄基-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑鎓氯化物、叔丁醇钠与乙酸铵的摩尔用量比为2：0.8~1.2：0.4~0.6：0.5~0.7：5~7，所述吡啶基查尔酮与无水乙醇的用量比为4.29 g：40~50 mL。
5.根据权利要求3所述的一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备方法，其特征在于：第二步的步骤4中，所述钳形多吡啶-多吡咯配体与氧化银的摩尔比为2：0.5~1。
6.根据权利要求3所述的一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备方法，其特征在于：第二步的步骤4中，所述混合溶剂中N,N-二甲基甲酰胺与水的体积比为8~10：1。
7.根据权利要求3所述的一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备方法，其特征在于：第二步的步骤4中，所述钳形多吡啶-多吡咯配体与所述混合溶剂的用量比为1 mmol：15~30 mL。
8.根据权利要求3所述的一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物的制备方法，其特征在于：第二步的步骤5中，用盐酸调节所述反应液的pH值至7.5~8.0。
9.根据权利要求1所述的一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物作为有机蓝光发光材料的应用。
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