CN111187301B - 一类聚集诱导发光铱配合物的制法及应用 - Google Patents

一类聚集诱导发光铱配合物的制法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111187301B
CN111187301B CN202010024895.8A CN202010024895A CN111187301B CN 111187301 B CN111187301 B CN 111187301B CN 202010024895 A CN202010024895 A CN 202010024895A CN 111187301 B CN111187301 B CN 111187301B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
ligand
aggregation
phenyl
iridium complex
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010024895.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111187301A (zh
Inventor
刘春�
陈岩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dalian University of Technology
Original Assignee
Dalian University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dalian University of Technology filed Critical Dalian University of Technology
Priority to CN202010024895.8A priority Critical patent/CN111187301B/zh
Publication of CN111187301A publication Critical patent/CN111187301A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111187301B publication Critical patent/CN111187301B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

一类聚集诱导发光铱配合物的制法及应用，其属于磷光材料领域。本发明以2‑苯基吡啶衍生物为环金属配体，以2,2'二联吡啶为辅助配体制备了六个铱配合物，对其光物理性质的研究表明，本发明制备的铱配合物均具有明显的聚集诱导发光性质，其在磷光材料领域有重要的应用价值。

Description

一类聚集诱导发光铱配合物的制法及应用
技术领域
本发明涉及六个具有聚集诱导发光性质的环金属铱配合物的制法及应用，其属于磷光材料领域。
背景技术
传统荧光分子通常在稀溶液中具有强烈荧光，在高浓度下荧光会减弱甚至猝灭。2001年，唐本忠等发现一类有机小分子在稀溶液中基本没有荧光，而在聚集状态时呈现明亮的荧光发射(Chem. Commun., 2001, 18, 1740-1741)，他们将这一新的现象称为聚集诱导发光（Aggregation-Induced Emission，简写AIE）。聚集诱导发光现象的发现为解决聚集导致发光猝灭这一重大科学问题提供了一条有效的思路，极大地推动了高效率固态发光材料的应用和发展。迄今，见诸文献的AIE分子大多为纯有机小分子，基于过渡金属配合物的新型聚集诱导磷光发射(Aggregation-Induced Phosphorescent Emission，简写AIPE)的材料相对较少。环金属铱配合物作为一种磷光材料，已广泛应用于OLED (Small, 2017,1603780; J. Mater. Chem. C, 2018, 6, 3298-3309)，光动力治疗(Adv. Sci., 2019,1802050，细胞成像(Chem. Commun., 2013, 49, 11095-11097; J. Mater. Chem. C,2014, 2, 5615-5628)等领域。因此，创制具有优良的聚集诱导发光性质的铱配合物具有重要的应用价值。
发明内容
本发明的目的是提供具有聚集诱导发光性质的铱配合物Ir1-Ir6的制备方法及其聚集诱导发光性质。
本发明采用的技术方案是：铱配合物Ir1-Ir6的制备方法是，由2-溴吡啶衍生物与4-溴苯硼酸作为反应物合成中间体，再由中间体与芳基硼酸衍生物合成的环金属配体与2,2'-二联吡啶同时与铱金属离子配位，最后经过置换阴离子合成，其结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
所述环金属配体与铱配合物Ir1-Ir6的制备方法，具体合成步骤如下：
(1) 环金属配体中间体的合成：在空气中，向圆底烧瓶中依次加入2-溴吡啶衍生物1.0 mmol、4-溴苯硼酸(1.5 equiv.)、碳酸钾(2.0 equiv.)、醋酸钯(1.5% equiv.)，然后加入体积比为3:1的乙醇-水混合溶液8 mL，在80 ℃下磁力搅拌进行Suzuki交叉偶联反应，由薄层色谱法跟踪反应进程，反应完全后用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，减压浓缩，经柱层析分离，制得环金属配体中间体。
(2) 环金属配体的合成：在空气中，向圆底烧瓶中依次加入环金属配体中间体1.0mmol、芳基硼酸衍生物(1.5 equiv.)、碳酸钾(2.0 equiv.)、醋酸钯(1.5% equiv.)，然后加入体积比为3:1的乙醇-水混合溶液8 mL，在80 ℃磁力搅拌进行Suzuki交叉偶联反应，由薄层色谱法跟踪反应进程，反应完全后用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，减压浓缩，经柱层析分离，制得环金属配体。
(3) 铱配合物的合成：向圆底烧瓶中加入IrCl3·3H2O和2.5当量的环金属配体，在分别除氧的体积比为3:1的乙二醇单乙醚/水混合溶液中，N2保护条件下，于120 ℃磁力搅拌反应24 h，反应结束后，减压浓缩反应液，得到二氯桥中间产物。将二氯桥中间产物、3.0当量的2,2'-二联吡啶加入圆底烧瓶中，以乙二醇单乙醚为溶剂，在氮气氛围下，于120 ℃加热回流24 h。反应结束后，冷却至室温，再加入20 mL KPF6饱和水溶液，室温搅拌12 h。将反应液用二氯甲烷萃取，减压浓缩得粗产品，以二氯甲烷/石油醚为洗脱剂，经柱层析分离，纯化得到目标产物，产物结构通过1H NMR和高分辨质谱鉴定。
上述铱配合物包括下列衍生物：
化合物Ir1：环金属配体选自2-(4-联苯基)吡啶；
化合物Ir2：环金属配体选自2-(4-联苯基)-5-氟吡啶；
化合物Ir3：环金属配体选自2-(4-(2-氟苯基)苯基)吡啶；
化合物Ir4：环金属配体选自2-(4-(4-氟苯基)苯基)吡啶；
化合物Ir5：环金属配体选自2-(4-(2,4-二氟苯基)苯基)吡啶；
化合物Ir6：环金属配体选自2-(4-(4-N,N-二苯基苯基)苯基)-5-三氟甲基吡啶；
本发明的有益效果：本申请以Suzuki交叉偶联反应合成环金属配体的方法环境友好、简便高效。不同取代基修饰的环金属铱配合物通过模块化设计，可获得具有优良聚集诱导发光性质的铱配合物。化合物Ir1-Ir5在乙腈/水混合溶液中，随着不良溶剂水含量的增加，化合物的发光先逐渐降低，水含量为80%时发射峰蓝移并且发射强度增加，至水含量为90%时发射强度达到最大。该结果表明化合物Ir1-Ir5具有优良的聚集诱导发光性质。化合物Ir6在乙腈/水混合溶液中，随着不良溶剂水含量的增加，化合物开始时发光非常微弱，当水含量为70%时发射强度达到最高，当含水量再提高时发射强度又逐渐降低。该结果表明化合物Ir6具有优良的聚集诱导发光性质。
附图说明
图1是化合物Ir1在不同水含量下的发射光谱图(溶剂为乙腈/水，5 × 10-5 mol/L)。
图2是化合物Ir2在不同水含量下的发射光谱图(溶剂为乙腈/水，5 × 10-5 mol/L)。
图3是化合物Ir3在不同水含量下的发射光谱图(溶剂为乙腈/水，5 ×10-5 mol/L)。
图4是化合物Ir4在不同水含量下的发射光谱图(溶剂为乙腈/水，5 × 10-5 mol/L)。
图5是化合物Ir5在不同水含量下的发射光谱图(溶剂为乙腈/水，5 ×10-5 mol/L)。
图6是化合物Ir6在不同水含量下的发射光谱图(溶剂为乙腈/水，5 ×10-5 mol/L)。
具体实施方式
实施例1 化合物Ir1的合成
(1) 环金属配体中间体的合成：
在空气中，向圆底烧瓶中依次加入2-溴吡啶1.0 mmol、4-溴苯硼酸(1.5 equiv.)、碳酸钾(2.0 equiv.)、醋酸钯(1.5% equiv.)，然后加入体积比为3:1的乙醇-水混合溶液8mL，在80 ℃下磁力搅拌进行Suzuki交叉偶联反应，由薄层色谱法跟踪反应进程，反应完全后，加入饱和食盐水20 mL，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，减压浓缩，经柱层析分离，制得环金属配体中间体，产率65%。
(2) 环金属配体的合成：
在空气中，向圆底烧瓶中依次加入环金属配体中间体1.0 mmol、苯硼酸(1.5equiv.)、碳酸钾(2.0 equiv.)、醋酸钯(1.5% equiv.)，然后加入体积比为3:1的乙醇-水混合溶液8 mL，在80 ℃磁力搅拌进行Suzuki交叉偶联反应，由薄层色谱法跟踪反应进程，反应完全后，加入饱和食盐水20 mL，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，减压浓缩，经柱层析分离，制得环金属配体，产率95%。
(3) 铱配合物的合成：
向圆底烧瓶中加入IrCl3·3H2O和2.5当量的C^N型环金属配体，在分别除氧的体积比为3:1的乙二醇单乙醚/水混合溶液中，N2保护条件下，于120 ℃磁力搅拌，反应24 h，反应结束后，减压浓缩反应液，得到二氯桥中间产物。将二氯桥中间产物、3.0当量的2,2'-二联吡啶加入圆底烧瓶中，以乙二醇单乙醚为溶剂，在氮气氛围下，于120 ℃加热回流24 h。反应结束后，冷却至室温，再加入20 mL KPF6饱和水溶液，室温搅拌12 h。将反应液用二氯甲烷萃取，减压浓缩得粗产品，以二氯甲烷/石油醚为洗脱剂，经柱层析分离，纯化得到目标产物，产率85%，结构表征数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ8.91 (d, J = 8.1 Hz,2H), 8.43 - 8.22 (m, 4H), 8.00 (dd, J = 11.8, 9.6 Hz, 6H), 7.73 (t, J = 5.2Hz, 4H), 7.46 - 7.25 (m, 12H), 7.24 - 7.12 (m, 2H), 6.44 (s, 2H). HRMS(MALDI-TOF, m/z)：计算值：C44H32N4Ir [M - PF6]+ 809.2256，实测值：809.2253; 计算值：C34H24N2Ir [M - PF6 - bpy ]+ 653.1563，实测值：653.1936。
实施例2 化合物Ir2的合成
实施例2与实施例1的制备方法相同，不同之处在于：实施例2中环金属配体中间体的合成中所用的2-溴吡啶衍生物为2-溴-5-氟吡啶。
产率90%，结构表征数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 8.90 (d, J = 8.0Hz, 2H), 8.43 (s, 2H), 8.29 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 8.07 (t, J = 8.2 Hz, 2H),8.03 - 7.93 (m, 4H), 7.71 (s, 4H), 7.46 - 7.24 (m, 12H), 6.44 (s, 2H). HRMS(LTQ, m/z)：实测值：C44H30N4F2Ir [M - PF6]+ 845.2068，实测值：845.2044。
实施例3 化合物Ir3的合成
实施例3与实施例1的制备方法相同，不同之处在于：实施例3中环金属配体的合成中所用的芳基硼酸衍生物为2-氟苯硼酸。
产率92%，结构表征数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.91 (d, J = 8.2Hz, 2H), 8.34 - 8.26 (m, 4H), 8.05 - 7.93 (m, 6H), 7.74 (dd, J = 9.6, 3.6 Hz,2H), 7.69 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 7.35 - 7.27 (m, 4H), 7.20 (td, J = 13.5, 7.6Hz, 8H), 6.42 (t, J = 1.8 Hz, 2H). HRMS (LTQ, m/z)：计算值：C44H30N4F2Ir [M -PF6]+ 845.2068，实测值：845.2051。
实施例4 化合物Ir4的合成
实施例4与实施例1的制备方法相同，不同之处在于：实施例4中环金属配体的合成中所用的芳基硼酸衍生物为4-氟苯硼酸。
产率90%，结构表征数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.91 (d, J = 8.2Hz, 2H), 8.41 - 8.22 (m, 4H), 8.07 - 7.93 (m, 6H), 7.73 (t, J = 6.3 Hz, 4H),7.38 - 7.26 (m, 6H), 7.26 - 7.14 (m, 6H), 6.39 (d, J = 1.7 Hz, 2H). HRMS(LTQ, m/z)：计算值：C44H30N4F2Ir [M - PF6]+ 845.2068，实测值：845.2075。
实施例5 化合物Ir5的合成
实施例5与实施例1的制备方法相同，不同之处在于：实施例5中环金属配体的合成中所用的芳基硼酸衍生物为2，4-二氟苯硼酸。
产率84%，结构表征数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ8.91 (d, J = 8.1Hz, 2H), 8.30 (dd, J = 12.4, 8.1 Hz, 4H), 8.03 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.97 (t,J = 7.8 Hz, 4H), 7.80 - 7.72 (m, 2H), 7.69 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 7.38 (dd, J =16.0, 7.9 Hz, 2H), 7.22 (dt, J = 14.0, 9.0 Hz, 6H), 7.11 (t, J = 8.4 Hz, 2H),6.39 (s, 2H). HRMS (MALDI-TOF, m/z)：计算值：C44H28N4F4Ir [M - PF6]+ 881.1880，实测值：881.1851；计算值：C34H20N2F4Ir [M - PF6 - bpy ]+ 725.1186，实测值：725.1399。
实施例6 化合物Ir6的合成
实施例6与实施例1的制备方法相同，不同之处在于：实施例6中环金属配体中间体的合成中所用的2-溴吡啶衍生物为2-溴-5-三氟甲基吡啶，环金属配体的合成中所用的芳基硼酸衍生物为4-硼酸三苯胺。
产率90%，结构表征数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.92 (d, J = 8.2Hz, 2H), 8.53 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 8.43 - 8.27 (m, 4H), 8.12 (d, J = 8.2 Hz,2H), 8.03 (d, J = 5.0 Hz, 2H), 7.80 - 7.73 (m, 2H), 7.71 (s, 2H), 7.41 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 7.31 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 12H), 7.08 (t, J = 7.2 Hz, 4H),7.02 (d, J = 7.8 Hz, 8H), 6.90 (d, J = 8.3 Hz, 4H), 6.40 (s, 2H). HRMS(MALDI-TOF, m/z)：计算值：C70H48F6N6Ir [M - PF6]+ 1279.3468，实测值：1279.3491；计算值：C60H40F6N4Ir [M - PF6 - bpy ]+ 1123.2781，实测值：1123.3405。
实施例7 化合物Ir1-Ir5的AIE性质测试
将化合物Ir1-Ir5溶于乙腈中配制成浓度为5 × 10-4 mol/L的溶液。再将乙腈溶解的样品溶液、乙腈和水按照不同体积比混合，形成含水量不同的混合溶液（浓度为5 ×10-5 mol/L），随后用氮气除氧后测试其发射光谱。图1-图5的结果表明，在乙腈/水混合溶液中，随着不良溶剂水含量的增加，化合物的发光先逐渐降低，水含量为80%时发射峰蓝移并且发射强度增加，至水含量为90%时发射强度达到最大。该结果表明化合物Ir1-Ir5具有优良的聚集诱导发光性质。
实施例8 化合物Ir6的AIE性质测试
将化合物Ir6溶于乙腈中配制成浓度为5 × 10-4 mol/L的溶液。再将乙腈溶解的样品溶液、乙腈和水按照不同体积比混合，形成含水量不同的混合溶液（浓度为5 × 10-5mol/L），随后用氮气除氧后测试其发射光谱。图6的结果表明，在乙腈/水混合溶液中，随着不良溶剂水含量的增加，化合物开始时发光非常微弱，当水含量为70%时发射强度达到最高，当含水量再提高时发射强度又逐渐降低。该结果表明化合物Ir6具有优良的聚集诱导发光性质。

Claims (3)

1.一类聚集诱导发光的铱配合物，其特征在于：铱配合物由以2-苯基吡啶衍生物为环金属配体和2,2’-联吡啶为辅助配体与铱金属离子配位形成，其结构如下：
Figure 35397DEST_PATH_IMAGE001
Figure 280433DEST_PATH_IMAGE002
所述2-苯基吡啶衍生物选自2-(4-联苯基)-5-氟吡啶、2-(4-(2-氟苯基)苯基)吡啶、2-(4-(2,4-二氟苯基)苯基)吡啶或2-(4-(4-N,N-二苯基苯基)苯基)-5-三氟甲基吡啶。
2.根据权利要求1所述的一类聚集诱导发光的铱配合物的制备方法，其特征在于：所述铱配合物的合成步骤如下：
(1) 环金属配体中间体的合成：以2-溴吡啶衍生物与4-溴苯硼酸作为反应物，碳酸钾为碱，醋酸钯为催化剂，在无外加配体的条件下，于空气中及80℃下发生Suzuki交叉偶联反应，由薄层色谱法跟踪反应进程，反应完全后，经柱层析分离得到环金属配体中间体；
(2) 环金属配体的合成：以环金属配体中间体与芳基硼酸衍生物作为反应物，碳酸钾为碱，醋酸钯为催化剂，在无外加配体的条件下，于空气中及80℃下发生Suzuki交叉偶联反应，由薄层色谱法跟踪反应进程，反应完全后，经柱层析分离得到环金属配体2-苯基吡啶衍生物； 2-苯基吡啶衍生物选自2-(4-联苯基)-5-氟吡啶、2-(4-(2-氟苯基)苯基)吡啶、2-(4-(2,4-二氟苯基)苯基)吡啶或2-(4-(4-N,N-二苯基苯基)苯基)-5-三氟甲基吡啶；
(3) 铱配合物的合成：向圆底烧瓶中加入IrCl3·3H2O和2.5当量的环金属配体，在体积比为3:1的乙二醇单乙醚/水混合溶液中，N2保护条件下，于120 ℃磁力搅拌，反应24 h，反应结束后，减压浓缩反应液，得到二氯桥中间产物；将二氯桥中间产物、3.0当量的2,2'-联吡啶加入圆底烧瓶中，在氮气氛围下，于120 ℃加热回流24 h；反应结束后，冷却至室温，再加入20 mL KPF6饱和水溶液，室温搅拌12 h；将反应液用二氯甲烷萃取，将收集的有机相减压浓缩得粗产品，以二氯甲烷/石油醚为洗脱剂，经柱层析分离，纯化得到目标产物。
3.根据权利要求1所述的一类聚集诱导发光的铱配合物的应用，其特征在于：所述铱配合物应用于磷光材料领域。
CN202010024895.8A 2020-01-10 2020-01-10 一类聚集诱导发光铱配合物的制法及应用 Active CN111187301B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010024895.8A CN111187301B (zh) 2020-01-10 2020-01-10 一类聚集诱导发光铱配合物的制法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010024895.8A CN111187301B (zh) 2020-01-10 2020-01-10 一类聚集诱导发光铱配合物的制法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111187301A CN111187301A (zh) 2020-05-22
CN111187301B true CN111187301B (zh) 2021-10-15

Family

ID=70703520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010024895.8A Active CN111187301B (zh) 2020-01-10 2020-01-10 一类聚集诱导发光铱配合物的制法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111187301B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111961085B (zh) * 2020-07-23 2021-10-15 大连理工大学 聚集诱导发光卤素修饰的铂配合物的制法及应用
CN111875641B (zh) * 2020-08-11 2021-10-15 大连理工大学 一类三氟甲基修饰的铂配合物的制法及应用
CN111793095A (zh) * 2020-08-11 2020-10-20 大连理工大学 一类环金属铂配合物的制法及应用
CN114106058B (zh) * 2021-12-15 2023-09-12 大连理工大学 一类聚集诱导发光铂配合物的制备方法及应用
CN115466293B (zh) * 2022-09-30 2023-07-25 苏州科技大学 聚集诱导发光配合物及制备方法、配合物体系、应用及应用方法
CN116396336A (zh) * 2023-04-01 2023-07-07 大连理工大学 二氟苯基修饰的聚集诱导发光铱配合物的制备方法及应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104086598A (zh) * 2014-06-17 2014-10-08 南京邮电大学 一种具有二齿配体的离子型铱配合物及其制备方法和应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104086598A (zh) * 2014-06-17 2014-10-08 南京邮电大学 一种具有二齿配体的离子型铱配合物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Catalyst-Controlled Regiodivergent C−H Arylation Site of Fluorinated 2‑Arylpyridine Derivatives: Application to Luminescent Iridium(III) Complexes;Rabab Boyaala等;《ACS Catal.》;20191231;第9卷;第1320-1328页，特别是Scheme 3 *
Dual-Emissive Cyclometalated Iridium(III) Polypyridine Complexes as Biological Probes and Organelle-Selective Bioimaging Reagents;Kenneth Yin Zhang等;《Inorg. Chem.》;20151231;第54卷;第6582-6593页，特别是第6583页右栏第1段，第6588页左栏第2段，表1，图2，图表1，Scheme 1 *
Exceptionally long-lived light-emitting electrochemical cells: multiple intra-cation p-stacking interactions in [Ir(C^N)2(N^N)][PF6] emitters;Andreas M. Bunzli等;《Chem. Sci.》;20151231;第6卷;第2843-2852页 *
Phenyl substitution of cationic bis-cyclometalated iridium(III) complexes for iTMC-LEECs;Kristin J. Suhr等;《Dalton Trans.》;20161231;第45卷;第17807-17823页 *
新型含氟环金属铱配合物的合成及其氧传感性能研究;吕鑫;《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技Ⅰ辑》;20160315;B014-667 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111187301A (zh) 2020-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111187301B (zh) 一类聚集诱导发光铱配合物的制法及应用
CN111875642B (zh) 一种多三联吡啶金属有机配体化合物及其组装的五元花环状超分子和制备
CN110818743B (zh) 一种具有聚集诱导发光性质的环金属铂配合物的制法及应用
CN111961085B (zh) 聚集诱导发光卤素修饰的铂配合物的制法及应用
CN111875634A (zh) 一种基于苯并咪唑类双齿配体的发光铜化合物及其制备方法
CN109503667B (zh) 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料
CN111875641B (zh) 一类三氟甲基修饰的铂配合物的制法及应用
CN111793095A (zh) 一类环金属铂配合物的制法及应用
CN111925392B (zh) 一种具有光致发光性能的铜化合物及其制备方法
CN110746423B (zh) 芳基咪唑并菲啰啉荧光染料的合成及对金属离子的识别
Liu et al. Luminescent lanthanide (III)-cored complexes based on the combination of 2-(5-bromothiophen) imidazo [4, 5-f][1, 10] phenanthroline and 2-thenoyltrifluoroacetonate ligands
CN114591365B (zh) 一种基于苯并咪唑膦氧配体的发光铜化合物及其制备方法和应用
CN107759639B (zh) Led用可蓝光激发橙红阳离子型铱(ⅲ)配合物的制备
CN114106058B (zh) 一类聚集诱导发光铂配合物的制备方法及应用
CN110818689B (zh) 一种含五个配位点的钳形多吡啶-多吡咯类银簇合物及其制备方法和应用
CN116396336A (zh) 二氟苯基修饰的聚集诱导发光铱配合物的制备方法及应用
CN104447874B (zh) 金属配合物的制备及其应用方法
CN1651444A (zh) 用于pH传感的钌（Ⅱ）配合物及其制备方法
Tong et al. Synthesis, crystal structure and luminescence properties of a cyclometalated Ir (III) complex of 3, 4-diphenylcinnoline
CN117551143A (zh) 聚集诱导发光环金属铂配合物的制备方法及应用
CN111892628B (zh) 一种基于吡啶并咪唑双膦衍生物的发光铜(i)配合物及其制备方法
CN113201028B (zh) 基于甲氧基调控的宽谱带黄色磷光2-苯基喹啉铱(iii)配合物及其制备方法和应用
CN116444804B (zh) 含两种色团的三联吡啶基叠层超分子材料及制备方法
CN112500436B (zh) 一种铂卡宾磷光材料金属化的合成方法
CN112028942B (zh) 一种基于吡啶并咪唑衍生物的Pt（II）光致发光化合物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant